第十八章 萜类和甾族化合物(2hr)ppt课件.ppt

第十八章萜类和甾族化合物 本章要点 掌握萜类的结构特点 掌握甾族化合物的结构和功能 了解甾族化合物的医学相关性 1学时 熟悉萜的分类和代表性化合物 第一节萜类 一 萜类的结构 结构共性 a 分子中碳原子数目是5的倍数 异戊二烯 异戊二烯规则 b 碳骨架由若干个异戊二烯单位聚合而成 CH2 C CH CH2 CH3 或 萜类 各种异戊二烯聚合体以及它们的氢化物 含氧衍生物的统称 二 萜的分类 三 重要的萜类化合物 一 单萜类化合物 链状单萜 单环单萜 双环单萜 1 链状单萜 植物香精的主要成分 基本骨架 含2个异戊二烯单位 分子含10个C 常见的链状单萜 月桂烯 CH2OH CHO H CHO H CH2OH H CH2OH H 存于月桂油中 香叶醇 存于玫瑰油中 橙花醇 存于橙花油中 香叶醛 存于柠檬油中 橙花醛 存于柠檬油中 香芋醇 存于香芋油中 2 单环单萜 基本骨架 含2个异戊二烯单位 常见的单环单萜 苧烯 存于柠檬油中 合成橡胶原料 柠檬烯 薄荷醇 清凉型香料 OH 天然 薄荷醇的构象 萜烷 3 双环单萜 常见的有四类 C8 C1相连 C8 C2相连 C8 C3相连 C4 C6相连 莰烷 蒎烷 蒈烷 萜烷 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 重要的双环单萜 樟脑 蒎烯 蒎烯 龙脑或冰片 O H OH 存于松节油中 樟树中获得 镇痉 止痛作用 樟脑 O 龙脑 H OH 异龙脑 H OH NaBH4 莰酮 莰醇 二 倍半萜类化合物 法尼醇 挥发油的主要成分 含3个异戊二烯单位 常见的倍半萜类 CH2OH O 链状 杜鹃酮 单环 愈创木薁 双环 山道年 三环 止咳祛痰 烫伤膏主要成分 驱虫药 香料 分子含15个C 三 二萜类化合物 视黄醇 含4个异戊二烯单位 常见的二萜类 OH COOH 维生素A 松香酸 叶绿醇 植物醇 穿心莲素 松香主要成分 叶绿素水解产物 抗菌药 治疗夜盲 干眼病等 OH 分子含20个C 四 三萜类化合物 甘草次酸 含6个异戊二烯单位 常见的三萜类 五环三萜 存于甘草酸中 OH 角鲨烯 链状三萜 甾醇的合成前体 龙涎香 三环三萜 动物性香料 分子含30个C 五 四萜类化合物 胡萝卜素 含8个异戊二烯单位 常见的四萜类 OH 维生素A原 番茄红素 叶黄素 HO 食用色素 分子含40个C 第二节甾族化合物 一 甾族化合物的结构 一 甾族化合物的母核结构 环戊烷并多氢菲 甾族化合物的基本结构 甾核 A B C D A B C D R1 R2 R 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 其中 1 R1 R2 CH3 2 甾核的编号次序为 ABCD 角甲基 环戊烷并多氢菲 3个侧链 二 甾族化合物的立体结构 1 十氢化萘的优势构象 顺 十氢化萘 H H H H a e ae构象 反 十氢化萘 H H H H e e ee构象 2 甾族化合物的立体结构 A B反 5 系 5 系 ee稠合 B C反 C D反 ee稠合 A B顺 ae稠合 构型 构型 与角甲基在环平面异侧的取代基 与角甲基在环平面同侧的取代基 R R H H H H H H H H 5 5 同 异 R R 二 重要的甾族化合物 甾醇类 胆甾酸类 甾体激素类 一 甾醇类化合物 结构共性 a C3位有羟基 OH b C3 OH与C10 CH3同侧 为 构型 C5 C6之间有双键 既不属5 系 也不属5 系 c 1 胆固 甾 醇 动物甾醇 胆固醇定量 性 分析方法 Lieberman Burchard反应 O 胆固醇 CHCl3 CH3CO 2O H2SO4 颜色反应 红紫褐绿 有8个C H 2 7 脱氢胆固醇 动物甾醇 HO 在肠粘膜细胞内 酶 2H HO HO HO H2C 血液送至皮下 7 脱氢胆固醇 胆固醇 维生素D3 hv 3 谷固醇和麦角固醇 植物甾醇 HO HO HO H2C 麦角固醇 维生素D2 hv HO 麦角固醇 谷固醇 二 胆甾酸类 结构共性 a 胆甾酸均为5 系甾族化合物 b 分子中均含有羧基 COOH c 取代基 OH均为 构型 角甲基异侧 HO OH HO H COOH HO HO H COOH 胆酸 脱氧胆酸 存在方式 胆酸 甘氨酸 2个结合胆酸 牛磺酸 H2NCH2COOH H2NCH2CH2SO3H 甘氨胆酸 牛磺胆酸 胆汁酸 胆盐形式存在 HO OH HO H CONHCH2COOH HO OH HO H CONHCH2CH2SO3H 胆汁 乳化剂 三 甾体激素 1 性激素 OH 睾丸酮 OH O O COCH3 HO 雄性激素 雌性激素 孕激素 雌二醇 黄体酮 雌激素 2 肾上腺皮质激素 1 糖皮质激素 皮