2012届高考化学复习 醇羟基、酚羟基与羧羟基的区别和联系教学案（1）

用心 爱心 专心1 第二课时第二课时 醇羟基 酚羟基与羧羟基的区别和联系 醇羟基 酚羟基与羧羟基的区别和联系 1 1 考纲要求 掌握乙醇 苯酚 乙酸的结构 性质及醇 酚 羧酸相互转变关系 理解官能团或基团间的相互影响对有机物性质的影响 教与学方案 自学反馈 1 乙醇的分子结构 结构简式 官能团 拓展 饱和一元醇的通式 饱和二元醇的通式 例 饱和三元醇的通式 例 芳香一元醇的通式 例 2 乙醇的物理性质 3 乙醇的化学性质 跟金属的反应 方程式 跟氢卤酸的反应 方程式 氧化反应 A 燃烧 B 催化氧化 规律 脱水反应 方程式 规律 4 乙酸的结构和性质 用心 爱心 专心2 乙酸的结构 结构简式 官能团 拓展 饱和一元酸的通式 饱和二元酸的通式 乙酸的化学性质 a 酸性 拓展 相同条件下常见的物质的酸性强弱比较 b 酯化反应 规律 5 酚 苯 环己醇的性质 与金属 Na 反应 类 别芳香烃醇酚 物 质 反应现象 方程式 原 因 与氢氧化钠反应 类 别芳香烃醇酚 物 质 反应现象 方程式 原 因 与溴反应 类 别芳香烃醇酚 物 质 用心 爱心 专心3 反应条件 反应现象 方程式 原 因 4 与 KMnO4 H 反应 与硝酸或氢溴酸反应 类 别芳香烃醇酚 物 质 反应现象 原 因 类 别芳香烃醇酚 物 质 HNO3 HBr HNO3 反应条 件 方程式 原 因 用心 爱心 专心4 特性 6 醇羟基 酚羟基与羧羟基的性质 所属类别醇酚羧酸 与羟基连接的基团 官能团名称 官能团化学式 常见代表物 与 Na 反应 与 NaOH 碱 反 应 与 NaHCO3反应 与 Na2CO3反应 脱水反应 氧化反应 主 要 化 学 性 质 酯化反应 例题解析 例1 甲酸的下列性质中 可以证明它是弱电解质的是 A 1mol L甲酸溶液的pH值约为2 B 甲酸能与水以任何比例互溶 C 10mL1mol L甲酸恰好与10mL1mol LNaOH溶液完全反应 物 质 特性 类 别芳香烃醇酚 用心 爱心 专心5 D 在相同条件下 甲酸溶液的导电性比强酸溶液弱 解题思路 易错点 例 2 已知乙醇可以与氯化钙反应生成微溶于水的 CaCl2 6C2H5OH 有关有机试剂的沸 点如下 CH3COOC2H5为 77 1 C2H5OH 为 78 3 C2H5OC2H5为 34 5 CH3COOH 为 118 实验室中制取乙酸乙酯的粗产品的步骤如下 在蒸馏烧瓶中将过量的乙醇与少量的浓硫酸 混合 然后经分液漏斗边滴加醋酸 边加热蒸馏 由上面的实验可得到含有乙醇 乙醚 醋酸和水的粗产品 1 反应中加入乙醇是过量的 其目的是 2 边滴加醋酸 边加热蒸馏的目的是 将粗产品再经下列步骤精制 3 为了除去粗产品中的醋酸 可向产品中加入 A 无水乙醇 B 碳酸钠粉末 C 无水醋酸钠 4 向粗产品中加入饱和的氯化钙溶液 振荡 分离的目的是 5 向粗产品中加入 无水硫酸钠 振荡的目的是 解题思路 易错点 考题再现 1 2 4 5 三氯苯酚和氯乙酸反应可制造除草剂 2 4 5 三氯苯氧乙酸 某生产该 除草剂的工厂曾在一次事故中泄漏出一种有毒的二恶英 简称 TCDD 有关物质的结构式如 下 请写出 1 生成 2 4 5 三氯苯氧乙酸反应的化学方程式 2 由 2 4 5 三氯苯酚生成 TCDD 反应的化学方程式 思维方法 展望高考 2 松油醇是一种调香香精 它是 三种同分异构体组成的混合物 可由松节 油分馏产品 A 下式中的 18 是为区分两个羟基而人为加上去的 经下列反应制得 用心 爱心 专心6 试回答 1 松油醇的分子式 2 松油醇所属的有机物类别是 多选扣分 a 醇 b 酚 c 饱和一元醇 3 松油醇能发生的反应类型是 多选扣分 a 加成 b 水解 c 氧化 4 在许多香料中松油醇还有少量的以酯的形式出现 写出 RCOOH 和 松油醇反应 的化学方程式 5 写结简式 松油醇 松油醇 思维方法 展望高考 针对训练针对训练 A A 基础训练 基础训练 1 下列说法错误的是 A 乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分 B 乙醇和乙酸的沸点和熔点都比 C2H6 C2H4的沸点和熔点高 C 乙醇和乙酸都能发生氧化反应 D 乙醇和乙酸之间能发生酯化反应 酯化反应和皂化反应互为逆反应 2 分子式为 C4H10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有 A 3 种B 4 种C 5 种D 6 种 3 香兰素是重要的香料之一 它可由丁香酚经多步反应合成 用心 爱心 专心7 OH OCH3 CH2CHCH2 OH OCH3 CHO 有关上述两种化合物的说法正确的是 A 常温下 1mol 丁香酚只能与 1molBr2反应 B 丁香酚不能 FeCl3溶液发生显色反应 C 1mol 香兰素最多能与 3mol 氢气发生加成反应 D 香兰素分子中至少有 12 个原子共平面 4 08 江苏卷 布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物 它的工业合成路线如下 CHCNHO CH3 HNO3 CH3COOH CHCNHO CH3 O2N H2 Pd C C9H10N2O 1 2 pH C9H11NO3 1 C2H5OH H 2 pH CHCOOC2H5HO CH3 H2N ClCOCl C18H16NO3Cl 1 NaOH 2 H N O CHCOOH CH3 Cl f A B C D E F G 请回答下列问题 A 长期暴露在空气中会变质 其原因是 有 A 到 B 的反应通常在低温时进行 温度升高时 多硝基取代副产物会增多 下列二 硝基取代物中 最可能生成的是 填字母 a OH O2NNO2 CHCN CH3 b OH O2N CHCN CH3 O2N c OH NO2 O2N CHCN CH3 d OH O2NNO2 CHCN CH3 在 E 的下列同分异构体中 含有手性碳原子的分子是 填字母 a HOCH2CHCOOCH3 H2N CH3 b HOCH2COOCH CH3 2 H2N 用心 爱心 专心8 c HOCHCHCOOH H2N CH3 CH3 d HO H2N CCH2COOH CH3 CH3 F 的结构简式 D 的同分异构体 H 是一种 氨基酸 H 可被酸性 KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸 则 H 的结构简式是 高聚物 L 由 H 通过肽键连接而成 L 的结构简式 是 B B 提高训练 提高训练 5 08 江苏卷 某有机样品 3 1g 完全燃烧 燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水 石 灰水共增重 7 1g 经过滤得到 10g 沉淀 该有机样品可能是 A 乙二醇B 乙醇 C 乙醛D 甲醇和丙三醇的混合物 6 醇氧化成醛的反应是药物 香料合成中的重要反应之一 1 苯甲醇可由 C4H5CH2Cl 在 NaOH 水溶液中发生取代反应而得 反应方程式为 2 醇在催化作用下氧化成醛的反应是绿色化学的研究内容之一 某科研小组研究了把催 化剂在氧气气氛中对一系列醇氧化成醛反应的催化效果 反应条件为 K2CO3 363K 甲苯 溶剂 实验结果如下 分析表中数据 得到把催化剂催化效果的主要结论是 写出 2 条 3 用空气代替氧气气氛进行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反应 其他条件相同 产率达到 95 时 的反应时间为 7 0 小时 请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点 4 苯甲醛易被氧化 写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式 标出具体反应 条件 5 在药物 香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基 此类反应在酸催化下进 用心 爱心 专心9 行 例如 在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行 可采取的措施有 写出 2 条 已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定 写出用乙二醇 HOCH2CH3OH 保护苯甲 醛中醛的反应方程式 C C 能力训练 能力训练 7 下列各组物质不属于同分异构体的是 A 2 2 二甲基丙醇和 2 甲基丁醇B 邻氯甲苯和对氯甲苯 C 2 甲基丁烷和戊烷D 甲基丙烯酸和甲酸丙酯 8 A B C D E F 和 G 都是有机化合物 它们的关系如下图所示 1 化合物 C 的分子式是 C7H8O C 遇 FeCl3溶液显紫色 C 与溴水反应生成的一溴代物只 有两种 则 C 的结构简式为 2 D 为一直链化合物 其相对分子质量比化合物 C 的小 20 它能跟 NaHCO3反应放出 CO2 则 D 分子式为 D 具有的官能团是 3 反应 的化学方程式是 4 芳香化合物 B 是与 A 具有相同官能团的同分异构体 通过反应 化合物 B 能生成 E 和 F F 可能的结构简式是 5 E 可能的结构简式是 用心 爱心 专心10 9 下列各化合物的命名中正确的是 10 霉酚酸酯 MMF 是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物 下列关于 MMF 的说法正确的 是 A MMF 能溶于水 B MMF 能发生取代反应和消去反应 C 1molMMF 能与 6mol 氢气发生加成反应 D 1molMMF 能与含 3molNaOH 溶液完全反应 11 大脑营养学研究发现 大脑的生长发育与不饱和脂肪酸有密切的关系 从深海鱼油 中提取的 被称为 脑黄金 的 DHA 就是一种不饱和程度很高的脂肪酸 它的分子中含 6 个碳碳双键 学名二十六碳六烯酸 它的分子组成应是 A C25H50COOH C25H39COOH C C26H41COOH D C26H47COOH D D 奥赛一瞥 奥赛一瞥 12 以 CH2 CH2 和 H218O 为原料 自选必要的其他无机试剂合成 用化学方程式表示实现上述合成最理想的反应步骤 13 羧酸酯 RCOOR 在催化剂存在时可以跟醇 R OH 发生如下反应 R R 是两种不同的 烃基 RCOOR R OH RCOOR R OH 此反应称为酯交换反应 常用于有 机合成中 在合成维纶的过程中 有一个步骤是把聚乙酸乙烯酯 转化成 聚乙烯醇 这一步就是 用过量的甲醇进行酯交换反应来实现的 1 反应中甲醇为什么要过量 2 写出聚乙烯醇的结构简式 3 写出聚乙酸乙烯酯与甲醇发生酯交换反应的化学方程式 C2H5C CH3 O O 18 催化剂 用心 爱心 专心11 第二课时第二课时 醇羟基 酚羟基与羧羟基的区别和联系 醇羟基 酚羟基与羧羟基的区别和联系 1 1 例题解析 1 解析解析 本题以有机酸 甲酸为背景 考查学生的电解质溶液知识 弱酸不能完全电 离 故 1mol L 时 PH 大于 0 且在相同条件下 溶液的导电性比强酸溶液弱 答案答案 A D 2 解析解析 醇与酸发生的酯化反应是可逆反应 因此 加入过量的乙醇和边加热蒸馏 的目点均是为了使平衡向生成酯的方向移动 除去醋酸可用碱性物质 故应选用碳酸钠粉 末 利用题中乙醇可以与氯化钙反应生成微溶于水的 CaCl2 6C2H5OH 的信息可知 其目点 是除去乙醇 无水硫酸钠可以吸水成芒硝 故加入它的目的是除水 答案答案 1 增大乙醇的浓度 使平衡向生成酯的方向移动 2 增大乙酸的浓度 减小生成物乙酸乙酯的浓度 使平衡向生成酯的方向移 动 3 B 4 除去粗产品中的乙醇 5 除去粗产品中的水 考题再现 1 1 2 2 1 C10H1818O 2 a 3 a c 4 RCOOH H2O 5 针对训练针对训练 用心 爱心 专心12 1 解析 皂化反应是指高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解反应 而酯化反应是有机酸 或无机酸与醇发生的反应 所以皂化反应为酯的水解反应的一部分 答案 D 2 解析 与 Na 反应放出 H2 说明分子中含有 OH 其结构有以下几种 CH3CH2CH2CH2OH 答案 B 3 解析 处于酚羟基的邻对位的 H 原子均可与 Br2发生取代反应 甲子 CH2 CH CH2中 含有一个 C C 所以 1mol 丁香酚可与 2mol 分 Br2发生反应 选项 B 中丁香酚中含 有酚羟基 能与 FeCl3发生显色反应 选项 C 中含有 3 个 C C 和一个 C O 所以 1mol 的香兰素可与 4molH2发生加成反应 选项 D 中和苯环相连接的原子均在同一平 面内 CHO 的 H 和 O 原子也与它共面 所以香兰素分子中至少有 12 个原子共平面 答案 D 4 答案 酚类化合物易被空气中的 O2氧化 a ac N O CHCOOC2H5 CH3 Cl CHCOOHHOCH2 NH2 CH CH2OH CNH O n 或 CH CH2OH CNHHOH O 5 解析 n CaCO3 0 1mol m CO2 4 4g m C 1 2g m H2O 7 1g 4 4g 2 7g m H 0 3g 所以有机物中含氧的质量为 31g 1 2g 0 3g 1 6g 所以 n O 0 1mol 即 n C n H n O 16g 16g mol 1 0 1mol 0 3mol 0 1mol 1 3 1 选项 A 中 C H O 的原子个数比为 1 3 1 选项 B 中的原子个数比为 2 6 1 选项 C 中的原子个数比为 1 2 1 选项 D 中甲醇的原子个数比为 1 4 1 丙三醇中的原子个数比为 3 8 3 其中甲醇的 H 原子个数大于 3 而丙三醇的 H 原子个数小于 3 满足题意 要求 答案 A D 6 1 苯甲醇可由 C6H5CH2Cl 在 NaOH 水溶液中发生取代反应而得 反应方程式为 CH3 CH CH2 CH3 OH CH3 CH CH2 OH CH3 CH3 C CH3 CH3 OH 用心 爱心 专心13 2 分析表中数据 得到钯催化剂催化效果的主要结论是 1 苯环上的取代基对醛的产率影响不大 对反应时间有一定影响 2 与羟基相连的碳链长 大大降低醛的产率与增大反应时间 3 请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点 优点 原料易得 降低成本 防止苯甲醛氧化为苯甲酸 缺点 令反应时间增长 4 写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式 C6H5CHO 2Ag NH3 2OH 水浴加热 C6H5COONH4 2Ag 3NH3 H2O 5 在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行 可采取的措施有 写出 2 条 1 CH3CH2OH 过量 令化学平衡向正反应方向移动 2 边反应边蒸馏缩醛脱离反应体系 令化学平衡向正反应方向移动 写出用乙二醇保护苯甲醛中醛基的反应方程式 7 解析 根据物质的名称判断是否属于同分异构体 首先将物质的名称还原成结构简式 然后写出各物质 分子式 如果两物质的分子式相同 则属于同分异构体 选项 A 中两种物质的分子 式均为 C5H12O 选项 B 中两种物质的分子式均为 C7H7Cl 选项 C 中两种物质的分子 式均为 C5H12 选项 D 中的两种物质的分子式分别为 C4H6O2和 C4H8O2 答案 D 8 解析 C 遇 FeCl3溶液显紫色 说明 C 中含有酚 OH 剩余的一个 C 原子与 H 原子组成 一个 CH3 由于与溴水反应生成的一溴代物只有两种 所以 OH 与 CH3处于苯环 的对位 即结构简式为 HO CH3 其式量为 108 则 D 的式量为 88 能与 NaHCO3反应生成 CO2 说明 D 为羧酸 由羧酸的通式 CnH2nO2可知 n 4 所以 D 的分子式为 C4H8O2 由于 D 为 直链化合物 结构简式为 CH3CH2CH2COOH A 的结构简式为 用心 爱心 专心14 CH3CH2CH2COO CH3 的化学方程式为 CH3CH2CH2COOH HO CH3 CH3CH2CH2COO CH3 H2O 由 C4H8O2 FC7H14O2 H2O 可知 F 的分子式为 C3H8O 其结构简式可能为 由 C11H14O2 H2OC3H8O E 可知 E 的分子