乙酰水杨酸的制备

化学综合设计实验报告化学综合设计实验报告 学院 学院 物理化学学院物理化学学院 班级 班级 应用化学应用化学 1001 学年 学年 2012 2013 第第二二学学 期期 学学 号号311013030106姓姓 名名李晓静指导教师指导教师张 磊 课程名称课程名称化学综合设计实验课程编号课程编号130030501 实验名称实验名称 乙酰水杨酸 阿司匹林 解热镇痛药的制备实验类型实验类型综合性试验 实验地点实验地点有机化学实验室实验时间实验时间2013 年 6 月 27 日 实验内容 简述 实验内容 简述 水杨酸 乙酸酐在磷酸或者浓硫酸催化剂的催化下 进行酰化反应 所得粗产品进一步在饱和碳酸 氢钠的碱化作用下 形成水溶性盐 从而与少量水杨酸形成的高聚物分离 通过减压抽滤后 向滤 液中加入盐酸调节溶液的 pH 冰浴冷却析出晶体 减压抽滤后进行干燥称量 用三氯化铁检测产品 的纯度 实验目的与要求 实验目的与要求 1 总结和归纳乙酰水杨酸制备的反应原理和实验方法 2 学习酰化反应在药物合成中应用及原理 3 培养学生综合运用所学知识解决实际问题的能力 4 能独立设计实验方案 包括实验方法 主要仪器及试剂 主要实验步骤及实验装置图等 通过乙酰水杨酸制备实验 初步熟悉有机化合物的分离 提纯等方法 巩固称量 溶解 加热 结 晶 洗涤 重结晶等基本操作 设计思路 设计原理 设计方案及流程等 设计思路 设计原理 设计方案及流程等 设计原理设计原理 水杨酸分子中含羟基 OH 羧基 COOH 具有双官能团 本实验采用以强酸为硫 酸 为催化剂 以乙酐为乙酰化试剂 与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯 反应如下 O OH OH CH3CO 2O H2SO4 O OH OCOCH3 CH3COOH O OH OH 2 OH C O O OOH OH2 O OH OCOCH3 O OH OH OCOCH3 C O O OOH 设计方案及流程设计方案及流程 150mL 干的锥形瓶干的锥形瓶 2g 水杨酸水杨酸5mL 乙酸酐乙酸酐 10d H2SO4 溶解溶解 10min 水浴水浴 85 9085 90 冷却至室温析晶冷却至室温析晶 50mL 水 冰水浴冰水浴 析晶析晶 抽滤抽滤 粗品计量粗品计量100m 烧杯烧杯 25mL 饱和碳酸钠饱和碳酸钠 溶解溶解 抽滤抽滤 滤渣滤渣 滤渣滤渣 滤液滤液 水水 滤液滤液 15ml HCl 搅拌搅拌析晶析晶 冰水浴冰水浴 抽滤抽滤 滤液滤液 晶体晶体 冷水洗冷水洗 抽滤抽滤 80 烘干烘干 用三氯化铁检验无明显现象用三氯化铁检验无明显现象 成品称量 白色晶体 成品称量 白色晶体 关键技术分析 关键技术分析 1 仪器要全部干燥 药品也要实现经干燥处理 2 实验在通风橱中进行 因为乙酸酐具有强烈刺激性 并注意不要粘在皮肤上 3 醋酐要使用新蒸馏的 长时间放置的乙酸酐遇空气中的水 容易分解成乙酸 4 要按照书上的顺序加样 否则 如果先加水杨酸和浓硫酸 水杨酸就会被氧化 5 水杨酸和乙酸酐最好的比例为 1 2 或 1 3 6 本实验中要注意控制好温度 85 90 否则温度过高将增加副产物的生成 如水杨酰水杨酸 乙酰水杨酰水杨酸 乙酰水杨酸酐等 7 将反应液转移到水中时 要充分搅拌 将大的固体颗粒搅碎 以防重结晶时不易溶解 实验过程 包括主要步骤 实验结果 实验分析等 实验过程 包括主要步骤 实验结果 实验分析等 主要步骤 主要步骤 在干燥的锥形瓶中放入称量好的水杨酸 2g 0 015mol 乙酸酐 5ml 0 053mol 滴入 5 滴浓 硫酸 轻轻摇荡锥形瓶使溶解 在 80 90 水浴中加热约 10min 从水浴中移出锥形瓶 当内溶物温 热时慢慢滴入 3 5mL 冰水 此时反应放热 甚至沸腾 反应平稳后 再加入 50mL 水 用冰水浴冷却 并用玻璃棒不停搅拌 使结晶完全析出 减压抽滤 用少量冰水洗涤两次 得阿司匹林粗产物 将阿司匹林的粗产物移至另一锥形瓶中 加入 25mL 饱和 NaHCO3溶液 搅拌 直至无 CO2气泡产 生 减压抽滤 用少量水洗涤 将洗涤液与滤液合并 弃去滤渣 水杨酸自身聚合形成的聚合物 先在烧杯中放大约 5mL 浓盐酸并加入 l0mL 水 配好盐酸溶液 再将上述滤液倒入烧杯中 阿 斯匹林复沉淀析出 用冰水冷却 20min 后抽滤 2 3mL 冷水洗涤几次 抽干 干燥 称量 实验结果 实验结果 记 录计算 理论质量 g粗产品质量 g纯产品质量 g产率 乙酰水杨酸 2 702 101 9271 1 实验分析 实验分析 1 阿司匹林的粗产品质量为 2 10g 经碳酸氢钠碱化 减压抽滤干燥后 称量纯化的阿司匹 林产物质量为 1 92g 说明该反应过程中产生了水杨酸自身聚合而成的聚合物 2 阿司匹林的粗产物的质量为 2 10g 理论产值为 2 70g 两者相差不大 说明该反应的所选 取的反应条件比较适宜 n 水杨酸 n 乙酸酐 1 2 3 较为合适 反应温度控制在 85 90 之间 避免高温副反应发生 提高产品纯度 产率 实验总结 实验总结 通过这次实验 我了解了乙酰水杨酸的物理性质和化学性质 掌握了乙酰水杨酸的反应原理和 实验方法 学习酰化反应在药物合成中应用及原理 能独立设计实验方案 包括实验方法 主要仪器 及试剂 主要实验步骤及实验装置图等 能把所学习的知识综合运用到实践上 把理论与实践更好 结合起来 解决实际问题的能力 通过乙酰水杨酸制备实验 复习了有机化合物