高中化学选修5学案

天 津 市 实 验 中 学天 津 市 实 验 中 学 有机化学基础有机化学基础 选修选修 5 学学 案案 年级年级 班级班级 姓名姓名 2016 2017 学年学年 1 第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物 有机物的概念有机物的概念和特点和特点 1 有机物的概念 含 元素的化合物 及 等除外 2 有机物的组成元素 除 元素外 常有 等元素 3 有机化合物与无机化合物的性质比较 物质 比较 有机化合物 无机化合物 类型 多数为 化合物 有 化合物 也有 化合物 结构 多数分子中只含 键 分子中含 键 也有含 键 溶解性 耐热性 多数 热 熔点 多数 热 熔点 可燃性 多数 燃烧 多数 燃烧 电离性 多数是 多数是 化学反应类型 一般比较 副反应 反应速 率 方程式用 表示 一般比较 副反应 反应速 率 方程式用 表示 第一节第一节 有机物的分类有机物的分类 一 按碳的骨架分类一 按碳的骨架分类 如 如 如 二 按官能团分类二 按官能团分类 1 官能团的概念 2 有机化合物按官能团分类 类别 官能团名称及结构简式 典型代表物 烷 烃 烯 烃 炔 烃 芳香烃 卤代烃 有机化合物 2 类别 官能团名称及结构简式 典型代表物 醇 酚 醚 醛 酮 羧 酸 酯 练习练习 1 下列物质中属于有机物的是 A NaCN B CH3COOH C C2H2 D SiC 2 下列各原子或原子团 不属于官能团的是 A OH B Br C SO3H D 碳碳双键 3 下列化合物中各含有哪些官能团 在横线上写出其名称和结构简式 4 指出下列有机物的类别 CH3 18O C 2H5 CH3F CH3COCH2CH3 HCOOH HCOOC2H5 5 某化合物结构如图 其具有三种官能团 和 所以这个化合物可看作 类 类和 类 6 北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了 S 诱抗素制剂 以保持鲜花盛开 S 诱抗素的分子结构如 图 下列关于该分子的说法正确的是 A 含有碳碳双键 羟基 羰基 羧基 B 含有苯环 羟基 羰基 羧基 C 含有羟基 羰基 羧基 酯基 D 含有碳碳双键 苯环 羟基 羰基 7 已知某有机物的相对分子质量是 58 根据条件回答 1 若该有机物只由碳 氢两种元素组成 则可能有的结构简式为 2 若分子中无 CH3 又无 OH 有 CHO 则结构简式为 3 第二节第二节 有机化合物的结有机化合物的结构特点构特点 一 有机物中碳原子的成键特点一 有机物中碳原子的成键特点 1 碳原子成键数目 每个碳原子可以形成 个共价键 2 碳原子成键种类 碳原子之间可以形成 键 键或 键 3 碳原子连接方式 多个碳原子之间可以形成 或 4 键参数 1 键长 2 键能 3 键角 二 有机物常用的表示方法 二 有机物常用的表示方法 结构式 结构简式 键线式结构式 结构简式 键线式 1 结构式 一对共用电子对用 表示 将有机物中的原子连接起来 2 结构简式 省略 等得到的式子 3 键线式 将 元素符号省略 只表示分子中键的连接情况 每个起点 拐点 终点均表示有 一个 注意 1 一般表示 个以上碳原子的有机物 2 除 原子不标注 其余原子必须标注 不与碳原子相连的 H 要标出 官能团需标出 3 计算分子式时不能忘记顶端的碳原子 并按照碳原子四价理论把氢原子补齐 4 含有碳环的有机物 通常只用键线式表示 三 三 同系物同系物 1 同系物的概念 2 同系物的特点 1 同系物的结构 分子通式 组成元素 2 同系物的化学性质 物理性质 正误判断 具有同一通式的有机物一定属于同系物 分子组成相差 CH2 n的有机物一定属于同系物 4 四 四 有机物的同分异构现象有机物的同分异构现象 1 同分异构现象和同分异构体 1 同分异构现象的概念 2 同分异构体的概念 2 同分异构体的特点 1 同分异构体分子式 结构 2 同分异构体的化学性质 物理性质 练习练习 下列说法正确的是 同分异构体分子式 最简式 相对分子质量都相同 相对分子质量相同的化合物一定互为 同分异构体 最简式相同的化合物一定互为同分异构体 同分异构体结构不同 但一定是 同一类物质 不可能是不同类物质 同分异构体只存在于有机物和有机物之间 不存在于有 机物和无机物之间 互为同分异构体 2 同分异构类型 异构类型 异构方式 示例 碳链骨架不同 官能团位置不同 官能团种类不同 其它异构 顺反异构 3 书写同分异构体的方法 一般先写 异构 再写 异构 最后考虑 异构 4 比较同位素 同素异形体 同系物和同分异构体的关系 项目 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 举例 定义 分子式 结构 性质 5 练习练习 1 写出下列有机物的键线式 CH3CH2COOH CH2 CH CH CH2 BrCH2CH CHCH2Br 2 写出该有机物的分子式 3 有下列各组物质 组两物质互为同位素 组两物质互为同系物 组两 物质互为同分异构体 组两物质是同一物质 组互为同素异形体 A C60与金刚石 B H 和 D 4 下列说法正确的是 A 分子组成相差一个或若干个 CH2原子团的有机物一定是同系物 B 具有相同通式且相差一个或若干个 CH2原子团的有机物一定是同系物 C 乙醇 乙二醇 丙三醇是同系物 D 互为同系物的有机物一定具有相同的通式 5 下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是 A 饱和碳原子不能发生化学反应 B 碳原子只能与碳原子形成不饱和键 C 具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同 D 五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键 6 下面是几种烃的球棍模型 黑球表示碳原子 氢原子省略 1 属于烷烃的有 填字母 2 分子中氢原子数最少的是 填字母 3 上面模型中最多有 种烃互为同分异构体 4 属于烯烃的是 填字母 并写出其结构简式 6 第三节第三节 有机化合物的命名有机化合物的命名 一 一 基本概念基本概念 1 烃基 的原子团 2 烷基 原子团叫烷基 填空 写出下列基团的结构简式和电子式 甲基 乙基 正丙基 异丙基 羟基 醛基 二 烷烃的命名二 烷烃的命名 1 习惯命名法 烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名 碳原子在十以内的用 来表示 碳原子数在十以上的用 来表示 例如 CH4 C5H10 C17H36 有些烷烃存在同分异构体 如戊烷的三种同分异构体 用 区别 2 系统命名法 1 选主链 称某烷 选定分子中最 的碳链作为 链 按主链碳原子数目称作 某烷 2 编号位 定支链 选主链中离支链最 的一端为起点 用 1 2 3 等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编 号定位以确定支链在主链上的位置 3 取代基写在前 注位置 短线连 将支链的名称写在主链名称的 面 在支链的前面用 注明它在支链上的位置 并在数 字和名称之间用 隔开 4 不同基 简到繁 相同基 合并写 用 隔 如果主链上有相同的支链 可以将支链合并起来 用 二 三 等数字表示支链的个数 两个表 示支链位置的阿拉伯数字之间需要用 隔开 如果主链上有几个不同的支链 把简单的写在 面 复杂的写在 面 7 练习 给下列有机物命名 CH3CH CH3 CH2CH C2H5 CH CH3 2 CH3CH CH2CH3 CH2CH CH3 2 CH3CH2CH C2H5 CH2CH CH3 CH CH3 CH2CH3 CH3CH CH3 CH2CH CH3 CH CH3 2 CH3CH2CH C2H5 CH2CH CH3 CH2CH3 CH3CH2CH C2H5 CH CH3 2 CH3CH2CH CH3 CH2C CH3 2CH2CH3 CH3CH2CH CH3 CH CH2CH2CH3 CH CH3 CH CH3 2 三三 烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名 1 选主链 定某烯 炔 将含有双键或三键最长的碳链作为主链 称为 某烯 或 某炔 CH2 CH CH2 CH3 2 近双 三 键 定号位 从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位 CH3 CH CH CH2 CH3 3 标双 三 键 合并算 用阿拉伯数字表明双键或三键的位置 只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字 用 二 三 等表示双键或三键的个数 支链的定位应服从双键或三键碳原子的定位 练习 给下列有机物命名 H3C CH CH CH CH CH3 CH3 2CH CHCH2CH3 HC CH2CH CH3 2 四四 苯的同系物的命名 苯的同系物的命名 1 习惯命名法 苯的同系物的命名是以苯作为母体 其他基团作为取代基 如 称为 称为 若两个氢原子被取代后 由于两个取代位置的不同 可用 来表示 如 二甲苯有三种结构 他们的名称为 2 系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号 以某个甲基所在的碳原子的位置为1号 选取最小位次号给另一甲基 编号 则邻二甲苯也可叫做 间二甲苯叫做 对二甲苯叫做 8 练习 1 有机物的种类繁多 但其命名是有规则的 下列有机物命名正确的是 2 下列有机物的名称肯定错误的是 A 1 1 2 2 四溴乙烷 B 3 4 二溴 1 丁烯 C 3 乙基戊烷 D 2 甲基 3 丁烯 3 下列有机物的命名正确的是 A 2 2 二甲基 1 丁烯 B 2 3 二甲基 2 乙基丁烷 C 3 3 5 5 四甲基己烷 D 2 甲基 1 3 丁二烯 2 主链含 5 个碳原子 有甲基 乙基 2 个支链的烷烃有 A 2 种 B 3 种 C 4 种 D 5 种 3 3 甲基戊烷的一氯代产物有 不考虑立体异构 A 3 种 B 4 种 C 5 种 D 6 种 4 最简式相同 但既不是同系物 又不是同分异构体的是 A 辛烯和 3 甲基 1 丁烯 B 苯和乙炔 C 1 氯丙烷和 2 氯丙烷 D 甲基环己烷和己炔 7 是单烯烃与 H2加成后的产物 则该烯烃的结构简式可能有 A 1 种 B 2 种 C 3 种 D 4 种 8 分子式为 C8H10的芳香烃 苯环上的一溴取代物只有一种 该芳香烃的名称是 A 乙苯 B 邻二甲苯 C 对二甲苯 D 间二甲苯 9 含有一个碳碳三键的炔烃 与 H2充分加成后的产物的结构如图 此炔烃可能的结构有 A 1 种 B 2 种 C 3 种 D 4 种 10 在烷烃同系物中 有一类是由 CH3 CH2 等碎片组成的 且数量众多 现在请你写出由上述碎片组成的 相对分子质量最小的 属于直链烷 烃的结构简式 并用系统命名法给其命名 9 第四节第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法 研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤 分离 提纯 元素定量分析确定 测定相对分子质量确定 波谱分析确定 一 一 有机物的有机物的分离和提纯分离和提纯 1 蒸馏 1 适用范围 2 使用条件 3 主要仪器 4 注意事项 注意仪器组装的顺序 不得直接加热蒸馏烧瓶 需 蒸馏烧瓶盛装的液体 最多不超过容积的 不得将全部溶液蒸干 冷凝水水流方向应与蒸汽流方向 水流方向是 进 出 温度计水银球位置 以测量馏出蒸气的温度 2 重结晶 1 适用范围 2 条件 3 主要仪器 4 操作步骤 3 萃取 1 液 液萃取 液 液萃取的定义 萃取剂的选择条件 主要仪器 操作步骤 2 固 液萃取的定义 10 二 元素分析与相对二 元素分析与相对分子质量的测定分子质量的测定 1 元素分析 1 定性分析 有机物的组成 分析 2 定量分析 分子内 通常利用 法 方法 吸收法 现代元素分析法 例题 1 某含 C H O 三种元素的未知物 A 经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为 52 16 氢的质量分数为 13 14 试求该未知物 A 的实验式 例题 2 经实验测定 咖啡因子中各元素的质量分数是 碳 49 5 氢 5 2 氧 16 5 氮 28 9 其摩尔质量为 194 1 g mol 你能确定分子式吗 2 相对分子质量的测定 质谱法 1 质谱法的优点 快速 微量 精确 2 质荷比的定义 3 从质谱图中 如何确定有机物的相对分子质量 例题 3 2002 年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法 其方法是让极少量的 10 9g 化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化 少量分子 碎裂成更小的离子 C2H6离子化后可得到 C2H6 C 2H5 C 2H4 然后测定其质荷比 设 H 的质荷比为 某有机物样品的质荷比如右图所示 假设离子均带一个单位正电荷 信号强度 与该离子的多少有关 则该有机物可能是 A 甲醇 CH3OH B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯 11 三 分子结构的测定三 分子结构的测定 1 化学方法 是以 的特征反应为基 2 物理方法 1 红外光谱 是测定分子中含有的 等信息的方法 2 核磁共振氢谱 从核磁共振氢谱图上可知 吸收峰的面积与氢原子数成 例题 4 2002 年诺贝尔化学奖表彰了两项成果 其中一项是瑞士科学家库尔特 维特里希发明了 利 用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法 在化学上经常使用的是氢核磁共振谱 它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同 的氢原子 下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3 例题 5 化合物 A 经李比希法测得其中含 C 72 0 H 6 67 其余为氧 质谱法分析得知 A 的相 对分子质量为 150 现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法 方法一 核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量 如乙醇的核磁共 振氢谱有 3 个峰 其面积之比为 3 2 1 如图 1 所示 现测出 A 的核磁共振氢谱有 5 个峰 其 面积之比为 1 2 2 2 3 方法二 利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团 现测得 A 分子的红外光谱如图 2 所 示 已知 A 分子中只含一个苯环 且苯环上只有一个取代基 试回答下列问题 1 A 的分子式为 A 的结构简式为 2 A 的芳香类同分异构体有多种 请写出分子中不含甲基的芳香酸 练习 1 现有三组混合液 乙酸乙酯和乙酸钠溶液 乙醇和丁醇 溴化钠和单质溴的水溶液 分离 以上各混合液的正确方法依次是 A 分液 萃取 蒸馏 B 萃取 蒸馏 分液 C 分液 蒸馏 萃取 D 蒸馏 萃取 分液 12 2 在核磁共振氢谱中出现两组峰 其氢原子数之比为 3 2 的化合物是 3 碳 氢 氧 3 种元素组成的有机物 A 相对分子质量为 102 含氢的质量分数为 9 8 分子中氢 原子个数为氧的 5 倍 1 A 的分子式是 2 A 有 2 个不同的 位于碳链两端的含氧官能团 其名称是 4 质子核磁共振谱 PMR 是研究有机化合物结构的有力手段之一 在所研究化合物的分子中 每 一结构中的等性氢原子 在 PMR 谱中都给出了相应的峰 信号 化学式为 C3H6O2的二元混合 物 如果在 PMR 谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况 第一种情况峰的给出强度为 3 3 第 二种情况峰的给出强度 为 3 2 1 由此可推断该混合物的组成可能是 写结构简式 5 某有机物的结构确定 测定实验式 某含 C H O 三种元素的有机物 经燃烧分析实验测定 其碳的质量分数是 64 86 氢的质量分数是 13 51 则其实验式是 6 为测定某有机化合物 A 的结构 进行如下实验 第一步 1 分子式的确定 将有机物 A 置于氧气流中充分燃烧 实验测得 生成 5 4 g H2O 和 8 8 g CO2 消耗氧气 6 72 L 标准状况下 则该物质中各元素的原子个数比是 用质谱仪测定 该有机化合物的相对分子质量 得到如图 所示质谱图 则其相对分子质量为 该物 质的分子式是 根据价键理论 预测 A 可能的结构简式 2 结构式的确定 3 核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值 信号 根据峰值 信号 可以确定分子中氢原子的种类和数目 如 甲基氯甲基醚 Cl CH2 O CH3 有两种氢原子如图 经测定 有机物 A 的核磁共振氢谱示意图如图 则 A 的结构简式为 13 第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃 烃和卤代烃的概念和特点烃和卤代烃的概念和特点 1 烃的概念 2 烃的衍生物概念 3 卤代烃的概念 4 烃和卤代烃等有机物反应与无机反应相比有其特点 1 2 3 5 脂肪烃的物理性质 1 状态 2 沸点变化规律 3 相对密度变化规律 4 溶解性 不溶于 易溶于 第一节第一节 脂肪烃脂肪烃 一 烷烃一 烷烃 1 烷烃的定义 2 结构特点 3 通式 4 化学性质 通常情况下 烷烃的化学性质比较 不与 等反应 1 氧化反应 2 取代反应 概念 14 二 烯烃二 烯烃 1 乙烯 1 物理性质 2 分子结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 实验式 空间构型 球棍模型 官能团结构式 名称 3 化学性质 氧化反应 加成反应 加成聚合反应 定义 4 用途 2 烯烃 一般指单烯烃 1 烯烃的定义 2 通式 3 实验式 最简式 4 烯烃的顺反异构 顺反异构概念 顺反异构的命名 15 顺反异构体的化学性质 物理性质 写出下列属于烯烃的所有同分异构体 C5H10 5 烯烃的化学性质 16 三 二烯烃三 二烯烃 1 二烯烃的概念 2 二烯烃的通式 3 化学性质 四 炔烃四 炔烃 1 乙炔 1 乙炔的物理性质 2 乙炔的分子结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 实验式 空间构型 球棍模型 官能团结构式 名称 3 乙炔的实验室制取 药品 反应原理 除杂 收集方法 注意事项 装置图 17 4 乙炔的化学性质 氧化反应 加成反应 加成聚合反应 5 用途 2 炔烃 1 定义 2 通式 3 炔烃的同分异构体 C4H6 C5H8 18 4 炔烃的化学性质 五 脂肪烃的来源及其应用五 脂肪烃的来源及其应用 1 脂肪烃的来源有 和 等 2 石油中含有 1 50 个碳原子的 和 3 原油的分馏及裂化的产品 1 通过常压分馏可得到 等 2 通过减压分馏可得到 等 3 通过催化裂化及裂解可得到 等 4 通过催化重整可得到 4 天然气的化学组成主要是 以 为主 是 燃料 也是重要的化 工原料 5 煤 1 通过煤焦油的分馏可以获得 2 通过煤的直接或间接液化可以获得 6 液化石油气的主要成分 练习 练习 1 下列叙述中正确的是 A 在烷烃分子中 所有的化学键都是单键 B 通式为 CnH2n 2 n 1 的烃不一定是烷烃 C 烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上 D 乙炔在所有炔烃分子中含碳的质量分数最低 19 2 下列各组中的两种物质以等物质的量混合 碳元素的质量分数比乙烯高的是 A 甲烷和丙烯 B 乙烷和丁烯 C 乙烯和丙烯 D 1 3 丁二烯和环丙烷 3 下列说法正确的是 A C2H4与 C4H8一定是同系物 B 丙烯和乙烷都能使高锰酸钾酸性溶液褪色 C 1 丁烯与 2 丁烯互为同分异构体 D 新戊烷和 2 2 二甲基丙烷互为同分异构体 4 下列关于乙炔结构和性质的叙述中 既不同于乙烯 也不同于乙烷的是 A 存在不饱和键 B 不易发生取代反应 易发生加成反应 C 分子中的所有原子都处在同一条直线上 D 能使 KMnO4酸性溶液褪色 5 下列叙述正确的是 A 分子式相同 各种元素质量分数也相同的物质是同种物质 B 通式相同的不同物质一定属于同系物 C 分子式相同的不同物质一定是同分异构体 D 相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体 6 0 5 mol 某气态烃与 1 mol HCl 完全加成 其加成产物中的氢原子又被 3 mol Cl2取代 则此气态烃 可能是 A CH CH B CH2 CH2 C CH2Cl CH3 D CH2 C CH3 CH3 7 下列五种烃 2 甲基丁烷 2 2 二甲基丙烷 戊烷 丙烷 丁烷 按沸点由高到低的顺序排列 的是 8 某烃的结构简式为 CH3CH2CH C2H5 CH CH3 2 1 该烃的名称为 2 若该烃是由烯烃 含一个碳碳双键 和氢气加成而来 则烯烃的结构有 种 3 若该烃是由某炔烃 含一个碳碳三键 和足量氢气加成而来 则炔烃的结构简式为 20 第二节第二节 芳香烃芳香烃 芳香族化合物 芳香烃 最简单 最基本的芳香烃 一 苯的结构与性质一 苯的结构与性质 1 物理性质 1 色态 苯是 色 有 气味 体 有 2 溶解性 苯 于水中 于有机溶剂 苯是常用的有机溶剂 3 苯的密度比水 4 熔沸点 2 苯的组成和结构 分子式 结构式 结构简式 实验式 空间构型 碳碳键特点 3 化学性质 1 氧化反应 2 加成反应 3 取代反应 卤代反应 21 硝化反应 二 苯的同系物二 苯的同系物 1 定义 2 通式 3 化学性质 以甲苯为例 实验 对比苯 甲苯分别与酸性高锰酸钾溶液混合后的现象 物质 苯 甲苯 实验现象 结论 4 苯的同系物的同分异构体 1 写出芳香烃 C8H10所有的结构并命名 并写出各有几种一氯代物 2 写出芳香烃 C9H12所有的结构 22 三 三 芳香烃芳香烃的来源及其应用的来源及其应用 1 来源 2 应用 四 四 稠环芳香烃稠环芳香烃 1 稠环芳香烃的概念 2 常见的稠环芳香烃 1 萘 分子式 结构简式 萘是 色 状晶体 具有 气味 易 2 蒽 分子式 结构简式 蒽是 色晶体 易 3 用集合表示芳香烃 苯的同系物和芳香族化合物的关系 练习 练习 1 下列各组物质用高锰酸钾酸性溶液和溴水都能区别的是 A 苯和甲苯 B 1 己烯和二甲苯 C 苯和 1 己烯 D 己烷和苯 2 下列有关甲苯的实验事实中 能说明侧链对苯环性质有影响的是 A 甲苯的反应生成三硝基甲苯 B 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C 甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D 1 mol 甲苯与 3 mol H2发生加成反应 3 用括号中的试剂除去下列各物质中的少量杂质 其中正确的是 A 苯中的甲苯 溴水 B 四氯化碳中的乙醇 水 C 甲烷中的乙烯 KMnO4酸性溶液 D 溴苯中的溴 水 4 下列物质中 属于芳香烃且属于苯的同系物的是 A CH CH2 B C2H5 C D CCHCCH 23 5 苯和乙烯相比较 下列叙述正确的是 A 都可以与溴水发生取代反应 B 都容易发生加成反应 C 乙烯易发生加成反应 苯不能发生加成反应 D 乙烯易被高锰酸钾酸性溶液氧化 苯不能被高锰酸钾酸性溶液氧化 6 苯的二氯取代物有三种 那么苯的四氯取代物有 A 1 种 B 2 种 C 3 种 D 4 种 7 人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程 1 由于苯的含碳量与乙炔相同 人们认为它是一种不饱和烃 写出分子式为 C6H6的一种含两个三 键且无支链链烃的结构简式 2 已知分子式为 C6H6的结构有多种 其中的两种为 这两种结构的区别表现在化学性质方面 能而 不能的是 a 被酸性高锰酸钾溶液氧化 b 能与溴水发生加成反应 c 能与溴发生取代反应 d 能与氢气发生加成反应 定量方面 即消耗反应物的量的方面 1 mol C6H6与 H2加成时 需 mol 而 需 mol 今发现 C6H6还可能有另一种如图立体结构 该结构的二氯代物有 种 烃的有关规律烃的有关规律 一 一 烃的燃烧规律烃的燃烧规律 1 烃的燃烧通式 2 气态烃完全燃烧前后气体体积的变化 1 燃烧后温度高于 100 时 24 2 燃烧后温度低于 100 时 3 计算烃类完全燃烧时消耗氧气的量 1 相同条件下等物质的量的烃完全燃烧时 值越大 耗 O2量越多 2 质量相同的烃 其含 越大 耗 O2量越多 3 质量相同的烃 其含 越大 则生成的 CO2越多 4 最简式相同的烃 只要总质量一定 以任意比混合 完全燃烧后产生的 总是一个定值 5 含碳量高低与燃烧现象的关系 1 含碳量越高 燃烧现象越明显 表现在火焰 黑烟越 2 含氢量越高 燃烧现象越不明显 表现在火焰 有或无 黑烟 二 二 烃的分子式的确定方法烃的分子式的确定方法 例题 1 若 A 是相对分子质量为 128 的烃 则其分子式可能是 若 A 是易升华的片状 晶体 则其结构简式为 例题 2 某芳香烃中含碳元素的质量分数为 90 6 相同条件下 其蒸气密度为空气密度的 3 66 倍 M 空气设为 29 该烃的分子式为 练习练习 1 a mL 三种气态烃的混合物与足量的氧气混合点燃爆炸后 恢复到原来的状态 常温 常压 体 积共缩小 2a mL 则三种烃可能是 A CH4 C2H4 C3H4 B C2H6 C3H6 C4H6 C CH4 C2H6 C3H8 D C2H4 C2H2 CH4 2 某混合气体由两种气态烃组成 2 24 L 该混合气体完全燃烧后 得到 4 48 L CO2 标准状况下 和 3 6 g 水 则两种气态烃可能是 A CH4和 C3H8 B CH4和 C3H4 C C2H4和 C3H4 D C2H4和 C2H6 25 3 在同温同压下 10 mL 某气态烃在 50 mL O2里充分燃烧 得到液态水和体积为 35 mL 的混合气体 则该烃的分子式可能为 A CH4 B C2H6 C C3H8 D C3H4 4 下列各组化合物中 不论二者以何种比例混合 只要总质量一定 则完全燃烧时消耗 O2和生成 H2O 的质量不变的是 A C2H2 C6H6 B C2H6 C3H6 C C2H4 C3H4 D C2H4 C3H6 5 将 a mol 氢气和 b mol 乙烯混合 在一定条件下使它们部分反应生成 c mol 乙烷 将反应后的混合 气体完全燃烧 消耗氧气的物质的量为 A 3b 0 5a mol B 4b 0 5a mol C 3b 1 5a mol D 无法判断 6 1 mol 某烃在氧气中充分燃烧 需要消耗氧气 179 2 L 标准状况下 它在光照的条件下与氯气反 应能生成 3 种不同的一氯取代物 该烃的结构简式是 A CH3 3CCH2CH3 B CH3CH2CH2CH2CH3 C CH3CH2CH CH3 2 D 对二甲苯 7 现有 CH4 C2H4 C2H6三种有机物 1 等质量的以上物质完全燃烧时耗去 O2的量最多的是 2 同状况 同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去 O2的量最多的是 3 等质量的以上三种物质燃烧时 生成二氧化碳最多的是 生成水最多的是 4 在 120 1 01 105 Pa 下时 有两种气态烃和足量的氧气混合点燃 相同条件下测得反应前后 气体体积没有发生变化 这两种气体是 烃分子的原子共线 共面问题烃分子的原子共线 共面问题 名称 分子式 结构简式 分子的空间构型 甲烷 乙烯 乙炔 苯 注意 有机物分子中单键 旋转 双键和三键 旋转 26 例题 1 某烃的结构简式为 CH3CH2CH C C2H5 C CH 分子中含有四面体结构的碳原子 饱和 碳原子 数为 a 一定在同一直线上的碳原子数为 b 一定在同一平面内的碳原子数为 c a b c 分别为 A 4 3 5 B 4 3 6 C 2 5 4 D 4 6 4 例题 2 下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是 A 甲苯 B 对二甲苯 C 氯乙烯 D 丙烯 例题 3 下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是 A 甲苯 B 溴苯 C 2 甲基丙烯 D 2 甲基丙烷 例题 4 某烃的结构简式入右图 下列说法正确的是 A 分子中至少有 6 个碳原子共平面 B 分子中至少有 8 个碳原子共平面 C 分子中至少有 9 个碳原子共平面 D 分子中至少有 14 个碳原子共平面 例题 5 描述右图分子结构 下列叙述中正确的是 A 除苯环以外的其余碳原子有可能都在一条直线上 B 除苯环以外的其余碳原子不可能都在一条直线上 C 12 个碳原子不可能都在同一平面上 D 12 个碳原子有可能都在同一平面上 烃的性质总结烃的性质总结 一 各类烃的性质比较一 各类烃的性质比较 典型代表物 甲烷 乙烯 乙炔 苯 结构简式 结构特点 空间构型 物理性质 27 典型代表物 甲烷 乙烯 乙炔 苯 化 学 性 质 燃烧现象 Br2 方程式 Br2 CCl4 或溴水 中的现象 KMnO4 H 主要反应类型 二 二 各类烃各类烃与溴水与溴水或或酸性高锰酸钾溶液混合时的现象酸性高锰酸钾溶液混合时的现象 烷烃 烯烃 炔烃 苯 苯的同系物 溴水 KMnO4 H 28 第三节第三节 卤代烃卤代烃 一 溴乙烷一 溴乙烷 1 溴乙烷的物理性质 1 色态 色 体 2 溶解性 于水中 于有机溶剂 3 溴乙烷的密度比水 4 沸点 2 溴乙烷的组成和结构 1 分子式 2 结构式 3 结构简式 4 键线式 5 官能团名称 结构式和电子式分别为 6 溴乙烷分子的核磁共振氢谱获得的信息 7 分子比例模型 如图 3 化学性质 1 取代反应 也属于 水解 反应 2 消去反应 定义 思考题 检验卤代烃 R X 中的 X 元素的方法 29 4 比较溴乙烷的取代反应和消去反应 完成下表 取代反应 消去反应 反应条件 断裂的化学键 生成物 结论 二 卤代烃二 卤代烃 1 卤代烃的定义 2 官能团的结构和名称 3 卤代烃的分类 分类依据 卤代烃的种类 举例 烃基 不同 脂肪卤代烃 芳香卤代烃 卤原子 的种类 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 卤原子 的数目 一卤代烃 二卤代烃 多卤代烃 30 3 饱和一卤代烃的通式 4 卤代烃的同分异构体 1 写出分子式为 C4H9Cl 的各种同分异构体的结构简式并命名 2 写出分子式为 C3H6Cl2的各种同分异构体的结构简式并命名 3 分子式为 C3H2Cl6的同分异构体共有 种 5 物理性质 1 状态 常温下 卤代烃中除少数 为气体外 其余为 或 体 2 溶解性 卤代烃 色 溶于水 溶于有机溶剂 某些卤代烃本身就是 很好的有机溶剂 3 沸点 卤代烃的同系物的沸点随烃基中碳原子的增多而 且均 于相应的烷烃 同一烃基不同的卤代烃随卤素原子的相对原子质量的增大而 4 密度 卤代烃 结构相似 随烃基碳原子的个数的增多 密度 一氟 一氯代烃密度比水 其它液体卤代烃的密度比水 31 6 化学性质 1 水解反应 2 消去反应 总结 卤代烃消去反应的规律 只有 1 个碳原子的卤代烃 能发生消去反应 与卤原子相连邻位 C 上没有氢原子 发生消去反应 7 卤代烃的用途 8 卤代烃对环境的污染 1 氟氯烃在平流层中会破坏 层 是造成 空洞的罪魁祸首 2 氟氯烃破坏臭氧层的原理 氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子 氯原子可引发损耗臭氧的循环反应 Cl O3ClO O2 ClO OCl O2 总的反应式 O3 O2O2 实际上氯原子起了 作用 32 练习练习 1 下列有关氟氯烃的说法中 不正确的是 A 氟氯烃都是比空气轻的烃 B 氟氯烃的化学性质较活泼 无毒 C 氟氯烃大多无色 无臭 无毒 D 平流层中氟氯烃分解产生 Cl 紫外线照射下 可引发损耗臭氧层的循环反应 2 为检验某卤代烃 R X 中的 X 元素 有下列实验操作 加热煮沸 加入 AgNO3溶液 取少量的卤代烃 加入稀硝酸酸化 加入 NaOH 溶液 冷却 正确的操作顺序是 A B C D 3 下列卤代烃能发生消去反应的是 A CH3Cl B CH3CH2Cl C CH3 2 CHBr D CH3 3 CCH2Br 4 有机物 CH3 CH CH Cl 能发生的反应有 取代反应 加成反应 消去反应 使溴水褪色 使酸性 KMnO4溶液褪色 与 AgNO3溶液生成白色沉淀 聚合反应 A 以上均可发生 B 只有 不能发生 C 只有 不能发生 D 只有 不能发生 5 组成为 C3H6Cl2的卤代烃 可能存在的同分异构体有 A 三种 B 四种 C 五种 D 六种 6 由 2 氯丙烷制取少量的 1 2 丙二醇时 需要经过下列哪几步反应 A 加成 消去 取代 B 消去 加成 水解 C 取代 消去 加成 D 消去 加成 消去 7 1 溴丙烷和 2 溴丙烷分别与 NaOH 的乙醇溶液共热的反应中 两反应 A 碳氢键断裂的位置相同 B 碳溴键断裂的位置相同 C 产物相同 反应类型相同 D 产物不同 反应类型相同 8 已知卤代烃可以和钠发生反应 2CH3CH2Br 2NaCH3CH2CH2CH3 2NaBr 应用这一反应 下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是 A CH3Br B CH3CH2CH2CH2Br C CH2BrCH2B D CH2BrCH2CH2CH2Br 9 某同学在实验室进行 1 2 二溴乙烷的消去反应 按下列步骤进行 请填空 1 按图连接好仪器装置并 2 在试管 a 中加入 2 mL 1 2 二溴乙烷和 5 mL 10 NaOH 的 溶液 3 向试管 a 中加入几片碎瓷片 向试管 b 中加少量溴水 4 用 加热试管里的混合物 持续加热一段时间后 把生成的气体通入溴水中 观察到 的现象是 5 写出所发生反应的化学方程式 33 第一节第一节 醇醇 酚酚 烃的含氧衍生物 从结构上说 可以看作是 醇的定义 酚的定义 一 一 乙醇乙醇 1 乙醇的物理性质 思考题 如何用工业酒精制无水酒精 2 乙醇的分子结构 1 分子式 2 结构式 3 结构简式 4 键线式 5 官能团名称 结构简式和电子式分别为 6 乙醇的核磁共振氢谱获得的信息 3 乙醇的化学性质 1 和钠反应 属于 反应 对比乙醇 水分别与钠反应的现象 物质 乙醇 水 实验现象 结论 34 2 消去反应 化学方程式为 应用 实验说明 药品 V C2H5OH V H2SO4 还要加入少量 防止 条件 副反应 浓硫酸的作用 除杂质 3 取代反应 分子间脱水 和氢卤酸反应 酯化反应 4 氧化反应 燃烧反应 35 催化氧化反应 实验 把一端绕成螺旋状的铜丝 放在酒精灯 焰上烧至 铜丝表面 变 趁热将铜丝插入乙醇溶液中 铜丝立即变成 色 重复上述操作几次 原有 的乙醇气味消失而生成有 的物质 实验原理 与强氧化剂反应 与酸性高锰酸钾溶液反应现象 与酸性重铬酸钾溶液反应现象 应用 4 有机物的氧化反应和还原反应 1 氧化反应的定义 2 还原反应的定义 5 乙醇的工业制法 1 乙烯水化法 2 发酵法 3 利用生物质能 将植物的秸秆 枝叶和杂草中的纤维素转化为酒精 二 二 醇醇 1 醇的分类 分类的依据 醇的种类 举例 烃基不同 脂肪醇 饱和醇 不饱和醇 芳香醇 羟基的数目 一元醇 二元醇 多元醇 36 1 重要醇的用途 甲醇有 能使人双目失明 工业酒精中含甲醇 甲醇是重要的化工原料和车用燃料 乙二醇和丙三醇都是 的液体 都 于水和乙醇 是重要的 化工原料 乙二醇用作汽车 丙三醇用于配制 2 饱和一元醇的通式 2 醇的命名 1 将含有与羟基相连的碳原子最长碳链作为主链 根据碳原子数目称为某醇 2 从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位 3 羟基的位置用阿拉伯数字表示 羟基的个数用 二 三 等表示 练习 给下列物质命名 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH OH CH3 CH3CH2CH CH3 CH2OH CH3CH OH CH2CH2OH HOCH2CH OH CH CH3 CH2OH 3 醇的同系物 指出上述 属于同系物的物质 4 醇的同分异构体 1 写出分子式为 C5H12O 属于醇的各种同分异构体的结构简式并命名 2 写出分子式为 C4H10O2属于醇的各种同分异构体的结构简式 两个羟基不能连在同一个碳上 5 醇的物理性质 1 溶解性 与水以任意比互溶的醇有 这是因为 随着碳原子数增多 醇在水中的溶解性 碳原子数相同的醇 羟基数目越多其溶解性 37 2 密度 一元脂肪醇的密度一般比水的密度 3 沸点 随着碳原子数增多 沸点 相对分子质量相近的醇和烷烃相比醇的沸点 这是由于醇分子间存在 碳原子数相同的醇 羟基数目越多其沸点 6 醇的化学性质 醇的化学性质主要由 决定 键和 键容易断裂 1 和钠的反应 2 消去反应 卤代烃和醇的消去反应的比较 物质 卤代烃 醇 消去反应结构特点 反应条件 化学键的生成 反应产物 醇的消去反应的规律 只有 1 个碳原子的醇 能发生消去反应 与羟基相连邻位 C 上没有氢原子 发生消去反应 38 3 取代反应 4 氧化反应 饱和一元醇燃烧反应的通式 催化氧化反应 与强氧化剂反应 总结 醇的催化氧化规律 若与羟基相连的 C 上有 2 个氢原子 被氧化成 若与羟基相连的 C 上有 1 个氢原子 被氧化成 若与羟基相连的 C 上没有氢原子 能被催化氧化 练习 练习 1 指出乙醇的以下化学性质发生断键的位置 1 和钠反应 2 消去反应 3 分子间脱水反应 4 和氢卤酸反应 5 催化氧化反应 6 酯化反应 39 2 以下有机物 甘油 丙烷 乙二醇 乙醇 它们的沸点由高到底排列正确的是 A B C D 3 有下列几种醇 填编号 CH3CH2CH2OH CH3CH OH CH3 CH3C CH3 2C CH3 2OH CH3CH OH C2H5 CH3CH2C CH3 2OH CH3 3CCH2OH CH3 2CHC CH3 OH C2H5 1 能被氧化生成醛的是 能被催化氧化 但不是生成醛的是 不能被催化氧化 的是 2 与浓 H2SO4共热发生消去反应只生成一种烯烃的是 能生成三种烯烃的是 不能发生消去反应的是 4 等质量的铜片 在酒精灯上加热后 趁热分别插入下列溶液中 放置一段时间后 取出铜片 其 质量不变的是 A 硝酸 B 无水乙醇 C 石灰水 D 盐酸 5 橙花醇结构简式如下 下列关于橙花醇的叙述 错误的是 CH3 2C CHCH2CH2C CH3 CHCH2CH2C OH CH3 CH CH2 A 既能发生取代反应 也能发生加成反应 B 在浓硫酸催化下加热脱水 可以生成不止一种四烯烃 C 1 mo1 橙花醇在氧气中充分燃烧 需消耗 470 4 L 氧气 标准状况 D 1 mo1 橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应 最多消耗 240 g 溴 6 下列物质能发生消去反应 也能被氧化生成醛的是 A B CH3 2CHOH C CH3CH2CH CH3 CH2OH D CH3CH2C CH3 2OH 7 下列关于丙醇的叙述中 不正确的是 A 1 丙醇与氧气的混合气体通过赤热的铜 可生成 CH3CH2CHO B 1 丙醇可与 HI 溶液发生取代反应 C 2 丙醇在 NaOH 溶液条件下能发生消去反应 生成一种烯烃 D 1 丙醇 2 丙醇 丙醚互为同分异构体 8 A B C 三种醇分别与足量金属钠完全反应 在相同条件下产生同体积的 H2 消耗这三种醇的物 质的量之比为 3 6 2 则 A B C 三种醇分子中羟基个数之比为 A 3 2 1 B 2 6 3 C 3 1 2 D 2 1 3 40 三三 苯酚苯酚 1 苯酚的组成和结构 苯酚分子式 结构简式 一定共面的原子有 个 2 苯酚的物理性质 实验 1 完成下表的实验 并填写实验现象 实验 现象 向盛有少量苯酚晶体的试管中 加入 2 mL 蒸馏水 振荡试管 用酒精灯给试管 加热 冷却试管 1 纯净的苯酚是 晶体 有 气味 易被空气氧化呈 2 苯酚常温下在水中的溶解度 高于 时与水 苯酚 溶于酒精 3 苯酚有毒 对皮肤有强烈的腐蚀作用 如不慎沾到皮肤上立即用 洗涤 3 苯酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响 酚羟基比醇羟基 由于羟基对苯环的影响 苯酚中苯环上 的氢比苯中的氢 实验 2 完成下表的实验 并填写实验现象 实验 现象 向盛有少量苯酚晶体的试管中 加入 2 mL 蒸馏水 振荡试管 再逐滴加入 NaOH 溶液 向试管 中加入稀盐酸 向试管 中通入二氧化碳气体 向盛有少量苯酚晶体的试管中 加入 Na2CO3溶液 1 弱酸性 苯酚具有弱酸性 俗称 但不能是常见的酸 碱指示剂变色 不属于酸类 已知 在水中电离氢离子能力大小顺序为 CH3COOH H2CO3 苯酚 HCO3 电离方程式 与钠的反应 与氢氧化钠溶液反应 41 与碳酸钠溶液反应 向苯酚钠溶液中加入少量稀盐酸反应 向苯酚钠溶液中通入足量二氧化碳反应 2 取代反应 实验 3 完成下表的实验 并填写实验现象 实验 现象 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中 逐滴加入饱和溴水 边加边振荡 应用 反应方程式 3 显色反应 实验 4 完成下表的实验 并填写实验现象 实验 现象 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中 滴入几滴 FeCl3溶液 应用 4 加成反应 5 氧化反应 4 苯酚的用途 四四 含有相同官能团的不同有机物间性质比较 含有相同官能团的不同有机物间性质比较 1 酚类与醇类的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5CH2OH C6H5OH 官能团 结构特点 42 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 主要化学性质 2 醇 酚 乙酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较 水溶液的酸碱性 Na NaOH aq Na2CO3 aq NaHCO3 aq 醇 酚 乙酸 3 苯 甲苯 苯酚的分子结构及典型性质的比较 类别 苯 甲苯 苯酚 结构简式 氧化 反应 常温下能否被 O2氧化 点燃条件下能否被 O2氧化 能否被酸性 KMnO4溶液氧化 溴代 反应 溴的状态 条件 产物 43 练习 练习 1 写出分子式为 C7H8O 含有苯环所有的同分异构体的结构简式 2 下列说法正确的是 A 苯与苯酚都能与溴水发生取代反应 B 苯酚与苯甲醇互为同系物 C 在苯酚溶液中 滴入几滴 FeCl3溶液 溶液立即呈紫色 D 苯酚分子中由于羟基对苯环的影响 使苯环上 5 个氢原子都容易被取代 3 胡椒酚是植物挥发油的成分之一 它的结构简式如下 下列叙述中不正确的是 A 1 mol 胡椒酚最多可与 4 mol 氢气发生反应 B 1 mol 胡椒酚最多可与 4 mol 溴单质发生反应 C 胡椒酚可与甲醛发生反应 生成聚合物 D 胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度 4 M 的名称是乙烯雌酚 它是一种激素类药物 结构简式如下 下列叙述不正确的是 A M 的分子式为 C18H20O2 B M 与 NaOH 溶液或 NaHCO3溶液均能反应 C 1 mol M 最多能与 7 mol H2发生加成反应 D 1 mol M 与饱和溴水混合 最多消耗 5 mol Br2 5 分离苯和苯酚的混合物 通常采用的方法是 A 加入饱和溴水 用过滤分离 B 加水振荡后用分液漏斗分离 C 酸振荡后 用分液漏斗分离 D 加入 NaOH 溶液后振荡 用分液漏斗分离 取下层液体通入 CO2 待分层后分液加稀盐酸 6 对氯间二甲苯酚是被广泛使用的一种消毒剂 可杀灭肠道致病菌 化脓性致病菌和致病性酵母菌 等 其分子结构如右图所示 对于该物质的描述正确的是 A 该物质易溶于水 B 该物质含有离子键 C 该物质接触皮肤时 应立即洗净 D 1 mol 该物质与足量 NaOH 溶液完全反应 消耗 NaOH 2 mol 44 第二节第二节 醛醛 一 一 乙醛乙醛 1 乙醛的物理性质 颜色 状态 气味 密度 与水相比 水溶性 2 乙醛的分子结构 1 分子式 2 结构式 3 电子式 4 结构简式 5 键线式 6 官能团名称 结构式 结构简式和电子式分别为 7 乙醛分子的核磁共振氢谱获得的信息 3 乙醛的化学性质 1 氧化反应 与弱氧化剂反应 新制银氨液 新制 Cu OH 2悬浊液 配 制 方 法 在 的试管中加入 1 mL 2 的 AgNO3溶液 然后边振荡试管边逐滴滴入 2 的 稀 氨 水 至 最 初 产 生 的 沉 淀 为止 制得银氨溶液 再滴入 3 滴乙醛 振 荡后将试管放在 中加热 在