呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备

呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 摘要 摘要 康尼查罗反应是没有 氢原子的醛在强碱 浓 的作用下发生分子间氧化还 原反应生成羧酸和醇 又称歧化反应 本实验的原理是康尼查罗反应 以糠醛和氢氧化钠 的作用 从而制备出具有一定性质的呋喃甲醇和呋喃甲酸 关键词 关键词 呋喃甲醛 呋喃甲 呋喃甲醇 酸化 前言 前言 呋喃甲醛 别名糠醛 由农副产品玉米芯 加 10 硫酸高温水解后 所含聚戊糖裂解后脱 水而得 糠醛是生产糠醇原料 为无色至黄色 液体 在光 热 空气和无机酸的作用下很快 变为黄褐色并发生树脂化 有杏仁气味 密度 1 16g cm3 熔点 36 5 沸点 161 7 稍溶于水 溶于乙醇 乙醚 苯 易与蒸汽一 起挥发 受高热放出有毒有刺激性气体能刺激眼睛 粘膜 易经皮肤吸收引起 中毒 糠醛是制备许多药物和工业产品的原料 呋喃经电解还原 还可制成丁 二醛 为生产药物阿托品的原料 糠醛的一些衍生物具有很强的杀菌能力 抑 菌谱相当宽广 呋喃甲醇 别名糠醇 其分子式为 C5H6O2 是无色易流动液体 具有特殊的苦辣 气味 遇空气变为黑色 具有特殊的苦辣气 味 对人体健康有危害 别名糠醇 遇明火 高热可燃 与氧化剂可发生反应 与强酸接 触能发生强烈反应 引起燃烧或爆炸 其蒸 气比空气重 能在较低处扩散到相当远的地 方 遇火源会着火回燃 若遇高热 容器内压增大 有开裂和爆炸的危险 是 一种重要的有机化工原料 主要用于生产糠醛树脂 呋喃树脂 糠醇 尿醛树脂 酚醛树脂等 也用于制备果酸 增塑剂 溶剂和火箭燃料等 另外 在染料 合成纤维 橡胶 农药和铸造等工业部门也有广泛的用途 呋喃甲酸 别名糠酸 白色单斜长梭形 结晶 1g 该品可溶于26ml 冷水或4ml 沸水 易溶于乙醇和乙醚 在130 140 6 65 8kPa 升华 呋喃甲酸是抗菌素的一种 是 指从青霉菌培养液中提制的分子中含有青霉 烷 能破坏细菌的细胞壁并在细菌细胞的繁 殖期起杀菌作用的一类抗生素 是第一种能够治疗人类疾病的抗生素 糠酸用 于合成甲基呋喃 糠酰胺及糠酸酯和盐 在塑料工业中可用于增塑剂 热固性 树脂等 在食品工业中用作防腐剂 也用作涂料添加剂 医药 香料等的中间 体 呋喃甲酸 呋喃甲醇 呋喃甲醛三种试剂在一定条件具有毒性 遇火 高 温情况下可燃 故在实验中要多加小心 并且掌握实验原理及其要领 实验内容实验内容 呋喃甲醛 呋喃甲醇 呋喃甲酸 实验仪器及试剂 1 1实验仪器 小烧杯 玻璃棒 蒸馏装置 分液漏斗 温度计 抽滤装置 分析天平等 1 2化学试剂 呋喃甲醛 氢氧化钠 浓硫酸 蒸馏水 乙醚 无水硫酸镁等 实验原理 C5H4O2 NaOH C5H6O2 C5H3O3Na C5H3O3Na HCl C5H4O3 NaCl 实验装置 实验步骤 蒸馏呋喃甲醛 得到的新制呋喃甲醛用于制备糠醇和糠酸 将 6ml 的 43 氢氧化钠置于小烧杯中 将小烧杯置于冰水浴中冷却内容物至 约 50C 不断搅拌下滴加 6 6ml 新蒸馏的呋喃甲醛 约用 10min 把反应温度 保持在 8 至 120C 滴加完毕 继续于冰水浴中搅拌约 20min 反应即可完全 得奶黄色的浆状物 在搅拌下加入约 10ml 水至固体全溶 将溶液转入分液漏斗中用乙醚分 3 次 15ml 10ml 5ml 萃取 合并萃取液 向萃取液中加入 2g 无水硫酸镁干燥后 水浴蒸馏乙醚 然后蒸馏呋喃甲醇 收集 169 至 1720C 的馏分 经乙醚萃取后的水溶液 主要含呋喃甲酸纳 用约 14ml 1 1 盐酸酸化至 PH 为 2 至 3 则析出结晶 充分冷却后滤集结晶并用少量水洗 1 至 2 次 粗产品 用约 30ml 水重结晶 抽滤 干燥 850C 称量干燥产品 计算产率 整理实验桌 实验数据及数据处理 蒸馏装置 5 1 实验数据如下表 产物 性质 呋喃甲醇 呋喃甲酸 质量 g 2 06 2 00 体积 ml 1 82 折射率 1 5048 5 25 2 数据处理如下 呋喃甲醛密度为1 16g ml 则其质量为7 656g 则其摩尔质量为 n 7 656g 96 0 0814mol 呋喃甲醇的密度为 1 1296g ml 呋喃甲酸的密度为 1 324g ml 由方程式 C5H4O2 NaOH C5H6O2 C5H3O3Na C5H3O3Na HCl C5H4O3 NaCl nC5H4O2 nC5H6O2 nC5H3O3Na 1 1 1 即nC5H6O2 nC5H3O3Na 0 0814mol 则呋喃甲酸的理论质量应为 0 0814mol 112g mol 9 117g 同理 呋喃甲醇的理论质量应为 0 0814mol 98g mol 7 978g 该实验的产率为 呋喃甲醇 W1 2 06 7 978 g 100 25 82 呋喃甲酸 W2 2 00 9 117 g 100 21 94 实验误差分析 量取的反应物 糠醛 氢氧化钠 盐酸 量不足 氢氧化钠不纯 与空气二氧化碳生成 Na2CO3 在反应过程中 有呋喃甲酸钠晶体析出 若加入过量的水溶解 会损失一部 分产品 加酸时一定要使 PH 值为 2 至 3 使呋喃甲酸充分游离出来 否则影响产率 糠醛必须使用新制的 存放过久的糠醛含有较多的水分 从水中得到的呋喃甲酸为针状体 1000C 时会升华 故温度过高也是影响产 率的因素 反应开始时必须注意温度控制 由于反应的碱为强