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第三章有机化合物 前言 有机化合物 1 定义 绝大多数含碳元素的化合物是有机化合物 简称有机物 概念理解 是否所有含碳的化合物都是有机物 注意 象CO CO2 H2CO3 碳酸盐 氰化物 如HCN NaCN 硫氰化物 如NaSCN 氰酸盐 如NH4CNO 碳化物 如CaC2 等尽管含有碳 但它们的组成和结构更象无机物 所以将它们看作无机物 元素组成 一定含有碳 常含有H O 还可能含有氮 硫 卤素 磷等 一般为共价化合物 烃 仅含碳 氢两元素的有机化合物 也叫碳氢化合物 最简单的烃为甲烷 烃 t ng q 火 气 n 烃字的由来 练习1 下列物质属于烃的是 A H2SB C2H2C CH3ClD C2H5OHE CH4F H2G 金刚石H CH3COOHI CO2J C2H4 BEJ 第一节最简单的有机化合物 甲烷 一 甲烷 存在 甲烷是天然气 沼气 瓦斯气 油田气和煤矿坑道气的主要成分 分子组成和结构 1 组成 CH4 2 空间构型 比例模型 球棍模型 以碳原子为中心 四个氢原子心为顶点的正四面体 四个C H键的长度和强度相同 夹角相同 键角均为 109028 反映空间结构的结构式 但由于有机物的立体结构式书写起来比较费事 为方便起见 一般采用平面的结构式 甲烷的物理性质 色味的体 密度 溶于水 无 气 无 比空气小 极难 向下排气法 排水法 收集 收集 甲烷的化学性质 通常情况下 甲烷较稳定 不与KMnO4等强氧化剂反应 与强酸 强碱不起反应 但在特殊条件下 甲也发生某些反应 1 氧化反应 火焰呈淡蓝色 甲烷 点燃甲烷和空气 或氧气 的混合气体 可能会发生爆炸 因此在进行甲烷燃烧实验时 必须先检验其纯度 注意 有机物化学反应方程式的书写 用 不用 通常情况下 1molCH4在空气中完全燃烧 生成CO2和H2O 放出890kJ的热量 好烫 现象 石灰水变浑浊 2 取代反应 科学探究 你从实验中得到哪些信息 从所得的实验信息中你能得到哪些启示 讨论 分析上述实验中所观察到的现象 从中可以得到那些结论 2量筒壁上出现液滴 说明反应中生成了新的油状物质 且不溶与水 1说明量筒内的混合气体在光照的条件下发生了化学反应 3量筒内液面上升 说明随着反应的进行 量筒内的气压在减小 即气体总体积在减小 H H H H Cl Cl CH4 Cl2 CH3Cl HCl 一氯甲烷 反应过程 H H H Cl Cl Cl CH2Cl2 HCl 二氯甲烷 CH4 Cl2 CH2Cl2 HCl CHCl3 HCl CCl4 HCl CH3Cl HCl 产物为混合物 化学方程式 3 取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应 产物分析 一氯甲烷 二氯甲烷 三氯甲烷 氯仿 四氯甲烷 四氯化碳 结构式 名称 状态 常温 气体 液体液体液体 CHCl3 CCl4是工业上重要的有机溶剂 分子式 CCl4 CHCl3 CH2Cl2 CH3Cl 溶解性 都难溶于水 取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 思考 取代反应与置换反应有什么区别 适用于有机反应 可逆 适用于无机反应 反应物 生成物中不一定有单质 反应物 生成物中一定有单质 甲烷的用途 1 做燃料 燃料电池 2 制取氯仿 四氯化碳 氢气和炭黑 3 作其他有机化工原料 例题与习题 B 例二 若甲烷与氯气以物质的量之比1 3混合 在光照下可能得到的产物有 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 下列说法正确的有 A 只有 B 只有 C 的混合物D 的混合物 D 例三 若要使0 5mol甲烷与氯气发生取代反应 生成相同物质的量的如下四种产物 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 则需要Cl2的物质的量为 A 2 5molB 2molC 1 25molD 0 5mol C 1 思考题 1摩尔甲烷在光照的情况下最多可以与几摩尔氯气发生取代反应 4mol 若要制得等物质的量的4种卤代产物 需氯气多少摩尔 2 5mol 练习 2 在光照条件下 将等体积的甲烷和氯气混合 得到的产物中物质的量最多的是 A CH3ClB CH2Cl2C CCl4D HCl D 3 向下列物质的水溶液中滴加硝酸银溶液 能产生白色沉淀的是 A CH3ClB NaClC KClO3D CCl4E HCl BE 第二课时 教学目的 1 了解烷烃的组成 结构特点 通式 2 掌握烷烃的性质的相似性及递变规律 3 掌握同系物的概念 重点 烷烃的组成 结构性质 同系物难点 同系物的概念 复习 甲烷的结构有何特点 碳原子成键特征 1 键角109028 4个H原子构成正四面体 C在中心 2 C原子的价键已达到饱和 常见烷烃的球棍模型 乙烷 丁烷 丙烷 异丁烷 2 烷烃的概念 碳原子间都以碳碳单键结合形成链状 碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合 使每个碳原子的化合价充分利用 都达到饱和 这样的烃叫做饱和烃或饱和链烃又叫烷烃 练习 下列物质为烃的有 为烷烃的有 BCD C 3 结构简式及书写 CH3 CH2 CH CH3 CH3 练习 写出下列烷烃的结构简式 2 结构简式 总结 随着分子里碳原子数的增多 烷烃由 气 碳原子数小于五 液 碳数为5 16 固 碳数为16以上 熔沸点升高 相对密度逐渐增大但小于1 均为非电解质 均不溶于水 烷烃的性质规律 1 物理性质规律 逐渐升高 气液固 逐渐增大 2 烷烃的化学性质 同甲烷一样性质稳定 不与一般的氧化剂 酸 碱等反应 但在光照条件下能与卤素单质发生取代反应 能在空气中燃烧 高温能分解 练习 写出下列反应化学方程式 CH3CH3在氧气中完全燃烧 CnH2n 2在氧气中燃烧 CH3CH3与氯气反应生成一氯乙烷 CH3CH3与氯气反应生成二氯乙烷 三 同系物 讨论 观察下列烷烃的结构及组成分析有什么相似和不同的地方 并由此得出同系物的概念 分子式 C2H6C3H8C4H10C5H12 1 概念 结构相似 在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物 通式 CnH2n 2 结构相似 化学键的种类相同 分子的形状相似 分子组成上相差n个CH2原子团 同系物属同类物质 物理性质相似且递变 化学性质相似 下列哪组是同系物 A CH3CH2CH2CH3CH3CH CH3 CH3B CH3CH3CH3CH CH3 CH3CH2C CH3 CH CH3CH2CH2D CH2 CH2CH3CH CH2 随堂练习 BD 小结 1 烷烃的组成结构特点 通式 CnH2n 2 分子内每个碳原子与其他四个原子相连组成四面体 碳原子与碳原子以单键结合形成碳链 余下价键全部与氢原子结合 结构简式的书写 2 烷烃的性质 物理性质相似且递变 化学性质与甲烷相似 3 同系物的概念 教学目的 1 了解烃基 甲基 乙基等 书写 2 了解烷烃的习惯命名法 3 掌握烷烃的系统命名方法 教学重点 烷烃的系统命名 教学难点 烷烃的系统命名 第三课时烷烃的命名 一 烃基 烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团 用 R 表示 甲烷甲基 乙烷乙基 烃基的特点 呈电中性的原子团 含有未成键的单电子 写出甲基的电子式 正丁烷 异丁烷 异戊烷 新戊烷 用习惯命名法给下列烷烃命名 二 烷烃习惯命名法 1 含1 10个碳原子用 天干 命名 分别为 甲 乙 丙 丁 戊 已 庚 辛 壬 癸 烷 2 碳原子数超出10的依次用 十一 十二 命名 例如 CH4C2H6C5H12C9H20C12H26C20H42 三 烷烃的命名法 系统命名法 烷烃可根据分子内的碳原子数目命名为 某烷 甲烷 乙烷 戊烷 壬烷 十二烷 二十烷 烷烃的系统命名 1 选主链 称某烷 选定分子中最长的碳链为主链 并根据主链碳原子数目称为某烷 己烷 2 编号码 定位置 把主链离支链最近的一端作为起点 用阿拉伯数字 1 2 3 给主链上的各个碳原子编号定位 确定支链的位置 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 3 写名称 把支链作为取代基 把取代基的名称写在主链名称前面 甲基 在取代基名称前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置 并在数字与取代基之间用一根短线隔开 3 例三 给下列烷烃命名 己烷 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 3 甲基 4 乙基 总结 1 命名步骤 1 找主链 称某烷 长 多 2 编号码 定位置 近 小 简 3 写名称 由小到大 位次在前 相同合并 主链压阵 2 名称组成 小基位次 小基名称 大基位次 大基名称主链名称3 数字意义 一个阿拉伯数字表示一个取代基位置汉字数字表示相同取代基的个数 阿拉伯数字之间用 隔开 阿拉伯数字与文字之间用 隔开 练习题 1 用系统命名法给下列物质命名CH3 CH3 C CH2 CH CH2 CH3CH3CH2 CH3 己烷 4 乙基 2 2 二甲基 2 3 4 1 6 5 CH3 CH3CCH2CHCH3 CH3 CH3 1 2 3 4 5 戊烷 2 2 4 三甲基 CH2CH2CHCH2CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3CCHCH3 CH3 CH3 CH3 2 2 3 三甲基丁烷 4 乙基庚烷 CH3CHCCH3 CH3 CH3 CH3 2 2 3 三甲基丁烷 2 下列物质的命名哪个正确 CH3CHCH3CH2CH3 2 乙基丙烷 2 甲基丁烷 3 甲基丁烷 3 5 二甲基庚烷 2 4 二乙基戊烷 3 写出下列各有机物的结构简式 1 3 3 二乙基戊烷 2 2 2 3 三甲基丁烷 CH2 CH3CH3 CH2 C CH2 CH3一地在CH2 CH3 作业 1 写出下列各烷烃的名称 2 写出下列各烷烃的结构简式 2 3 二甲基戊烷 2 2 二甲基 3 乙基己烷 第四课时 烷烃同分异构体 教学目的 1 理解同分异构现象 同分异构体 正确区别与之相近的概念 2 掌握同分异的书写规则 3 掌握烃基的概念 教学重点 同分异构体的判断与书写教学难点 同分异构体的书写 二 同分异构现象和同分异构体 讨论 下面是正丁烷和异丁烷的组成和某些物质性质 试分析有何异同并探讨其原因 1 概念 化合物具有相同的分子式 但具有不同的结构式的现象叫做同分异构现象 具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体 2 同分异构体的特点 分子式相同 元素组成相同 原子个数相同 结构不同 原子排列顺序或空间结构有一定的差异 讨论 相对分子质量相同的物质一定为同分异构体吗 如何判断同分异构体 同分异构体与 同系物 同位素 同素异形体 等有何异同 一看分子式是否相同 二看结构是否相同 化合物 有机物 单质 原子 分子组成相同 组成元素相同 结构相似 元素 质子数 分子结构 分子组成相差n个CH2 原子数或排列方式 中子数 相同 相同 不同 不同 不同 相似且递变 不同 不同 不一定 相似 相似 相同 正丁烷与异丁烷 甲烷与乙烷 金刚石与石墨 氕与氘 练习1 下列五组物质中 互为同位素 是同素异形体 是同分异构体 是同系物 是同一物质 1 2 白磷 红磷3 HH4 CH3CH3 CH3CHCH3 H C Cl Cl C ClCH3 ClH5 CH3CH CH3 CH2CH3C CH3 4 12543 附表 烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数 3 烷烃同分异构体的书写 例题一 写出C7H16可能有的结构简式 即所有的同分异构体 并用系统命名法命名之 主链 支链 结构简式及命名 C7 无 CH3 CH2 5CH3庚烷 C6 一个 CH3 CH3CH2CHCH2CH2CH3 3 甲基己烷 主链 支链 结构简式及命名 C6 一个 CH3 CH3CHCH2CH2CH2CH3 C5 一个 C2H5 CH3CH2CHCH2CH3 二个 CH3 CH3CH2CCH2CH3 CH3 CH3 2 甲基己烷 3 乙基戊烷 3 3 二甲基戊烷 主链 支链 结构简式及命名 C5 二个CH3 CH3CCH2CH2CH3 CH3 CH3 CH3CH CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3CHCH2CHCH3 CH3 CH3 C4 三个CH3 CH3C CHCH3 CH3 CH3 CH3 2 2 二甲基戊烷 2 3 二甲基戊烷 2 4 二甲基戊烷 2 2 3 三甲基丁烷 小结 书写同分异构体的口诀 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 一边走 不到端 支链位置数不得小于或等于支链碳数 练习 写出下列物质可能有的结构简式 CH4C2H6C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 CH4CH3CH3CH3CH2CH3 C4H10 CH3CH2CH2CH3丁烷 C5H12 主链为五个碳原子 CH3CH2CH2CH2CH3戊烷 主链为四个碳原子 主链为三个碳原子 C6H14 C6 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 C5 CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH3 C4 CH3 C CH2 CH3 CH3 CH CH CH3 1 有机物种类繁多的原因 见教材64页图3 6 有机物种类繁多的原因 碳原子有4个价电子 可以跟碳原子或其他原子形成4个共价键 碳链的长度可以不同 碳原子之间结合的方式可有单键 双键 三键 也可有环状结构 普遍存在同分异构现象 思考与交流 一 一氯代物的判断方法 对称法1 同一个碳上的氢是等同的 同一个碳上的相同的原子团上对应的氢原子等同的 2 分子内处在对称位置上的碳原子及碳原子上的

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