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文档简介

第二节第二节 醛醛 课标要求 1 认识醛的典型代表物的组成和结构特点 2 知道醛 醇 羧酸的转化关系 课标解读 1 掌握乙醛的分子组成和结构 明确其官能团 CHO 的化学性质 2 熟悉乙醛在有机合成中官能团的相互转化 教学地位 醛是考纲及课标要求的重要内容 尤其是醛的氧化性和还原性 更是高考有机合成题中转 化成醇和羧基的桥梁 醛基与银氨溶液 新制Cu OH 2悬浊液的反应 是用于鉴别醛基存 在的特征反应 在生产和生活中广泛应用 新课导入建议 注重生活品质 推崇 环保 健康 的居家生活理念 资料表明 室内空气污染比室外高5 10倍 而甲醛则是罪魁祸首 甲醛的危害主要有 致敏作用 皮肤直接接触甲醛可引起过敏性皮炎 色斑 坏死 吸 入高浓度甲醛时可诱发支气管哮喘 刺激作用 主要表现为对皮肤粘膜的刺激作用 甲 醛是原浆毒物质 能与蛋白质结合 高浓度吸入时出现严重的呼吸道刺激和水肿 眼刺激 头痛 致突变作用 高浓度甲醛是一种基因毒性物质 实验动物在实验室高浓度吸入 的情况下 可患鼻咽肿瘤 你认识甲醛吗 教学流程设计 课前预习安排 看教材P56 58 填写 课前自主导学 并完成 思考交流 步骤1 导 入新课 本课时教学地位分析 步骤2 对 思考交流 进行提问 反馈学生预习效果 步骤3 师生互动完成 探究1 利用 问题导思 中的设问作为主线 步骤7 通过 例2 的讲解研析 对 探究2 中注意的问题进行总结 步骤6 师生互 动完成 探究2 利用 问题导思 的设问作为主线 步骤5 指导学生自主完成 变式 训练1 和 当堂双基达标 中的2 4 5 步骤4 教师通过 例1 和教材P57的演示实 验的讲解研析 对 探究1 醛基的检验 中注意的问题进行总结 步骤8 指导学生自主完成 变式训练2 步骤9 指导学生自主总结本课所学知识框架 然后对照 课堂小结 安排学生课下完成 课后知能检测 课 标 解 读重 点 难 点 1 了解乙醛的物理性质和用途 2 掌握乙醛的分子结构和化学性质 3 了解乙醇和乙醛之间的转化 掌握醇与醛 之间官能团转化的基本规律 1 醛的氧化反应和还原反应规律 重点 2 醛氧化反应和还原反应的断键方式和规律 重难点 3 醛在有机合成中的应用 难点 醛类 1 官能团 醛基 CHO 2 通式 饱和一元醛为CnH2nO n 1 或 CnH2n 1CHO n 0 3 物理性质递变规律 随碳原子数目增多 熔沸点逐渐升高 水溶性逐渐降低 4 常见的醛 甲醛 蚁醛 乙醛 分子式CH2OC2H4O 结构简式HCHOCH3CHO 物 理 性 质 颜色无色无色 气味有刺激性气味有刺激性气味 状态气体液体 溶解性 易溶于水 35 40 的甲醛水溶液又称福尔马 林 能跟水 乙醇等互溶 1 等物质的量的乙醛和乙炔完全燃烧时 二者耗氧量的大小关系是什么 提示 耗氧量相等 乙醛 C2H4O 的分子式可以看作C2H2 H2O 只有C2H2耗氧 乙醛的化学性质 1 氧化反应 1 银镜反应 实 验 操 作 实 验 现 象 向 a 中滴加氨水 现象为 先出现白色沉淀 后变澄清 水浴加热一段时间后 试管内壁 出现一层光亮的银镜 有 关 方 程 式 AgNO3 NH3 H2O AgOH 白色 NH4NO3 AgOH 2NH3 H2O Ag NH3 2OH 2 H2O CH3CHO 2Ag NH3 2OH2Ag CH3COONH4 3NH3 H2O 2 与新制Cu OH 2的反应 实验 操作 实验 现象 a 中溶液出现蓝色絮状沉淀 滴入乙醛 加 热至沸腾后 c 中溶液有红色沉淀产生 有关 方程式 2NaOH CuSO4 Cu OH 2 Na2SO4 CH3CHO 2Cu OH 2 NaOHCH3 COONa Cu2O 3H2O 3 催化氧化 乙醛在有催化剂并加热的条件下 能被氧气氧化为乙酸 反应的化学方程式为 2CH3CHO O22CH3COOH 催化剂 4 燃烧反应方程式 2CH3CHO 5O24CO2 4H2O 点燃 2 加成反应 乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂 发生加成反应的化学方程式为 CH3COH H2CH3CH2OH Ni 2 乙醛能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色吗 为什么 提示 能 因为醛基有较强的还原性 能被Ag NH3 2OH溶液或新制Cu OH 2悬浊液 等弱氧化剂氧化 而溴水或酸性KMnO4溶液的氧化能力比Ag NH3 2OH溶液 新制Cu O H 2悬浊液强得多 故溴水 KMnO4酸性溶液也能氧化乙醛 而自身被还原 从而使溶液 褪色 醛基的检验 问题导思 利用什么试剂检验醛基的存在 提示 银氨溶液或新制Cu OH 2悬浊液 检验醛基的反应利用醛的什么性质 提示 还原性 某同学将乙醛与银氨溶液混合后 放入试管中煮沸 无银镜现象出现 试分析可能的原 因 提示 银镜反应需要水浴加热 不能直接煮沸 1 银镜反应 醛具有较强的还原性 能被新制的银氨溶液氧化为羧酸 同时Ag NH3 2OH被还原为Ag 若控制好反应条件 可以得到光亮的银镜 否则 将析出呈黑色的银颗粒 实验时应注意以下几点 1 试管必须洁净 2 配制银氨溶液是向AgNO3溶液中逐滴加入稀氨水 直到生成的沉淀恰好溶解为止 滴 加顺序不能颠倒 氨水不能过量 否则 最后得到的不是银氨溶液 3 实验条件是水浴加热 不能直接加热煮沸 4 加热时不可振荡或摇动试管 5 长期放置的乙醛溶液易发生自身聚合反应而生成三聚乙醛 也有可能使银镜反应实验失 败 6 必须用新配制的银氨溶液 因久置的银氨溶液会产生Ag3N 易爆炸 2 与新制Cu OH 2悬浊液的反应 醛基能将新制的Cu OH 2还原为红色的Cu2O沉淀 这是检验醛基的另一种方法 该实验注 意以下几点 1 所用Cu OH 2必须是新制的 在制备Cu OH 2时 应向NaOH溶液中滴加少量硫酸铜 NaOH溶液必须明显过量 2 加热时须将混合溶液加热至沸腾 才有明显的红色沉淀产生 3 加热煮沸时间不能过久 过久将出现黑色沉淀 原因是Cu OH 2受热分解为CuO 1 两个反应都是在碱性条件下进行的 2 两个实验的加热方式 银镜反应需水浴加热 与Cu OH 2悬浊液反应需加热煮沸 3 实验现象不同 一个是生成银镜 另一个是产生红色沉淀 某醛的结构简式为 CH3 2C CHCH2CH2CHO 通过实验方法检验其中的官能团 1 实验操作中 应先检验哪种官能团 原因是 2 检验分子中醛基的方法是 化学方程式为 3 检验分子中碳碳双键的方法是 解析 1 由于碳碳双键 醛基都能使溴水或KMnO4酸性溶液褪色 故应先用足量的 银氨溶液或新制氢氧化铜将醛基氧化 再加酸酸化 然后加入溴水或KMnO4酸性溶液检验 碳碳双键 2 醛基可用银镜反应或新制氢氧化铜检验 3 碳碳双键可用溴水或KMnO4酸性溶液检验 答案 1 醛基 检验碳碳双键要使用溴水或KMnO4酸性溶液 而醛基也能使溴水或 KMnO4酸性溶液褪色 2 在洁净的试管中加入银氨溶液和少量试样后 水浴加热有银镜生成 或用新制氢氧化铜 检验 CH3 2C CHCH2CH2CHO 2Ag NH3 2OH2Ag 3NH3 CH3 2C CHCH2 CH2COONH4 H2O 或 CH3 2C CHCH2CH2CHO 2Cu OH 2 CH3 2C CHCH2CH2COOH Cu2 O 2H2O 3 加入过量银氨溶液氧化醛基后 调节溶液至酸性再加入溴水 或KMnO4酸性溶液 看 是否褪色 解答该题时 易忽视溴水能氧化 CHO和CC 而错误设计两种官能团的检验顺序 1 下列有关银镜反应的实验说法正确的是 A 试管先用热烧碱溶液洗 然后用蒸馏水洗涤 B 向2 的稀氨水中加入2 的硝酸银溶液 制得银氨溶液 C 可采用水浴加热 也能直接加热 D 可用浓盐酸洗去银镜 解析 做银镜反应实验的试管必须洁净 如果内壁上有油污 则产生的银不易附着在 试管壁上 一般用NaOH溶液促使油污发生水解反应而除去 配制银氨溶液一定是向AgNO 3溶液中逐滴加入2 的稀氨水至产生的沉淀恰好溶解为止 滴加顺序不能改变 水浴加热保 证试管受热均匀 产生的银容易附着 在金属活动性顺序中 银排在H的后边 用浓盐酸 不能使其溶解 应用硝酸 答案 A 醛与Ag NH3 2OH Cu OH 2 反应的定量关系 问题导思 试写出乙醛发生银镜反应及乙醛与新制Cu OH 2悬浊液发生反应的化学方程式 提示 CH3CHO 2Ag NH3 2OHCH3COONH4 2Ag 3NH3 H2O CH3CHO 2Cu OH 2 NaOHCH3COONa Cu2O 3H2O 甲醛相当于几元醛 提示 相当于二元醛 1 mol甲醛与足量银氨溶液反应时 能得到多少mol Ag 提示 4 mol 1 一元醛发生银镜反应或与新制Cu OH 2反应 一元醛发生银镜反应或与新制Cu OH 2悬浊液反应时 量的关系如下 1 mol C HO 2 mol Ag 1 mol C HO 1 mol Cu2O 2 甲醛的氧化反应 甲醛发生氧化反应时 可理解为 COHHCOHOHCOHOOH H2CO3 氧化 氧化 所以 甲醛分子中相当于有2个 CHO 当与足量的银氨溶液或新制Cu OH 2悬浊液作用 时 可存在如下量的关系 1 mol HCHO 4 mol Ag 1 mol HCHO 4 mol Cu OH 2 2 mol Cu2O 利用银镜反应或与新制Cu OH 2悬浊液反应中的定量关系 可以确定物质中醛基的数目 同时要注意甲醛最终氧化产物为H2CO3 某3 g醛与足量的银氨溶液反应 结果析出43 2 g Ag 则该醛为 A 甲醛 B 乙醛 C 丙醛 D 丁醛 解析 因1 mol一元醛通常可以还原得到2 mol Ag 现得到0 4 mol Ag 故醛为0 2 mol 该醛的相对分子质量为3 0 2 15 此题似乎无解 但可联想1 mol甲醛可以得到4 m ol Ag 即3 g 0 1 mol 甲醛可得到43 2 g 0 4 mol Ag 符合题意 答案 A 通常一元醛与银氨溶液反应时 R CHO 2Ag NH3 2OHRCOONH4 2Ag 3N H3 H2O 但HCHO 4Ag NH3 2OH4Ag 6NH3 2H2O NH4 2CO3 故做 此类题时 应把HCHO单独考虑 排除HCHO后 再用通式求算 2 5 3 g某一元醛与过量新制Cu OH 2的碱性浊液加热充分反应 生成的红色沉淀经过滤 洗涤 烘干称其质量为7 2 g 则该醛为 A HCHO B CH3CHO C C5H17CHO D C6H5CHO 解析 由 CHO R Mr Cu2O 144 Mr 醛 106 144 5 3 g 7 2 g D符合 C不存在 答案 D 1 熟记醛类物质的2种性质 1 还原性 与Ag NH3 2OH Cu OH 2 O2 溴水 KMnO4 H 溶液反应 2 氧化性 与H2反应 2 明确1个转化关系 RCH2OHRCHORCOOH H2 O 3 掌握4个重要的反应 CH3CHO 2Ag NH3 2OHCH3COONH4 2Ag 3NH3 H2O 检验醛基的存在 CH3CHO 2Cu OH 2 NaOHCH3COONa Cu2O 3H2O 检验醛基的存在 2CH3CHO O22CH3COOH 催化剂 CH3CHO H2CH3CH2OH 催化剂 1 下列物质中不属于醛的是 A CHO B COCH3HO C CH2 CH CHO D COCH3CH3 解析 分子中含有醛基 CHO 的化合物看作醛类 答案 D 2 2013 长沙高二质检 某同学做乙醛的性质实验时 取1 mol L的CuSO4溶液和0 5 mo l L的NaOH溶液各1 mL 在一支洁净的试管内混合后 向其中又加入0 5 mL 40 的乙醛 加热煮沸 结果未出现砖红色沉淀 实验失败的原因可能是 A 反应温度不够高 B 加入NaOH溶液的量不够 C 加入乙醛太多 D 加入CuSO4溶液的量不够 解析 CH3CHO与新制Cu OH 2悬浊液的反应需在碱性条件下发生 答案 B 3 结构简式为CCH2ClCH2OHCHCH2CH2CHO的有机物 不能发生的反应是 A 消去反应 B 加成反应 C 酯化反应 D 银镜反应 解析 该有机物分子中含有CC和 CHO 则能发生加成反应和银镜反应 含有醇羟基 OH 则能发生酯化反应 由于 Cl和 OH相连的碳原子的邻位碳原子上不含氢原子 故不能发生消去反应 答案 A 4 为了鉴别己烯 甲苯和丙醛 可使用的试剂组是 A 新制Cu OH 2悬浊液和溴水 B 酸性KMnO4溶液和溴水 C 银氨溶液及酸性KMnO4溶液 D FeCl3溶液及酸性KMnO4溶液 解析 A项 新制Cu OH 2悬浊液用于鉴别丙醛 溴水可用于鉴别己烯 B项 三者均 能使KMnO4 H 溶液褪色 己烯 丙醛均能使溴水褪色 故无法鉴别 C项 银氨溶液 只能鉴别丙醛 己烯和甲苯无法鉴别 D项 三者遇KMnO4都褪色 遇FeCl3都无现象 答案 A 5 1 做乙醛被新制氢氧化铜氧化的实验时 下列各步操作中 加入0 5 mL乙醛溶液 加入10 的氢氧化钠溶液2 mL 加入2 的CuSO4溶液4 5滴 加热试管 正确的顺 序是 2 实验室配制少量银氨溶液的方法是 先向试管中加入 然后 其反应 的离子方程式为 向银氨溶液中滴加少量的乙醛 片刻即可在试管内壁形成银镜 化学方程式为 解析 1 本题主要考查乙醛与新制Cu OH 2悬浊液起反应的实验操作 做该实验时 应将少量CuSO4溶液滴入NaOH溶液中得新制Cu OH 2悬浊液 然后加入乙醛 并用酒 精灯加热至沸腾 即可产生红色Cu2O沉淀 2 要熟悉银氨溶液的配制及所发生的反应 答案 1 2 AgNO3溶液1 2 mL 加稀氨水至沉淀恰好溶解为止 Ag NH3 H2O AgOH NH 4 AgOH 2NH3 H2O Ag NH3 2 OH 2H2O 置于盛有热水的烧杯中 CH3CH O 2 Ag NH3 2 OHCH3COONH4 2Ag 3NH3 H2O 6 2013 新课标高考 节选 A到C的转化路线为 ABC H2O H O2 Cu 已知信息 芳香烃A的相对分子质量在100 110之间 1 mol A充分燃烧可生成72 g水 C不能发生银镜反应 由路线和信息回答下列问题 1 A的化学名称为 2 由B生成C的化学方程式为 解析 由1 mol A完全燃烧生成4 mol H2O知 1个A分子中有8个氢原子 再结合A是 芳香烃及相对分子质量在100 110之间知 1个A分子中有8个碳原子 故A是苯乙烯 苯乙 烯与水在酸性条件下加成生成醇B 因B的氧化产物C不能发生银镜反应 故B为CH OH C H3 C为C CH3O 答案 1 苯乙烯 2 2OH O22O 2H2O Cu 1 下列关于醛的说法中正确的是 A 甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛 B 醛的官能团是 COH C 饱和一元脂肪醛的分子式符合CnH2nO的通式 D 甲醛 乙醛 丙醛均无同分异构体 解析 甲基跟醛基相连构成乙醛 醛的官能团是 CHO 甲醛 乙醛无同分异构体 而丙醛的同分异构体为丙酮 答案 C 2 2013 陕西长安一中高二期末 下列表示物质结构的化学用语或模型正确的是 A 羟基的电子式 H O B CH4分子的球棍模型 C 乙烯的最简式 实验式 CH2 D 苯乙醛结构简式 CH2COH 解析 羟基电子式为 H A项错误 B项是CH4的比例模型 D项苯甲醛的结 O 构简式为CH2CHO 答案 C 3 丙烯醛的结构简式为CH2 CHCHO与过量的H2充分反应生成的是 CHCHO 下列有关其性质的叙述不正确的是 CH3CH2CH2OH 答案 B 4 下列反应中有机物被还原的是 A 乙醛发生银镜反应 B 新制Cu OH 2与乙醛反应 C 乙醛加氢制乙醇 D 乙醛制乙酸 解析 有机物分子中 加氧去氢 发生氧化反应 加氢去氧 发生还原反应 A B D三项均是由 C

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