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第十一章含氮化合物 第二节胺 一 引言胺是最重要的含氮有机化合物 广泛存在于生物界在电影的侦探片中 常常出现这样的镜头 人们闻到很浓的臭味 然后跟着臭味寻找过去 发现了腐尸 原因 精氨酸脱羧生成丁二胺H2N CH2 4NH2 俗称腐胺赖氨酸脱羧生成戊二胺H2N CH2 5NH2 俗称尸胺 第二节胺 二 胺的定义胺 氨分子中的氢原子被烃基取代后的衍生物 氨 胺 三 胺的分类 1 根据氮原子上所连的烃基种类不同分为 脂肪胺通式 R NH2芳香胺通式 Ar NH2 甲胺 CH3NH2 芳香胺 苯胺 脂肪胺 苄胺 N 甲基苯胺 2 根据氮原子上所连烃基的数目分为 通式官能团官能团名称伯胺R NH2 NH2氨基仲胺R NH R NH亚氨基叔胺次氨基 伯胺 按羟基所连碳原子的类型分 仲醇 叔醇 伯醇 RCH2OH 例如 注意比较 而伯 仲 叔胺是依据氮原子上所连烃基数目 而不是烃基本身的结构 叔醇 伯胺 醇的分类依据羟基所连碳原子的类型 胺的分类依据氮原子上烃基的数目 你能准确 迅速地判断下列哪些胺为伯胺 哪些为仲胺 哪些为叔胺吗 练习 季铵碱和季铵盐 铵盐 NH4X 中铵离子的4个氢原子全部都被烃基取代而成的化合物叫做季铵盐 其中X 代表卤族离子或酸根离子 如Cl Br 等 季铵盐分子中的X 被OH 取代的化合物叫季铵碱 季铵盐 季铵碱 小知识 常用的消毒剂苯扎溴铵 新洁尔灭 有较强的杀菌和去垢能力 毒性低 医药上常用1g L的溶液进行皮肤和外科器械的消毒 其结构简式为 小知识在人体中存在着一种季铵碱 因最初是在胆汁中发现的 而且有碱性 故称胆碱 胆碱广泛分布于生物体内 在脑组织和蛋黄中含量较高 为卵磷脂组成成分 参与脂肪代谢 有抗脂肪肝的作用 其结构简式为 二 胺的命名 1 简单的胺的命名 采用习惯命名法 1 伯胺的命名 写出与氮原子相连的烃基的名字 然后加上 胺 字 通常情况下 基 字省略 称为 某胺 甲胺 乙胺 苯胺 烃基的名称 2 仲胺和叔胺命名A 当时 先写出烃基名称 用中文数字 二 三 表示相同的烃基数目 称为 例 二苯胺 CH3NHCH3 CH3 3N 二甲胺 烃基的名称 烃基数目 三甲胺 三苯胺 烃基相同 几某胺 B 当时 且为脂肪胺时 则先写简单的烃基 再写出复杂的烃基 最后加上 胺 字 称为 2 仲胺和叔胺命名 复杂烃基名称 简单烃基名称 烃基不同 某某胺 C 芳脂胺 芳香胺的氮原子上连有脂肪烃基时 以芳香胺为母体命名 在脂肪烃基名称前面加字母 N 表示脂肪烃基连在氮原子上 例如 2 复杂的胺的命名 采用系统命名法 复杂的胺的命名是以烃为母体 氨基作为取代基 例如 4 甲基 2 氨基庚烷 2 乙氨基己烷 3 多元胺的命名 类似于多元醇 应尽可能选择连有多个氨基在内的最长碳链作为主链 并将氨基的位次和数目写在母体名称前面 例如 H2N CH2 CH2 CH2 CH2 NH2H2N CH2 5NH2 1 4 丁二胺 腐胺 1 5 戊二胺
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