应用化学创新实训四之自主研究设计创新实验

乙酰苯胺的制备实验乙酰苯胺的制备实验 设计方案设计方案 专专 业 业 应用化学应用化学 班班 级 级 10011001 学学 号 号 姓姓 名 名 探究还原剂对乙酰苯胺制备反应的影响探究还原剂对乙酰苯胺制备反应的影响 1 设计思想设计思想 查阅相关资料 了解用乙酸和苯胺反应制备乙酰苯胺过程 加入锌粉的目 的 是防止苯胺在反应过程中被氧化 生成有色的杂质 通常加入后反应液颜 色会从黄色变无色 但不宜加得过多 因为被氧化的锌生成氢氧化锌为絮状物 质会吸收产品 基于这个原理 调研发现各种单质金属有不同的还原性 如下 K Ca Na Li Mg Be Mg Al Mn Zn Fe Sn Pb H Cu Hg Ag Pt Au 设计还 原性物质铝粉 锌粉 铁粉对此反应的影响 寻找最佳还原剂 还原性金属粉用量是通过计算氧化还原反应得失电子数进行定量的 其中 锌粉 铁粉 铝粉失电子数分别是 2 2 3 即铁粉被氧化后价态为二价 铝 粉为三价 锌粉为二价 并以实验书上锌粉的用量为标准进行转换 2 合成路线合成路线 CH3COOH C6H5NH2 CH3CONHC6H5 H2O 3 实验所需仪器及药品实验所需仪器及药品 药品 冰醋酸 7 4mL 7 8g 0 13mol 苯胺 5mL 5 1g 0 055mol 锌粉 0 1g 锰粉 0 0840g 铝粉 0 0275g 铁粉 0 0853g 活性炭 0 5g 仪器 圆底烧瓶 50mL 烧杯 150mL 分馏柱 蒸馏头 蒸馏 弯头 75 量筒 温度计 150 布氏漏斗 吸滤瓶 4 实验合成方案实验合成方案 a 加料反应 向反应器中加入 5mL 苯胺 冰醋酸 7 4mL 锌粉 0 1g 摇匀后加热升温 当反应混合物沸腾 3 5min 后 蒸汽可升 至镏柱顶部 调节加热速度 使温度计的读数在 98 103 注意 分馏柱支管有镏液流出 记录镏出液的体积数 反应混合物沸腾 45min 后 停止加热 撤去热源 取下接受器 b 分离提纯 将反应瓶内的反应混合物趁热边搅拌 边缓缓地倒 入盛有 80mL 水的烧杯中 即可析出白色的粗品乙酰苯胺固体 将 其冷却至室温后 在布氏漏斗上进行减压过滤 用 20mL 冷水分 2 次洗涤滤饼 然后将其加入 250mL 烧杯中 加入 120mL 蒸馏水 加热至沸腾 若仍有未溶解的油珠 可再补加一些热水 直至油珠 完全溶解 待溶液稍冷却后 加入 0 5g 活性炭 用玻璃棒搅匀 并 煮沸 1 2min 后趁热在温热的布氏漏斗上减压过滤 滤液自然冷却 至室温后析出无色片状结晶 减压过滤 乙酰苯胺经干后称重 记 录数据 c 对比试验 将 0 1g 锌粉换成 0 0840g 锰粉 铝粉备用 和 0 0853g 铁粉在相同条件下重复上述反应 记录每个反应的所得产物 乙酰苯胺 分析还原剂还原性强弱与乙酰苯胺产量的关系 可得出 还原剂对乙酰苯胺制取反应的影响 5 实验主要装置图实验主要装置图 乙酰苯胺的制备乙酰苯胺的制备 专专 业 业 应用化学应用化学 班班 级 级 10011001 学学 号 号 姓姓 名 名 探究还原剂对乙酰苯胺制备反应的影响探究还原剂对乙酰苯胺制备反应的影响 1 实验目的 实验目的 1 了解以冰醋酸为酰基化试剂制备乙酰苯胺的基本原理和方法 2 掌握分馏操作和巩固重结晶和熔点测定等操作 3 探究还原性金属粉对乙酰苯胺制备反应的影响 2 实验原理 包括实验装置简图 实验原理 包括实验装置简图 乙酸和苯胺反应制备乙酰苯胺过程 要加入还原性金属粉 还原性金属粉 还原性比苯胺强 在乙酸 苯胺制乙酰苯胺过程中 空气中氧化性较强的物质 如氧气 细小颗粒等会混入反应液中 致使苯胺被氧化 生成各种其他氧化性 物质 乙酰化反应原料量降低 造成产量偏低 但是通过加于比其还原性强的 物质有助于防止苯胺过分氧化 反应速率加快 降低副反应 提高转化率 纯 化产物 总之 通过在反应体系中加入还原性各异的金属粉 探究金属粉还原性对 防止苯胺氧化 提高 CH3COOH C6H5NH2 CH3CONHC6H5 H2O 反应中乙 酰苯胺的转化率 仪器装置 3 主要仪器设备 药品 主要仪器设备 药品 冰醋酸 7 4mL 7 8g 0 13mol 苯胺 5mL 5 1g 0 055mol 锌粉 0 1g 锰粉 0 0840g 铝粉 0 0275g 铁粉 0 0853g 活性炭 圆底烧瓶 50mL 烧杯 150mL 分馏柱 蒸馏头 蒸馏弯头 75 量筒 温度计 150 布氏漏斗 吸滤瓶 4 主要试剂和产物的物理常数 主要试剂和产物的物理常数 表一 反应物及产物的物理性质 性质熔点 沸点 相对密度 水 1 分子量溶解性 苯胺 6 2184 41 0293 12微溶于水 溶于 乙醇 乙醚 苯 冰醋酸16 7118 31 05060 05溶于水 乙醇 乙醚等有机溶剂 乙酰苯胺114 33041 219135 2微溶于冷水 溶 于热水 乙醇等 有机溶剂 5 实验操作步骤及现象 实验操作步骤及现象 实验步骤 实验步骤 向反应器中加入 5mL 苯胺 冰醋酸 7 4mL 锌粉 0 1g 摇匀后加热升温 当反应混合物沸腾 3 5min 后 蒸汽可升至镏柱顶部 调节加热速度 使温度 计的读数在 98 103 注意分馏柱支管有镏液流出 记录镏出液的体积数 反应混合物沸腾 45min 后 停止加热 撤去热源 取下接受器 将反应瓶内的反应混合物趁热边搅拌 边缓缓地倒入盛有 80mL 水的烧杯 中 即可析出白色的粗品乙酰苯胺固体 将其冷却至室温后 在布氏漏斗上进 行减压过滤 用 20mL 冷水分 2 次洗涤滤饼 然后将其加入 250mL 烧杯中 加 入 120mL 蒸馏水 加热至沸腾 若仍有未溶解的油珠 可再补加一些热水 直 至油珠完全溶解 待溶液稍冷却后 加入 0 5g 活性炭 用玻璃棒搅匀 并煮沸 1 2min 后趁热在温热的布氏漏斗上减压过滤 滤液自然冷却至室温后析出无 色片状结晶 减压过滤 乙酰苯胺经干后称重 记录数据 将 0 1g 锌粉换成 0 0840g 锰粉 铝粉备用 0 0853g 铁粉在相同条件下重 复上述反应 实验现象 实验现象 反应之前 将大量红色苯胺进行蒸馏纯化 通过的苯胺呈橙黄色 加入各 种金属粉后发现 加入锌粉的反应液反应后颜色变浅 底部还有大量锌粉 加 入铁粉的反应液反应后颜色变褐红色 但底部仍然有部分铁粉 加入铝粉的反 应液反应后颜色变浅 并且底部有大量铝粉 将反应液加入 80ml 自来水中发现 加入锌粉 铝粉反应液形成几团油状固 体 有几团油状物浮在水面 且油状固体中都有呈橙黄色如图 1 而加入铁粉 反应液形成大量红褐色固体 冷凝分离 过滤后将滤渣溶于 120ml 经过加热至沸腾的自来水中 发现加过锌粉 铁 粉 铝粉分别形成呈浅橙黄色 红褐色 浅橙黄色 加入 0 5g 活性炭后 煮沸 2 3min 后 趁热过滤后发现滤液均呈针状絮状物 6 实验原始数据记录及处理 产率计算 实验原始数据记录及处理 产率计算 产率计算公式 100 M M V m 乙酰苯胺 苯胺 苯胺苯胺 产物 表二 还原性金属粉对乙酰苯胺产率的影响 还原性金属粉锌粉铁粉铝粉 质量 g0 10 08670 0275 产量 g1 27341 12432 0653 产率 17 215 227 9 7 结果讨论 对测定数据及结果的分析 比较 如果实验失败了 找出原因 结果讨论 对测定数据及结果的分析 比较 如果实验失败了 找出原因 对实验中出现的异常现象进行分析 对仪器装置 操作步骤 实验方法的改进对实验中出现的异常现象进行分析 对仪器装置 操作步骤 实验方法的改进 意见 实验主义事项 思考题的回答等等 意见 实验主义事项 思考题的回答等等 结果分析与讨论 根据实验数据所得 转化率 Fe Zn Al 又根据还原性 Fe Zn Al 可 以得出结论 还原剂的还原性对乙酰苯胺的制备有影响 且还原性越强 反应 转化率越高 异常现象 在反应工程中 蒸汽温度控制不好 无法控制在 98 103 之间 有时候温 度很低有时候温度较高 导致对实验结果有一定影响 仪器装置及操作步骤 1 当反应结束后 冷去反应混合物就会有固体产物块状析出 故应在不断搅 拌下乘热倒入冷水中 使过量的醋酸溶于水中而除去 若尚有未乙酰化的苯胺 此时也有一部分变成醋酸盐而溶于水 2 在重结晶热过滤之前要检查布氏漏斗是否被堵住 并且要用热水温热布氏 漏斗 3 在计入活性炭时 一定要等溶液稍冷后才能加入 不要在溶液沸腾时加入 活性炭 否则会引起突然爆沸 导致溶液冲出容器 注意事项 1 反应所用玻璃仪器必须干燥 2 锌粉的作用是防止苯胺氧化 只要少量即可 加得过多 会出现不溶于水 的氢氧化锌 3 反应时分馏温度不能太高 以免大量乙酸蒸出而降低产率 4 重结晶过程中 晶体可能不析出 可用玻璃棒摩擦烧杯壁或加入晶种使晶 体析出 5 冰醋酸具有强烈刺激性 要在通风橱内取用 切不可在沸腾的溶液中加入 活性炭 以免引起暴沸 思考题 1 为什么要把柱顶温度控制在 98 103 答 控制在 98 103 这样可以保证原料 CH3COOH 充分反应而不被蒸出 生成的水立即移走促使反应向生成物方向移动 有利于提高产率 2 采取什么措施可以提高乙酰苯胺的产量 答 乙酰苯胺制备反应为可逆反应 在实际操作中 加入过量的冰乙酸 同时蒸出生成的水 可以提高乙酰苯胺的产率 3 在重结晶中 为什么要加入活性炭 为什么要稍冷时加入 答 加入活性炭可以出去产物中的杂色 使制得的乙酰苯胺更纯净 稍冷 时加入活性炭可以防止溶液爆沸 实训总结实训总结 专专 业 业 应用化学应用化学 班班 级 级 10011001 学学 号 号 姓姓 名 名 实训总结实训总结 大三即将结束 对我们来说我们已经是大四的学生了 但实际上 我们只 有经过这次实训后才能算得上步入正式的大四的学习阶段 已近三年的大学学 习中 我们前后大小经历过三四次实训 区别于前几次实训 此次的创新实训 是意义算是最深刻的一次实训 也是独立自主性最强的一次 这次实训为我们 毕业设计毕业论文奠基础 本次的实训时间为 2013 年 6 月 24 日至 2012 年 7 月 7 日 实训两周 我们的实训可说是别有一番滋味 要经自己研究课题 选 择课题 设计课题研究方向 确立创新研究实验方案 创新研究制备产品 总 结创新实训 这些都是一种积极尝试 我们在做自己以前从未涉足的事 心中 有种忐忑与不安 但看到自己做出的成果 心中有一种成就感 这些产品的优 劣与否 都是自己与组员的共同协作研究制备出来的 当然 其中离不开指导 老师的引导和建议 1 研究课题 我和组员 xxx 经过一系列的甄选 最终确定了我们的研究课题 探究还原 剂对乙酰苯胺制备反应的影响 选择这个课题是因为 我们实训周期只有两周 我们要做的事是调研自己所选的课题 研究并确定创新方向 确定我们的实验 方案 做实验 处理分析实验数据 总结实验与创新研究 时间很短 任务很 重 想要做一个大课题几乎没有可能 所以基于这些考量 我们最终确定做一 个我们较为熟悉 能够在我们熟悉基础上进行必有创新的课题 而乙酰苯胺的 制备 是我们曾经做过的实验 我们有很深的印象 经过与组员的讨论 这个 课题应运而生 通过调研 我们了解到这个实验 有很多值得改进的地方 比如实验试剂 的配比 实验加热时间 实验分离提纯 实验反应温度等 而其中我们认为影 响最大的是实验过程中防止苯胺氧化的还原性金属粉选择及用量 最终 我们依据还原性金属粉在氧化还原反应得失电子数确定各种金属粉 的的用量 其中锌粉 铁粉 铝粉是电子数分别是 2 2 3 即铁粉被氧化后 价态为二价 铝粉为三价 锌粉为二价 并以实验书上锌粉的用量为标准进行 转换 2 实验与结论 乙酰苯胺的制备反应是苯胺和乙酸在加热条件下生成乙酰苯胺 这是一个 可逆反应 为了使化学平衡向生成物乙酰苯胺方向移动 一种方法是加大冰醋 酸的投料量 另一个措施是将反应中生成的水不断分离出来 从而提高乙酰苯 胺的产量 锌粉在反应中的作用是防止苯胺在反应过程中氧化 基于这个原理 经过查阅多方资料 发现多种单质金属有不同的还原性 其结果如下 K Ca Na Li Mg Be Mg Al Mn Zn Fe Sn Pb H Cu Hg Ag Pt Au 设计还 原性物质铝粉 锌粉 铁粉对此反应的影响 寻找最佳还原剂 从而我们对该 实验进行了改进 改变还原剂的种类 探究还原剂对该反应的影响 根据实验结果 用锌粉做还原剂 所得乙酰苯胺质量 1 2734g 转化率为 17 2 用铁粉做还原剂 所得乙酰苯胺质量 1 1243g 转化率为 15 2 用铝粉 做还原剂 所得乙酰苯胺质量为 2 0653g 转化率为 27 9 所以 转化率 Fe Zn Al 又根据还原性 Fe Zn Al 可以得出结论 还原剂的还原性对乙 酰苯胺的制备有影响 且还原性越强 反应转化率越高 根据讨论猜测其原因 是 甲苯在反应中 在高温条件下容易被氧化 还原剂对其起保护作用 还原 剂的还原性越强 对苯胺的保护能力越强 甲苯被氧化掉的少 在其他条件相 同的情况下 该反应的转化率提高 通过这次反应我还发现了其他一些问题 比如 实验制得的粗乙酰苯胺在溶解于热水之后 铝粉 锌粉所得溶液容易颜 色较浅 铁粉的溶液颜色为红褐色 前两种有利于实验观察 铁粉的溶液很浑 浊 且不利于乙酰苯胺的提纯 特别在乙酰苯胺重结晶热过滤的时候 乙酰苯 胺冷却析出的晶体容易堵塞布氏漏斗的过滤孔 导致过滤速度减慢 影响实验 转化率计算 所以每次在过滤之前应检查布氏漏斗有没有被堵住 并且有热水 温热布氏漏斗 减少过滤时造成的乙酰苯胺损失 在重结晶加热的时候 应不 断搅拌 防止溶液爆沸 3 个人心得与体验 通过本次的创新实训 我进一步巩固和加深了对专业化学的理论基础 学 会了分析和解决在实训过程中出现的一些具体问题 进一步提高了实验的基本 技巧 培养了严谨的实验作风 实事求是的科学态度和相互协作的团队精神 为培养创新意识和创新能力 学习后续课程和未来从事科学科学研究及实际工 作打下良好的基础 经过此次切身的创新实训 我才深刻地体会到了 走出课堂 投身于实践 的重要性 平时 我们只能在课堂上与老师 纸上谈兵 思维的认识是局限于 课本范围内 这就导致我们对化学专业知识的片面性 使得我们只知所以然 而不知其之所以然 这都极大地限制了我们专业知识水平的提高 虽然我们平 时也做过不少的专业实验 但那毕竟是