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文档简介
1 专题专题 1010 烃的衍生物和营养物质烃的衍生物和营养物质 高分子化合物和有机合成第一高分子化合物和有机合成第一 单元单元 卤代烃卤代烃 1 下列物质中不属于卤代烃的是 解析 选 B 卤代烃是烃分子中的氢原子被卤原子代换后的产物 即分子中只含有 C H X 元素 2 2011 年东阳中学模拟 下列说法正确的是 A 卤代烃水解后的有机产物一定为醇 B 卤代烃水解后只能生成一元醇 C 卤代烃与 AgNO3溶液反应生成卤化银 D C3H7Cl 水解后的产物中可能含有两种不同的醇 解析 选 D Br 水解后的产物为酚 A 错误 二卤代烃水解后可以生成二元醇 B 错误 卤代烃不能电离出卤素离子 不能与 Ag 反应 C 错误 C3H7Cl 有两种同分异构体 CH3CH2CH2Cl 水解后可得到两种不同的醇 3 2 氯丙烷制取少量的 1 2 丙二醇经过下列哪几步反应 A 加成 消去 取代 B 消去 加成 水解 C 取代 消去 加成 D 消去 加成 消去 解析 选 B 由题意知 要制 1 2 丙二醇 2 氯丙烷需先发生消去反应制得丙烯 4 PVC 是聚氯乙烯的英文缩写 为保证 PVC 塑料制品的性能 通常需要加入多种有机助 剂 下列选项中的事实均能支持 PVC 保鲜膜对人体健康带来危害 假设的是 PVC 塑料属于高分子材料 使用的有机助剂有毒 含氯的化合物不一定有毒 在高温下会分解出有害物质 A B C D 2 是一种高分子化合物 在日常生活中应用非常广泛 但在高温或光照老化过程中会分解出 HCl 等有害物质 不宜用聚氯乙烯塑料制品盛装食品或直接接触食品 通过以上分析得出 符合要求 应该选 C 5 已知卤代烃能发生下列反应 2CH3CH2Br 2Na CH3CH2CH2CH3 2NaBr 下列有机物 可一步合成环丙烷 的是 A CH3CH2CH2Br B CH3CHBrCH2Br C CH2BrCH2CH2Br D CH3CHBrCH2CH2Br 解析 选 C 依据信息 若要形成环丙烷 则丙烷两端的碳原子上面的氢应各有一个被 溴原子取代 6 2011 年上海高三模拟 下列物质中 既能发生水解反应 又能发生加成反应 但不 能发生消去反应的是 A CH2 CH CH2CH2Cl B CH3CH2Cl C CH3Cl 解析 选 D 四种卤代烃均能发生水解反应 只有 A D 中有双键 能发生加成反应 但 中与氯原子相连的碳原子的邻位碳上没有氢原子 故在与 NaOH 的醇溶 液共热时 不能发生消去反应 7 要检验溴乙烷中的溴元素 正确的实验方法是 A 加入氯水振荡 观察水层是否有红棕色出现 B 滴入 AgNO3溶液再加入稀硝酸 观察有无浅黄色沉淀生成 C 加入 NaOH 溶液共热 然后加入稀硝酸使溶液呈酸性 再滴入 AgNO3溶液 观察有无 浅黄色沉淀生成 D 加入 NaOH 溶液共热 冷却后加入 AgNO3溶液 观察有无浅黄色沉淀生成 解析 选 C 要检验溴乙烷中的溴元素 必须先将溴乙烷中的溴原子通过水解或消去反 应变为溴离子 再滴入 AgNO3溶液检验 但要注意必须先用硝酸中和水解或消去反应后的溶 液 调节溶液呈酸性后再加入 AgNO3溶液 8 下表为部分一氯代烷的结构简式和一些性质数据 序号结构简式沸点 相结密度 CH3Cl 24 2 0 9159 CH3CH2Cl12 30 8978 CH3CH2CH2Cl46 60 8909 CH3CHClCH335 70 8617 CH3CH2CH2CH2Cl78 440 8862 CH3CH2CHClCH368 20 8732 CH3 3CCl520 8420 下列对表中物质与数据的分析归纳错误的是 A 物质 可互相称为同系物 B 一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高 C 一氯代烷的沸点随着碳原子数的增多而趋于升高 D 一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增多而趋于减小 3 解析 选 B 从 这两组的沸点规律可知 一氯代烷同分异构体的沸 点 随着支链的增多而降低 9 已知卤代烃在碱性条件下易水解 某有机物的结构简式如下 则下列说法正确的是 A 1 mol 该有机物与足量的 NaOH 溶液混合共热 充分反应最多可消耗 6 mol NaOH B 向该有机物溶液中加入 FeCl3溶液 振荡后有紫色沉淀产生 C 该有机物能发生消去反应 D 该有机物在稀硫酸中加热水解 有机产物只有一种 解析 选 A 该有机物中能够消耗 NaOH 的官能团有羧基 酚羟基 另外水解生成的 HBr 及酯基水解生成的羧基和酚羟基 故每摩尔该有机物水解消耗 NaOH 的物质的量为 6 mol A 正确 FeCl3与酚作用生成的络合物 难电离但是易溶于水而不是沉淀 B 项错误 因 Br 原 子所连的碳原子的邻位碳上无氢 故不能发生消去反应 C 错误 该有机物在酸性条件下水 解得到的产物中苯环上的取代基完全相同 但是位置关系不同 故水解产物有两种 D 错误 10 大气污染物氟利昂 12 的分子式是 CF2Cl2 它是一种卤代烃 关于氟利昂 12 的说法 错误的是 A 它有两种同分异构体 B 化学性质虽稳定 但在紫外线照射下 可发生分解 产生的氯原子可引发损耗 O3的 反应 C 大多数无色 D 它可看作甲烷分子的氢原子被氟 氯原子取代后的产物 解析 选 A 由 CH4正四面体结构可知 CF2Cl2只有一种结构 A 错误 11 有以下一系列反应 最终产物为草酸 ABCDE 光 Br2 NaOH 醇 溴水 NaOH 水 FCOOH 已知 B 的相对分 O2 催化剂 O2 催化剂 COOH 子质量比 A 大 79 1 请推测用字母代表的化合物的结构简式为 C F 2 B C 的反应类型为 C D 的化学方程式为 解析 分析本题时首先根据最终产物确定 A 分子中有两个碳原子 再结合 B 的相对分子 质量比 A 的大 79 推知 B 为 CH3CH2Br 12 2011 年杭州学军中学模拟 已知 RCH2CH2OHRCH CH2 H2O 按以下步骤从 浓硫酸 合成 部分试剂和反应条件已略去 4 请回答下列问题 1 分别写出 B D 的结构简式 B D 2 反应 中属于消去反应的是 填数字代号 3 如果不考虑 反应 对于反应 得到的 E 可能的结构简式为 4 试写出 C D 反应的化学方程式 有机物写结构简式 并注明反应条件 5 13 醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法 实验室制备溴乙烷和 1 溴丁烷的反应如 下 NaBr H2SO4 HBr NaHSO4 R OH HBrR Br H2O 可能存在的副反应有 醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚 Br 被浓硫酸氧化为 Br2等 有关数据列表如下 乙醇溴乙烷正丁醇1 溴丁烷 密度 g cm 3 0 78931 46040 80981 2758 沸点 78 538 4117 2101 6 请回答下列问题 1 溴乙烷和 1 溴丁烷的制备实验中 下列仪器最不可能用到的是 A 圆底烧瓶 B 量筒 C 锥形瓶 D 坩埚 2 溴代烃的水溶性 填 大于 等于 或 小于 醇的水溶性 其原因是 3 将 1 溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水 振荡后静置 产物在 填 上层 下层 或 不分层 4 制备操作中 加入的浓硫酸必需进行稀释 其目的是 A 减少副产物烯和醚的生成 B 减少 Br2的生成 C 减少 HBr 的挥发 D 水是反应的催化剂 5 欲除去溴代烷中的少量杂质 Br2 下列物质中最适合的是 A NaI B NaOH C NaHSO3 D KCl 6 在制备溴乙烷时 采用边反应边蒸出产物的方法 其有利于 但在制备 1 溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物 其原因是 解析 1 在溴乙烷和 1 溴丁烷的制备实验中 最不可能用到的是仪器 D 因其是用于 固体加热的仪器 即不可能用作反应容器 也不可能用于量取液体 2 溴代烃的水溶性小于相应的醇 因为醇分子可与水分子形成氢键 溴代烃分子不能 与水分子形成氢键 6 3 根据题干表格数据 1 溴丁烷的密度大于水的密度 因此将 1 溴丁烷的粗产品置于 分液漏斗中加水 振荡后静置 产物即 1 溴丁烷应在下层 4 由于浓硫酸在稀释时放出大量的热且具有强氧化性 因此在制备操作过程中 加入 的浓硫酸必须进行稀释 其目的是防止放热导致副产物烯或醚的生成并减小 HBr 的挥发 同 时也减少 Br2的生成 5 除去溴代烷中少量杂质 Br2 可用 C 即 NaHSO3 二者可以发生氧化还原反应而除去 Br2 NaI 能与 Br2反应生成 I2而引入新的杂质 NaOH 不但与 Br2反应 同时也能与溴代烷反 应 KCl 与 Br2不反应 因此 A B D 都不适合 6 根据平衡移动原理 蒸出产物平衡向有利于生成溴乙烷的方向移动 在制备 1 溴丁 烷时不能采用此方法 原因是 1 溴丁烷与正丁醇的沸点相差较小 若边反应边蒸出 会有较 多的正丁醇被蒸出 答案 1 D 2 小于 醇分子可与水分子形成氢键 溴代烃分子不能与水分子形成氢 键 3 下层 4 ABC 5 C 6 平衡向生成溴乙烷的方向移动 或反应 向右移动 1 溴丁烷与正丁醇的沸点差较小 若边反应边蒸出产物 会有较多的正丁醇被蒸出 14 2010 年高考海南卷 A G 都是有机化合物 它们的转化关系如下 请回答下列问题 1 已知 6 0 g 化合物 E 完全燃烧生成 8 8 g CO2和 3 6 g H2O E 的蒸气与氢气的相对 密度为 30 则 E 的分子式为 2 A 为一取代芳烃 B 中含有一个甲基 由 B 生成 C 的化学方程式为 3 由 B 生成 D 由 C 生成 D 的反应条件分别是 4 由 A 生成 B 由 D 生成 G 的反应类型分别是 5 F 存在于枙子香油中 其结构简式为 6 在 G 的同分异构体中 苯环上一硝化的产物只有一种的共有 个 其中核磁 共振氢谱有两组峰 且峰面积比为 1 1 的是 填结构简式 解析 1 E 的相对分子质量为 60 所以 1 mol 的 E 中含有 2 mol C 4 mol H C H 总 质量为 28 g 所以还含有 32 g 氧 氧的物质的量为 2 mol E 的分子式为 C2H4O2 2 A 为一 取代芳烃 所以 A 为 CH2 CH3 与氯气光照条件下反应 应该取代乙基上的 H 生成 B 为 CHCl CH3 依据反应条件 B 到 C 发生的是水解反应 由反应条件 E 和 C 发生的是 酯化反应 所 3 由 G 的分子式及反应条件可知 D 为 CH CH2 B 到 D 为卤代烃消去反应 条 件为氢氧化钠 醇溶液 需要加热 C 到 D 为醇的消去反应 条件为浓硫酸 需要加热 6 苯环上有一个取代基 不符合上述要求 苯环上有两个取代基 只有对位 才符合 7 1 种 苯环上有三个取代基 不符合上述要求 苯环上有四个取代基 有 6 种 总共 7 种 答案 1 C2H4O2 2 CHCl CH3 NaOH CHOH CH3 NaCl H2O 3 氢氧化钠的醇溶液 加热 浓硫酸 一定温度下 4 取代反应 加成反应 第二单元 醇与酚 1 用括号中的试剂除去各组中的杂质 正确的是 A 苯中的苯酚 溴水 B 乙醇中的水 新制氧化钙 C 乙醇中的乙酸 水 D 乙酸乙酯中的乙酸 苛性钠溶液 解析 选 B 新制氧化钙具有吸水性 且不与乙醇反应 溴水与苯酚反应 且溴和三溴 苯酚均能溶于苯中 乙醇 乙酸与水混溶 氢氧化钠与乙酸反应 但也促进乙酸乙酯的水解 2 2011 年北京东城区质检 将a g 光亮的铜丝在酒精灯上加热后 迅速插入下列溶液 中 然后取出干燥 如此反复几次 最后取出铜丝 洗涤 干燥后称其质量为b g 下列所 插入的物质与铜丝质量关系不正确的是 A 无水乙醇 a b B 石灰水 a b C NaHSO4溶液 a b D 盐酸 a b 解析 选 B 铜丝加热后生成氧化铜 插入乙醇中 做乙醇氧化的催化剂 所以a b 插入 NaHSO4溶液和盐酸中 CuO 溶解 所以a b 插入石灰水中不反应 a b B 项错误 3 用分液漏斗可以分离的一组混合物是 A 溴苯和水 B 甘油和水 C 丙醇和乙二醇 D 溴和乙醇 解析 选 A A 项溴苯与水不互溶 溴苯在水层下方 可用分液漏斗分离 B 项中甘油 与水互溶 C 项中丙醇可溶于乙二醇 D 项中溴可溶于乙醇 故 B C D 均不可用分 液漏斗分离 4 下列溶液中通入过量的 CO2 溶液变浑浊的是 A NaHCO3溶液 B NaOH 溶液 8 C ONa 溶液 D Ca OH 2溶液 解析 选 C 首先要看准题干 通入过量的 CO2 NaHCO3溶液与 CO2不反应 不会变浑浊 C 不论 CO2是否过量 其产物均为苯酚与碳酸氢钠 因此溶液变浑浊 D 由于通入了过量的 CO2 Ca OH 2溶液转化为碳酸氢钙溶液 因此最终不会变浑浊 5 以下 4 种有机物的分子式皆为 C4H10O 其中能被氧化为含相同碳原子数的醛的是 A 和 B 只有 C 和 D 和 解析 选 C 解答此题要弄清醇氧化的规律 R CH2OHR CHO 生成醛 O 中含有 CH2OH 结构 氧化后生成醛 答案为 C 6 2009 年高考全国卷 与足量的 NaOH 溶液充分反应 消耗 NaOH 的物质的量为 A 5 mol B 4 mol C 3 mol D 2 mol 解析 选 A 该分子中有一个酚羟基和两个酯基 酚羟基消耗 1 mol NaOH 酯基水解后 生成 2 mol 酚羟基和 2 mol 羧基又消耗 4 mol NaOH 共消耗 5 mol NaOH 故选 A 7 莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料 鞣酸存在于苹果 生石榴等植物中 下列关于这两种有机化合物的说法正确的是 9 A 等物质的量的两种物质跟足量的 NaOH 溶液反应 消耗 NaOH 的量相等 B 完全燃烧等物质的量的两种物质生成二氧化碳和水的量分别相等 C 一定条件下 两种物质都能发生酯化反应和氧化反应 D 鞣酸分子中 可能在同一平面上的原子最多有 14 个 解析 选 C 莽草酸中的六元环并不是苯环 其羟基是醇羟基 鞣酸中的羟基是酚羟基 8 2009 年高考全国卷 有关下图所示化合物的说法不正确的是 A 既可以与溴的 CCl4溶液发生加成反应 又可以在光照下与 Br2发生取代反应 B 1 mol 该化合物最多可以与 3 mol NaOH 反应 C 既可以催化加氢 又可以使酸性 KMnO4溶液褪色 D 既可以与 FeCl3溶液发生显色反应 又可以与 NaHCO3溶液反应放出 CO2气体 解析 选 D 该有机物中含有碳碳双键 甲基等基团 故与 Br2既可以发生加成反应又 可以在光照下发生取代反应 酚羟基消耗 1 mol NaOH 两个酯基消耗 2 mol NaOH 碳碳双 键及苯环都可以和氢气加成 碳碳双键可以使 KMnO4 H 溶液褪色 该有机物中不存在羧基 故不能与 NaHCO3溶液反应 9 2011 年杭州模拟 某有机物 M 是农药生产中的一种中间体 其结构简式如图 M 与 足量 NaOH 溶液反应后酸化 得到有机物 N 和 P N 遇 FeCl3溶液显紫色 已知一个碳同时连 接两个羟基是不稳定的 下列叙述中正确的是 A M 发生水解反应 1 mol M 和足量的 NaOH 溶液反应 最多可以消耗 2 mol NaOH B 有机物 M 和浓硫酸混合加热 可以发生消去反应 C N 可与溴水发生加成反应 D 与 P 具有相同官能团的同分异构体还有 4 种 解析 选B M与足量NaOH溶液反应后酸化 得到有机物 N和P N遇FeCl3溶液显紫色 故 N 为 3 mol NaOH 注意生成的 HCl 也与 NaOH 反应 A 项错 因有机物 M 分子中连着 Cl 的碳原子 的邻位碳原子上含有 H 故与浓硫酸混合加热 可以发生消去反应生成 B 项正确 N 为苯酚 能与溴水发生取代反应生成三溴苯酚 不能发生加成反应 C 项错误 与 P 具有相同官能团的同分异构体有 10 10 有机物 CH2 CH CH2 CH OH COOH 在不同条件下至少可能发生下列 7 种不同类 型的有机反应 加成反应 取代反应 消去反应 氧化反应 酯化反应 加聚 反应 缩聚反应 上述反应中可以体现醇羟基性质的有 A B C D 解析 选 C 醇羟基能发生取代反应 酯化反应 缩聚反应 因该分子既含醇羟基 又含 羧基 本题中所给分子的羟基所连碳原子上有氢原子 故可发生催化氧化 相邻碳原子上 有氢原子 故能发生消去反应 11 1 1 mol 分子组成为 C3H8O 的液体有机物 A 与足量的金属钠作用 可生成 11 2 L 氢气 标准状况 则 A 分子中必有一个 基 若此基在碳链的一端 则 A 的结构简式 为 2 A 与浓硫酸共热 分子内脱去 1 分子水 生成 B B 的结构简式为 B 通入溴水能发生 反应 生成 C C 的结构简式为 A 在有铜作催化剂时 与氧气一起加热 发生氧化反应 生成 D D 的结构 简式为 3 写出下列指定反应的化学方程式 A B B C A D 解析 从分子式 C3H8O 看 A 为饱和的一元醇或醚 又 A 与 Na 反应 所以 A 为醇 CH3CH2CH2OH 当消去时 生成 B CH3CH CH2 催化氧化为 D CH3CH2CHO 答案 1 羟 CH3CH2CH2OH 2 CH3CH CH2 加成 CH3CHBrCH2Br CH3CH2CHO 3 CH3CH2CH2OHCH3CH CH2 H2O 浓H2SO4 CH3CH CH2 Br2 CH3CHBrCH2Br 2CH3CH2CH2OH O22CH3CH2CHO 2H2O Cu 12 某有机化合物 X C7H8O 与另一有机化合物 Y 发生如下反应生成化合物 Z C11H14O2 X YZ H2O 浓H2SO4 1 X 是下列化合物之一 已知 X 不能与 FeCl3溶液发生显色反应 则 X 是 填 标号字母 2 Y 的分子式是 可能的结构简式是 和 3 Y 有多种同分异构体 其中一种同分异构体 E 发生银镜反应后 其产物经酸化可得到 11 F C4H8O3 F 可发生如下反应 该反应的类型是 E 的结构简式是 4 若 Y 与 E 具有相同的碳链 则 Z 的结构简式为 答案 1 D 2 C4H8O2 CH3CH2CH2COOH CH3CH CH3 COOH 3 酯化反应 或取代反应 CH2 OH CH2CH2CHO 13 A 是一种饱和醇 已知 A 中碳的质量分数为 44 1 相对分子质量为 136 A 中每 个碳原子上最多连有一个官能团 A 能与乙酸发生酯化反应 请填空 1 A 的分子式是 2 A 有多种同分异构体 其中有一种不能发生消去反应 写出此种同分异构体与足量乙 酸反应的化学方程式 3 写出所有满足下列 3 个条件的 A 的同分异构体的结构简式 属直链化合物 与 A 具有相同的官能团 每个碳原子上最多连有一个官能团 这些同分异构体的结构式是 4 A 和足量钠反应的化学方程式 选择 3 中任一种 A 为代表 解析 1 对于饱和醇而言 没有提到是几元醇 但是 C H 个数仍然符合 CnH2n 2 所以 可以根据 A 中碳的质量分数和 A 的相对分子质量求出 C H 原子个数 这样就求得分子式为 C5H12O4 又因为 A 是一种饱和醇 A 中每个碳原子上最多连有一个官能团 所以应该是四元 醇 2 醇发生消去反应的条件是连有羟基的碳原子的相邻碳原子上要有氢 所以不能发生 消去反应就应该符合 C CH2OH 4 4CH3COOHC CH2OOCCH3 4 4H2O 浓硫酸 答案 1 C5H12O4 2 C CH2OH 4 4CH3COOHC CH2OOCCH3 4 4H2O 浓硫酸 12 14 2010 年高考浙江卷 最近科学家获得了一种稳定性好 抗氧化能力强的活性化合物 A 其结构如下 在研究其性能的过程中 发现结构片段 X 对化合物 A 的性能起了重要作用 为了研究 X 的结构 将化合物 A 在一定条件下水解只得到 B 和 C 经元素分析及相 对分子质量测定 确定 C 的分子式为 C7H6O3 C 遇 FeCl3水溶液显紫色 与 NaHCO3溶液反应 有 CO2产生 请回答下列问题 1 化合物 B 能发生下列哪些类型的反应 A 取代反应 B 加成反应 C 缩聚反应 D 氧化反应 2 写出化合物 C 所有可能的结构简式 3 化合物 C 能经下列反应得到 G 分子式为 C8H6O2 分子内含五元环 C 还原 D HBr E NaCN H3O F 浓H2SO4 G 已知 RCOOHRCH2OH RXRCOOH 还原 NaCN H3O 确认化合物 C 的结构简式为 F G 反应的化学方程式为 化合物 E 有多种同分异构体 1H 核磁共振谱图表明 其中某些同分异构体含有苯环 且苯环上有两种不同化学环境的氢 写出这些同分异构体中任意三种的结构简式 解析 本题主要考查有机推断和有机合成等知识 意在考查考生的逻辑思维能力和对知 识的迁移拓展能力 1 由 B 的结构可知 B 中含有羟基和碳碳双键 则可以发生取代和加成 反应 羟基可以被氧化为醛 所以 A B D 均正确 2 由题给信息可知 C 中存在酚羟基和 苯环 且存在羧基 结构简式可能为 和 3 由 G 13 分子内含五元环和转化流程可知 C 为 根据题给信息 得出 D 为 E 为 F 为 F 发生分子内酯化反应得到 G 物质 G 为 答案 1 ABD 14 第三单元 醛 1 下列有关醛的叙述中 正确的是 A 甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛 B 醛的官能团是 COH C 饱和一元脂肪醛的分子式符合 CnH2nO 的通式 D 甲醛 乙醛 丙醛均无同分异构体 解析 选 C 甲醛中只有一个碳原子 甲基跟醛基相连而构成的醛有两个碳原子 A 不 正确 醛的官能团是 CHO B 不正确 饱和一元脂肪醛的分子式符合 CnH2nO 的通式 C 正确 乙醛 丙醛均有同分异构体 D 不正确 2 2011 年宁波市高三模拟 分子中含有 4 个碳原子的饱和一元醇 氧化后能生成醛的 有 A 2 种 B 3 种 C 4 种 D 5 种 解析 选 A 能氧化为醛的醇必须存在 CH2OH 3 2009 年高考安徽卷 北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S 诱抗素制剂 以保持 鲜花盛开 S 诱抗素的分子结构如图 下列关于该分子的说法正确的是 A 含有碳碳双键 羟基 羰基 羧基 B 含有苯环 羟基 羰基 羧基 C 含有羟基 羰基 羧基 酯基 D 含有碳碳双键 苯环 羟基 羰基 解析 选 A 分子中含有碳碳双键 羟基 羰基 羧基 不含有苯环和酯基 故 B C D 错误 4 2011 年上海市高三模拟 11 2 L 甲烷 乙烷 甲醛组成的混合气体 完全燃烧后生 成 15 68 L CO2 气体体积均在标准状况下测定 混合气体中乙烷的体积百分含量为 A 20 B 40 C 60 D 80 解析 选 B 甲烷 甲醛分子中有一个碳原子 乙烷中有两个碳原子 燃烧后体积的增 加是由乙烷引起 燃烧后气体增加了 0 2 mol 即乙烷为 0 2 mol w C2H6 40 0 2 mol 0 5 mol 5 下列物质中 在一定条件下既能发生银镜反应 又能发生水解和氧化反应的是 A 甲酸乙酯 B 溴乙烯 C 乙酸甲酯 D 苯甲醛 解析 选 A 能发生银镜反应的物质必有醛基 A D 能发生银镜反应 A B C 能发生 水解反应 6 下列各组中的两种有机物 其最简式相同但既不是同系物 又不是同分异构体的是 A 苯 苯乙烯 B 甲醛 乙二醛 C 对甲基苯酚 苯甲醇 D 甲酸 乙醛 解析 选 A 甲醛和乙二醛 甲酸和乙醛最简式不同 B D 不合题意 对甲基苯酚和苯 甲醇是同分异构体 C 不正确 7 2011 年黄冈模拟 磷酸毗醛素是细胞的重要组成部分 可视为由磷酸形成的酯 其 结构式如下图 下列有关叙述不正确的是 15 A 该物质的分子式为 C8H9O6NP B 该物质能与金属钠反应 能发生银镜反应 还能使石蕊试液变红 C 该物质不为芳香族化合物 D 1 mol 该酯与 NaOH 溶液反应 最多消耗 3 mol NaOH 解析 选 A 该物质的分子式为 C8H10O6NP A 错误 分子中有羟基 能与金属钠反应 有醛基 能发生银镜反应 有来自磷酸的基团 能使石蕊试液变红 B 正确 结构中无苯环 不是芳香族化合物 C 正确 1 mol 该酯与 NaOH 溶液反应 最多消耗 3 mol NaOH D 正确 8 2011 年金华一中高三模拟 某有机物的结构简式为 下列对其 化学性质的判断中 不正确的是 A 能被银氨溶液氧化 B 能使酸性 KMnO4溶液褪色 C 1 mol 该有机物只能与 1 mol Br2发生加成反应 D 1 mol 该有机物只能与 1 mol H2发生加成反应 解析 选 D 能被银氨溶液氧化 CHO 的性质 也能使酸性 KMnO4溶液褪色 又因为 CHO 可与 H2加成 所以 1 mol 该有机物能与 2 mol H2发生加成反应 但只能与 1 mol Br2发生加成反应 9 下列实验方案合理的是 A 配制银氨溶液 在一定量的 AgNO3溶液中 滴加氨水至沉淀恰好溶解 B 配制 Cu OH 2悬浊液 在一定量 CuSO4溶液中 加入少量 NaOH 溶液 C 制备乙酸乙酯 用如图所示的实验装置 D 用氨水去洗涤做过银镜反应的试管 解析 选 A 银氨溶液的配制方法 取一洁净试管 加入 2 mL 2 的 AgNO3溶液 再逐滴 滴入 2 的稀氨水 至生成的沉淀恰好溶解 A 正确 新制 Cu OH 2悬浊液的配制方法 在试 管里加入 10 NaOH 溶液 2 mL 滴入 2 CuSO4溶液 4 6 滴 B 不正确 导气管不要插入碳酸钠 饱和溶液中 C 不正确 氨水不与银反应 D 不正确 10 对羟基苯甲醛是一种合成医药 香料 液晶材料的重要中间体 以对甲基苯酚 HO CH3 为主要原料合成对羟基苯甲醛 HOCHO 的工艺流程如图所示 对甲基苯酚 NaOH s 甲醇作溶剂反应 A O2 固体催化剂反应 B 盐酸 反应 对羟基 苯甲醛 1 写出反应 的化学方程式 B 能跟银氨溶液反应 生成银 写出该反应的化学方程式 2 在生产中不直接用氧气氧化对甲基苯酚的原因是 3 写出对羟基苯甲醛在一定条件下与足量氢气反应的化学方程式 4 对羟基苯甲醛有多种同分异构体 其中苯环上只有一个侧链的同分异构体的结构简 式为 解析 酚羟基可与 NaOH 作用 故可推知 A 的结构简式为 NaO CH3 结合对羟基苯 16 甲醛的结构简式和反应 的条件 可知反应 发生氧化反应 将 A 中 CH3氧化成 CHO 故 B 的结构简式为 NaO CHO 反应 是利用盐酸的强酸性将 NaO 转化为酚羟基 OH 3 CHO 可与 H2发生加成反应转化成醇羟基 CH2OH 苯在一定条件下可与 H2发生加 成反应生成环已烷 4 对羟基苯甲醛的分子式为 C7H6O2 按照题目要求 结合侧链中原子数目可知侧链为 COOH 羧基 或 OOCH 与甲酸形成的酯基 所以可写出符合条件的 2 种同分异构体 COOH OOCH 答案 1 NaO CH3 O2NaO CHO H2O 催化剂 NaO CHO 2Ag NH3 2OHNaO COONH4 3NH3 2Ag H2O 2 防止酚羟基氧化 3 HOCHO 4H2HO CH2OH 催化剂 11 奶油中有一种只含 C H O 的化合物 A A 可用作香料 其相对分子质量为 88 分 子中 C H O 原子个数比为 2 4 1 A 中含有碳氧双键 与 A 相关的反应如下 已知 ROH HBr 氢溴酸 RBr H2O 1 A 的分子式为 2 写出与 A 分子式相同的所有酯的结构简式 3 写出 A E E F 的反应类型 A E E F 4 写出 A C F 的结构简式 A C F 5 写出 B D 反应的化学方程式 6 在空气中长时间搅拌奶油 A 可转化为相对分子质量为 86 的化合物 G G 的一氯代物 只有一种 写出 G 的结构简式 A G 的反应类型为 解析 设 A 的分子式为 C2H4O n 故 44n 88 解得n 2 所以 A 的分子式为 C4H8O2 其 不饱和度为 1 故与 A 的分子式相同的所有酯的结构简式为 CH3CH2COOCH3 CH3COOCH2CH3 HCOOCH CH3 2 HCOOCH2CH2CH3 由题中提供的转化关系图及题 干信息 可知 A 中含有醇羟基及碳氧双键 再根据 B 转化为 C 及信息 知 B 为 进而知 A C E F 分别为 CH3CHO 17 故 A E E F 的反应类型分别为取代反应 消去反应 根据 在空气中长时间搅拌奶油 A 可转化为相对分子质量为 86 的化合物 G 知 A 分子 被氧化脱去 2 个氢原子 故 G 的结构简式为 答案 1 C4H8O2 2 CH3CH2COOCH3 CH3COOCH2CH3 HCOOCH CH3 2 HCOOCH2CH2CH3 3 取代反应 消去反应 12 有机物 A 为茉莉香型香料 A 银氨溶液 酸化 B Br2 CCl4 C C14H18O2Br2 1 A 分子中含氧官能团的名称是 2 C 的分子结构可表示为 其中 R 和 R 代表不同的烃基 A 的化学式是 A 可以发生的反应是 填写序号字母 a 还原反应 b 消去反应 c 酯化反应 d 水解反应 3 已知含有烃基 R 的有机物 R OH 与浓溴水反应产生白色沉淀 则含有烃基 R 的有机 物 R OH 的类别属于 4 A 分子结构中只有一个甲基 A 的结构简式是 5 在浓硫酸存在下 B 与乙醇共热生成化合物 C16H22O2的化学方程式是 解析 由 A 可被银氨溶液氧化 与 Br2的 CCl4溶液反应可知含醛基 含氧官能团 和碳碳 双键 A 中含碳碳双键 故可被还原 含有烃基 R 的有机物 R OH 与浓溴水产生白色沉淀 可知 R OH 为醇类 R 为苯环结构 A 分子中只有一个甲基 必为直链 答案 1 醛基 2 C14H18O a 3 醇 18 13 烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮 例如 上述反应可用来推断烯烃的结构 一种链状单烯烃 A 通过臭氧氧化并经锌和水处理得到 B 和 C 化合物 B 含碳 69 8 含氢 11 6 B 不能发生银镜反应 催化加氢生成 D D 在浓硫 酸存在下加热 可得到使溴水褪色且只有一种结构的物质 E 反应如图所示 回答下列问题 1 B 的相对分子质量是 2 A 的结构简式为 3 反应 的反应类型是 4 写出反应 的化学方程式 5 写出 C 与 Ag NH3 2OH 溶液在水浴加热条件下反应的化学方程式 解析 因为 A 是链状单烯烃 故 B 分子结构中只有 1 个氧原子 由 B 中含氧 18 6 可 知M B 86 然后可推知其分子式为 C5H10O 由信息可知其分子结构中含两种氢原 16 18 6 子 且个数比为 2 3 故 B 的分子结构为 再由 G 的分子式 C7H14O2不 难推出 A 的结构简式为 CH3CH2 2C CHCH3 其余可依次推知 答案 1 86 2 CH3CH2 2C CHCH3 3 消去反应 4 CH3COOH CH3CH2CHOHCH2CH3CH3COOCH CH2CH3 2 H2O 浓硫酸 5 CH3CHO 2Ag NH3 2OH2Ag CH3COONH4 3NH3 H2O 水浴加热 第四单元 羧酸和酯 1 咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用 其结构简式如下所示 关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是 19 A 分子式为 C16H18O9 B 与苯环直接相连的原子都在同一平面上 C 1 mol 咖啡鞣酸水解时可消耗 8 mol NaOH D 与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应 解析 选 C 应该引起注意的是咖啡鞣酸结构简式左半部分只是一个普通六元环 不是 苯环 与此直接相连的羟基不是酚羟基 与 NaOH 不反应 左半部分六元环上的 COOH 酯 基及右半部分苯环上的两个酚羟基分别消耗 1 mol NaOH 1 mol 此分子水解共消耗 4 mol NaOH 2 2011 年天津实验中学模拟 下列各化合物中 能发生酯化 还原 加成 消去四种 反应的是 解析 选 A B 项仅能发生酯化 消去反应 C 项仅能发生还原 加成反应 D 项仅能发 生酯化 还原 加成反应 3 2009 年高考浙江卷 一种从植物中提取的天然化合物 damascone 可用于制作 香水 其结构为 有关该化合物的下列说法不正确的是 A 分子式为 C13H20O B 该化合物可发生聚合反应 C 1 mol 该化合物完全燃烧消耗 19 mol O2 D 与溴的 CCl4溶液反应生成的产物经水解 稀硝酸酸化后可用 AgNO3溶液检验 解析 选 C A 项正确 B 项 结构中含有 可以发生聚合反应 C 项 根据含氧 衍生物燃烧通式即 x O2可计算应消耗 17 5 mol O2 D 项 damascone 与 Br2反应 y 4 z 2 生成卤代烃 水解得醇与 HBr 硝酸酸化后可用 AgNO3检验 Br 4 用下列一种试剂就可鉴别出甲酸 乙酸 甲酸乙酯和乙酸甲酯 该试剂是 A 银氨溶液 B 新制 Cu OH 2 C 硫酸钠溶液 D 氢氧化钠溶液 解析 选 B 甲酸 乙酸能使 Cu OH 2溶解生成蓝色溶液 且甲酸 甲酸乙酯都含有醛 基 能与新制 Cu OH 2悬浊液生成红色沉淀 乙酸甲酯与 Cu OH 2不反应 5 某有机化合物的结构简式为 1 mol 该物质与足量 NaOH 溶液反应 消 耗 NaOH 的物质的量为 A 4 mol B 3 mol C 2 mol D 1 mol 解析 选 B 一般来讲 1 mol 酯的结构单元消耗 1 mol NaOH 但这里为酚酯的结构 在与 NaOH 溶液反应时 酰氧键断裂生成的酚和乙酸还可与碱作用 6 霉酚酸酯 MMF 是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物 下列关于 MMF 的说法正确 的是 20 A MMF 能溶于水 B MMF 能发生取代反应和消去反应 C 1 mol MMF 能与 6 mol 氢气发生加成反应 D 1 mol MMF 能与含 3 mol NaOH 的水溶液完全反应 解析 选 D A 项由于亲水基团 OH 占的比例太小 MMF 应是不溶于水的 B 项中苯环 上没有发生消去反应的氢原子 C 项中酯羰基 不能和氢气发生加成反应 D 项中 1 mol MMF 中含有 2 mol 酯基和 1 mol 酚羟基 分别能与 1 mol NaOH 反应 7 某有机物甲经水解可得乙 乙在一定条件下经氧化后可得丙 1 mol 丙和 2 mol 甲 反应得一种含氯的酯 C6H8O4Cl2 由此推断有机物丙的结构简式为 A Cl CH2 CHO B HO CH2 CH2 OH C Cl CH2COOH D HOOC COOH 解析 选 D 由题意可知 甲 乙 丙分子中所含碳原子数相同 均为两个碳原子 丙 为羧酸 且含有两个羧基 应选 D 项 与足量 NaOH 溶液共热 再通入足量 CO2气体 与稀硫酸共热后 再加入足量 NaOH 溶液 加热该物质的溶液 再加入足量的稀硫酸 与稀硫酸共热后 再加入足量的 Na2CO3溶液 A B C D 21 9 2010 年高考重庆卷 贝诺酯是由阿斯匹林 扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛 抗炎药 其合成反应式 反应条件略去 如下 下列叙述错误的是 A FeCl3溶液可区别阿斯匹林和扑热息痛 B 1 mol 阿斯匹林最多可消耗 2 mol NaOH C 常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛 D C6H7NO 是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物 解析 选 B A 选项中 扑热息痛中含有酚羟基 阿斯匹林中不含 故可用 FeCl3溶液区 别 1 mol 阿斯匹林最多消耗 3 mol NaOH 故 B 项错误 C 项中贝诺酯比扑热息痛分子大 而且没有亲水基团 溶解度要小 D 选项中 扑热息痛中存在 可发生类似酯水 解反应生成 C6H7NO 10 一定量的某有机物溶解于适量的 NaOH 溶液中 滴入酚酞 溶液呈红色 煮沸 5 min 后 溶液的颜色逐渐变浅 再加入盐酸显酸性时 沉淀出白色晶体 取少量晶体放入 FeCl3 溶液中 溶液呈紫色 则该有机物可能是 解析 选 A 加 NaOH 加热后红色变浅 说明有机物能发生水解 加盐酸显酸性时加入 FeCl3溶液显紫色 说明含有酚羟基 11 有机物 A 既能使溴水褪色 又能与碳酸钠溶液反应放出 CO2 A 与 CnH2n 1OH 反应生 成分子式为 Cn 3H2n 4O2的酯 回答以下问题 1 A 的分子式为 结构简式为 2 已知含碳碳双键的有机物与卤代氢发生加成反应时 氢原子总是加到含氢较多的双 键碳原子上 依此规则 A 与 HBr 发生加成反应生成的物质 B 的结构简式为 3 B 与 NaOH 溶液发生取代反应后 再用盐酸酸化所生成 C 的结构简式为 4 C 与 Ca OH 2反应的化学方程式是 22 解析 1 有机物 A 能使溴水褪色 又与 Na2CO3溶液反应放出 CO2 说明 A 的结构中含 C 和 COOH 又知 A CnH2n 1OH Cn 3H2n 4O2 酯 H2O 根据酯化反应的特点 酯的分 子中碳原子数是醇和羧酸碳原子数之和 故有机物 A 分子中含 3 个碳原子 结合推断得 A 为 CH2 CHCOOH 2 含有 C C 的有机物 CH2 CHCOOH 在与不对称结构分子 HX加成时 根 据提供的加成规则可得出 B 的结构简式为 CH3CHCOOH 在 4 中 C 的羧基与 Ca OH 2发生中和反应 答案 1 C3H4O2 CH2 CHCOOH 12 2009 年高考山东卷 下图中 X 是一种具有水果香味的合成香料 A 是直链有机物 E 与 FeCl3溶液作用显紫色 请根据上述信息回答 1 H 中含氧官能团的名称是 B I 的反应类型为 2 只用一种试剂鉴别 D E H 该试剂是 3 H 与 J 互为同分异构体 J 在酸性条件下水解有乙酸生成 J 的结构简式为 4 D 和 F 反应生成 X 的化学方程式为 解析 E 的分子式为 C6H6O 且与 FeCl3溶液作用显紫色 由此推出 E 为 F 为 由 X 和 F 的分子式得到 D 的分子式是 C4H8O2且为酸 由题意知 A 是直链有机物 故 B 为 CH3CH2CH2CH2OH C 为 CH3CH2CH2CHO D 为 CH3CH2CH2COOH A 既能与银氨溶液反应又能与 H2在催化剂 Ni 和加热条件下发生加成反应 且与 2 mol H2反应 说明除了醛基外还有双键 由此推出 H 为不饱和酸 J 是 H 的同分异构体且能发生水解生成乙酸 故 J 的结构简式为 CH3COOCH CH2 由 B 醇 在浓 H2SO4和加热的条件下生成不饱和烃 I 此反应类型是消去反 应 溴水与 E 反应生成白色沉淀 与 H 因发生加成反应而褪色 与 D 没有明显现象 故可用 溴水鉴别 D E H 答案 1 羧基 消去反应 2 溴水 3 CH3COOCH CH2 4 CH3CH2CH2COOH HO CH3CH2CH2COO H2O 催化剂 23 13 2010 年高考全国卷 上图中 A J 均为有机化合物 根据图中的信息 回答下列问题 1 环状化合物 A 的相对分子质量为 82 其中含碳 87 80 含氢 12 20 B 的一氯代物 仅有一种 B 的结构简式为 2 M 是 B 的一种同分异构体 M 能使溴的四氯化碳溶液褪色 分子中所有的碳原子共平 面 则 M 的结构简式为 3 由 A 生成 D 的反应类型是 由 D 生成 E 的反应类型是 4 G 的分子式为 C6H10O4 0 146 g G 需用 20 mL 0 100 mol L 1 NaOH 溶液完全中和 J 是一种高分子化合物 则由 G 转化为 J 的化学方程式为 5 分子中含有两个碳碳双键 且两个双键之间有一个碳碳单键的烯烃与单烯烃可发生 如下反应 则由 E 和 A 反应生成 F 的化学方程式为 6 H 中含有的官能团是 I 中含有的官能团是 解析 1 一个 A 分子中N C 6 N H 10 故 A 的分 82 87 80 12 82 12 20 1 子式为 C6H10 A 为环烯烃 又因为 B 的一氯代物只有一种 故 A 是 B 为 2 M 是 B 的同分异构体 分子中所有碳原子共平面 故 M 的结构简式为 3 由于 A 是 故 D 是 A 生成 D 的反应类型是加成反应 E 是 由 D 生成 E 是消去反应 4 根据 G 的分子式为 C6H10O4 0 146 g G 需用 20 mL 0 100 mol L 1 NaOH 溶液完全中 和 说明 G 分子中有 2 个 COOH 故 G 为 HOOC CH2 4COOH 由 G 转化为高分子化合物 J 的化 学方程式为nHOOC CH2 4COOH nHOCH2CH2OH H 5 6 根据题目信息 E 为 E 和 A 反应生成 F 为 F 与 HBr 发生加成反应生成 的 H 中官能团是溴原子 H 水解得到 I 的官能团是羟基 24 5 6 溴 或 Br 羟基 或 OH 14 2009 年高考全国卷 化合物 A 的相对分子质量为 86 碳的质量分数为 55 8 氢 为 7 0 其余为氧 A 的相关反应如下图所示 已知 R CH CHOH 烯醇 不稳定 很快转化为 R CH2CHO 根据以上信息回答下列问题 1 A 的分子式为 2 反应 的化学方程式是 3 A 的结构简式是 4 反应 的化学方程式是 5 A 有多种同分异构体 写出四个同时满足 能发生水解反应 能使溴的四氯化碳 溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式 6 A 的另一种同分异构体 其分子中所有碳原子在一条直线上 它的结构简式为 解析 化合物 A 分子中含 C 原子数 4 含 H 原子数 6 86 55 8 12 86 7 0 1 含 O 原子数 2 所以 A 的分子式为 C4H6O2 由转化关系 A 86 1 55 8 7 0 16 C D 而 CD 可判断 C D 中含碳原子数相同 C 是烯醇转化的醛 稀H2SO4 Cu OH 2 D 是羧酸 再结合 A 的分子式 C4H6O2可推出 C 是 CH3CHO D 是 CH3COOH A 是 A 的同分异构体能发生水解反应 则分子中有酯基 能使溴的四氯化碳溶液褪色 则分 子中有碳碳不饱键 则可写出 25 HCOOCH CHCH3 HCOOCH2CH CH2 H2C CHCOOCH3 A 的另一种同分异构体 其分子中所有碳原子在一条直线上 则应具有乙炔的直线结构 HOCH2C CCH2OH 答案 1 C4H6O2 2 CH3CHO 2Cu OH 2CH3COOH Cu2O 2H2O 6 HOCH2 C C CH2OH 第五单元 生命活动的物质基础 1 下列有关葡萄糖的说法错误的是 A 葡萄糖的分子式是 C6H12O6 B 葡萄糖能发生银镜反应 C 葡萄糖是人体重要的能量来源 D 葡萄糖属于高分子化合物 解析 选 D 本题考查的是葡萄糖的结构
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