有机化合物（二轮复习讲义）

专题 有机化合物 专题要点专题要点 有机合成与推断是目前高考命题中 有机化学基础 的最佳命题点 通过该题型既能与最 新科技联系起来 也可考查该模块知识的融会贯通能力 命题导向主要是针对以下常见知识点 提问 1 复杂物质的化学式书写 2 有机基本反应类型的确认 3 通过框图的分析推导物质后考查常见官能团的性质 进行有机反应方程式的书写 4 同分异构体数目的确认或者是在给出部分同分异构体的基础上进行补充 5 利用有机物质中最常见的基础物质合成某有机物 其他的一些如有机实验的考查也会穿插其中 无论考查有机部分的什么知识点 最终的落脚点 是要求能够推断出框图中的有机物质高考学习网 考纲要求考纲要求 1 了解烃 烷烃 烯烃 炔烃和芳香烃 及其衍生物 卤代烃 醇 酚 醛 羧酸 酯 的组成 结构特点和性质 2 认识不同类型化合物之间的转化关系 能设计合理路线合成简单有机化 合物 学法指引学法指引 复习该专题时可以从以下几个方面入手 1 以官能团为中心思考和回忆常见官能团之间的相互转化 要能够准确书写化学反应方程式 特别是有些有机反应的条件很特殊 要能准确书写 2 加强对官能团的引入和消除的基本方法的学习高考学习网 3 加强对新信息的分析和处理 通过强化训练使能力和技巧得到进一步提升 知识网络知识网络 一 网络构建网络构建 1 推断有机物化学式的一般方法推断有机物化学式的一般方法 2 重要有机物之间的转化关系重要有机物之间的转化关系 各类烃的衍生物的相互转化 其实质是官能团之间的互换和变化 一般来说有以下几种情 况 1 相互取代关系 如卤代烃与醇的关系 R XR OH 实际上是卤素原子与羟基 的相互取代高考学习网 2 氧化还原关系 如醇与醛 酸之间的相互转化 实际上是醇中的 CH2OH CHO COOH 3 消去加成关系 如 CH3CH2OH 与浓硫酸共热 170 发生消去反应生成乙烯和水 而乙烯 在催化剂 加热 加压条件下与水发生加成反应生成乙醇 实际上是前者消去羟基和 H 原子形 成新的官能团不饱和键 后者则是打开不饱和键结合水中的 H 和 OH 形成具有官能团 OH 的醇的过程高考学习网 4 结合重组关系 如醇与羧酸的酯化反应以及酯的水解 RCOOH R OHR COOR H2O 酯化反应实际上是醇中 OH 与羧酸中 COOH 相互作用 重新组合生成 COO 和 H OH 的过程 而酯的水解实际上是酯中 COO 和 H OH 相互作用 重新组合形 成具有官能团 OH 的醇和 COOH 的羧酸的过程 二 有机物的推断二 有机物的推断 1 有机推断的基本方法有机推断的基本方法 有机推断题属于综合运用各类有机物官能团性质 相互衍变关系的知识 结合有关计算的 能力题 熟练掌握各类有机物的性质及其转化关系 是推断未知物的前提 分析有机物推断题 常用的方法有 1 顺推法 抓住有机物的结构 性质和实验现象这条主线 由已知逐步推向未知 最后 得出正确的结论高考学习网 2 逆推法 从最终的生成物逐步推测各步所需的反应物 再把整个题中各物质联系起来 从而得出正确的结论 3 剥离法 先把明显的未知物剥离出来 然后根据已知物逐步推测未知物的结构 得出 正确的结论高考学习网 4 分步推理法 先根据题意进行分步推理 然后再将各步反应物 或生成物 的结构进 行综合 最后得出正确的结论 2 有机推断的常见突破口 有机推断的常见突破口 解题的突破口也叫做题眼 题眼可以是一种特殊的现象 反应 性质 用途或反应条件 或在框图推断试题中 有几条线同时经过一种物质 往往这就是题眼 根据有机的知识 突破 口可从下列几方面寻找 1 特殊的结构或组成 1 分子中原子处于同一平面的物质 乙烯 苯 甲醛 乙炔 CS2 后二者在同一直线 2 一卤代物只有一种同分异构体的烷烃 C 10 甲烷 乙烷 新戊烷 还有 2 2 3 3 四甲基丁烷 3 烃中含氢量最高的为甲烷 等质量的烃燃烧耗氧量最多的也是甲烷 4 常见的有机物中 C H 个数比 C H 1 1 的有 乙炔 苯 苯酚 苯乙烯 C H 1 2 的有 烯烃 甲醛 乙酸 甲酸甲酯 葡萄糖 果糖 C H 1 4 的有 甲烷 尿素 乙二胺 2 特殊的现象和物理性质 1 特殊的颜色 酚类物质遇 Fe3 呈紫色 淀粉遇碘水呈蓝色 蛋白质遇浓硝酸呈黄色 多羟基的物质遇新制的 Cu OH 2悬浊液呈绛蓝色溶液 苯酚无色 但在空气中因部分氧化而显 粉红色高考学习网 2 特殊的气味 硝基苯有苦杏仁味 乙醇和低级酯有香味 甲醛 乙醛 甲酸 乙酸有 刺激性味 乙二醇 丙三醇 蔗糖 葡萄糖有甜味 苯及其同系物 苯酚 石油 萘有特殊气 味 乙炔 常因混有 H2S PH3等而带有臭味 甲烷无味 3 特殊的水溶性 熔沸点等 苯酚常温时水溶性不大 但高于 65 以任意比互溶 常 温下呈气态的物质有 碳原子小于 4 的烃类 甲烷 甲醛 新戊烷 CH3Cl CH3CH2Cl 等 4 特殊的用途 甲苯 苯酚 甘油 纤维素能制备炸药 乙二醇可用做防冻液 甲醛的 水溶液可用来消毒 杀菌 浸制生物标本 葡萄糖或醛类物质可用于制镜业 3 特殊的化学性质 转化关系和反应 1 与银氨溶液或新制 Cu OH 2悬浊液反应的物质有 醛 甲酸 甲酸盐 甲酸酯 葡萄 糖 果糖 麦芽糖高考学习网 2 使溴水褪色的物质有 含碳碳双键或碳碳三键的物质因加成而褪色 含醛基的物质因 氧化而褪色 酚类物质因取代而褪色 液态饱和烃 液态饱和酯 苯及其同系物 氯仿 四氯 化碳因萃取而褪色 3 使高锰酸钾溶液褪色的物质有 含碳碳双键或碳碳三键的物质 醛类物质 酚类物质 苯的同系物 还原性糖 都是因氧化而褪色 4 直线型转化 与同一物质反应 醇 醛 羧酸 炔烃 烯烃 烷烃 5 交叉型转化 6 能形成环状物质的反应有 多元醇 大于或等于二元 以下同 和多元羧酸酯化反 应 羟基羧酸分子间或分子内酯化反应 氨基酸分子间或分子内脱水 多元醇分子内或分子间 脱水 多元羧酸分子间或分子内脱水高考学习网 7 数据的应用 应用好数据可以为解推断题提供很多捷径 如一元醇与醋酸酯化反应 每反应 1mol 醋酸 产物质量增加 42g 能与钠反应产生 H2的物质可以是醇 酚或羧酸 且根 据有机物与产生 H2的物质的量之比 可以确定原物质含官能团的数目 等等 三 有机合成中官能团的引入方法三 有机合成中官能团的引入方法 1 引入 C C C C 或 C C 与 H2加成 2 引入 C C 或 C C 卤代烃或醇的消去 3 苯环上引入 4 引入 X 在饱和碳原子上与 X2 光照 取代 不饱和碳原子上与 X2或 HX 加成 醇 羟基与 HX 取代 5 引入 OH 卤代烃水解 醛或酮加氢还原 C C 与 H2O 加成 6 引入 CHO 或酮 醇的催化氧化 C C 与 H2O 加成 7 引入 COOH 醛基氧化 CN 水化 羧酸酯水解 8 引入 COOR 醇酯由醇与羧酸酯化 酚酯由酚与羧酸酐取代 9 引入高分子 含 C C 的单体加聚 酚与醛缩聚 二元羧酸与二元醇 或羟基酸 酯化 缩聚 二元羧酸与二元胺 或氨基酸 酰胺化缩聚高考学习网 四 有机合成中官能团的消除方法四 有机合成中官能团的消除方法 1 通过加成反应可以消除 C C 或 C C 如 CH2 CH2 H2 CH3CH3 2 通过消去 氧化可消除 OH 如 CH3CH2OHCH2 CH2 H2O 2CH3CH2OH O2 2CH3CHO 2H2O 3 通过加成或氧化可消除 CHO 如 2CH3CHO O2 2CH3COOH CH3CHO H2 CH3CH2OH 4 通过水解反应消除 COO 如 CH3COOC2H5 H2O CH3COOH C2H5OH 五 有机合成中官能团