卤代烃芳香烃知识点总结

一 苯的物理性质 色态 无色 有特殊气味的液体 熔沸点 低 沸点 80 1 熔点 5 5 密度 比水小 0 8765g mL 溶解性 不溶于水 二 苯的结构 最简式 CH 1825 年 法拉第 分子式 C6H6 结构式 1865 年 凯库勒 结构简式 苯分子结构小结 1 苯的分子结构可表示为 2 结构特点 分子为平面结构 键角 120 键长 1 40 10 10m 3 它具有以下特点 不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色 邻二元取代物无同分异构体 4 性质预测 结构决定性质 苯的特殊结构具有哪些性质 苯的特殊性质 三 苯的化学性质 1 苯的取代反应 2 加成反应 3 氧化反应 溴代反应 a 反应原理 b 反应装置 c 反应现象 d 注意事项 氢原子的取代 硝化 磺化 溴代 加成反应 与 2 与 l2 现象 导管口有白雾 锥形瓶内产生浅黄色浑浊 瓶底有褐色不溶于水的液体 注意 铁粉的作用 催化剂 实际上是 FeBr3 若无催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取 导管的作用 导气兼冷凝导管末端不可插入锥形瓶内液面以下 否则将发生倒吸 产物 溴苯留在烧瓶中 HBr 挥发出来因为溴苯的沸点较高 156 43 纯净的溴苯 无色油状液体 呈褐色的原因 溴苯中含有杂质溴 除杂方法 用稀 NaOH 溶液和蒸馏水多次洗涤产物 分液 2 硝化反应 加液要求 先制混合酸 将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中 并不断振荡使之混合均匀 要冷却到 50 60 以下 再慢慢滴入苯 边加边振荡 控制温度在 50 60 以下 冷却原因 反应放热 温度过高 苯易挥发 且硝酸也会分解 苯和浓硫酸在 70 80 时会发生反应 图表示硝化反应装置 加热方式 水浴加热 好处 受热均匀 温度恒定 水浴 在 100 以下 油浴 超过 100 在 0 300 沙 浴 温度更高 温度计的位置 必须放在悬挂在水浴中 直玻璃管的作用 冷凝回流 浓硫酸的作用 催化剂和吸水剂 产物 纯净的硝基苯为无色 有苦杏仁味 比水重的油状液体 不溶解于水 不纯硝基苯显黄色原因 溶有 NO2 硝酸的保存 提纯硝基苯方法 用 NaOH 溶液和蒸馏水洗涤 分液 检验是否洗净的方法 取清液用焰色反应检验钠离子 若无黄色火焰 则已洗净加氯化钡和稀硝酸 若无白色沉淀 则已洗净 硝基苯的化学性质 3 磺化反应 磺化反应的原理 条件 磺酸基与苯环的连接方式 浓硫酸的作用 2 加成反应 苯比烯 炔烃难进行加成反应 不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色 在一定的条件下能进行加成反应 跟氢 气在镍的存在下加热可生成环己烷 写出下列化学方程式 与氢气在镍的催化下加成 与氯气在紫外线的作用下加成 3 氧化反应 点燃苯的化学方程式 苯能不能让高锰酸钾褪色 苯的性质特点 由特殊的结构决定难氧化 难加成 较易取代 四 苯的用途 1 重要的有机化工原料 合成纤维 合成橡胶 塑料 农药 医药 染料 香料等 2 常用的有机溶剂 五 苯的提取 煤焦油 石油化工 七 苯的同系物 1 概念 含有一个苯环且苯环中一个或几个氢原子被烷烃基取代的芳香烃苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基 时 才属于苯的同系物 2 通式 CnH2n 6 n 6 3 同分异构体的书写及命名 C8H10 C9H12 4 一氯取代物种类的判断 八 苯的同系物的化学性质 1 取代反应 若催化剂条件下 苯环上的氢被取代 若光照条件下 烃基上的氢被取代 邻对位取代 硝化反应 CH3 对苯环的影响使取代反应更易进行 三硝基甲苯 淡黄色针状晶体 不溶于水 不稳定 易爆炸 2 加成反应 写出甲苯与氢气加成的方程式 3 氧化反应 可燃性 写出甲苯点燃的化学方程式 可使酸性高锰酸钾褪色 甲苯被氧化的原理 思考 如何鉴别苯及其苯的同系物 小结 在苯的同系物中 由于烃基与苯环的相互影响 使苯环上的氢原子更易被取代 而烃基则易被氧化 卤代烃卤代烃 我们在学习脂肪烃的时候 讲的了甲烷与氯气发生取代反应 乙烯与溴水发生加成反应 苯与液溴发生取代反应 分别生成一氯甲烷 1 2 二溴乙烷和溴苯 它们结构的母体是烷 烯 苯 但已经不属于烃了 我们把烃分子中 的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物 叫卤代烃 一 卤代烃 代表 溴乙烷 1 应用 氟氯代烷 氟氯昂 CH2FCl 化学性质稳定 无毒 不燃烧 易挥发 易液化 曾被广泛用 作制冷剂 灭火剂 溶剂等 近年来发现 含氯 溴的氟氯代烷可对臭氧层产生破坏作用 形成臭氧层空洞 危及地球上的生物 国际上已经禁止 限制其使用 正在研制 推广使用 替代品 氯乙烯 CH2 CHCl 四氟乙烯 CF2 CF2 等是有机合成的重要原料 四氯化碳 CCl4 三氯甲烷 CHCl3 氯仿 良好的有机溶剂 2 定义 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物 叫卤代烃 3 表达式 R X X 卤素 4 官能团 卤素原子 X 5 分类 按卤素种类 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 按 nC n 1 一卤代烃 n 2 多卤代烃 按烃基 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 卤代芳烃 6 物理性质 状态 常温下 CH3Cl CH3CH2Cl 和 CH2 CHCl 气体 其余为液体或固体 溶解性 不溶于水 可溶于大多数有机溶剂 7 命名方法 选取与卤素原子直接相连的最长碳链为主链 编号时 将卤素原子当做取代基来编号 遵守 近 简 小 的原则 在烷基后标明卤素原子的位置 与醇和醛等含官能团的烃的衍生物不同 1 溴乙烷 分子式 C2H5Br 结构简式 CH3CH2Br 物理性质 无色液体 易挥发 沸点 38 4 密度于水 难溶于水 易溶于多种有机溶剂 官能团 Br 结构特点 饱和有机物 C Br 键为极性键 活性强 化学性质 3H2O 溴乙烷可以与 NaOH 水溶液发生取代反应 也称溴乙烷的水解反应 羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠 HS CN CH3CH2O 均可发生取代 4 取代 溴乙烷的水解 C2H5 BrNaOH 一 C2H5OH NaBr CH3CH2Br H2O CH3CH2OH HBr 慢 NaOH 与 HBr 反应 溴乙烷与强碱 NaOH 或 KOH 的乙醇溶液共热 溴乙烷 分子中脱去 HBr 生成乙烯 5 消去 CH2 NaOHCH2 HBr 乙醇 CH2NaBr H2OCH2 定义 有机化合物在一定条件下 从一个分子中脱去一个或几个小分子 如 H2O HX 等 而 生成不饱和键化合物的反应 叫消去反应 学到这里 我们发现溴乙烷在不同溶剂中与 NaOH 发生不同类型的反应 生成不同的反应产物 那么我们如何来验 证溴乙烷到底是发生了那种反应呢 我们可以通过对反应生成物的检验来确定 探究 1 设计溴乙烷在 NaOH 水溶液中发生取代反应的实验装置 1 证明上述实验中溴乙烷里的 Br 变成了 Br 2 用何种波谱的方法可以方便的检验出溴乙烷的取代反应的生成物中有乙醇生成 参考 1 因为水解是在碱性环境下进行的 所以应该先加稀硝酸酸化 再加入硝酸银溶液 否则会生成棕 黑色的氧化银沉淀 现象是 有浅黄色沉淀溴化银生成 2 红外光谱 探究 2 在溴乙烷与 NaOH 乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体生成 有人设计了实验方案如图 用酸性高锰酸钾溶液是否褪色来检 验生成的气体是否是乙烯 思考 5 为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前加一个盛装有水的试管 起 什么作用 6 除酸性高锰酸钾溶液外还可以用什么方法检验乙烯 此时还有必要将 气体先通入水中吗 参考 1 除去乙烯中的乙醇 因为乙醇也可以是酸性高锰酸钾溶 液褪色 2 将气体通入溴的四氯化碳溶液 若褪色 则证明有乙烯 生成 没必要 对比并深入理解溴乙烷的取代反应和消去反应 取代反应消去反应 反应物 CH3CH2BrCH3CH2Br 反应条件NaOH 水溶液 加热NaOH 醇溶液 加热 生成物 CH3CH2OH NaBr 用核磁共振氢谱检验 CH2 CH2 NaBr H2O 反应机理 CH3CH2 Br OH CH3 CH2 OH Br H2O CH2 HBr CH2 CH2 HBr CH2 NaOHH2ONaBr CH3CH2OH 结论溴乙烷与 NaOH 在不同条件下发生不同类型的反应 理解了溴乙烷发生取代反应和消去反应的机理以后 我们可以将这种规律应用于其他的卤代烃上了 下面我们举例说明 卤代烃的取代反应 通常不水解 CH2 CHX X 卤代烃的消去反应 和 不能发生消去反应 CH3X CR2X R1 R3 X 可发生消去的条件 有 C C 上有 H 讲到这里 我们发现了通过卤代烃参与反应 可以实现多种官能团的转化 下面举例说明 CH3 Cl2 一 一 CH3 NaOH H2O CH3 CH3 CH2 Cl CH2 OH O O CH3CH3CH O COOH NaOH CH3CH2OH CH2CH2 一 一 一 一 一 CH2 CH2 n 溴水 CH2 CH CH2 BrBr CH NaOH CH3CH2OH NaOH H2O CH2 HCHOOC CH2 OHOH CH OO COOH O O 一 醇 1 醇的分类 一元醇 CH3OH CH3CH2OH 饱和一元醇通式 CnH2n 1OH 二元醇 CH2 OH CH2OH 乙二醇 多元醇 CH2 OH CHOH CH2 OH 丙三醇 请仔细阅读对比教材 P49 页表 3 1 3 2 表格中的数据 你能得出什么结论或作出什解释 分析较多数据的最好方 法就是在同一坐标系中画出数据变化的曲线图来 同学们不妨试试 氢键氢键是醇分子中羟基中的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在的相互吸引力 为什么相对分子质量相接进的醇与烷烃比较 醇的沸点会高于 烷烃呢 这是因为氢键氢键产生的影响 2 醇的物理性质 1 醇或烷烃 它们的沸点是随着碳原子个数即相对分子质量的增加而升高 2 相对分子质量相近的醇和烷烃相比 醇的沸点远远高于烷烃 教材 P49 思考与交流 三 乙醇的化学性质 1 乙醇的化学性质很活泼可以与金属钠反应放出氢气 2CH3CH2OH 2Na 2CH3CH2ONa H2 通过反应我们可以发现乙醇的性质主要是由其官能团羟基 OH 体现出来的 在乙醇中 O H 键和 C O 键都容易断裂 上述反应中断裂的是乙醇分子中的什么键 如果 C O 键断裂 发生的又会是何种反应类型呢 3 消去反应 CH3CH2OH CH2 CH2 H2O 浓硫酸 C170 断键 相邻碳原子上 一个断开 C 0 键 另一断开 C H 键 氧化氧化 引导学生从反应进行的条件和反应过程中断成键的角度来区分分子内脱水和分子间脱水的联系和区别 消去反应的条件是 温度是 170 浓硫酸的作用是 分子间消去看书本 P51 页 如果温度低的话 消去反应怎么发生 乙醚的简介 麻醉剂 可致人昏迷 2 取代反应 CH2CH3OH HBrCH2CH3Br H2O 在这个反应中 乙醇分子是如何断键的 属于什么化学反应类型 3 氧化反应 乙醇在铜或银的催化的条件下能与氧气反应 写出该反应的化学方程式 乙醇能不能被其他氧化剂氧化呢 我们把乙醇加入重铬酸钾溶液 观察是否有现象产生 在酸性重铬酸钾作用下乙醇能够发生反应 因为重铬酸钾是氧化剂 所以乙醇被氧化 乙醇 乙醛 乙酸 在这一节课 我们共同探究了乙醇的结构特点 化学性质 从断成键的角度了解乙醇发生化学反应的原理 我们 应该更加清楚的认识到结构决定性质这样规律 练习 2 酚 1 苯酚的结构 苯环和羟基会相互影响 将决定苯酚的化学性质 2 物理性质 无色晶体 具有特殊气味 常温下难溶于水 易溶于乙醇等有机溶剂 65 以上时 能与水混溶 有毒 可用 酒精洗涤 放置时间长的苯酚往往是粉红色 因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对 苯醌 医院常用的 来苏水 消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液 1 在常温下 苯酚在水里的溶解度不大 温度升高时溶解度增大 高于 65 时 苯酚能跟水以任意比例互溶 所以不能讲苯酚不易溶于水 只能说在常温下苯酚在水里的溶解度不大 2 苯酚的熔点较低 含水的苯酚熔点更低 在常温下就呈液态 所以实验中得到的浑浊液 实际上是苯酚水溶液 和液态苯酚的混合液 因为不能完全互溶 所以呈浑浊状态 而不是析出的晶体 3 苯酚易溶于乙醇 乙醚等有机物 所以可以用乙醇洗涤沾有苯酚的试管 皮肤上不慎沾上苯酚 要立即用酒 精洗涤 以免受到苯酚的腐蚀 4 化学性质 1 弱酸性 苯酚能与碱反应 体现出它的弱酸性 因此 苯酚俗称石炭酸 写出上述的反应的离子方程式 怎么检验他的弱酸性 CH3COOH H2CO3 HCO3 H2O CH3CH2OH 2 与溴反应 取代 可检验苯酚 现象 试管中立即产生白色絮状沉淀 此反应说明羟基对苯环产生了影响 使取代更易进行 溴取代苯环上羟基的邻 对位 与甲苯相似 该反应很灵敏 可用于苯酚的定性检验 不能用该反应分离苯和苯酚 因三溴苯酚溶于苯 3 苯酚的显色反应 遇 FeCl3 溶液显紫色 这一反应可用于检验苯酚或 Fe3 的存在 苯酚与苯取代反应的 形成浑浊的液体 浑浊的液体变为澄清透明的液 体 澄清透明的液体又变浑浊 OH 3Br2 OH BrBr Br 3HBr 三溴苯酚 苯酚分子中苯环上连有一羟基 由于羟基对苯环的影响 使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更 活泼 因此苯酚比苯更易发生取代反应 乙醇分子中 OH 与乙基相连 OH 上 H 原子比水分子中 H 原子还难电离 因此乙醇不显酸性 而苯酚分子中的 OH 与苯环相连 受苯环影响 OH 上 H 原子易电离 使苯酚显示一