安工大《有机化学A》教学大纲

有机化学有机化学 A 教学大纲教学大纲 一一 课程简介课程简介 课程编号 02084046 课程名称 有机化学 A Organic Chemistry A 课程类型 专业基础课 必修 学 时 72 学 分 4 5 开课学期 4 开课对象 化学工程与工艺 应用化学 高分子材料与工程专业 先修课程 无机化学 参考教材 有机化学 高鸿宾主编 高等教育出版社 第三版 2001 年 4 月出版 二二 课程性质 目的与任务课程性质 目的与任务 本课程属化学化工类专业基础课 涉及到基本有机化合物结构理论 有机化学反应及 典型的有机化学反应机理 通过本课程的学习 使学生掌握有机化学的基本知识 基本理 论 基本技能 了解学科领域的新成果和发展动态 培养学生灵活动用 综合分析和解决 问题的能力 为学好专业课 进一步掌握新的科学技术成就 为今后从事化学化工方面的 工作打下坚实的基础 三三 教学基本内容与要求教学基本内容与要求 学习有机化学结构理论和基础有机化学反应 主要用价键理论 碳原子的杂化轨道理 论 和分子轨道理论 电子效应 共轭效应与诱导效应 和空间效应对各类有机化合物的 结构分析 学会 结构决定性质 对不同有机化合物化学性质进行推测 学习各类有机物 的准备方法 化学性质及相互之间的转化关系 重要化合物应用性能的了解 掌握有机合 成的基本知识 四四 课程内容与学时分配课程内容与学时分配 课 程 内 容 教学 要求 重点 难点 学时 安排 备注 一 有机化合物的结构和性质 2 有机化合物及有机化学C 有机化合物的特点 组成 结构与性质 B 共价键的断裂及有机化学反应类型A 有机化合物的分类C 有机化合物的研究程序C 二 烷烃 4 分子通式 同系列及构造异构A 烷烃的命名 普通命名法 系统命名法 基的概念及烷基B 烷烃的构象A 烷烃的物理性质B 烷烃的化学性质 A 烷烃的卤代反应历程 自由基链锁反应 卤代反 应的相对反应活性与自由基的稳定性 B 三 烯烃和炔烃 5 烯烃和炔烃的结构A 课 程 内 容 教学 要求 重点 难点 学时 安排 备注 同分异构现象B 烯烃命名 顺反异构烯烃的命名及次序规则 炔烃命名C 烯烃和炔烃的化学性质 加氢 亲电加成及 Markovikov 规则 A 烯烃和炔烃的制法B 四 二烯烃 2 二烯烃的分类和命名B 共轭二烯烃的结构A 共轭二烯烃的特性反应 1 2 加成和 1 4 加成 双烯合成反应 聚合反应 A 共轭效应 共轭体系的类型 传递 共轭效应的 相对强度 B 五 脂环烃 3 脂环烃的分类及命名A 脂环烃的性质 取代反应 氧化反应及加成反 应 A 脂环烃的制法C 环烷烃的结构与稳定性B 环己烷的构象 单取代环己烷的构象 A 环戊二烯及其化学性质C 六 对映异构 5 物质的旋光性 平面偏振光和物质的旋光性 旋 光仪和比旋光度 B 对映异构现象与分子结构的关系B 含一个手性碳原子化合物的对映异构 外消旋体 构型的表示方法 费歇尔投影式 A 含两个手性碳原子化合物的对映异构 对映异构 体的数目 非对映体 内消旋体 A 构型的 L D 标记法C 构型的 R S 命名规则A 不含手性碳原子化合物的对映异构B 手性合成及外消旋体的拆分C 亲电加成反应的立体化学B 七 芳烃 芳香性 6 苯的结构 凯库勒 Kekule 结构式A 课 程 内 容 教学 要求 重点 难点 学时 安排 备注 分子轨道理论 芳烃的构造与命名A 芳烃的物理性质 芳烃的化学性质A 亲电取代反应A 反应历程A 卤代反应B 硝化反应 磺化反应B 傅瑞德尔 克拉夫茨 Friedel Crafts 反应A 加成反应C 氧化反应 B 环上侧链的反应 卤化 氧化 A 苯环亲电取代的定位规律A 定位效应的理论解释A 取代定位规律的应用B 稠环芳烃B 萘的结构与性质A 萘的氧化反应和加氢反应B 萘环上的定位规则A 蒽和菲及其它稠环芳烃C 非苯芳烃A 休克尔规则A 非苯芳烃化合物B 八 卤代烃 6 卤代烃的结构特征 B 卤代烃的分类和命名B 卤代烃的物理化学性质A 亲核取代反应历程A 双分子亲核取代反应 SN2 单分子亲核取代反应 SN1 SN1 和 SN2 反应的立体化学 影响亲核取代反应的因素A 卤素位置对反应活性的影响B 消除反应及规则A 卤乙烯型和卤代芳烃化合物 C 烯丙基型卤化物和卤苄A 卤代烃的制法B 课 程 内 容 教学 要求 重点 难点 学时 安排 备注 多卤烃及氟代烃的特性C 芳卤代烃C 九 醇和醚 5 醇 的分类与命名 普通命名法和系统命名法 醇的物理性质B 醇的化学性质A 与活泼金属的反应A 取代反应 脱水反应A 氧化和脱氢反应B 多元醇的特性C 消除反应A 消除反应的历程B 消除反应中的立体化学B 消除反应和亲核取代反应的竞争C 消除反应的取向A 醇的制准备方法A 醚B 醚的结构与命名B 物理性质B 化学性质A 佯盐的形成和过氧化物的形成B 醚键的断裂A 醚的制备方法B 环醚和冠醚B 十 酚和醌 3 酚和芳醇的结构与命名B 酚的来源及工业制法 B 酚的性质 A 与氧氢键断裂有关的反应A 苯环上的取代反应A 磺化 卤代和硝化反应B 付氏反应A 与甲醛的缩合反应B 氧化 还原反应C 醌的制法C 醌的化学性质B 课 程 内 容 教学 要求 重点 难点 学时 安排 备注 十一 醛和酮 6 醛 酮的分类 异构和命名B 醛 酮的物理性质B 醛 酮的化学性质A 羰基的结构特征及醛酮的反应性能A 亲核加成反应A 活泼氢原子所引起的反应A 碳上氢原子的活泼性A 醇醛或醇酮缩合反应A 卤代与卤仿反应A 其他负碳离子对羰基的加成反应B 安息香缩合 魏梯希 Wittig 反应B 氧化反应A 康尼查罗 Cannizzaro 反应A 还原反应A 亲核加成反应历程A 羰基加成反应的立体化学B 醛 酮的制法B 不饱和醛酮的化学特性B 麦克尔 Michael 加成C 十二 羧酸 4 羧酸的分类和命名B 物理性质C 化学性质A 酸性与成盐反应 羧酸衍生物的生成A 还原反应A H 的卤代反应A 脱羧反应 二元酸的热解反应B 取代羧酸B 影响羧酸酸性的因素B 羧酸的来源和制备C 十三 羧酸衍生物 3 羧酸衍生物的分类和命名B 羧酸衍生物的物理及化学性质A 酰基上亲核取代反应 水解 醇解 氨解A 酰胺的特性B 课 程 内 容 教学 要求 重点 难点 学时 安排 备注 酯缩合反应A 羧酸衍生物的水解反应历程B 还原反应C 十四 二羰基化合物和有机合成 2 乙酰乙酸乙酯的合成及应用A 酮式分解和酸式分解A 亚甲基上的烃基化和酰基化B 丙二酸二乙酯的合成及应用A 十五 有机含氮化合物 6 硝基化合物的分类 命名与结构B 硝基化合物的化学性质B 互变异构现象B 硝基对苯环邻 对位上取代基的影响A 胺的分类和命名B 胺的化学性质A 碱性 烷基化 酰化和磺酰反应A 苯胺的特性反应B 胺的制法B 季铵盐和季铵碱的命名与性质B 彻底甲基化和霍夫曼消除反应B 重氮化合物和偶氮化合物A 芳香族重氮化反应A 重氮盐的性质A 放出氮气的取代反应A 取代反应在合成上的应用B 偶合反应A 还原反应C 十六 杂环化合物 4 杂环化合物分类和命名A 五元杂环化合物结构A 化学性质 吡咯 呋喃 噻吩 B 五元杂环衍生物 糠醛B 六元杂环化合物 吡啶的结构与性质B 亲电取代反应与亲核取代反应B 氧化还原反应C 稠杂环化合物B 课 程 内 容 教学 要求 重点 难点 学时 安排 备注 喹啉和异喹啉的结构与性质B 喹啉的合成一斯克劳普反应A 吲哚B 生物碱C 十七 碳水化合物 4 单糖A 单据的链状结构与构型 单糖的环状结构与确定 哈武斯 Haworth 透视式与单糖的构象A 单糖的化学性质B 重要的单糖及其衍生物B 蔗糖 麦芽糖B 纤维二糖 乳糖C 多糖 淀粉和纤维素及其应用C 十八 氨基酸 蛋白质和核酸 2 氨基酸的结构 命名和分类B 氨基酸的构型 性质A 氨基酸的制法C 肽和肽键B 多肽结构测定和端基分析B 蛋白质的结构与性质C 酶的组成与酶催化反应的特异性C 核酸的结构与核酸的生物功能C 五五 实验项目及学时分配实验项目及学时分配 有机化学实验独立开课 六六 教学方法与手段教学方法与手段 采用多媒体教学 黑板教学与模型相结合的方法 七七 参考书目参考书目 1 有机化学 胡宏纹