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文档简介

专题4烃的衍生物 1 思考 指出下列有机物的种类 CH3CH2COOH OH COOH CHO HCOOC2H5 CH3OCH3 CH3OH 2 1 定义 烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而形成的化合物 2 分类 常见有卤代烃 醇 酚 醛 酮 羧酸 酯等 烃的衍生物 3 第一单元卤代烃 问题 下列物质中不属于卤代烃的是A 氯乙烯B 溴苯C 四氯化碳D 硝基苯E 四氟乙烯F 氯乙烷 一 卤代烃的定义和分类 1 定义 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物叫做卤代烃 4 2 分类 1 按卤素原子种类分 2 按卤素原子数目分 3 根据烃基是否饱和分 一卤代烃 多卤代烃 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 4 按是否含有苯环分 脂肪卤代烃 芳香卤代烃 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 3 通式 饱和一卤代烃 CnH2n 1X 5 溴乙烷 1 分子组成与结构 电子式 C2H5Br 结构式 球棍模型 分子式 CH3CH2Br 结构简式 6 溴乙烷的核磁共振氢谱 纯净的溴乙烷是无色液体 难溶于水 可溶于有机溶剂 密度比水大 沸点38 4 7 含有卤素原子的有机物大多是由人工合成得到的 卤代烃用途十分广泛 对人类生活有着重要的影响 4 卤代烃对人类生活的影响 8 塑料王 n 聚四氟乙烯 四氟乙烯 9 聚氯乙烯 PVC 10 氟氯烃 氟里昂 CF2Cl2等 性质 无色无味气体 化学性质稳定 无毒 易挥发 易液化 不燃烧 用途 制冷剂 雾化剂 发泡剂 溶剂 灭火剂 喷雾推进器 冷冻剂 起泡剂 11 机理 CF2Cl2CF2Cl Cl 紫外光 氟氯烃随大气流上升 在平流层中受紫外线照射 发生分解 产生氯原子 氯原子可引发损耗臭氧的反应 起催化剂的作用 数量虽少 危害却大 氟利烃 CCl3F CCl2F2等对臭氧层有破坏作用 总 2O33O2 Cl 12 化学史话 P61页 DDT分子的结构简式 优点 具有优异的广谱杀虫作用 缺点 相当稳定 在自然界中存在时间长 可通过食物链富集 13 二 卤代烃的制备 烷烃和卤素单质在光照条件下取代 芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代 烯烃或炔烃等不饱和烃与HX X2发生加成反应 14 卤代烃的性质三 物理性质 教材62页 常温下 卤代烃中除一氯甲烷 氯乙烷 氯乙烯等少数为气体外 其余为液体或固体 互为同系物的卤代烃 随着碳原子数增加 其熔 沸点升高 且沸点和熔点大于相应的烃 难溶于水 易溶于有机溶剂 除脂肪烃的一氟代物 一氯代物等部分卤代烃外 液态卤代烃的密度一般比水大 且密度一般随烃基中碳原子数增加而减小 1 状态 2 沸点 3 溶解性 4 密度 15 1 水解反应 取代反应 四 卤代烃的化学性质 通式 R X NaOHR OH NaX 水 16 制备醇 R XR OH 强碱的水溶液 四 卤代烃的化学性质 17 设计实验证明C2H5 Br分子中含有溴原子有以下三个方案 NaOH溶液 不合理 不合理 合理 卤代烃中的卤原子的检验 18 卤代烃中的卤原子的检验 取少量卤代烃 加入NaOH溶液 加热煮沸 冷却 加入稀硝酸 加入AgNO3溶液 A 加热煮沸是为了加快水解反应的速率 因为不同的卤代烃水解难易程度不同 步骤 B 加入稀硝酸酸化 一是为了中和过量的NaOH 防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响 二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸 19 消去反应 有机化合物在一定条件下 从一有机分子中脱去一个或几个小分子 如H2O HBr等 而生成不饱和化合物的反应 2 消去反应 20 水解反应 消去反应 只要是卤代烃就行了 与卤素原子相连的碳的邻碳上必需有氢原子 任何卤代烃都能发生水解反应吗 任何卤代烃都能发生消去反应吗 21 制备醇 R XR OH 制备烯烃或炔烃 RCH2CH2XRCH CH2 强碱的醇溶液 强碱的水溶液 四 卤代烃的化学性质 22 巩固练习 1 下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是 C6H5CH2ClB CH3 3CBrC CH3CHBrCH3D CH3Cl 2 写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式 3 以CH3CH2Br为主要原料制备CH2BrCH2Br 4 怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH 乙二醇 23 A Cl2 光照 NaOH的醇溶液

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