有机化学基础知识点归纳

第 1 页 共 6 页 有机常用基础知识归纳有机常用基础知识归纳 1 常温下为气体的有机物 烃 分子中碳原子数 n 4 特例 一般 n 16 为液态 n 16 为固态 烃的衍生物 甲醛 一氯甲烷 2 烃的同系物中 随分子中碳原子数的增加 熔 沸点逐渐 密度增大 同分异构体中 支 链越多 熔 沸点 3 气味 无味 甲烷 乙炔 常因混有 PH3 AsH3而带有臭味 稍有气味 乙烯 特殊气味 苯及同系物 萘 石油 苯酚 刺激性 甲醛 甲酸 乙酸 乙醛 香味 乙醇 低级酯 甜味 乙二醇 丙三醇 蔗糖 葡萄糖 苦杏仁味 硝基苯 4 密度比水大的液体有机物有 溴乙烷 溴苯 硝基苯 四氯化碳等 5 密度比水小的液体有机物有 烃 苯及苯的同系物 大多数酯 一氯烷烃 6 能发生水解反应的物质有 卤代烃 酯 油脂 二糖 多糖 蛋白质 肽 盐 7 不溶于水的有机物有 烃 卤代烃 酯 淀粉 纤维素 苯酚 苯甲酸仅微溶于水 可溶于水的物质 分子中碳原子数小于 等于 3 的低级醇 醛 酮 羧酸等 8 能与 Na 反应放出氢气的物质有 醇 酚 羧酸 葡萄糖 氨基酸 苯磺酸等含羟基的 化合物 9 显酸性的有机物有 含有酚羟基和羧基的化合物 10 能与 NaOH 溶液发生反应的有机物 1 酚 2 羧酸 3 卤代烃 NaOH 水溶液 水解 NaOH 醇溶液 消去 4 酯 水解 不加热反应慢 加热反应快 5 蛋白质 水解 11 遇石蕊试液显红色或与 Na2C03 NaHC03溶液反应产生 CO2 羧酸类 12 与 Na2CO3溶液反应但无 CO2气体放出 酚 13 常温下能溶解 Cu OH 2 羧酸 14 既能与酸又能与碱反应的有机物 具有酸 碱双官能团的有机物 氨基酸 蛋白质等 15 羧酸酸性强弱 16 能发生银镜反应或与新制的 Cu OH 2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有 醛 甲酸 甲酸盐 甲酸酯 葡萄糖 麦芽糖等凡含醛基的物质 17 能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有 1 含有碳碳双键 碳碳叁键的烃和烃的衍生物 苯的同系物 2 含有羟基的化合物如醇和酚类物质 3 含有醛基的化合物 4 具有还原性的无机物 如 SO2 FeSO4 KI HCl H2O2等 18 能使溴水褪色的物质有 1 含有碳碳双键和碳碳三键的烃和烃的衍生物 加成 2 苯酚等酚类物质 取代 3 含醛基物质 氧化 第 2 页 共 6 页 4 碱性物质 如 NaOH Na2CO3 氧化还原 歧化反应 5 较强的无机还原剂 如 SO2 KI FeSO4等 氧化 6 萃取溴水中的溴使水层褪色的 密度比水大的 卤代烃 CCl4 溴苯 溴乙烷等 CS2 密度比水小的 苯及其同系物 直馏汽油 液态饱和烃 液态酯 有机层呈橙红色 19 浓硫酸 加热条件下发生的反应有 磺化 醇的脱水反应 酯化反应 苯及苯的同系物的硝化 纤维素的水解 20 能使蛋白质变性的物质有 强酸 强碱 重金属盐 甲醛 苯酚 强氧化剂 浓的 酒精 双氧水 碘酒 三氯乙酸等 21 有明显颜色变化的有机反应 苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色 KMnO4酸性溶液的褪色 溴水的褪色 淀粉遇碘单质变蓝色 蛋白质遇浓硝酸呈黄色 颜色反应 22 连续两次氧化 一般推测是醇被氧化成醛 进而被氧化成酸 然后可以在浓硫酸条件下发生酯化 反应 但也有时候 根据题意是醇直接被氧化成酸 两步合成一步 23 既能氧化成羧酸类又能还原成醇类 醛类 22 推断出碳氢比 讨论确定有机物 碳氢个数比为 1 1 C2H2 C6H6 C8H8 苯乙烯或立方烷 C6H5OH 1 2 HCHO CH3COOH HCOOCH3 C6H12O6 葡萄糖或果糖 CnH2n 单烯烃 1 4 CH4 CH3OH CO NH2 2 尿素 24 由烃的相对分子质量确定其分子式 相对分子质量 14 分类 商余数 分子中 碳原子数 烃的通式 烷烃 nnCnH2n 2 烯烃或环烷烃 nnCnH2n 炔烃或二烯烃 nnCnH2n 2 芳香烃 nnCnH2n 6 25 含 n 个 C 原子的醇或醚与含 n 1 个 C 原子的同类型羧酸或酯具有相同的相对分子质量 二 官能团的引入二 官能团的引入 1 引入卤原子 X 的方法 进而可以引入 OH 进而再引入碳碳双键 烃与 X2的取代 无水条件下 苯酚与溴水 醇在酸性条件下与 HX 取代 不饱和烃与 X2或 HX 加成 可以控制引入 1 个还是 2 个 2 有机物上引入羟基 OH 的方法 加成 烯烃与水加成 醛或酮与氢气加成 水解 卤代烃在强碱条件下水解 酯在酸或碱性条件下水解 发酵法 3 引入双键的方法 1 碳碳双键或三键 C C 或 C C 某些醇 浓硫酸 170 或卤代烃 NaOH 醇 的消去 2 碳氧双键 即 CHO 或酮 醇的氧化 CH2OH 被氧化成醛 CHOH 被氧化成酮 C C 与 H2O 加成 4 引入 COOH 醛基氧化 CN 水化 羧酸酯水解 第 3 页 共 6 页 5 引入 COOR 醇酯由醇与羧酸酯化 酚酯由酚与羧酸酐酯化 6 引入高分子 含 C C 的单体加聚 酚与醛缩聚 二元羧酸与二元醇 或羟基酸 酯化缩聚 二元羧酸与二元胺 或氨基酸 酰胺化缩聚 三 单体的聚合与高分子的解聚三 单体的聚合与高分子的解聚 1 单体的聚合 1 加聚 乙烯类或 1 3 丁二烯类的 单聚与混聚 开环聚合 2 缩聚 酚与醛缩聚 酚醛树脂 二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚 聚酯 二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚 聚酰胺或蛋白质 2 高分子的解聚 加聚产物 翻转法 缩聚产物 水解法 四 燃烧规律四 燃烧规律 1 气态烃在温度高于 100 时完全燃烧 若燃烧前后气体的体积不变 则该烃的氢原子数 为 4 若为混合烃 则氢原子的平均数为 4 可分两种情况 按一定比例 则一种烃的氢原子数 小于 4 另一种烃的氢原子数大于 4 任意比例 则两种烃的氢原子数都等于 4 2 烃或烃的含氧衍生物 CxHy或 CxHyOz 耗氧量相等生成 CO2量相等生成 H2O 量相 等 等质量最简式相同含碳量相同含氢量相同 等物质的量等效分子式碳原子数相同氢原子数相同 注释 等效分子式 是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同 如 CxHy与 CxHy CO2 m H2O n或 CxHy CO2 a H2O b 推论 最简式相同的两种有机物 总质量一定 完全燃烧 耗氧量一定 生成的 CO2量一定 生成的水的量 也一定 含碳量相同的两种有机物 总质量一定 则生成的 CO2的量也一定 含氢量相同的两种有机物 总质量一定 则生成的水的量也一定 两种分子式等效的有机物 总物质的量一定 完全燃烧 耗氧量一定 两种有机物碳原子数相同 则总物质的量一定 生成的 CO2的量也一定 两种有机物氢原子数相同 则总物质的量一定 生成的水的量也一定 五 有机物之间的衍生关系五 有机物之间的衍生关系 六 重要的有机反应类型和涉及的主要有机物类别六 重要的有机反应类型和涉及的主要有机物类别 第 4 页 共 6 页 反应类型涉及的主要有机物类别 取代反应饱和烃 苯和苯的同系物 醇 苯酚 卤代烃 加成反应不饱和烃 苯和苯的同系物 醛 葡萄糖 消去反应醇 卤代烃 酯化反应醇 羧酸 糖类 葡萄糖 淀粉 纤维素 水解反应卤代烃 羧酸酯 二糖 多糖 蛋白质 氧化反应不饱和烃 烃基苯 醇 醛 甲酸酯 葡萄糖 还原反应醛 葡萄糖 加聚反应烯烃 二烯烃 缩聚反应苯酚和甲醛 羟基酸 氨基酸 二元酸和二元醇 二元醇 七 官能团的定量关系七 官能团的定量关系 1 与 X2反应 取代 R X2 加成 C C X2 C C 2X2 2 与 H2加成反应 C C H2 C C 2H2 C6H6 3H2 醛或酮 C O H2 3 与 HX 反应 醇取代 OH HX 加成 C C HX C C 2HX 4 银镜反应 CHO 2Ag HCHO 4Ag 5 与新制 Cu OH 2反应 CHO 2Cu OH 2 COOH Cu OH 2 6 与 Na 反应 产生 H2 醇 酚 羧酸 OH 或 COOH H2 7 与 NaOH 反应 一个酚羟基 OH NaOH 一个羧基 COOH NaOH 一个醇酯 COOR NaOH 一个酚酯 COOC6H5 2NaOH R X NaOH 2NaOH 八 反应条件八 反应条件 1 反应条件比较 同一化合物 反应条件 温度 溶剂 催化剂 不同 反应类型和产物不同 例如 3 一些有机物 如苯 与溴反应的条件 Fe 或光 不同 产物不同 2 高中有机化学反应条件的归纳整理 1 高温 烷烃的裂化 裂解 2 光照 烷烃和苯的同系物支链的取代 3 浓硫酸 加热 醇的消去和取代 酯的生成 芳香烃的磺化 4 稀硫酸 加热 糖类水解 酯的水解 蛋白质的水解 5 混酸 加热 芳香烃的硝化 醇的酯化 6 Ni 作催化剂 加热 不饱和物质的加成 7 酸性高锰酸钾 不饱和物质的氧化 苯环侧链的烃基氧化 8 Fe 作催化剂 芳香烃的苯环上的卤代 9 NaOH 的水溶液 卤代烃的水解 酯的水解 10 NaOH 的醇溶液 卤代烃的消去 11 Cu 或 Ag 作催化剂 加热 醇的氧化 X 第 5 页 共 6 页 12 新制的银氨溶液 氢氧化铜加热 含醛基物质的氧化 13 与金属钠作用 含羟基的物质 醇 酚 羧酸等 14 与 NaHC03作用 含羧基的物质 15 需水浴加热的反应有 银镜反应 乙酸乙酯的水解 苯的硝化 糖的水解 酚醛树脂的制取 固体溶解度的测定 凡是在不高于 100 的条件下反应 均可用水浴加热 其优点 温度变化平稳 不会 大起大落 有利于反应的进行 16 需用温度计的实验有 实验室制乙烯 170 蒸馏 固体溶解度的测定 乙酸乙酯的水解 70 80 中和热的测定 制硝基苯 50 60 说明 凡需要准确控制温度者均需用温度计 注意温度计水银球的位置 17 使用回流装置 苯的溴代 硝基苯的制取 酚醛树脂的制取 九 解答有机推断题九 解答有机推断题 关键要抓好突破口 主要突破口有 1 衍变关系突破 如醇 醛 羧酸 醇 烯烃 高聚物 烯烃 卤代烃 醇 或乙二醇等 醇 醛 羧酸 熟悉这些衍变关系 思维会更加清晰和有条理 2 特殊条件突破 如 浓硫酸 往往是发生酯化反应或消去反应 Cl2 Br2 这往往是发生 加成或取代反应的标志 而 KMnO4是氧化反应的条件 H2为还原反应或加成反应的标志 3 碳架结构突破 在有机物衍变关系中一般是官能团发生变化而碳架不变 所以根据某些反应的产物 推知官能团的位置 如 1 由醇氧化得醛或羧酸 OH 一定连接在至少有 2 个氢原子的碳原子上 由醇氧化得酮 OH 连接在只有一个氢原子的碳原子上 2 由消去反应产物可确定 OH 或 X 的相邻的碳原子上必须有氢原子 3 由取代产物的种类可确定碳链结构 同时根据某些性质 和有关数据推知官能团个数 如 CHO 2Ag Cu2O 2 OH H2 4 特征性质突破 如使溴的四氯化碳溶液褪色 则该物质一定含有不饱和键 与碳酸氢钠溶液反应放 出 CO2 则该物质一定含有羧基 能发生银镜反应的有机物含有 CHO 能与钠发生置换反应的有 机物含有 OH 或 COOH 能与碳酸钠溶液反应放出气体的有机物含有 COOH 能水解产生 醇和羧酸的有机物含有酯基等 5 物质类别突破 如 高分子化合物 它不是缩聚产物就是加聚产物 同时还可由高分子化合物的 分子式 找出单体 总之 要善于突破 抓好突破口 就能化难为易 思路畅通 十 有机合成中常见的几种保护情况十 有机合成中常见的几种保护情况 1 酚羟基的保护 酚甲醚对碱稳定 对酸不稳定 2 醛 酮羰基羰基的保护 第 6 页 共 6 页 缩醛 酮 或环状缩醛 酮 对碱 Grgnard 试剂 金属氢化物等稳定 但对酸不稳定 3 羧基的保护 4 氨基的保护 十一 常见错误提醒十一 常见错误提醒 1 写有机化学方程式要用 不用 有机物一般写结构简式 注意写条件 2 写酯化 缩聚 消去反应时不要忘记写小分子 一般是水 HCl 写聚合反应不要 忘记写 n 3 注意 1 3