2013年高考化学复习 常见问题剖析专题 第12讲 常见有机化合物中的常考问题

1 第十二讲第十二讲 常见有机化合物中的常考问题常见有机化合物中的常考问题 1 2011 山东理综 11 下列与有机物结构 性质相关的叙述错误的是 A 乙酸分子中含有羧基 可与 NaHCO3溶液反应生成 CO2 B 蛋白质和油脂都属于高分子化合物 一定条件下都能水解 C 甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同 D 苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色 说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键 2 2011 全国新课标理综 9 下列反应中 属于取代反应的是 CH3CHCH2 Br2CH3CHBrCH2Br CCl4 CH3CH2OHCH2CH2 H2O 浓H2SO4 CH3COOH CH3CH2OH 浓H2SO4 CH3COOCH2CH3 H2O C6H6 HNO3C6H5NO2 H2O 浓H2SO4 A B C D 3 2012 北京理综 11 下列说法正确的是 A 天然植物油常温下一般呈液态 难溶于水 有恒定的熔点 沸点 B 麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖 故二者均为还原型二糖 C 若两种二肽互为同分异构体 则二者的水解产物不一致 D 乙醛 氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体 4 2012 新课标全国理综 12 分析下表中各项的排布规律 按此规律排布第 26 项应 为 12345 C2H4C2H6C2H6OC2H4O2C3H6 678910 C3H8C3H8OC3H6O2C4H8C4H10 A C7H16 B C7H14O2 C C8H18 D C8H18O 考查形式 选择题 填空题 考向曝光 高考命题中 主要以常见有机化合物的主要性质和重要用途为主体 涵盖有机物的组成 结构和反应类型等基础知识 考查有机物与社会 生活中的实际问题的联系 以信息为知识 铺垫 考查学生运用有机物结构与性质的关系分析和解决问题的能力 考查形式简单 内容 相对单一 综合性不是很强 预计 2013 年的命题特点 将有机物分子式 结构式与同分异构体的推导 书写结合 在一起 结合相关事件 考查主要官能团的性质 1 了解有机化合物中碳的成键特征 了解有机化合物的同分异构现象 2 了解甲烷 乙烯 苯等有机化合物的主要性质 3 了解乙烯 氯乙烯 苯的衍生物等在化工生产中的重要应用 4 了解乙醇 乙酸的组成和主要性质及重要应用 5 了解上述有机化合物发生反应的类型 6 了解糖类 油脂 蛋白质的组成和主要性质及重要应用 7 了解常见高分子材料的合成反应及重要应用 2 8 以上各部分知识的综合运用 知识必记 1 几种重要烃的比较 物质甲烷乙烯苯 结构简式 或 结构特点 结构 C 原 子居正四面体的中心 分子中的 5 个原子没 有任何 4 个原子处于 同一平面内 结构 分子 中的 6 个原子都处于 同一平面内 键角都 约为 120 结构 分子 中的 12 个原子都处 于同一平面内 空间构型 CHHCHH 物理性质无色气体 难溶于水无色气体 难溶于水无色液体 不溶于水 易燃 完全燃烧生成 CO2和 H2O 化学性质 发生取代反应 CH4 Cl2CH3Cl 光 HCl 加成反应 与溴 在四氯化碳中 氢 气 氯化氢 水等发 生加成反应 加聚反应 得到聚 乙烯 氧化反应 被酸性 高锰酸钾溶液氧化 取代反应 在催化 剂作用下 与溴 浓 硝酸等发生取代反应 加成反应 在镍作 催化剂时 与氢气发 生加成反应 2 几种重要烃的衍生物的比较 3 3 加成反应 取代反应和聚合反应的比较 加成反应取代反应聚合反应 定义 有机物分子中的不饱 和键 双键或三键 两 端的碳原子与其他原 子或原子团直接结合 生成新的化合物的反 应 有机物分子里的某些 原子或原子团被其他 原子或原子团所替代 的反应 由相对分子质量小的 小分子相互结合成相 对分子质量大的高分 子的反应 生成物一步反应中只有一种 一步反应中至少有两 种 有高分子生成 实例 CH2 CH2 H2O CH3CH2OH 催化剂 CH3Cl Cl2CH2 光 Cl2 HCl nCH2 CH2 C 催化剂 H2 CH2 4 确定有机物分子式和结构式的常用途径 4 技能必备 1 同分异构体的书写与判断方法 1 书写步骤 根据分子式书写同分异构体时 首先判断该有机物是否有类别异构 就每一类物质 写出官能团的位置异构体 碳链异构体按 主链由长到短 支链由简到繁 位置由心到边 的规律书写 检查是否有书写重复或书写遗漏 根据 碳四价 原理检查是否有书写错误 2 判断方法 等效氢法判断一元取代物种类 有机物分子中 位置等同的氢原子叫等效氢 有多少种等效氢 其一元取代物就有多少 种 等效氢的判断方法 同一个碳原子上的氢原子是等效的 如 H3C分子中 CH3上的 3 个氢原子是等效的 同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的 如 H3C CH3分子中 在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴 故有两类 等效氢 换元法判断多元取代产物 对多元取代产物的种类判断 要把多元换为一元或二元再判断 它是从不同视角去想问 题 思维灵活 答题简便 如二氯苯和四氯苯的同分异构体都为 3 种 2 有机物燃烧规律 1 烃完全燃烧前后气体体积的变化 CxHy O2xCO2 H2O x y 4 点燃 y 2 燃烧后温度高于 100 时 水为气态 V V后 V前 1 y 4 y 4 时 V 0 体积不变 对应有机物有 CH4 C2H4和 C3H4 y 4 时 V 0 体积增大 y 4 时 V 0 体积减小 对应有机物只有 CH CH 燃烧后温度低于 100 水为液态 V V前 V后 1 体积总是减小 y 4 无论水为气态还是液态 燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关 而与烃分子中的碳原子数无关 2 烃及其含氧衍生物的燃烧通式 烃 CxHy O2xCO2 H2O x y 4 点燃 y 2 烃的含氧衍生物 CxHyOz O2xCO2 H2O x y 4 z 2 点燃 y 2 3 耗氧量大小的比较 等质量的烃完全燃烧的耗氧量取决于含碳量 即 CHy x中y x值 含碳量越高 y x值 5 越小 耗氧越小 等物质的量的烃 CxHy 及其含氧衍生物 CxHyOz 完全燃烧时的耗氧量取决于值 x y 4 z 2 的大小 其值越大 耗氧量越多 等物质的量有机物其耗氧量大小的比较 可先把分子里的 O 按 CO2或 H2O 按一个 C 耗 两个 O 生成一个 CO2或 2 个 H 耗一个氧生成 H2O 处理以后 再比较剩余的 C 原子和 H 原子的 总耗氧量的大小 常考问题 31 有机化合物的结构特点及 同分异构现象 题型 1 2012 淄博质检 由乙烯推测丙烯的结构或性质 正确的是 A 分子中三个碳原子在同一直线上 B 分子中所有原子都在同一平面上 C 与 HCl 加成只生成一种产物 D 由丙烯之间的相互加成可得聚丙烯 破题关键 已知乙烯是平面形分子 四个氢原子和碳原子都在同一平面上 且 CH 键与 碳碳双键之间有夹角 丙烯可看作是 CH3取代乙烯分子上的一个氢原子的产物 因而三个碳 原子不在同一直线上 因甲基为四面体形 故所有原子一定不在同一平面上 另外甲基引入 后 双键两侧碳原子所处位置不同 与 HCl 加成产物应有两种情况 答案 D 常见共线 共面问题判断 提升 1 2012 浙江联考 M 是一种治疗艾滋病的新药 结构简式如图所示 已知 M 分子中 NH COO 基团 除 H 外 与苯环在同一平面内 关于 M 的以下说法正确的是 A 该物质易溶于水 B M 能发生加聚反应 6 C M 的分子式为 C13H12O2NF4 D M 分子内至少有 13 个碳原子在同一平面内 题型 2 2012 新课标全国理综 10 分子式为 C5H12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物 有 不考虑立体异构 A 5 种 B 6 种 C 7 种 D 8 种 破题关键 与金属钠反应生成氢气 说明该化合物一定含有 OH 所以此有机物的结构 符合 C5H11 OH 首先写出碳链异构有三种 C C C C C 再分别加上 OH 式有 3 种结构 式有 4 种 结构 式有 1 种结构 共 8 种 答案 D 同分异构体的书写规律 1 烷烃 烷烃只存在碳链异构 书写时应注意要全而不重复 具体规则如下 成直链 一条线 摘一碳 挂中间 往边移 不到端 摘二碳 成乙基 二甲基 同 邻 间 2 具有官能团的有机物 一般书写的顺序 碳链异构 位置异构 官能团异构 3 芳香族化合物 取代基在苯环上的相对位置具有邻 间 对 3 种 提升 2 神舟 七号使用偏二甲肼和四氧化二氮作火箭燃料 偏二甲肼的分子式为 C2H8N2 则 C2H8N2不含碳碳键的同分异构体有 A 2 种 B 3 种 C 5 种 D 6 种 常考问题 32 常见有机化合物的性质及 应用 题型 3 高考题选编 下列说法正确的是 A 乙烯和乙烷都能发生加聚反应 B 蛋白质水解的最终产物是多肽 C 米酒变酸的过程涉及了氧化反应 D 石油裂解和油脂皂化都是由高分子生成小分子的过程 E 聚乙烯可发生加成反应 F 石油干馏可得到汽油 煤油等 G 淀粉 蛋白质完全水解的产物互为同分异构体 H 乙酸乙酯 油脂与 NaOH 溶液反应均有醇生成 破题关键 乙烷是饱和烃 不能发生加聚反应 A 错 蛋白质水解的最终产物是氨基酸 故 B 错 酒精生成酸的过程发生了氧化反应 故 C 正确 石油 油脂都不是高分子化合物 故 D 错 E 乙烯加聚反应生成聚乙烯后 双键变单键不能发生加成反应 F 石油分馏可得汽 油和煤油 属于物理变化过程 干馏是指隔绝空气加强热 属于化学变化 G 淀粉属于糖类 完全水解生成葡萄糖 蛋白质完全水解生成氨基酸 两者的产物不可能是同分异构体 H 乙 酸乙酯和油脂都属于酯类 与氢氧化钠溶液反应后均生成醇 前者生成乙醇 后者生成甘油 答案 CH 高考中对必修部分中的有机化学知识考查很浅 解题的关键是掌握书中的代表性有机物 的结构与性质 特别是甲烷 乙烯 苯 蛋白质等物质的一些反应特性 7 提升 3 2012 厦门模拟 下面是生产生活中的常见有机物的分子式 结构式 结构简式或名称 CH3CH2OH C6H12O6 CH3COOH 硬脂酸甘油酯 蛋白质 聚乙烯 有关说法 10 正确的是 A 能跟溴的四氯化碳溶液发生加成反应并使之褪色的有 10 B 投入钠能产生 H2的是 C 属于高分子材料的是 10 D 含碳量最高 有毒 常温下为液体且点燃时有浓烟的是 常考问题 33 有机物分子式和结构式的 确定 题型 4 某含苯环的化合物 A 其相对分子质量为 104 碳的质量分数为 92 3 1 A 的分子式为 2 A 与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 反应类型是 请写出 A 与稀 冷的 KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式 4 一定条件下 A 与氢气反应 得到的化合物中碳的质量分数为 85 7 写出此化合物 的结构简式 5 在一定条件下 由 A 聚合得到的高分子化合物的结构简式为 破题关键 1 A 分子中含碳原子个数 104 92 3 12 8 含其他元素的相对原子质 量 104 12 8 8 故只能含 C H 两种元素 且分子中有 8 个 H 原子 A 的分子式为 C8H8 4 A 与 H2反应后 C H 的原子个数比为 1 2 故最简式为 CH2 分子 85 7 12 14 3 1 式为 C8H16 为乙基环己烷 答案 1 C8H8 8 确定分子式的常用方法 1 直接法 密度 相对密度 摩尔质量 1 mol 分子中各元素原子的物质的量 分子式 2 最简式法 元素的质量分数 最简式 结合Mr确定分子式 或由Mr和元素的质量分 数直接确定分子中各原子的数目 进而确定分子式 3 平均分子式法 当烃为混合物时 先求出平均分子式 再利用平均值 确定各种可 能混合烃的分子式 4 化学方程式法 根据化学方程式计算 确定有机物的分子式 利用燃烧反应方程式 时 要抓住以下关键点 气体体积变化 气体压强变化 气体密度变化 混合物平 均相对分子质量等 提升 4 2012 试题调研 将一定量有机物充分燃烧后的产物通入足量石灰水中完全吸收 经过 滤得到沉淀 20 g 滤液质量比原石灰水减少 5 8 g 该有机物可能是 乙烯 乙二醇 乙醇 甲酸甲酯 A B C D 同分异构体的书写与判断 在高考中经常考查 学生往往判断不准确 书写重复 混乱 造成失分 在回答此类问题时 要注意抓住审题和答题两个环节 审题指导 1 紧扣定义 同分 指的是分子式必须相同 而不是相对分子质量相 同 相对分子质量相同而结构不同的化合物不一定是同分异构体 结构不同 指的是碳 链骨架不同 或官能团在碳链上的位置不同 或官能团种类不同 在解题时对 结构不同 的判断更为关键 2 注意三看 先看除碳 氢以外其他元素的原子个数是否相等 如 O N S 等 若不相等 一定不是同分异构体 若 中的元素原子个数相等 再看碳原子 数是否相同 若碳原子数不同 则一定不是同分异构体 当分子式相同时 再看官能团的 类别 若有机物含有的官能团类别不同 则一定是同分异构体 答题指导 书写同分异构体的关键是不重复 不遗漏 巧抓 对称性 同时还要注意 9 限制条件 常见的书写同分异构体的方法有两种 1 顺序思维法 对含多官能团的有机物 可以采用顺序思维法确定其同分异构体数目 例如 丙烷上三个氢原子分别被一个 NH2 一 个 OH 一个苯基取代 先写出被 NH2取代的同分异构体 接着写出被 OH 取代的同分异 构体 最后写出被苯基取代的同分异构体 顺序可以颠倒 这样不会多写 也不会少写 2 分 合思维法 例如 书写 C5H11OH 的同分异构体 第一步 写出 C5H12的同分异构体 第二步 写出上述同分异构体分子中的一个氢原子被 OH 取代得出的 C5H11OH 的同分异构体 案例导析 下列各组有机物的结构表达式中互为同分异构体的是 2012 新乡质检 B 参考答案参考答案 第一部分 高频考点及重点题型突破 第十二讲 常见有机化合物中的常 考问题 细研考题 1 B 油脂能水解 但不属于有机高分子化合物 2 B 3 D 植物油是混合物 没有固定的熔 沸点 A 错误 蔗糖是非还原性糖 B 错误 甘氨酸和丙氨酸之间缩水可以形成两种二肽 这两种二肽互为同分异构体 但水解产物相同 C 错误 4 C 分析规律可知 4 项为一组 第 26 项为第 7 组的第二项 第 7 组的碳原子数为 7 1 8 由规律可知第 7 组的第二项为碳原子数为 8 的烷烃 氢原子个数为 2 8 2 18 无氧原子 C 选项正确 细研考纲 知识必记 1 CH4 CH2 CH2 正四面体 平面形 平面形 2 氢气 乙醛 乙酸 单质银 红 蓝 葡萄糖 高级脂肪酸 高级脂肪酸盐 黄