《杂环有机化学》PPT课件.ppt

第11章杂环化合物和生物碱 教学目标 1 了解杂环化合物和生物碱的概念2 熟悉并记住重要杂环化合物的结构与名称 3 知道生物碱的一般性质并掌握一般的毒品常识 2 了解重要的杂环化合物 生物碱在医药领域中的用途 第1节杂环化合物 一 杂环化合物的结构 分类和命名1 结构 杂环化合物 环状有机化合物中 构成环的原子除碳原子外还有其他原子 并具有芳香结构 这种环状有机化合物称为杂环化合物常见杂原子 氮N 硫S 氧O杂环上可以是一个 两个或多个杂原子 2 分类 3 命名 1 音译法 按物质的英文名称译音 选用同音的汉字 并在汉字左边加一个 口 字偏旁来命名 杂环化合物多采用音译法 如呋喃 噻吩 3 命名 音译法 按物质的英文名称译音 选用同音的汉字 并在汉字左边加一个 口 字偏旁来命名 杂环化合物多采用音译法 如呋喃 噻吩 系统命名法 把杂环看成是杂原子置换了相应碳环中的碳原子 故以相应的碳环为母体 在碳环名称前加上杂原子的名称 称作 某杂某 如氮杂苯 杂环上有取代基时 则从O S N依次编号 如果有多个取代基 取最小位次之和 命名之 例 2 氨基嘧啶4 甲基噻唑 3 命名 2 二 几种重要杂环化合物 吡咯 1 为无色液体 沸点130 131 有弱的苯胺气味 易溶于乙醇和乙醚 100g水能溶解6g吡咯 吡咯的碱性极弱 吡咯在空气中易氧化 颜色迅速变深 吡咯 2 用浓盐酸浸过的松木片 遇吡咯蒸汽显鲜红色 称为吡咯的松木片反应 常用于鉴定吡咯及其低级同系物 吡咯的衍生物广泛存在于自然界 如叶绿素和血红素等 噻唑 无色有臭味的液体 沸点117 与水混溶 噻唑具有弱碱性 许多重要的药物如维生素B1 青霉素G等都含有噻唑环 青霉素G 咪唑 无色晶体 熔点90 91 易溶于水和乙醇 具有碱性 能与强酸作用生成稳定的盐 组氨酸及其脱羧产物组胺 生物碱毛果芸香碱是咪唑的衍生物 含咪唑环的药物如抗真菌药克霉唑 抗阿米巴药 抗滴虫药 抗厌氧菌药甲硝唑 克霉唑甲硝唑 吡啶 无色液体 沸点为115 有恶臭 有毒 能与水 乙醇 乙醚等混溶 吡啶对酸或碱稳定 对氧化剂也相当稳定 3 吡啶甲酸 烟酸 3 吡啶甲酰胺 烟酰胺 4 吡啶甲酰肼 异烟肼 嘧啶 1 无色结晶 熔点为22 易溶于水 有弱碱性 嘧啶的衍生物广泛存在于自然界 如核酸组成中的尿嘧啶 胞嘧啶和胸腺嘧啶都含有嘧啶环 尿嘧啶胞嘧啶胸腺嘧啶 嘧啶 2 磺胺嘧啶合成药物磺胺嘧啶及磺胺增效剂甲氧苄啶也含有嘧啶环 嘌呤 1 无色晶体 熔点216 217 易溶于水 可与强酸或强碱成盐 嘌呤 2 嘌呤本身并不存在于自然界 但它的衍生物广泛存在于动植物体中 如腺嘌呤和鸟嘌呤为核酸的碱基 黄嘌呤和尿酸存在于哺乳动物的尿和血液中 呋喃 1 无色易挥发液体 沸点31 4 难溶于水 易溶于乙醇 乙醚等有机溶剂 呋喃的松木片反应显绿色 用于鉴定呋喃及其低级同系物 呋喃 2 呋喃西林 讨论 1 呋喃西林分子中有哪些官能团 杂环的名称叫什么 2 用化学方法如何区别呋喃西林和甲硝唑 第2节生物碱 一 生物碱的概念生物碱是生物体内具有显著生理活性的一类含氮的有机化合物 常以有机酸盐 有机酸酯及酰胺的形式存在于植物体中 二 生物碱的性质 一 碱性 多用此性质精制和提取生物碱 二 显色反应 鉴别生物碱 三 沉淀反应 鉴别生物碱 三 几种重要的生物碱 1 麻黄碱 为平喘止咳药物 2 莨菪碱 为平滑肌痉挛 胃及十二指肠溃疡药物 3 黄连素 为肠胃炎 眼结膜炎 化脓性中耳炎 细菌性痢疾药物 4 秋水仙碱 为抗肿瘤 抗痛风药 5 喜树碱 为肠癌 胃癌 恶性淋巴癌及淋巴性白血病药物 6 奎宁 为抗疟疾药物 毒品常识 1 一 毒品的分类1 从来源看分为天然毒品 合成毒品和半合成毒品 2 从自然属性看分为麻醉药品和精神药品 3 从对人的中枢神经作用看分为兴奋型 抑制型 致幻型 毒品常识 2 二 常见新型毒品及危害1 冰毒 刺激中枢神经兴奋 出现妄想 好斗 错觉等 2 咖啡因 引发心律失常 惊厥并导致下一代肢体畸形 智能低下 3 K粉 导致神经中毒反应 出现幻听 幻觉等 4 三唑仑 服后使人昏迷晕倒 人称迷药 5 摇头丸 致中枢神经强烈兴奋 出现摇头和妄动 在幻觉作用下常引发自残与攻击行为 并可诱发精神分裂症及急性心脑疾病 本章小结 一 杂环化合物是一类含杂原子的环状化合物 分为单杂环和稠杂环两大类 常见杂原子有N O S等 重要的杂环化合物有呋喃 吡咯 吡啶 咪唑 噻唑 嘧啶 嘌呤等 二 生物碱是一类有明显生理活性的含氮碱性化合物 它可与酸成盐 与显色剂反应显色 与沉淀剂作用产生沉淀 利用这些性质可鉴别 精制和分离生物碱 课堂练习与讨论 1 一 选择题1 下列物质属于新型毒品的是A 杜冷丁B 吗啡C 摇头丸D 海洛因2 下列化合物水溶性最弱的是A 吡啶B 呋喃C 吡咯D 噻吩3 鉴别吡咯 呋喃可用的试剂为A 盐酸松木片B