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有机化学练习题一有机化学练习题一 第一题第一题 1 下列物质中 可溶于水的是 A 胆固醇 B 芬必得 C 维生素 C D 保幼激素 JH I 第第二二题题 化合物 A 分子式为 C7H10 经酸性高锰酸钾溶液处理后得到丙酸和 2 羰基丙酸各 1mol 并有气泡放出 请给出 1 A 的结构简式 2 A 的系统命名 3 A 有弱酸性 请写出它和多伦试剂 银氨溶液 反应的方程式 4 请写出 A 的有弱酸性的含共轭结构的链式异构体的结构简式 第第三三题题 高效 低毒农药杀灭菊酯的合成路线如下 1 写出 A G 的结构简式 2 给出 D 和 G 的系统命名 第四题 第四题 13 分 分 Parecoxib 为第二代环氧合酶 2 COX 一 2 由美国 Phamarcia 公司专为治疗与外科 手术或外伤有关的剧烈疼痛而开发 其合成路线如下 1 写出 A E 的结构简式 2 命名 A 和 B 4 为什么 E 可与 NaOH 反应 4 用 标出化合物 F 中所有的手性碳 F 的光学异构体数目为 第五题第五题 天津大学化学系张明杰先生等作了由苯甲醇在 NaOH 作用下 用 CuCl2催化并通入空气 得到苯甲酸的实验 提出了该实验的机理是 CuCl 2H2O NaOH Cu OH 2 Cu OH 2作为 氧化剂使 CH2OH O CHO 再发生歧化反应 请回答下列问题 1 此实验反应分两步 一步是产物生成与处理 另一步是催化剂回收 请详细介绍如 何使原料与产物分离 2 用反应方程式表述该反应机理 3 这个实验是较理想的绿色化学实验 请对此评价 第六题第六题 Z 式烯烃由于分子中位阻比相应的 E 式烯烃大 稳定性差 因而在适当条件下能够直 接异构化而转变为 E 式烯烃 然而 E 式烯烃转变为 Z 式烯烃就不那么容易 需要用多步反 应来实现 有同学欲将下面 E 式烯烃转变为相应的 Z 式烯烃 你能否替他完成 CH3 2CH H CH3 2CH CH3 C C C C H CH3 H H 用反应式表示 并写出反应条件 第七题 第七题 7 分 分 据报道一种低温生产硝化烷烃的新方法已经问世 该方法是以 N 羟基邻苯二甲酰亚胺 为催化剂用 NO2和 O2在 70 下氧化烷烃 这种烷烃低温硝化的方法的最大优点是产率高 不发生烷烃的断链 并且叔碳原子优先被硝化用该法硝化环己烷得到产率为 70 的硝基环 己烷和 30 的硝酸环己酯及极少量的环己醇 异丁烷用该法硝化得到的产率最高的硝基烷 的产率为 46 就以上信息完成下列各题 1 写出该硝化反应的催化剂的结构式 2 写出环己烷发生上述反应的三个化学反应方程式 并配平 3 写出异丁烷发生上述反应得到产率为 46 的产物的结构式并命名 第第八八题题 环丙胺是合成喹喏酮类抗菌药物环丙沙星的重要原料 文献报导的合成方法很多 最近 有人提出了下述合成路线 2 3 CH CH R ROH HCl 干 BrN H C NaOH 494 固体 O O ClCOOR COOR 2 Br NaOH 溶液 CONH2 NH2 1 2 3 5 4 试回答下列问题 1 原料 1 的名称是什么 2 C4H9 4N Br 是什么催化剂 3 实验发现由 2 制备 3 时 如果ROH采用甲醇或乙醇 3 的产率很低 你认 为原因是什么 4 由 4 制备 5 涉及一个重要的人名反应 这个人名反应叫什么 5 写出 2 到 3 的反应机理 第九题第九题 某不饱和烃 A 分子式为 C9H8 它能和银氨溶液反应产生白色沉淀 B A 催化加氢得 到化合物 C C9H12 将化合物 B 用酸性高锰酸钾氧化得到化合物 D C8H6O4 将化合物 加热则得到另一个不饱和化合物 E 试写出 A B C D E 的结构 第十题第十题 有机物 O CH3 CH2 5CH2C CCH2C CCH2OH 可由下面的路线合成 HC CH KOHA B C 2 AgO D E 22 ONaHBr F 无水乙醚 Mg G OHD 2 2 1 H HBr I 无水乙醚 Mg J OHD 2 2 1 K HBr L 一定条件 B M 3 PBr N 一定条件 B CH3 CH2 5CH2C CCH2C CCH2OH O 1 写出 A M 各物质的结构简式 2 用系统命名法命名化合物 M O 第十一题第十一题 有机合成中特殊的极性转化的利用往往会为合成工作开辟一条全新的途径 如两个世 纪以前所发明的格氏试剂 成功地完成了由卤代烷正性碳向负性碳的极性转化 无水乙醚 Mg 不久以前 人们又利用二巯醇完成对羰基正性碳的极性转换 CH3R 人们预计这个极性转换将有比格氏试剂更为广阔的应用前景 试完成下列基本合成反应 1 2 3 4 5 6 7 第十二题 第十二题 8 分 分 自由基又称游离基 是含有未配对电子的原子 分子或基团 大多数自由基很不稳定 只能作为活性中间体瞬间存在 寿命很短 如丁烷受热分解产生三种活性很高的自由基 活泼自由基可诱发自由基起加成反应 加聚反应 取代反应 氧化还原反应 这些反应 在有机工业 石油化工和高分子工业等方面得到广泛应用 1 写出自由基 CH3CH2 的电子式 若 CH3CH2 失去一个电子 则称为碳正离子 写 出该碳正离子的电子式 2 自由基反应一般是在光和热条件下进行 如烷烃与氯气的取代为自由基取代 已知 烷烃中碳原子上的氢原子越少 所形成的自由基越稳定 试完成下列方程式 CH3 CH3 Cl2 光照 主要产物 HCl 3 不对称烯烃在过氧化物存在下 与 HBr 发生游离基加成反应 其反应历程是 R CH CH2 Br R C H CH2Br R C H CH2Br HBr R CH2 CH2Br Br 试分两步将 CH3 2CHCH CH2转变为 CH3 2CH2CH2CH2OH 的反应方程式 4 有机物中共价键断裂时 若成键的一对电子平均分给两个原子或原子团 则形成自 由基 若成键电子全分给某原子或原子团 则形成碳正离子 已知 CH3 四个原子共平面 键角相等 键角应是 CH3 3C 和 NaOH 水溶液反应生成电中性有机分子 该分子结构简式 此物质能否发生消去反应 第一题第一题 C 第第二题 题 10 分 分 1 2 分 2 3 甲基 3 己稀 1 炔 2 分 3 Ag NH3 2 NH4 NH3 2 分 4 4 分 第第三题 题 9 分 分 1 A B C D E F G 各 1 分 2 D 3 甲基 2 对氯苯基丁酰氯 写成 3 甲基 2 4 氯苯基 丁酰氯或 3 甲基 2 4 氯苯基丁酰氯也对 G 羟基 间苯氧基 苯乙腈或 2 羟基 2 3 苯氧基 苯乙腈 2 分 第第四题 题 13 分 分 1 A B C 1 分 1 分 2 分 D 2 分 E 1 分 2 A 苯乙酰氯 1 分 B 苄基苯酮 1 分 3 N 上的未共用电子与碳氧双键共轭而离城 使 N 上的电子云密度降低 其盐的负离 子有很大的共振稳定性 因而使其共轭酸酸性大大增强 2 分 4 1 分 光学异构体 4 种 1 分 第五题第五题 12 分 分 1 phCH2OH Cu OH 2 CuOH H2O phCHO phCHO NaOHphCOONa phCH2OH HClphCOOH 1 phCOONa Cu OH H2O NaCl 碴 CuOH H2O O Cu OH 2重复使用 2 液 phCOONa NaOH H2O HCl phCOOH NaCl H2O phCOOH NaCl H2O 5 分 2 反应机理 可见该反应在通入空气下 phCH2OH 可全部转化为 phCOOH 所以只须作 phCOOH 的 提取分离即可 4 分 3 这个实验是无溶剂的绿色化学实验 反应特点是原料 CH2OH 可全部转化成 COOH 因此后处理也较简便 催化剂又可反复使用 因而是较理想的绿色化学实 验 3 分 第第六题 题 5 分 分 第第七题 题 7 分 分 1 CO CO N OH 1 分 2 4 4NO2 O2 催化剂 4 NO2 2H2O 4 4NO2 3O2 催化剂 4 O NO2 2H2O 2 O2 催化剂 2 OH 3 分 3 NO2CCH3 CH3 CH3 2 分 2 甲基 2 硝基丙烷 1 分 第八题 第八题 8 8 分 分 1 丁内脂 2 分 2 相转移催化剂 1 分 3 当 ROH 为甲醇或乙醇时 ClCOOR中酯基的位阻小 易被 OH 皂化 水解 皂化副反应加剧 因而关环产物 3 的收率降低 2 分 4 霍夫曼重排 霍夫曼降解 1 分 5 Cl COOR H H OH COORCl 反应 SN2 COOR Cl 2分 CH3 2CH H C C H CH3 CH3 2CH CH3 C C H H CH3 2CH Br H C C H Br CH3 CH3 2CHC CCH3 2 24 H HPb BaSO 或林德拉催化剂 2 2 Cl Br 或 22NaNH KNH NaOH 或 乙醇 第第九题 题 5 分 分 第第十题题 1 A HCHO B HC CCH2OH C CH2 CH2 D 各 1 分 E CH3CH CH2 F CH3CH2CH2Br G CH3CH2CH2MgBr H CH3 CH2 3CH2OH I CH3 CH2 3CH2Br J CH3 CH2 3CH2MgBr K CH3 CH2 5CH2OH L CH3 CH2 5CH2Br M CH3 CH2 5CH2C CCH2OH N CH3 CH2 5CH2C CCH2Br 各 0 5 分 2 M 2 癸炔 1 醇 O 2 5 十三碳二炔 1

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