阿司匹林的合成与制备论文

精品文档 1欢迎下载1欢迎下载 武汉工程大学武汉工程大学 论文名称论文名称 阿司匹林的合成表征及含量测阿司匹林的合成表征及含量测 定定 实验人员 祝细涛实验人员 祝细涛 同组者 邓攀同组者 邓攀 学院 化环院学院 化环院 专业 工业分析专业 工业分析 班级 工分二班班级 工分二班 学号 学号 1206211630 指导老师 万其进老师指导老师 万其进老师 精品文档 2欢迎下载2欢迎下载 时间 时间 2014 11 15 摘要摘要 关键词关键词 第第 1 1 章章 前言前言 第第 2 2 章章 实验部分实验部分 2 12 1 仪器与试剂仪器与试剂 精品文档 3欢迎下载3欢迎下载 2 22 2 实验步骤实验步骤 2 2 12 2 1 阿司匹林的合成阿司匹林的合成 2 2 22 2 2 阿司匹林的鉴定阿司匹林的鉴定 2 2 32 2 3 阿司匹林的含量分析阿司匹林的含量分析 第第 3 3 章章 阿司匹林的制备与鉴定阿司匹林的制备与鉴定 3 13 1 阿司匹林的制备反应阿司匹林的制备反应 3 23 2 阿司匹林的鉴定阿司匹林的鉴定 3 33 3 阿司匹林的含量测定阿司匹林的含量测定 第第 4 4 章章 结果和结果和 讨论讨论 第第 5 5 章章 结论结语结论结语 精品文档 4欢迎下载4欢迎下载 参考文献参考文献 摘要 摘要 实验用水杨酸和乙酸酐在浓硫酸的催化下 采用加热回流的装 置 巩固重结晶的方法制备阿司匹林并用三价铁离子验纯以及用酸 碱滴定法测定阿司匹林的纯度及产率 Using salicylic acid and Acetic Anhydride Catalyzed by concentrated sulfuric acid in the next experiment consolidate the recrystallization method of preparation of aspirin and with ferric ion of scalars and purity and yield determination of aspirin with acid base titration using device heating and refluxing 关键词关键词 阿司匹林 Aspirin 含量分析 Content analysis 表征 Characterization 红外和紫外测定 Infrared and ultraviolet detection 核磁共振 Nuclear magnetic resonance 精品文档 5欢迎下载5欢迎下载 第第一一章章 前前言言 阿斯匹林发展史 2300 多年前 西方医学的奠基人 希腊生 理和医学家希波克拉底就已发现 水杨柳树 的叶和皮具有镇痛和退热作 用 但弄不清它的有效成份 1827年 英国科学家拉罗克斯首先发现柳树 含有一种叫水杨甙的物质 1853 年 德国化学家杰尔赫首次合成水杨 酸盐类的 前身 纯水杨酸 它具有退热止痛作用 但毒性大 对胃有强烈的刺激 1897年 另一位 德国化学家霍夫曼为解除父亲的风湿病之苦 将纯水杨 酸制成乙 精品文档 6欢迎下载6欢迎下载 酰水杨酸 这即是沿用至今的阿斯匹林 它保持了纯水杨酸的退热止痛 作用 毒性和副作用却大为降低 1899 年 德 国化学家拜尔创立了以工业 方法制造阿斯匹林的工艺 大量生产阿斯匹林 畅销全球 至今 阿斯 匹林仍是一种使用广泛 疗效肯定的药物 阿斯匹林从发明至今已有百 年的历史 在这100年里 它从一个治疗头痛的药物 直至被飞往月球的 太阳神十号 作为急救药品之一 人们不断地发现阿斯匹林的新效用 它 因此被称为 神奇药 阿斯匹林的发明起源于随处可见的柳树 在中 国和西方 人们自古以来就知道柳树皮具 有解热镇痛的神奇功效 在缺 医少药的年代里 人们常常将它作为治疗发烧的廉价 良药 在许多偏 远的地方 当产妇生育时 人们也往往让她咀嚼柳树皮 作为镇痛的 药物 人们一直无法知道柳树皮里究竟含有什么物质 以致于具有这 样神奇的功效 直至1800 年 人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇 痛作用的有效成分 水杨酸 由此解开这个千年之谜 1898 年 德国 化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应 合成了乙酰水杨酸 1899 年 德国 拜耳药厂正式生产这种药品 取商品名为Aspirin 这就是医院里最常用的 药物 阿斯匹林 今年10月 4 日 阿斯匹林在美国国家历史博物馆占 上了一席 这里的25 万件展品都反 映了科技的进步 例如人造心脏 听诊 器等 在这里 德国拜耳的美国分公司捐出有阿斯匹林主要成份乙酰水杨酸 的样本和拜耳在1899 年制造首批药品的复制品 阿斯匹林一经问世就 风靡世界 成为最常用的药物之一 发现阿斯匹林作用的 1982 年诺贝 尔奖得主文尼说 全世界每年要消耗 45000 吨阿斯匹林 阿斯匹林具有 十分广泛的用途 其最基本的药理作用是解热镇痛 通过发汗增加散热作 精品文档 7欢迎下载7欢迎下载 用 从而达到降温目的 同时 它可以有效地控制由炎症 手术等引起的慢性疼痛 如头痛 牙痛 神经痛 肌肉痛等 且不会产生药物依赖性 阿斯匹林的另一个重要 作用是抗炎 抗风湿 是治疗风湿热性关节炎的首选药物 阿司匹林 化学名为乙酰水杨酸 英文名称 2 ethanoylhydroxybenzoic acid 其中文俗名有 醋柳酸 巴米尔 赛宁等 阿司匹林分子式 C7H6O3 结构式 C6H4OHCOOH 分子 量 138 12 阿司匹林色 态 味 白色结晶粉末 无臭 味先 微苦后转辛 相对密度 1 44 熔沸点 157 159 在光照下逐渐变色 沸点 约 211 2 67kpa 易溶于乙醇 溶于氯仿和乙醚 微溶于水 性 质不稳定 在潮湿空气中可缓缓分解成水杨酸和醋酸而略带酸臭味 故贮藏时应置于密闭 干燥处 以防分解 水杨酸是重要的精细化工原料 在医药工业中 水杨酸本身 是一种用途极广泛的消毒防腐剂 作为医药中间体 水杨酸是一种 白色的结晶粉末状物 存在于自然界的柳树皮 白株树叶及甜桦树 中 Salicylic 取自拉丁文 Salix 即柳树的拉丁文植物名 水杨酸 具有优秀的去角质 清理毛孔能力 安全性高 且对皮肤的刺激效 精品文档 8欢迎下载8欢迎下载 果更低 因而成为保养品的宠儿 水杨酸可以淡化色斑 缩小毛孔 去除细小皱纹及改善日晒引起的老化等效果 生产方法 水杨酸乙酰化而得 在反应罐中加乙酐 加 料量为水杨酸总量的 0 7889 倍 再加入三分之二量的水杨酸 搅拌升温 在 81 82 反应 40 60min 降温至 81 82 保温反应 2h 检查游离水杨酸合格后 降温至 13 析出结晶 甩滤 水洗甩干 于 65 70 气流干燥 得乙酰水杨酸 阿司匹林的作用 1 镇痛 解热 阿司匹林通过血管扩张短期内可以起到缓解头痛的效果 该药 对钝痛的作用优于对锐痛的作用 故该药可缓解轻度或中度的 钝疼痛 如头痛 牙痛 神经痛 肌肉痛及月经痛 也用于感 冒 流感等退热 该品仅能缓解症状 不能治疗引起疼痛 发 热的病因 故需同时应用其他药物参与治疗 2 消炎 抗风湿 阿司匹林为治疗风湿热的首选药物 用药后可解热 减轻炎症 使关节症状好转 血沉下降 但不能去除风湿的基本病理改变 也不能预防心脏损害及其他合并症 如已有明显心肌炎 一般 都主张先用肾上腺皮质激素 在风湿症状控制之后 停用激素 之前 加用该品治疗 以减少停用激素后引起的反跳现象 精品文档 9欢迎下载9欢迎下载 3 关节炎 除风湿性关节炎外 该品也用于治疗类风湿性关节炎 可改善 症状 为进一步治疗创造条件 此外 该品用于骨关节炎 强 直性脊椎炎 幼年型关节炎以及其他非风湿性炎症的骨骼肌肉 疼痛 也能缓解症状 4 抗血栓 该品对血小板聚集有抑制作用 阻止血栓形成 临床可用于预 防暂时性脑缺血发作 TIA 心肌梗塞 心房颤动 人工心脏瓣 膜 动静脉瘘或其他手术后的血栓形成 也可用于治疗不稳定 型心绞痛 5 皮肤粘膜淋巴结综合症 川崎病 患川崎病的患儿应用阿斯匹林 目的是减少炎症反应和预防血 管内血栓的形成 6 预防消化道肿瘤 长期规律的使用阿司匹林可以大大降低胃肠道肿瘤的发生率 阿司匹林具有解热镇痛 抗炎 抗血栓形成这些主要功效 所 以它适合用于疼痛 而伴有炎症的疼痛效果又会更好 例如头痛和 短暂的骨骼肌肉疼痛或者是牙关节疼痛之类的 还有就是对体温过 高或者持续性发热有减低体温的作用 同事它还可以使急性风湿热 患者短时间内退热 关节疼痛缓解 还可以用于预防血栓的形成 精品文档 10欢迎下载10欢迎下载 第二章第二章 实验部分实验部分 2 12 1 试剂试剂 名称 规格 用量 水杨酸 分析纯 10g 无水醋酸酐分析纯 AR 25ml 碳酸氢钠 分析纯 AR 10g 无水乙醇 分析纯 适量 浓硫酸 分析纯 AR 1 5ml 浓盐酸 分析纯 15ml 玻璃仪器玻璃仪器 名称名称 规格规格 磨口锥形瓶磨口锥形瓶 125ml125ml 锥形瓶锥形瓶 250ml250ml 布氏漏斗布氏漏斗 玻璃漏斗玻璃漏斗 吸滤瓶吸滤瓶 移液管移液管 2ml2ml 5ml5ml 量筒量筒 100ml100ml 烧杯烧杯 250ml250ml 20ml20ml 碱式滴定管碱式滴定管 50ml50ml 移液管移液管 25ml25ml 精品文档 11欢迎下载11欢迎下载 仪器设备仪器设备 名称名称 型号型号 生产公司生产公司 循环水真空泵循环水真空泵 SHZ DIIISHZ DIII 巩义市予华仪器有限公司巩义市予华仪器有限公司 谱析谱析 TU 1800TU 1800 北京谱析通用仪器有限责任公司北京谱析通用仪器有限责任公司 压片机压片机 YP 2YP 2 上海山岳科学仪器有限公司上海山岳科学仪器有限公司 熔点仪熔点仪 RY 1RY 1 天津市天分分析仪器厂天津市天分分析仪器厂 红外烘箱红外烘箱 HW 3HW 3 天津市光学仪器厂天津市光学仪器厂 电子分析天平电子分析天平 MCMC 梅特勒梅特勒 托利多 上海 有限公司托利多 上海 有限公司 恒温水浴锅恒温水浴锅 HH 6HH 6 金坛市富华仪器有限公司金坛市富华仪器有限公司 2 22 2 实验步骤实验步骤 2 2 12 2 1 浓硫酸催化法合成阿司匹林浓硫酸催化法合成阿司匹林 1 在 100ml 锥形瓶中放置干燥的水杨酸 6 0g 及乙酸酐 10ml 充 分摇动后 滴加 10 滴浓硫酸 2 水浴加热 水杨酸立即溶解 如不全溶解 则需补加浓硫酸和 乙酰酐 保持锥形瓶温度在 70 左右 维持反应 20 分钟 稍微冷 却后 在不断搅拌下将其倒入 100ml 冷水中 冷却析出结晶 抽滤 精品文档 12欢迎下载12欢迎下载 产品 每次用 10ml 水洗涤两次 其作用是洗去反应生成的乙酸及反 应中的硫酸 3 粗产品重结晶纯化 用 95 乙醇和水 1 1 的混合液约 25ml 左右 加冷凝管加热回流 以免乙醇挥发和着火 固体溶解即可 4 趁热过滤 冷却 抽滤 干燥 称重 2 2 22 2 2 阿司匹林含量测定阿司匹林含量测定 1 酸碱返滴定法 取产物 0 2g 精密称定 研细 置锥形瓶 中 加中性乙醇 20ml 振摇使阿司匹林完全溶解后 加酚酞指示液 3 滴 滴加氢氧化钠滴定液 0 1ml mol 滴定至溶液显粉红色 记 录下所用氢氧化钠的体积 V1 2 再加氢氧化钠滴定液 40ml 置于电炉上加热 15 分钟并时时 迅速放冷至室温 用 HCl 溶液滴定 记录消耗的盐酸的体积 V2 3 用空白样 采用同样的操作步骤 记录下空白样品对的体积 V1 和 V2 说明 A 重结晶 将产品转至圆底烧瓶中 装好回流装置 向烧瓶内加入计算量的 乙酸乙酯和 2 粒沸石 加热回流 进行热溶解 趁热过滤 冷却至 室温 抽滤 用少许乙酸乙酯洗涤 干燥 得无色结晶状乙酰水杨 酸 称重 计算产率 精品文档 13欢迎下载13欢迎下载 B 检验 取少量样品于 10 滴 95 的乙醇中 加入 1 的三氯化铁溶液 1 2 滴 观察颜色变化 如果溶液呈紫色说明样品不纯 若无颜色说 明样品纯度很高 第三章 阿司匹林的制备与鉴定第三章 阿司匹林的制备与鉴定 3 1 阿司匹林的制备反应阿司匹林的制备反应 主反应 试验中取用水杨酸质量 4g 水杨酸的摩尔质量 138 1g mol 乙 酰水杨酸的相对分子质量 180 2 则阿司匹林理论产量 m 180 2 4 138 1 5 219g 3 2 阿司匹林的鉴定阿司匹林的鉴定 1 1 熔点法鉴定阿司匹林熔点法鉴定阿司匹林 1 熔点管的制备 取一支毛细管 内径约为 1mm 长约 60 70mm 将一端在酒精灯上熔融封闭 作为熔点管 2 样品的填装 取 0 1 至 0 2g 已经烘干的样品 放在干净的表面皿或玻璃上 用玻璃棒研 磨成粉末 并集成一堆 将熔点管的开口插入样品堆中 然后把开口一段朝上 通过直立于表面皿上的玻璃管或冷凝管自由落下 重复几次 使样品紧密集结 在熔点管底部 填充高度约为 3mm 左右 操作要迅速 避免样品吸潮 装入的 样品也要结实 如果有空隙 受热时传导不均匀 影响测定结果 精品文档 14欢迎下载14欢迎下载 3 熔点的测定 熔点测定的关键之一是加热速度的控制 为了顺利而准确地测定出熔点 对于 未知样品可以先用快得加热速度粗略测定一次 得出大致的熔点范围 然后更 换熔点管再精密测定一次 开始较快速度加热 当距离约 10 C 时 调节旋钮 以调小温度 缓慢加热 越接近熔点加热速度越慢 并观察和记录样品是否有 坍塌 萎缩 变色或分解现象 当观察到样品外围出现小滴液体 开始变透明 时 即为初熔温度 当固体刚刚消失或称为透明液体时 为全熔温度 每次 测定后进行下一次测定时 插槽温度至少降低 30 C 后方可重新开始 2 2 红外光谱法鉴定阿司匹林红外光谱法鉴定阿司匹林 将上述已纯化并已干燥的乙酰水杨酸取出 5 10mg 加入 50mg 溴化钾 在 玛瑙研钵中研细 在紫外灯下干燥后 制成半透明的薄片 透光率大于 60 在红外光谱仪上扫描 得到产品的红外光谱图 并与标准谱图相比较 压片要求 KBr 在 7500kg cm2 压力下易形成透明的晶片 其背景吸收根小 且无选择性 在 1000cm 1 反射损失为 8 5 可在 4000 400cm 1 范围内用作 压片基质 但它易吸湿 20 的水溶度为 70g 100g 必须充分干燥 尽量减少 水分的影响 在整个中红外区均有强烈的水分吸收 潮湿还会造成不平和粗糙的 表面 可在 200 干燥数小时后保存在分子筛干燥器内 最好研细至直径 2cm 左右量出标准重量放入一些小容器中以备随时使用 为避免出现 Christiansen 散射导致谱带轮廊的不对称 应使 KBr 与样品颗 粒小于所测的红外辐射波长 粗颗粒会在压片中形成白点 研磨时间过长样片变 白 样品与 KBr 应混合均匀以免散射使高波数端基线抬高 为防止压片的龟裂现象 压片时应先抽气至 1 2mm Hg 柱 保持 1 2min 后极其缓慢的均匀的降压 除去底坐倒置后套上顶圈用压力机将压片轻轻推出 模心 将模具加热可给脱模带来方便 并减少了压片起雾的危险 而用一块橡 皮垫在模具之下 使之与底模相接触 当压片离开模膛时 可防止横向与垂直 方向应力突然同时消除 使用纸圈也可有效地防止压片龟裂 还可以用于不足 1mg 样品的分析 当压片制成备用时 在外观上应当是透明的 或更可能是均匀半透明或是 乳白色的 样品与 KBr 混合不充分 压力太低或除气不够会导致透明度差 质 地不匀或有云层通常是压制时粉末在模具中分布不均匀的结果 3 3 紫外分光光度法紫外分光光度法 仪器和试剂 Thermo 紫外一可见分光光度计 分析天平 锥形瓶 玻璃漏斗 电炉 移液管 2ml 5ml 量筒 100ml 烧杯 250ml 20ml 容量瓶 100ml 移液管 25ml 表面皿 阿司匹林对照品 乙酰水杨酸 氢氧化钠 精品文档 15欢迎下载15欢迎下载 实验步骤 1 标准溶液的配制 阿司匹林标准溶液的配制 0 5g L 0 125g 阿司匹林标准物 小烧杯中 适量水 温热溶沸 冷却 转入 250ml 容量瓶中 定容 摇匀 备用 移取上述标准溶液 0 1 0 2 0 5 0ml 于 50ml 容量瓶中 分别加入 1ml0 1mol LNaOH 溶液 定容至 50ml 称取自制的阿司匹林固体 0 12 0 14g 按步骤 操作 最终配成 250ml 溶液 将上步所得的溶液移取 3 0ml 三份 分别于 50ml 容量瓶中 加入 1ml0 1mol LNaOH 溶液 定容于 50ml 容量瓶中 2 测定波长的选择 分别读出 294nm 296nm 298nm 处各样品溶液的吸光度的读数 确定阿司 匹林最佳测定波长 4 4 酸碱滴定法测定乙酰水杨酸的含量 酸碱滴定法测定乙酰水杨酸的含量 1 原理 乙酰水杨酸的分子结构中含有羧基 在溶液中离解出一个质子 故作为一元酸 pKa 3 5 用 NaOH 标准溶液直接滴定 已酚酞作指示剂 可 分析其含量 由于乙酰水杨酸的乙酰基容易水解 产生乙酸和水杨酸 所以用 NaOH 溶液 滴定时 分析结果将偏高 操作中控制温度在 10 以下 在中性乙醇溶液中用 NaOH 标准溶液滴定 可有效防止乙酰基水解 得到较为理想的结果 2 中型乙醇溶液的配制 用量筒取 60ml 95 的乙醇溶液于烧杯中 加 入 1 2 滴酚酞指示剂 用 0 1mol LNaOH 标准溶液滴定至微红色 盖上表面皿 将此中性乙醇冷却到 10 以下备用 3 0 1mol L NaOH 标准溶液的配制与标定 量取 3 3mL 饱和 NaOH 溶液 于试剂瓶中 加入 500mL 水 摇匀 4 称取 0 4 0 6g 邻苯二甲酸氢钾三分于锥形瓶中 加入约 25mL 水 在 电炉上加热使邻苯二甲酸氢钾完全溶解 冷却后 加入 2 滴酚酞 用 0 1mol LNaOH 标准溶液滴定至溶液刚变为微红色且 30s 不褪色为终点 几下所 耗 NaOH 标准溶液的体积 根据所耗 NaOH 标准溶液的体积计算 NaOH 标准溶液的 准确浓度 用 mol L 表示 5 乙酰水杨酸含量的测定 准确称取 0 5 0 7g 本实验合成的乙酰水杨酸 三份 置于干净干燥的 250mL 的锥形瓶中 分别加入 20mL 冷的中性乙醇溶液于 上述称号式样的锥形瓶中 充分摇动使试样完全溶解 在不超过 10 的情况下 加冰控制 加入 1 2 滴酚酞指示剂 用 0 1mol LnaOH 标准溶液滴定至溶液 呈微红色 且 30s 不褪色为终点 平行测定三次 计算本产品中乙酰水杨酸的 百分含量 第四章 结果和讨论第四章 结果和讨论 精品文档 16欢迎下载16欢迎下载 1 1 产率分析 产率分析 投入量 2 g 5mL 理论产量 水杨酸 乙酰水杨酸水杨酸 理论 M Mm m ggm609 2 1 138 15 1802 理论 产率 未蒸 6 48 100 609 2 268 1 100 理论 实际 m m y 新蒸 3 60 100 609 2 573 1 100 理论 实际 m m y ggm609 2 1 138 15 1802 理论 项目未蒸粗品 未蒸产率 新蒸粗品 新蒸产率 数据 1 26848 6 1 57360 3 由上表可知 蒸馏过的乙酸酐制得的阿司匹林的产率更高 试验中 乙酸 酐经过蒸馏去掉了试剂中的杂质 合成反应进行的更加完全 提高了阿司匹林 的产率 2 2 阿司匹林的含量测定阿司匹林的含量测定 1 滴定法测得阿司匹林含量 NaOH 标准溶液的滴定 项目组号 123 mKHP g0 51590 50130 4295 VNaOH mL24 5023 8120 58 CNaOH mol L 10 10310 10310 1022 平均 CNaoH mol L 1 0 1028 di0 00030 0003 0 0006 精品文档 17欢迎下载17欢迎下载 dr0 39 计算公式 CNaOH 3 10 NaOHKHP KHP VM m 阿司匹林的含量测定 项 目 粗品质量 gVNaOH mL 含量 平均含量 AVG 10 508226 5496 7 20 517726 7695 7 96 7 30 532628 1197 8 计算公式 粗产品 阿司匹林 m 10 3 MCV NaOHNaOH 3 3 紫外分光光度法测定阿司匹林含量紫外分光光度法测定阿司匹林含量 1 最佳波长的确定 见附件 由图可知 当紫外波长为 296 时 阿司匹林有最大的吸光度 因此选用此波长 测定阿司匹林的含量效果最为明显 2 标准曲线 标准样品浓度 0 01g L 紫外吸收数据 组号 012345 浓度 012345 吸光度 A 00 1910 3820 4760 6240 649 由上表的数据做出阿司匹林吸光度与浓度的关系曲线 y 0 1238x 0 077 R2 0 9608 0 0 2 0 4 0 6 0 8 0246 系列1 线性 系列1 经线性回归分析得到曲线方程为 y 0 1238x 0 077 样品质量 0 15 样品吸光度 精品文档 18欢迎下载18欢迎下载 4 4 阿司匹林的鉴定阿司匹林的鉴定 1 熔点法鉴定 未蒸的熔点为 1280C 新蒸的熔点为 1320C 基本与文献值符合 2 红外光谱分析 标准样品的红外光谱 见最后一页 实验测得的红外光谱图 见附件 由以上红外光谱图可以得出如以下表格所示结论 波数 cm 1 峰归属官能团特点 强度 3200 2500 羟基伸缩振动吸收峰羧基中 钝 1700 羰基伸缩振动吸收峰 羧基强 1605 1522 1483 1456 苯环骨架振动吸收峰苯环中 尖 锐 1435 1370 甲基弯曲振动吸收峰 甲基中 751 邻位二取代苯环碳氢弯曲振动吸收峰酚结构中 由两份谱图的对比 可以得出样品的结构为 5 5讨论讨论 1 为什么使用新蒸馏的乙酸酐 答 长时间放置的乙酸酐遇空气中的水 容易分解成乙酸 所以在使用 前必须重新蒸馏 收集 139 140 馏分 2 为什么控制反应温度在 70 左右 组号 123 吸光度 A 0 4340 4370 432 浓度 2 8842 9082 868 纯度 96 1 96 9 95 6 平均纯度 96 2 精品文档 19欢迎下载19欢迎下载 反应温度不宜过高 否则将增加副产物 如水杨酰水杨酸酯 乙酰水杨 酰水杨酸酯 的生成 3 怎样洗涤产品 答 洗涤时 应先拨开吸滤瓶上的橡皮管 加少量溶剂在滤饼上 溶剂 用量以使 晶体刚好湿润为宜 再接上橡皮管将溶剂抽干 4 乙酰水杨酸还可以使用哪些溶剂进行重结晶 重结晶时需要注 意什么 答 还可以用乙醇 水 乙酸 苯 石油醚 30 60 等溶剂进行重结晶 重结晶时 溶液不能加热过久 以免乙酰水杨酸分解 当用有机溶剂重结 晶时 不能 用烧杯等敞口容器进行 而应用回流装置 以免溶剂的蒸 气散发或火灾事故的发生 热过滤时 应避免明火 以防着火 5 熔点测定时需要注意什么问题 答 产品乙酰水杨酸易受热分解 因此熔点不明显 他的分解温度为128 135 因此重结晶时不宜长时间加热 控制水温 产品采取自然晾干 用毛细管测熔点时 6 若在硫酸的存在下 水杨酸与乙醇作用将得到什么产物 答 将得到水杨酸乙酯 反应式如下 宜先将溶液加热至 120 左 右 再放入样品管测定 7 本实验中可产生什么副产物 精品文档 20欢迎下载20欢迎下载 答 本实验的副产物包括水杨酰水杨酸酯 乙酰水杨酰水杨酸酯和 聚合物 8 通过什么样的简便方法可以鉴定出阿斯匹林是否变质 答 为了检验产品中是否还有水杨酸 利用水杨酸属酚类物质可与 三氯化铁发生颜色反应的特点 用几粒结晶加入盛有 3mL 水的试管 中 加入 1 2 滴 1 FeCl3溶液 观察有无颜色反应 紫色 9 为什么检验时样品溶液显浅橘黄色 答 因为检验溶液的试剂三氯化铁溶液本身为橘黄色 因样品溶液为纯 溶液 为无色 所以样品溶液为浅橘黄色 10 本实验是否可以使用乙酸代替乙酸酐 答 不可以 由于酚存在共轭体系 氧原子上的电子云向苯环移动 使 羟基氧上 的电子云密度降低 导致酚羟基亲核能力较弱 进攻乙酸羰基碳的能力 较弱 所以反应很难发生 11 混合溶剂重结晶的方法是什么 答 当一种物质在一些溶剂中的溶解度太大 而在另一些溶剂中的 溶解度又太小 不能选择到一种合适的溶剂时 常可使用混合溶剂 而得到满意的结果 所谓混合溶剂 就是把对此物质溶解度很大的 和溶解度很小的而又能互溶的两种溶剂 例如水和乙醇 混合起来 精品文档 21欢迎下载21欢迎下载 这样可以获得新的良好的溶解性能 用混合溶剂重结晶 8 时 可以先将 待纯化的物质在接近良溶剂的沸点时溶于良溶剂中 在此溶剂中极 易溶解 若有不溶物 趁热滤去 若有色 则用适量 如 1 2 活 性炭煮沸脱色后趁热过滤 于此热溶液中小心地加入热的不良溶剂 物质在此溶剂中溶解度很小 直至所出现的浑浊不再消失为 止 再加入少量溶剂或稍热使恰好透明 然后将混合液冷却至室 温 使结晶从溶液中析出 有时也可以将两种溶剂先进行混合 如 1 1 体积比 的乙醇和水 则其 操作和使用单一溶剂时相同 第第五五章章 讨论心得讨论心得 本次实验让我们了解了羧酸酯制备的原理和方法 初步学会 了用酸作催化剂来合成阿司匹林的方法 以及用 3 价铁离子检验阿 司匹林的方法 同时熟悉和巩固了回流装置的安装和使用的方法 以及重结晶的操作 并且还学习和掌握了用酸碱反滴定的方法测定 阿司匹林的纯度 当然 通过对本此实验的学习和理解 我们也了 解到用浓硫酸催化合成阿司匹林的方法有许多不足之处 其中步骤 较多 中间会造成产品流失 降低产率 而且本实验耗时长 比较繁 琐 为此我们通过查阅还了解了其他的一些方法 比如微波辐射合 成阿司匹林的方法就可避免本次试验的很多误差 最后 对本次实 验的经历 我们了解到化学的重要性以及可发挥性 在本次实验中 我 们学会了团结 耐心 细心 最重要的是加深了我们对化学实验的热爱 总之 这次实验我们获益匪浅 精品文档 22欢迎下载22欢迎下载 参参考考文文献献 1 谢永富 郝国栋 阿司匹林的合成 J 化学工程 师 2