阿司匹林的合成实验报告

阿司匹林的合成阿司匹林的合成 高分子高分子 11 311 3 班 班 0909 一 实验原理一 实验原理 阿司匹林为解镇痛药 用于治疗伤风 感冒 头痛 发烧 神经痛 关节痛及风湿病 等 近年来 又证明它具有抑制血小板凝聚的作用 其治疗范围又进一步扩大到预防血栓 形成 治疗心血管疾患 阿司匹林化学名为2 乙酰氧基苯甲酸 化学结构式为 OCOCH3 COOH 阿司匹林为白色针状或板状结晶 mp 135 140 易溶乙醇 可溶于氯仿 乙醚 微溶于水 合成路线如下 OCOCH3 COOH OH COOH CH3CO 2O H2SO4 CH3COOH 二 仪器药品二 仪器药品 单口烧瓶 100mL 球形冷凝管 量筒 10mL 25mL 温度计 100 烧杯 200mL 100mL 吸滤瓶 布氏漏斗 循环水泵 水浴锅 电热套 水杨酸 乙酸酐 硫酸 98 盐酸溶液 1 2 1 FeCl3溶液 三 实验步骤三 实验步骤 于 100 mL 干燥的圆底烧瓶中加入 4g 水杨酸和 10mL 新蒸馏的乙酸酐 在振摇下缓 慢滴加 7 滴浓硫酸 参照图 1 安装普通回流装置 通水后 振摇反应液使水杨酸溶解 然后用水浴加热 控制水浴温度在 80 85 之间 反应 20min 撤去水浴 趁热于球形冷凝管上口加入 2mL 蒸馏水 以分解过量的乙酸酐 稍冷后 拆下冷凝装置 在搅拌下将反应液倒入盛有 100mL 冷水的烧杯中 并用 冰 水浴冷却 放置 20min 待结晶析出完全后 减压过滤 将粗产品放入100mL烧杯中 加入50mL饱和碳酸钠溶液并不断搅拌 直至无二氧化 碳气泡产生为止 减压过滤 除去不溶性杂质 滤液倒入洁净的烧杯中 在搅拌下加 入30mL盐酸溶液 阿司匹林即呈结晶析出 将烧杯置于冰 水浴中充分冷却后 减压过 滤 用少量冷水洗涤滤饼两次 压紧抽干 干燥 称量产品 四 纯度检验四 纯度检验 向盛有 5 mL 乙醇的试管中加入 1 2 滴 1 三氯化铁溶液 然后取几粒固体加入试管中 观察有无颜色变化 水杨酸可以与三氯化铁形成深色络合物 阿斯匹林因酚羟基已被 酰化 不再与三氯化铁发生显色反应 因此杂质很容易被检出 为了得到更纯的产品 可将上述结晶的一半溶于少量的乙酸乙酯中 约需 2 3 mL 溶解时应在水浴上小心 的加热 如有不溶物出现 可用预热过的玻璃漏斗趁热过滤 将滤液冷至室温 阿斯 匹林晶体析出 如不析出结晶 可在水浴中稍为加热浓缩 并将溶液置于冰水中冷却 结晶 抽滤收集产物 干燥后测熔点 五 实验结果与讨论五 实验结果与讨论 从反应方程式中各物材料的摩尔比 可看出乙酰酐是过量的 故理论产量应根据水杨 酸来计算 0 028mol 水杨酸理论上应产生 0 028mol 乙酰水杨酸 乙酰水杨酸的相对分 子质量为 180g mol 则其理论产量为 0 028 mol 180 g mol 5 04g 产率 4 5 5 04 100 89 3 六 思考题 六 思考题 1 制备阿司匹林时 浓硫酸的作用是什么 不加浓硫酸对实验有何影响 答 在酯化反应以及酚羟基替代醇羟基完成的类似于酯化的反应 都需要用脱水剂来 催化 浓硫酸在这里的作用是脱水剂和吸水剂 一方面脱水作用促进酯化反应 另一 方面吸水作用使这种可逆反应向着酯化反应的正方向移动 促进产品的生成 如果不 加浓硫酸则会导致产率下降 2 制备阿司匹林时 为什么所用仪器必须是干燥的 答 实验室制法中用到乙酸酐 乙酸酐遇水水解 水解以后的产物是乙酸 乙酸的乙 酰