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羧酸、酯复习一、羧酸1、定义：烃基（或氢）跟羧基直接相连的有机物叫羧酸。2、羧酸的分类饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2(n1),结构通式：CnH2n+1COOH或RCOOH3、羧酸的结构： 一元羧酸可表示为：R，其官能团是羧基（COOH）。羧基由羰基和羟基结合而成，但羰基和羟基相互作用使得羧基的化学性质不是羰基和醇羟基性质的简单加和。4、（1）乙酸的结构和物理性质分子组成和结构分子式 C2H4O2 结构式 结构简式 CH3COOH 官能团： 或 COOH （羧基）乙酸的物理性质 乙酸又叫醋酸，有强烈刺激性气味的无色液体，沸点是117.9,熔点是16.6，当温度低于16.6时，乙酸就是凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又叫冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇。（2）甲酸（又叫蚁酸）甲酸的分子结构 分子式CH2O2 结构简式HCOOH甲酸的分子中既含有羧基，又含有醛基 ， 即 ，因而甲酸在反应中将表现出羧酸和醛基性质的综合。兼有羧酸和醛类的性质写出甲酸与新制Cu(OH)2和银氨溶液反应的化学方程式 + 2Cu(OH)2 +2 NaOH Na 2 CO3+Cu2O+4H2O + 2Ag(NH3)2OH(NH4) 2CO3 2Ag2NH3 H2O结构的特殊性决定了性质的特殊性，甲酸具有其它羧酸所没有的性质还原性。到此，能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸某酯。（3）乙二酸俗称“草酸”，无色透明晶体，通常带两个结晶水，(COOH)2H2O，加热至100时失水成无水草酸，易溶于水和乙醇，不溶于乙醚等有机溶剂。是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，具有一些特殊的化学性质。 分子式 结构式 结构简式H2C2O4 草酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色二、羧酸的化学性质1、具有酸的通性 在羧基中，受羰基影响，原来极性较强的羟基（OH），键的极性增强，羟基可发生电离，具有酸性，但其酸性随碳原子数的增强而减弱。盐酸、硫酸等无机酸呈酸性，是因为其中的氢能够电离，乙酸有明显的酸性，在水溶液里能部分地电离，CH3COOHCH3COO-+H+。因此，乙酸具有酸的通性。乙酸的酸性性质化学方程式与酸碱指示剂反应 乙酸能使紫色石蕊试液变红使甲基橙变红色与活泼金属反应 Zn+2CH3COOH(CH3COO2)Zn+H2与碱反应 CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O与碱性氧化物反应 CuO+2CH3COOH(CH3COO)2Cu+H2O与某些盐反应 CaCO3+2CH3COOH(CH3COO)2Ca+H2O+CO2酸性由强到弱顺序：HClH2SO3CH3COOHH2CO3要注意醇、酚和羧酸中羟基性质的比较：（注：画表示可以发生反应）羟基种类重要代表物与Na与NaOH与Na2CO3与NaHCO3醇羟基乙醇酚羟基苯酚（不出CO2）羧基乙酸2、酯化反应：酸跟醇反应生成酯和水的反应。乙酸的酯化反应原理：乙酸的酯化反应实验的要点：（1）、浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂；除去生成物中的水，使反应向生成物方向进行。（2）、饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸，溶解乙醇，减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。（3）试管口向上倾斜，不但可以增加受热面积，又可缓冲液体。为有效防止剧烈沸腾时液体冲出，最好加几块碎瓷片。（4）导管口不能插入饱和碳酸钠溶液中，目的是防止液体因受热不均匀而发生倒吸。（5）试剂混合顺序：乙醇中加入浓硫酸，再加入乙酸。（6）实验过程中用小火加热，保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出。在上述反应中，生成水的氧原子由乙酸的羟基提供，还是由乙醇的羟基提供？用什么方法可以证明呢？脱水有两种情况，（1）酸脱羟基醇脱氢；（2）醇脱羟基酸脱氢。在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。事实上，科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O，结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，说明脱水情况为第一种，即乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。放射性同位素示踪法可用于研究化学反应机理，是匈牙利科学家海维西(G.Hevesy)首先使用的，他因此获得1943年诺贝尔化学奖。反应机理：酸脱羟基醇脱氢3酯化反应的类型：（1）一元羧酸和一元醇生成链状小分子酯的酯化反应，例如： （2）二元羧酸（或醇）和一元醇（或酸）按物质的量11的酯化反应例如： （3）二元羧酸和二元醇的酯化反应：生成小分子链状酯，例如：生成环状酯，例如：生成高聚酯，例如：（4）羟基酸的酯化反应分子间反应生成小分子链状酯，例如：分子间反应生成环状酯，例如：分子内酯化反应生成内酯（同一分子中的COOH和OH脱水而形成的酯），例如：（5）无机酸和醇酯化生成酯，例如：例题解析例1将甲基、羟基、羧基和苯基四种原子团，两两结合形成的化合物中,其水溶液能使石蕊试液变红的有（）A2种B3种 C4种 D5种 例2一定质量的某有机物与足量钠反应，可生成气体V1L；等质量的该有机物与足量的NaHCO3溶液反应，可得到气体V2L。同温同压下V1=V2。则该有机物的结构简式可能是( ) A.HO(CH2)3COOH D.HOCH2CH2CHO C.HOOCCOOH D.CH3COOH例3已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸（C3H6O3）。CCOOHO （1）以9g乳酸与足量金属钠反应，可生成2.24LH2（标况），另取同量乳酸与同物质的量的乙醇反应，生成0.1mol乳酸乙酯和1.8g水，由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为。（2）乳酸在铜作催化剂时可被氧化成丙酮酸（CH3）由以上事实推知乳酸的结构简式为。（3）两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯（C6H8O4），则此环酯的结构简式。（4）在一定条件下，乳酸发生缩聚反应生成聚酯，该高聚物可表示为三、酯1、酯的概念 羧酸或无机含氧酸跟醇发生反应生成的一类化合物2、命名：根据生成酯的酸和醇的名称来命名，称“某酸某酯”3、分子结构RCOOR或 饱和一元酯的通式：CnH2n O2 (n2)4、酯的性质（1）酯一般是密度比水小，难溶于水的的液体（或固体），易溶于有机溶剂。低级酯多数具有芳香气味。（2）酯在一定条件下可发生水解反应。CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OHCH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH小结：羧酸与羧酸酯练习1利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是CH2ClClCH3CH2CC OCH2COOHOA利尿酸的衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14O4Cl2B利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个C1 mol利尿酸能与7 mol H2发生加成反应D利尿酸能与FeCl3溶液发生显色反应2可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是银氨溶液 溴的四氯化碳溶液 氯化铁溶液 氢氧化钠溶液A与 B与 C与 D与3拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如右图：下列对该化合物叙述正确的是A属于芳香烃 B属于卤代烃C在酸性条件下不水解 D在一定条件下可以发生加成反应4某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是 A乙酸丙酯 B甲酸乙酯 C乙酸甲酯 D乙酸乙酯OHOHCOOHOHHOHOCOO5（2006四川）四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物A。A的结构简式如右图所示：（1）A的分子式是 。（2）有机化合物B在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A。请与出B的结构简式： 。（3）请写出A与过量NaOH溶液反应的化学方程式： 。（4）有机化合物C是合成治疗禽流感药物的原料之一。C可以看成是B与氢气按物质的量之比12发生加成反应得到的产物。C分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构，它能与溴水反应使溴水褪色。请写出C与溴水反应的化学方程式： 。6光刻胶是大规模集成电路、印刷电路板和激光制版技术中的关键材料。某一肉桂酸型光刻胶的主要成分A经光照固化转变为B。A B（1）请写出A中含有的官能团 （填两种）。（2）A经光照固化转变为B，发生了 反应（填反应类型）。（3）写出A与NaOH溶液反应的化学方程式： 。（4）写出B在酸性条件下水解得到的芳香族化合物的分子式 。HOCOOHHOHO7 300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构式为：（1）用没食子酸制造墨水主要利用了 类化合物的性质（填代号）。A醇 B酚 C油脂 D羧酸（2）没食子酸丙酯具有抗氧化作用，是目前广泛应用的食品添加剂，其结构简式为： 。（3）尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物，是国家允许使用的食品防腐剂。尼泊金丁酯的分子式为 ，其苯环只与OH和COOR两类取代基直接相连的同分异构体有 种。（4）写出尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液加热反应的化学方程式： 。8CH3COO COOCH2CH3芳香化合物A、B互为同分异构体，B的结构简式是 。A经、两步反应得C、D和E。B经、两步反应得E、F和H。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。AO2、Cu催化剂氧化剂H2O2，酸催化C7H6O3只能得到两种一溴取代物NaOH溶液，H2O、H+BNaOH溶液，H2O、H+CDEFGHI甲酸CH3COOOH过氧乙酸（1）写出E的结构简式 。（2）A有2种可能的结构，写出相应的结构简式 。（3）F和小粒金属钠反应的化学方程式是 ，实验现象是 ，反应类型是 。（4）写出F在浓H2SO4作用下在170发生反应的化学方程式： ，实验现象是 ，反应类型是 。（5）写出F与H在加热和浓H2SO4催化作用下发生反应的化学方程式 ，实验现象是 ，反应类型是 。（6）在B、C、D、F、G、I化合物中，互为同系物的是 。9（1）1mol丙酮（CH3COOH）在镍催化剂作用下加1mol氢气转变成乳酸，乳酸的结构简式是 。（2）与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A在酸性条件下，加热失水生成B，由A生成B的化学反应方程式是 。（3）B的甲酯可以聚合，聚合物的结构简式是 。10某有机化合物A的结构简式如下： HOCHCHNHCH2CHOCCHCH2CHCH2 C H2OHO（1）A分子式是 。（2）A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C，C是芳香化合物。B和C的结构简式是B： ， C： 。该反应属于 反应。（3）室温下，C用稀盐酸酸化得到E，E的结构简式是 。（4）在下列物质中，不能与E发生化学反应的是(填写序号) 。浓H2SO4和浓HNO3的混合液 CH3CH2OH (酸催化) CH3CH2CH2CH3 Na CH3COOH (酸催化)（5）写出同时符合下列两项要求的E的所有同分异构体的结构简式。O化合物是1，3，5-三取代苯苯环上的三