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有机化学 大题推断 1 链烃 A 是重要的有机化工原料 由 A 经以下反应可制备一种有机玻璃 已知以下信息 核磁共振氢谱表明 D 只有一种化学环境的氢 羰基化合物可发生以下反应 注 R 可以是烃基 也可以是 H 原子 E 在甲醇 硫酸的作用下 发生酯化 脱水反应生成 F 回答下列问题 1 A 的结构简式为 A 生成 B 的反应类型为 2 B 生成 C 的化学方程式为 3 D 的结构简式为 分子中最多有 个原子共平面 4 F 的化学名称为 5 F 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种 不含立体异构 其中 核磁共振氢谱显示为 4 组峰 且峰面积比为 3 2 2 1 的是 写出其中一种 的结构简式 能与饱和 NaHCO3溶液反应产生气体 能使 Br2的四氯化碳溶液褪色 6 聚乳酸 是一种生物可降解材料 参考上述信息设计 由乙醇制备聚乳酸的合成路线 合成路线流程图图示例如下 2 H 是合成抗炎药洛萦洛芬钠的关键中间体 它的一种合成路线如下 回答下列问题 1 G 中官能团名称是 反应 的反应类型为 2 反应 的化学方程式为 反应 的化学方程式为 3 C 的结构简式为 E 的结构简式为 4 写出满足下列条件的 F 的同分异构体的结构简式 能与 FeCl3溶液发生显色反应 能发生银镜反应 III 核磁共振氢谱有 4 组峰且峰面积之比为 6 2 1 1 5 仿照 H 的合成路线 设计一种由合成的合成 路线 3 化学 选修 5 有机化学基础 有机物 H C25H44O5 是一种新型治疗高血压病的药物 工业上以淀粉 烃 A 为基本原料合成 H 的路线如下图所示 巳知 i 烃 A 在质谱图中的最大质荷比为 72 B 分子中核磁共振氢谱有 2 个峰且面积比 为 9 2 ii iii 反应 中发生反应的 E G 物质的量之比为 4 1 1 A 的分子式为 B 的名称是 C 的结构简式为 2 反应 的类型是 F 中的官能团名称是 3 写出反应 的化学方程式 4 E 有多种同分异构体 其中满足下列条件的同分异构体共有 种 核磁共振氢谱有 4 个峰的物质结构简式为 能发生银镜反应 能与单质钠发生反应 5 1 3 丁二烯是一种重要化工原料 以乙醛为基本原料可制得该烃 请写出相应的转化流 程图 4 化学 选修 5 有机化学基础 亲水型功能高分子 M 和香料 N 可由如图所示途径合成 部分产物略去 已知 A 是芳香烃的含氧衍生物 相对分子质量为 108 有机物分子中 同一个碳原子上连接有两个羟基时不稳定 会自动脱水 S R1CHO R2CH2CHOR1CH H2O 请回答下列问题 1 E 的化学名称 C 的结构简式 2 M 中的含氧官能团的名称为 A 生成 B 的反应类型 3 写出 F 到 G 的第一步化学方程式 4 同时满足下列条件的 G 的同分异构体有 种 不考虑立体异构 不计 G 本身 苯环上有四种不同的氢 能与 NaHCO3溶液反应产生气体 遇氯化铁溶液会显色 分子中只存在一个环 5 仿照题中的合成线路图 以乙醇为起始物 无机试剂任选 写出合成聚 2 丁烯醛的线 路图 5 以肉桂酸乙酯 M 为原料 经过相关化学反应合成的抗癌药对治疗乳腺癌有着显著的疗效 已知 M 能发生如下转化 请回答下列问题 1 A 的结构简式为 E 中含有官能团的名称是 2 写出反应 和 的化学方程式 3 在合适的催化剂条件下 由 E 可以制备高分子化合物 H H 的结构简式为 由 E 到 H 的反应类型为 4 反应 中 属于取代反应的是 5 I 是 B 的同分异构体 且核磁共振氢谱中只有一个吸收峰 I 的结构简式为 6 1molA 与氢气完全反应 需要氢气 L 标准状况下 7 A 的同分异构体有多种 其中属于芳香族化合物 既能使溴的四氯化碳溶液褪色 又能与 碳酸氢钠溶液反应的同分异构体有 种 不包含 A 6 有机物 W 用作调香剂 高分子材料合成的中间体等 制备 W 的一种合成路线如下 已知 请回答下列问题 1 F 的化学名称是 的反应类型是 2 D 中含有的官能团是 写名称 D 聚合生成高分子化合物的结构简 式为 3 反应 的化学方程式是 4 反应 的化学方程式是 5 参照有机物 W 的上述合成路线 设计以 M 为起始原料制备 F 的合成路线 无机试剂任 选 示例 7 A 是一种常见的烃 相同条件下相对氢气的密度为 13 D 能与小苏打反应产生气体 它 们之间存在如下图所示的转化关系 反应所需条件已略去 请回答 1 D 中含有官能团的名称是 2 反应 发生的条件是加热和催化剂 其化学方程式为 3 检验乙醛中所含官能团可以选用的试剂是 4 下列说法正确的是 a 上述反应中属于加成反应的只有 和 b 除去 C 中含有 D 可加生石灰蒸 馏 c 工业上获得大量 B 可通过石油裂化工艺 d 等物质的量 B 和 C 完全燃烧耗氧量 相同 8 有机物 A 为无色液体 难溶于水 有特殊香味 它能够与浓硝酸发生硝化反应 其苯环 上的一硝基代物有四种同分异构体 A 的质谱图如图甲所示 它能够在一定条件下发生如 图乙所示的转化关系 其中 F 能够发生银镜反应 K 是一种白色沉淀 已知 无水醋酸钠与碱石灰混合共热制甲烷 CH3COONa NaOH CH4 Na2CO3 请结合相关信息回答下列问题 1 A 中官能团的名称为 2 写出 D K 的结构简式 D K 3 写出 E F C F G 的方程式并注明反应类型 E F 反应类型 C F G 反应类型 4 A 的同分异构体中 属于芳香族化合物 不能与 FeCl3溶液发生显色反应 能够与碳 酸氢钠溶液反应的气体的共有 种 其中核磁共振氢谱为 4 组峰的物质的结构 简式 本题不考虑结构 9 高分子化合物 G 是作为锂电池中 Li 迁移的介质 合成 G 的流程如下 已知 1 B 的含氧官能团名称是 2 A B 的反应类型是 3 C 的结构简式是 4 D E 反应方程式是 5 G 的结构简式是 6 D 的一种同分异构体 能发生分子内酯化反应生成五元环状化合物 该同分异构体的 结构简式是 7 下列说法正确的是 填字母 a E 有顺反异构体 b C 能发生加成 消去反应 c 苯酚与 C 反应能形成高分子化合物 d 含有 OH 和 COOH 的 D 的同分异构体有 2 种 10 迷迭香酸 F 的结构简式为 它是存在于许多植物中的一种多酚 具有抗氧化 延缓衰老 减肥降脂等功效 以 A 为原 料合成 F 的路线如图所示 已知苯环上的羟基很难直接与羧酸发生酯化反应 根据题意回答下列问题 1 A 的结构简式为 反应 的反应类型是 2 反应 的试剂为 3 1 mol F 分别与足量的溴水和 NaOH 溶液反应 最多可消耗 Br2 mol NaOH mol 4 E 在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式是 5 与 E 互为同分异构体 且同时满足下列条件的有机物有 种 苯环上有四个取代基 且苯环上的一氯取代物只有一种 1 mol 该物质分别与 NaHCO3 Na2CO3反应时 最多消耗 NaHCO3 Na2CO3的量分别是 1 mol 和 4 mol 11 1 苯酚 苯甲醇 苯甲酸 碳酸的酸性由强到弱的顺序为 2 欲将 ONa CH2ONa 转化为 ONa CH2OH 则应加入 填写物质化学式 3 非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物 可通过以下方法合成 请回答下列问题 1 非诺洛芬中的含氧官能团为 填官能团的名称 2 在上述五步反应中 属于取代反应的是 填序号 3 B 的一种同分异构体满足下列条件 能发生银镜反应 其水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应 分子中有 6 种不同化学环境的氢 且分子中含有两个苯环 写出该同分异构体的结构简式 4 根据已有知识并结合相关信息 写出以为原料制备 的合成路线流程图 无机试剂任用 合成路线流程图示例如下 合成路线流程图 12 选修 5 有机化学基础 化合物 E 是一种医药中间体 常用于制备抗凝血药 可以通 过下图所示的路线合成 1 E 中的含氧官能团名称为 2 B 转化为 C 的反应类型是 3 写出 D 与足量 NaOH 溶液完全反应的化学方程式 4 1molE 最多可与 molH2加成 5 写出同时满足下列条件的 B 的一种同分异构体的结构简式 A 苯环上只有两个取代基 且除苯环外无其他环状结构 B 核磁共振氢谱只有 4 个峰 C 能与 FeCl3溶液发生显色反应 6 已知 酚羟基一般不易直接与羧酸酯化 甲苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸 试参照如下和成路线图示例写出以苯酚 甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯 的合 成路线 无机原料任选 合成路线流程图示例如下 13 化学 选修 5 有机化学基础 有机物 F 是一种香料 其合成路线如图所示 1 A 的名称为 试剂 X 的结构简式为 步骤 的反应类型为 2 步骤 的反应试剂和条件分别为 3 步骤 反应的化学方程式为 4 满足括号中条件 苯环上只有两个取代基 能与 FeCl3溶液发生显色反应 能 发生水解反应和银镜反应 的 E 的同分异构体有 种 其中核磁共振氢谱峰面积比为 6 2 2 1 1 的分子的结构简式为 5 依据题中信息 完成以为原料制取的合成路线图 合成路线图示例如下 16 已知 一个碳原子上连多个羟基时不稳定 烃 A 分子式为 C9H8 有如图的转化关系 1 写出物质 A 的结构简式 指出反应 的反应类型 2 D 中含氧官能团的名称为 D 的核磁共振氢谱图中将会出现 组吸收峰 3 写出 C 与银氨溶液反应的化学方程式 4 写出反应 的化学方程式 5 与 G 具有相同官能团的同分异构体有四种 其中两种为 请写出其他两种 有机化学大题推断有机化学大题推断 参考答案参考答案 1 答题空 12 1 CH2 CHCH3 答题空 12 2 加成反应 答题空 12 3 答题空 12 4 CH3COCH3 答题空 12 5 6 答题空 12 6 2 甲基丙烯酸甲酯 答题空 12 7 8 答题空 12 8 CH2 C CH3 CH2COOH 或 答题 空 12 9 解析 F 发生加聚反应生成有机玻璃 则 F 结构简式为 CH2 C CH3 COOCH3 E 和甲醇 发生酯化反应生成 F E 结构简式为 CH2 C CH3 COOH A 是链烃 根据 A 分子式知 A 结 构简式为 CH2 CHCH3 A 和 HCl 发生加成反应生成 B B 发生取代反应生成 C C 发生催化 氧化反应生成 D 核磁共振氢谱表明 D 只有一种化学环境的氢 则 D 结构简式为 CH3COCH3 C 结构简式为 CH3CH OH CH3 B 结构简式为 CH3CHClCH3 D 发生加成反应 然后酸化得到 E 1 A 的结构简式为 CH2 CHCH3 A 生成 B 的反应类型为加成反应 2 C 结构简式为 CH3CH OH CH3 B 结构简式为 CH3CHClCH3 B 生成 C 的化学方程式为 CH3CHClCH3 NaOHCH3CH OH CH3 NaCl 3 D 的结构简式为 CH3COCH3 羰基是平面结构 HCHO 也是平面结构 CH3COCH3是 2 个甲基取代甲醛分子中的氢原子 每个甲基最多还可以提供一个氢原子与之共平面 分子中 最多有 6 个原子共平面 4 F 结构简式为 CH2 C CH3 COOCH3 F 的化学名称为 2 甲基丙烯酸甲酯 5 F 结构简式为 CH2 C CH3 COOCH3 F 的同分异构体中能同时满足下列条件 能与饱和 NaHCO3溶液反应产生气体 说明含有羧基 能使 Br2的四氯化碳溶液褪色说明含有碳碳双键 去掉羧基 还有四个碳原子 如果含双键 的四个碳是直链有 2 种 分别用羧基取代 应有 6 种结构符合题意 如果双键的四个碳是 CH2 C CH3 2 用羧基取代 应有 2 种结构符合题意 则共有 8 种结构符合题意 其中核磁共 振氢谱显示为 4 组峰 且峰面积比为 3 2 2 1 的是 CH2 C CH3 CH2COOH 6 由乙醇为起始原料制备聚乳酸 乙醇先氧化生成乙醛 乙醛与 HCN 发生 加成反应 然后水解生成乳酸 发生加聚反应可生成聚乳酸 流程为 点睛 解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系 不仅要注意物质官能团的衍变 还要注意同时伴随的分子中碳 氢 氧 卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变 这 种数量 质量的改变往往成为解题的突破口 本题主要涉及知识点为烯烃的加成与加聚 卤 代烃的水解及醇的催化氧化与酯化 2 酯基 取代反应 解析 根据流程可推断 A 为苯 苯与 HCHO HCl 在 ZnCl2的催化下发生反应生成 B 与 NaCN 发生取代反应生成 C D 与 CH3I 发生取代 反应生成 E 1 G 含的官能团是酯基 反应 属于取代反应 2 反应 是苯与 HCHO HCl 在 ZnCl2 的催化下发生反应生成和水 其化学方程式为 反应 是 F 与甲醇的酯化反应 其化学方程式为 3 C 是与 NaCN 发生取代反应生成的 E 是 D 与 CH3I 发生取代反应 生成的 4 能与 FeCl3溶液发生显色反应 说明结构中含有酚羟基 能发生银镜反应说明结构中含有 醛基 分子中只有两个氧原子 则应该有一个酚羟基和一个醛基 核磁共振氢谱有 4 组峰 且峰面积之比为 6 2 1 1 结合碳原子个数 应该含有两个甲基且在苯环的对称位上 故满足条件的 F 的同分异构体的结构简式有 5 仿照 H 的合成路线 由合成的合成路线可以 将与浓氢氯酸取代反应生成 与 NaCN 反应生成的 再酸 化转化为苯乙酸 苯乙酸在浓硫酸作用下与苯甲醇发生酯化反应得到目标产物 流程如下 点睛 本题通过有机合成流程考查考生对羟的衍生物的相互转化 解题的关键是根据反应 条件以及参与反应的物质和前后物质官能团差异进行判断 得出物质之间的联系 从而得 解 参照反应物流程中官能团变化得出仿照的合成路线 题目难度适中 3 C5H12 2 2 二甲基 1 氯丙烷 CH3 3CCH2OH 加成反应 羟基 醛基 CH3 3CCH2Cl NaOH CH3 3CCH2OH NaCl 12 CH3CHOCH3CHOHCH2CHOCH3CHOHCH2CH2OHCH2 CH CH CH2 解析 试题分析 烃 A 在质谱图中的最大质荷比为 72 所以烃 A 的相对分子质量为 72 设分子式为 CxHy 则 12x y 72 且 y 2x 2 解得 x 5 y 12 所以 A 的分子式为 C5H12 由流程可知 B 为卤代烃 又因为 B 分子中核磁共振氢谱有 2 个峰且面积比为 9 2 所以 B 的结构简式为 CH3 3CCH2Cl 由流程可知 C 为醇 D 为醛 E 为羧酸 故 C 的结构简 式为 CH3 3CCH2OH D 的结构简式为 CH3 3CCHO E 的结构简式为 CH3 3CCOOH 根据已知 ii 结合流程可得 CH3CHO 与 HCHO 发生加成反应 生成含羟基和醛基的有机物 F F 与 H2加成生成 G 中只含羟基 又因为反应 中发生反应的 E G 物质的量之比为 4 1 所以 F 的结构简式为 C CH2OH 3CHO G 的结构简式为 C CH2OH 4 1 由上述分析可得 A 的分子式为 C5H12 B 的结构简式为 CH3 3CCH2Cl 命名为 2 2 二甲基 1 氯丙烷 C 的结构简式为 CH3 3CCH2OH 2 根据已知 ii 结合流程可得 CH3CHO 与 HCHO 发生加成反应 生成的 F 中含有羟基 和醛基 3 由上述分析知 B 为 CH3 3CCH2Cl C 为 CH3 3CCH2OH 故 B 发生水解反应生成 C 化学方程式为 CH3 3CCH2Cl NaOH CH3 3CCH2OH NaCl 4 E 为 CH3 3CCOOH E 的同分异构体中 能发生银镜反应 则必有醛基 能与单 质钠发生反应 则还有羟基 所以符合条件的有 CH3CH2CH2CH OH CHO CH3CH2CH OH CH2CHO CH3CH OH CH2CH2CHO CH2 OH CH2CH2CH2CHO CH3CH2 CH3 C OH CHO CH3CH OH CH CH3 CHO CH2 OH CH2CH CH3 CHO CH3CH2CH CH2OH CHO CH CH3 2CH OH CHO CH3 2C OH CH2CHO CH2 OH C CH3 CH2CHO CH3 2C CH2OH CHO 共 12 种 其中核磁共振氢谱有 4 个峰的物质结构简式为 CH3 2C OH CH2CHO 和 CH3 2C CH2OH CHO 5 根据已知 ii 以乙醛为基本原料制得 1 3 丁二烯的转化流程图为 CH3CHOCH3CHOHCH2CHOCH3CHOHCH2CH2OHCH2 CH CH CH2 点睛 本题是一道有机推断题 综合性较强 但难度不大 主要是考查有机物推断 有机 物的简单命名 有机物结构与性质 有机反应类型 有机化学方程式书写 同分异构体 设计转化流程等 是对有机化学知识的综合考查 熟悉烃 醇 醛 羧酸等常见有机物的 性质及同分异构体书写方法是解答本题的关键 注意充分利用好题目所给的信息 如本题 中的最大质核比 羟醛缩合反应等 结合流程弄明白各物质之间的转化关系 4 丙醛 羟基 取代反应 NaOH 2Cu OH 2 Cu2O 2H2O 15 CH3CH2OHCH3CHOCH3CH CHCHO 解析 A 是芳香烃的含氧衍生物 相对分子质量为 108 要推知其分子式为 C7H8O 根据 N 结构是苯的邻位有 2 个取代其 可推知 A 为 C 和 E 发生了信息 S 反应 则 C 分子结构中有醛基 结合信息 可知 B 为 B 在 NaOH 的水溶液中水解后再 酸化得到的 C 为 D 为乙烯 在催化剂的作用下与 CO H2反应生成的 E 为 CH3CH2CHO C 和 E 在稀的 NaOH 溶液中发生信息 S 反应生成的 F 为 F 再与 新制 Cu OH 2作用可得 G 为 再由 F 可制 M 或 N 1 CH3CH2CHO 的化学名称为丙醛 C 的结构简式为 2 发生加聚反应后的高分子化合物 M 中的含氧官能团的名称为羟基 在光照条件与氯气发生取代反应生成 3 到的第一步化学方程式为 NaOH 2Cu OH 2 Cu2O 2H2O 4 苯环上有四种不同的氢说明苯环上邻位或间位上有二个不同的取代基 能与 NaHCO3溶液反应产生气体 说明分子结构中有羧基 遇氯化铁溶液会显色 说明含有酚 羟基 分子中只存在一个环 即只有苯环 则同时满足下列条件的的同分异 构体有 15 种 分别是 CH CH CH2COOH CH C COOH CH3 C COOH CH CH3 CH2CH CH COOH CH2C COOH CH2 CH COOH CH CH2 C CH3 CHCCOH 其七种与 OH 在苯环的邻 间位上有 14 种结构 另外 CH C CH3 COOH 与 OH 在苯环的间位上 5 参照题中的合成线路图 以乙醇为原料合成聚 2 丁烯醛的流程图为 CH3CH2OH CH3CHOCH3CH CHCHO 点睛 解决这类题的关键是以反应类型为突破口 以物质类别判断为核心进行思考 经常在 一系列推导关系中有部分物质已知 这些已知物往往成为思维 分散 的联结点 可以由原料 结合反应条件正向推导产物 也可以从产物结合条件逆向推导原料 也可以从中间产物出发 向两侧推导 审题时要抓住基础知识 结合新信息进行分析 联想 对照 迁移应用 参照反 应条件推出结论 5 羧基 2CH3CH2OH O2v2CH3CHO 2H2O 缩聚反应 CH3 O CH3 89 6 4 解析 试题分析 本题考查有机物的结构 性质和推断 涉及官能团的识别 反应类型 的判断 结构简式 化学方程式和同分异构体的书写 为高考的常见题型 题目难度中等 解答 已知 C 的结构简式为 结合题给转化关系知 A 的分子式为 C9H8O2 与 HCl 发生加成反应生成 C 则 A 为 C 与氢氧化钠溶液发生 水解反应和中和反应生成 D D 为 D 酸化生成 E E 为 两分子 E 发生酯化反应生成 F 肉桂酸乙酯在稀硫酸 加热的条件下发 生水解反应生成的 B 为 CH3CH2OH 催化氧化生成 G G 为 CH3CHO M 的结构简式为 1 A 的结构简式为 E 为 含有官能团的名称是羟 基和羧基 2 反应 为与氢氧化钠溶液发生水解反应和中和反应生成 NaCl 和水 化学方程式为 反应 为乙醇发生催化氧化生 成乙醛和水 化学方程式为 2CH3CH2OH O2 2CH3CHO 2H2O 3 E 为 在合适的催化剂条件下发生缩聚反应生成聚酯类高分子化合 物 H H 的结构简式为 由 E 到 H 的反应类型为缩聚反应 4 反应 中 属于取代反应的是 5 乙醇的同分异构体 I 核磁共振氢谱中只有一个吸收峰 I 的结构简式为 CH3 O CH3 6 A 为 1molA 与氢气完全反应 需要氢气的物质的量为 4mol 标准 状况下的体积为 4mol 22 4L mol 89 6L 7 A 为 其同分异构体 属于芳香族化合物 既能使溴的四氯化碳溶液 褪色 又能与碳酸氢钠溶液反应的同分异构体有 4 种 苯环上连接 CH2 CH 和 COOH 有邻 间 对 3 种 苯环上连接 C COOH CH2 共 4 种 6 苯甲醇取代反应羟基 羧基 解析 根据流程图 A 为 C 为 C 催化氧化的产物 继续氧化生成 D D 为 D 在浓硫酸存在时脱水生成 E E 为 E 与 F 发生酯化反应生成 W W 为 1 F 为 名称是苯甲醇 反应 是卤代烃的水解反应 属于取代反应 故答 案为 苯甲醇 取代反应 2 D 为 含有的官能团有羟基 羧基 D 聚合生成高分子化合物的结构 简式为 故答案为 羟基 羧基 3 反应 是醇的催化氧化 反应的化学方程式为 故答案为 4 反应 是酸和醇的酯化反应 反应的化学方程式为 故答案 为 5 A 为 芳香化合物 N 是 A 的同分异构体 其中核磁共振氢谱为三组峰的 结构简式为 故答案为 6 根据信息 首先由苯制备甲苯 甲苯再与氯气 在 光照时发生侧链取代 再水解即可 流程图为 故答案为 7 羧基 CH3CH2OH O2CH3COOH H2O 银氨溶液或 碱性 新制氢氧化铜悬浊液 bd 解析 本题考查有机物基础知识 了解官能团的性质 A 是烃 仅含有 C 和 H 两种元素 其相对氢气的密度为 13 则 A 的相对分子质量为 26 推出 A 为乙炔 对比反应 B 为乙烯 乙烯和 H2O 发生加成反应 C 为 CH3CH2OH D 能与小苏打反应生成气体 即 D 为 CH3COOH 1 根据上述分析 D 为乙酸 含有官能团是羧基 2 反应 是乙醇被 氧化成乙酸 反应方程式为 CH3CH2OH O2CH3COOH H2O 3 检验醛基 常 采用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液 前者出现银镜 或者出现砖红色沉淀 4 a 乙炔中含有碳碳叁键 和氢气发生加成反应 乙醛和氢气发生加成反应生成乙醇 乙烯和 氢气发生加成反应 属于加成反应的是 故错误 b D 为乙酸 和生石灰反应生 成难挥发性的醋酸钙 然后蒸馏 得到乙醇 故正确 c 乙烯是衡量一个国家石油化工发 达的标志 石油通过裂解得到乙烯 故错误 d C2H4 3O2 2CO2 2H2O C2H6O 3O2 2CO2 3H2O 因此等物质的量时 消耗的氧气 物质的量相等 故正确 8 羟基 酯基 D K 2HCHO O2 2HCOOH 氧化反应 HCOOH CH3OHHCOOCH3 H2O 酯化 取代 反应 8 解析 试题分析 根据流程图乙 A 与 NaOH 溶液生成 B 和 C 由已知结合 B D 的反应 条件可得 A 生成 B 和 C 的反应为酯的水解反应 A 中必有酯基 B 为羧酸钠 C 为醇 又因 为 C 经过连续氧化得到能够发生银镜反应的 F 所以 C 为 CH3OH E 为 HCHO F 为 HCOOH G 为 HCOOCH3 因为 A 苯环上的一硝基代物有四种同分异构体 所以 A 中有两 个临位或间位取代基 结合图甲可得 A 的相对分子质量为 152 因此 A 的分子式为 C8H8O3 酯基为 COOCH3 另一个取代基为 OH 由 B 发生脱羧反应生成 D D 酸化生成 H H 与浓 溴水生成白色沉淀 可推出 H 为 K 为 D 为 1 由上述分析可得 A 中含有酯基和酚羟基两种官能团 故答案为 羟基 酯基 2 由 B 发生脱羧反应生成 D D 酸化生成 H H 与浓溴水生成白色沉淀 K 可推出 H 为 K 为 D 为 故答案为 3 E F 为甲醛被催化氧化成甲酸的反应 故答案为 2HCHO O2 2HCOOH 氧化反应 C F G 为甲醇与甲酸的酯化反应 故答案为 HCOOH CH3OHHCOOCH3 H2O 酯化 取代 反应 4 A 的同分异构体中 属于芳香族化合物 则含有苯环结构 不能与 FeCl3溶液发生显色反 应 则不含酚羟基 能够与碳酸氢钠溶液反应生成气体 则含有羧基 这样的机构有 共有 8 种 其中核磁共振氢谱为 4 组峰的物质的结构简式 本题不考虑结构 点睛 本题是一道有机推断题 综合性较强 主要是考查有机物推断 有机物结构与性质 有 机反应类型 有机方程式书写 同分异构体等 是对有机化学知识的综合考查 明确酯类物 质水解的规律及碳链骨架的变化 并熟悉酚 醇 羧酸等常见有机物的性质是解答本题的关 键 注意充分利用好题目所给的信息 如本题中的质核比 脱羧反应等 结合流程弄明白各 物质之间的转化关系 9 羟基水解反应 或取代反应 H2OHO CH2 CH2 CH2 COOHb c 解析 从 F 的结构简式推断 E 以及前面的有机物都是 4 个碳原子的碳链结构含有一个支链 故 C4H8是 CH2 CH CH3 2 A 为 CH2BrCHBr CH3 2 B 为 1 B 的含氧 官能团名称是羟基 2 CH2BrCHBr CH3 2在强碱的水溶液中加热水解生成 属于水解反应 也属于取代反应 3 根据信息 B 氧化得到的 C 为 继续氧化生成的 D 是 再消去 OH 变为 E 4 D E 反应方程式为 H2O 5 G 是 F 进行加聚反应的产物 6 D 的一种同分异构体 能发生分子内酯化反应生成五元环状化合物 成环含有 1 个氧 原子 4 个碳原子 其同分异构体是 HOCH2CH2CH2COOH 7 a 中碳 碳双键一端连接的是两个氢 故 E 没有顺反异构体 错误 b 中的碳氧双 键可以跟氢气发生加成反应生成醇 可以消去反应生成 故 C 能发生加成 消去反应 正确 c 苯酚与 C 发生缩聚反应生成树脂类高分子化合物 正确 d 含有 OH 和 COOH 的 D 的同分异构体相当于丙烷的二取代物 除本身外还有三种 为 CH3CH2CH OH COOH CH3 2C OH COOH HOCH2CH2 CH2COOH 错误 10 1 消去反应 2 新制氢氧化铜 或银氨溶液 稀盐酸 或稀硫酸 3 7 6 4 n n 1 H2O 5 4 一定条件 解析 试题分析 根据 B 在一定条件下的生成物结构简式可知 B 分子中两个酚羟基是邻位 则 A 的结构简式为 则 B 的结构简式为 根据 C 的分子式可知反 应 是羟基的消去反应 则 C 的结构简式为 根据 D 的结构简 式可知 反应 是醛基的氧化反应 则 D 的结构简式为 根据 F 的结构简式可知 D 和 E 通过酯化反应生成 F 则 E 的结构简式为 1 根据以上分析可知 A 的结构简式为 反应 的反应类型是消去反应 2 由于碳碳双键也易被氧化 因此反应 中的氧化剂应该是弱氧化剂 则反应 的试剂 为新制氢氧化铜或银氨溶液 稀盐酸 或稀硫酸 3 F 分子中含有 4 个酚羟基 1 个酯基 则 1mol F 分别与足量的溴水和 NaOH 溶液反应 最多可消耗 Br27mol 其中取代反应是 6mol 加成反应是 1mol NaOH6mol 4 E 分子中含有羧基和醇羟基 在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式是 n n 1 H2O 一定条件 5 苯环上有四个取代基 且苯环上的一氯取代物只有一种 说明结构是对称的 1 mol 该物质分别与 NaHCO3 Na2CO3反应时 最多消耗 NaHCO3 Na2CO3的量分别是 1mol 和 4mol 这说明含有 1 个羧基和 3 个酚羟基 则符合条件的有机物结构简式为 共计是 4 种 考点定位 考查有机物推断与合成 反应条件 反应类型 同分异构体判断以及方程式 书写等 名师点晴 该类题综合性强 思维容量大 常以框图题或变相框图题的形式出现 解决 这类题的关键是以反应类型为突破口 以物质类别判断为核心进行思考 经常在一系列推 导关系中有部分物质已知 这些已知物往往成为思维 分散 的联结点 可以由原料结合 反应条件正向推导产物 也可以从产物结合条件逆向推导原料 也可以从中间产物出发向 两侧推导 审题时要抓住基础知识 结合新信息进行分析 联想 对照 迁移应用 参照 反应条件推出结论 解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系 不仅要注意物质 官能团的衍变 还要注意同时伴随的分子中碳 氢 氧 卤素原子数目以及有机物相对分 子质量的衍变 这种数量 质量的改变往往成为解题的突破口 由定性走向定量是思维深 化的表现 将成为今后高考命题的方向之一 11 苯甲酸 碳酸 苯酚 苯甲醇 NaHCO3溶液 1 醚键 羧基 2 3 4 解析 试题分析 根据羟基氢原子的活泼性可知 苯酚 苯甲醇 苯甲酸 碳酸的酸性由强 到弱的顺序为苯甲酸 碳酸 苯酚 苯甲醇 将转化为 其中不能生成酚羟基 因此不能加入酸 则应加入 NaHCO3溶液 1 由非诺洛芬的结构可知 含有的含氧官能团为醚键 羧基 2 为取代反应 中羰基转化为羟基 属于还原反应 中羟基被 Br 取代 属于取 代反应 中 Br 被 CN 取代 属于取代反应 中 CN 转化为 COOH 属于水解反应 故 答案为 3 B 的一种同分异构体满足下列条件 能发生银镜反应 其水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应 含有甲酸与酚形成的酯基 分子中有 6 种不同化学环境的氢 且分子中含有两个苯环 可以是 2 个苯环直接相连 分别含有甲基 OOCH 且与苯环均为 对位物质 符合条件的同分异构体为 4 苯乙醛和 NaBH4发生还原反应生成苯乙醇 苯乙醇发生消去反应生成苯乙烯 苯乙烯 发生加成反应生成 和 NaCN 发生取代反应 然后水解反应 生成 合成路线流程图为 见答案 考点定位 本题考查有机物结构和性质 有机物的合成与推断 限制条件同分异构体书 写 官能团结构 有机反应类型等 名师点睛 该题为高频考点 要求学生能够通过题给情境中适当迁移 运用所学知识分 析 解决实际问题 这高考有机化学复习备考的方向 有机物的考查主要是围绕官能团的 性质进行 常见的官能团 醇羟基 酚羟基 醛基 羧基 酯基 卤素原子等 这些官能 团的性质以及它们之间的转化要掌握好 这是解决有机化学题的基础 有机合成路线的设 计时先要对比原料的结构和最终产物的结构 官能团发生什么改变 碳原子个数是否发生 变化 再根据官能团的性质进行设计 同分异构体类型类型通常有 碳链异构 官能团异 构 位置异构等 有时还存在空间异构 要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同 分异构体 物质的合成路线不同于反应过程 只需写出关键的物质及反应条件 使用的物 质原料 然后进行逐步推断 从已知反应物到目标产物 答案 1 羟基 酯基 2 分 每个名称 1 分 2 酯化反应 取代反应 1 分 3 4 4 2 分 5 4 分 每写一个计 2 分 6 解析 试题分析 由合成流程可知 A 为 CH3CHO B 为邻羟基苯甲酸发生酯化反应生成 C C 为 C 与 CH3COCl 发生取代反应生成 D D 中含 COOC 能发生水解反应 D 水 解酸化后发送至酯化反应生成 E 1 根据 B 的结构简式可知 B 中含有的含氧官能团为羟基和羧基 2 中的羧基与甲醇发生酯化反应生成 C 则 B 转化为 C 的反应类型是酯化 反应或取代反应 3 D 与足量 NaOH 溶液完全反应的化学方程式为 4 E 中含苯环与 C C 均能与氢气发生加成反应 则 1 摩尔 E 最多可与 4molH2加成 5 B 为邻羟基苯甲酸 其同分异构体符合 A 苯环上只有两个取代基 且除苯环外无其他环状结构 B 核磁共振氢谱只有 4 个峰 说明结果对称性比较强 通常两个取代基处于对位 C 能与 FeCl3溶液发生显色反应 说 明有酚羟基 则另一基团只能是甲酸酯基或甲酸基 所以符合条件的同分异构体为 或 6 以苯 甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯 可以用苯与氯气发生取代生成氯苯 再水解得 苯酚 用甲苯氧化得苯甲酸 苯甲酸与三氯化磷发生取代得苯甲酰氯 苯甲酰氯与苯酚发 生取代反应生成苯甲酸苯酚酯 合成流程图为 考点 考查有机物的推断与合成 13 1 甲苯 CH3CHClCOOH 取代 或酯化 反应 2 Cl2 光照 3 C6H5 CH2Cl NaOHC6H5 CH2OH NaCl 4 15 5 解析 试题分析 1 根据 A 的化学式 以及合成路线 推出 A 的结构简式为 名称为甲苯 C 和 E 发生酯化反应生成 F 则 C 和 E 的结构简式为 根据流程图 E 的结构简式为 C 的 结构简式为 根据 B 生成 C 的条件 反应 III 发生水解反应或取代反应 B 的结构简式为 因此反应 I 的条件是 Cl2和光照 3 根据 2 的分析 反应方程式为 C6H5 CH2Cl NaOH C6H5 CH2OH NaCl 4 与 FeCl3溶液发生显色反应 说明含有酚羟基 能发生水解反应和银镜反应 说明是甲酸某酯 苯环上一个酚羟基 一个侧链 邻间对 3 种 侧链有 CCC OC O H CC C OC O H CC C OC O H C C C OC O H 5 种 共 15 种 符合条件的结构简式为 C C CCHOO 5 根据信息 i 先发生氧化反应 生成 CH3 2CHCOOH 然后发 生取代反应生成 CH3 2CClCOOH 步骤是 考点 考查有机物的命名 同分异构体的书写 官能团的性质 有机物合成等知识 14 1 取代反应 1 分 中和反应 1 分 2 2 分 3 4 3 分 12 3 分 解析 试题分析 有机物 A 分子中苯环上有两个相邻的取代基 在氢氧化钠溶液中水解生成 B E 和 F F 酸化生成 G G 是羧酸 E 和 G 的相对分子质量相等 因此 E 和 G 相差一个 碳原子 根据 A 和 B 的分子式可知 E 是丙醇 G 是乙醇 二者酯化生成 H H 物质的核磁共 振氢谱中有三个峰 其峰值比为 3 1 6 所以 H 的结构简式为 CH3COOCH CH3 2 即 E 是 2 丙醇 因此 A 分子中苯环上的取代基是 COOCH CH3 和 OOCCH3 A 的结构简式为 1 根据以上分析可知 A 转化为 B E F 时 涉及的反应类型有取代反应和中和反应 2 根据 A 的结构简式可知 B 的结构简式为 由于羧基的酸性强于碳酸 因此 B 酸化得到 C C 的结构简式为 3 根据以上分析可知反应 多得化学方程式为 反应 的方程式为 4 D 是邻羟基苯甲酸 如果是 3 个取代基 则应该是 CHO 和 2 个 OH 如果是 2 个取 代基 则应该是 OOCH 和 OH 共计 12 种 其同分异构体中能发生银镜反应说明含有醛 基 苯环上的一硝基取代产物只有两种 即苯环上含有两类氢原子 满足条件的有机物结 构简式为 考点定位 考查有机物的结构与性质 有机合成和有机推断 名师点睛 高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定 通常是以生产 生活 的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识 涉及常见有机物官能团的 结构 性质及相互转化关系 涉及有机物结构简式的确定 反应类型的判断 化学方程式 的书写 同分异构体的识别和书写等知识的考查 它要求学生能够通过题给情境中适当迁 移 运用所学知识分析 解决实际问题 这高考有机化学复习备考的方向 有机物的考查 主要是围绕官能团的性质进行 常见的官能团 醇羟基 酚羟基 醛基 羧基 酯基 卤 素原子等 这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好 这是解决有机化学题的基础 有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构 官能团发生什么改变 碳 原子个数是否发生变化 再根据官能团的性质进行设计 同分异构体类型类型通常有 碳 链异构 官能团异构 位置异构等 有时还存在空间异构 要充分利用题目提供的信息来 书写符合题意的同分异构体 物质的合成路线不同于反应过程 只需写出关键的物质及反 应条件 使用的物质原料 然后进行逐步推断 从已知反应物到目标产物 本题较全面的 考查了考生对有机物的性质 物质的反应类型 物质之间的相互转化关系和一些基本概念 基本理论的掌握和应用能力 15 1 浓硝酸 浓硫酸 水浴加热 2 2 K2CO3 2 2KCl CO2 H2O 2 还原反应 取代反应 各 1 分 3 4 生成的 HCl 使平衡正向移动 防止产品不纯 1 分 5 CH3 3CCONHCH3 CH3CONHC CH3 3 各 1 分 6 高锰酸钾氧化甲基的同时 也将氨基氧化 最终得不到 A 解析 试题分析 结合产物的结构简式 利用流程图和起始原料的分子式知 起始原料为甲苯 所以反应 是甲苯和硝酸在浓硫酸作催化剂 加热条件下发生取代反应生成邻硝基甲苯 根据题意知 反应 是邻硝基甲苯和高锰酸钾在加热条件下发生氧化反应生成邻硝基苯甲 酸 反应 为邻硝基苯甲酸经还原反应使硝基转化为氨基 所以 A 的结构简式为 反应 是 A 和甲醇发生酯化反应生成 然后在 溴化铁作催化剂作用下 与溴发生取代反应 反应 利用取代基的 定位效应知 溴原 子取代氨基的邻 对位上氢原子 因此反应 生成物的结构简式为 结 合流程图中 B 物质反应前后物质的结构简式 利用 B 的分子式可推知 B 的结构简式为 反应 中有 HCl 生成 而氯化氢与氨基可发生反应 可知反应 中加入 碳酸钾的作用是中和反应生成的盐酸 同时防止盐酸和氨基发生反应 C 物质的结构简式 为 1 反应 为在浓硫酸作催化剂 加热条件下 浓硝酸和甲苯发生取代反应生成邻硝基甲 苯 所用试剂和反应条件是 HNO3 浓硫酸 加热 根据上面的分析可知 反应 的化学反 应方程式为 2 2 K2CO3 2 2KCl CO2 H2O 2 根据上面的分析可知 反应 为还原反应 反应 为取代反应 3 通过以上知 A 和 B 的结构简式分别是 4 反应 中有 HCl 生成 而氯化氢与氨基可发生反应 可知反应 中加入碳酸钾的作用 是中和反应生成的盐酸 同时防止盐酸和氨基发生反应 5 C 物质的结构简式为 分子式为 C6H13NO 该物质可水解的同分异 构体只能含有肽键 结合只含 3 种化学环境下不同的氢原子 可知肽键两端连接的烷基中 都只含一种氢原子 因此两个烷基只能是甲基和 C CH3 3 所以其同分异构体为 6 因氨基易被氧化 如果反应 颠倒 再利用高锰酸钾 加热的条件下氧化甲基转化 为羧基的同时也会将氨基氧化 考点 考查了有机物的推断 结构和性质以及同分异构体判断等 16 1 加成反应 2 羧基 羰基 5 3 4 5 解析 试题分析 由 G 发生加聚反应得到的高聚物结构可知 G 为 C 与银 氨溶液反应 酸化得到 D 则 C 中含有 CHO D 中含有 COOH D 与氢气发生加成反应得到 E 结合 G 的结构及反应条件可知 应是 E 发生消去反应得到 故 E 中含有 OH 可知 C 中 含有羰基 由于一个碳原子上连多个羟基时不稳定 由转化关系结合 G 的结构可知 A 为 B 为 C 为 D 为 E 为 F 为 1 由以上分析可知 A 为 与氢气发生加成反应生成 故答案为 加成反应 2 D 为 含有羧基 羰基 含有 5 种不同的氢原子 则核磁共振氢 谱图有 5 种吸收峰 故答案为 羧基 羰基 5 3 C 与银氨溶液反应的化学反应方程式为 故答案为 4 含有羧基和羟基 都可与钠反应生成氢气 反应的方程式为 故答案为 5 与 G 具有相同官能团的同分异构体有四种 其中两种为 还有两官能团处于对位位置 其结构为 也可以只有一个侧链为 C COOH C CH2 其结构为 故答案为 考点 考查了有机物推断 官能团结构与性质 有机反应类型 同分异构体的相关知识 17 1 羟基 1 分 CH3 CH CH2 1 2 二氯丙烷 2 3 a c 4 HOCH2CH2COOH CH3OCH2COOH CH3CH2OCOOH 中任意一种 5 解析 试题分析 A 可使 Br2的 CCl4溶液褪色 说明 A 中有碳碳双键 结构 A 的分子可知 A 为 CH3 CH CH2 根据题中各物质转化关系 A 与苯反应生成 B B 中有五种不同化学环境的氢 结合 B 的分子式可知 B 为 B 氧化生成 D 和 E D 可与 FeCl3溶 液发生显色反应 E 可与 H2发生加成反应 其核磁共振氢谱为单峰 则 D 为 E 为 D 和 E 发生题中信息中的反应生成双酚 A 为 比较双酚 A 和 PC 的结构可知 碳酸二甲酯的 结构简式为 CH3OCOOCH3 双酚 A 和碳酸二甲酯发生缩聚反应生成 PC 1 D 中官能团的名称为羟基 A 为 CH3 CH CH2 A 与 Cl2反应的产物是 CH3 CHC

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