备战2013高考化学6年高考母题精解精析 专题12 有机物结构与性质

1 备战备战 20132013 高考化学高考化学 6 6 年高考母题精解精析专题专题年高考母题精解精析专题专题 1212 有机物结构有机物结构 与性质与性质 2012 2012 高考高考 2012 福建 7 下列关于有机物的叙述正确的是 A 乙醇不能发生取代反应 B C4H10 有三种同分异构体 C 氨基酸 淀粉均属于高分子化合物 D 乙烯和甲烷可用澳的四氯化碳溶液鉴别 2012 2012 大纲版 大纲版 1313 橙花醇具有玫瑰及苹果香气 可作为香料 其结构简式如下 下列关于橙花醇的叙述 错误的是 既能发生取代反应 也能发生加成反应 在浓硫酸催化下加热脱水 可以生成不止一种四烯烃 1mo1 橙花醇在氧气中充分燃烧 需消耗 470 4L 氧气 标准状况 1mo1 橙花醇在室温下与溴四氯化碳溶液反应 最多消耗 240g溴 2012 山东 10 下列与有机物的结构 性质有关的叙述正确的是 A 苯 油脂均不能使酸性 KMnO4溶液褪色 B 甲烷和 Cl2的反应与乙烯和 Br2的反应属于同一类型的反应 C 葡萄糖 果糖的分子式均为 C6H12O6 二者互为同分异构体 D 乙醇 乙酸均能与 Na 反应放出 H2 二者分子中官能团相同 答案 C 解析 油脂中的不饱和高级脂肪酸的甘油酯含有双键 能使酸性 KMnO4溶液褪色 A 项错 误 甲烷和氯气的反应属于取代反应 而乙烯和 Br2的反应属于加成反应 B 项错误 葡萄 糖和果糖的分子式相同 但结构不同 互为同分异构体 C 项正确 乙醇 乙酸中的官能 团分别为羟基 羧基 D 项错误 2 考点定位 有机化合物结构和性质 2012 2012 重庆 重庆 9 萤火虫发光原理如下 关于荧光素及氧化荧光素的叙述 正确的是 A 互为同系物 B 均可发生硝化反应 C 均可与碳酸氢钠反应 D 均最多有 7 个碳原子共平面 2012 2012 浙江 浙江 11 下列说法正确的是 A 按系统命名法 化合物 CH2CHCH2 CH CH3 2 CH3CH2CH CH3 2的名称为 2 6 二甲基 5 乙基庚烷 B 丙氨酸和苯丙氨酸脱水 最多可生成 3 种二肽 C 化合物是苯的同系物 D 三硝酸甘油酯的分子式为 C3H5N3O9 2012 2012 浙江 浙江 7 下列说法不正确的是 A 利用太阳能在催化剂参与下分解水制氢是把光能转化为化学能的绿色化学 B 蔗糖 淀粉 油脂及其水解产物均为非电解质 C 通过红外光谱分析可以区分乙醇和乙酸乙酯 D 石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量 石油裂解的主要目的是得 3 到更多的乙烯 丙烯等气态短链烃 7 答案 B 2012 2012 北京 北京 11 下列说法正确的是 A 天然植物油常温下一般呈液态 难溶于水 有恒定的熔点 沸点 B 麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖 故二者均为还原型二糖 C 若两种二肽互为同分异构体 则二者的水解产物不一致 D 乙醛 氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体 答案 D 解析 天然植物油均为高级脂肪酸甘油酯 但多是混甘油酯 没有固定的熔沸点 A 错 蔗糖虽能水解得到葡萄糖 但其本身无还原性 B 错 两者二肽随结构不同 但其可 能水解得到相同的水解产物 比如 CH3CH2 NH2 CONHCH2COOH 和 CH2 NH2 CONHCH CH3 COOH 均水解得到 CH2 NH2 COOH CH3CH NH2 COOH C 错 乙醛可以制取聚乙醛等 氯乙烯可以合 成聚氯乙烯 乙二醇可以和乙二酸缩聚 D 对 考点定位 此题综合考查了有机物的知识 2012 2012 海南 海南 5 分子式为 C10H14的单取代芳烃 其可能的结构有 A 2 种 B 3 种 C 4 种 D 5 种 答案 C 解析 分子式为 C10H14的单取代芳烃 除去苯环外其单取代基则为丁基 根据我们所 学的知识 可知丁基有 4 种异构体 CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CHCH3 CH3 2CHCH2 CH3 2CCH3 故异构体有 4 种 考点定位 此题考查结合苯环上取代基的知识 考查了丁基的结构 2012 2012 海南 海南 4 下列实验操作正确的是 A 可用氨水除去试管内壁上的银镜 B 硅酸钠溶液应保存在带玻璃塞的试剂瓶中 C 将三氯化铁溶液蒸干 可制得无水三氯化铁 D 锌与稀硫酸反应时 要加大反应速率可滴加少量硫酸铜 2012 2012 全国新课标卷 全国新课标卷 10 分子式为 C5H12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有 不考虑立体异构 A 5 种 B 6 种 C 7 种 D 8 种 答案 D 解析 只有醇类才可以与金属钠反应放出氢气 根据碳链异构 先写出戊烷的同分异 构体 3 种 然后用羟基取代这些同分异构体的不同类的氢原子 就可以得出这样的醇 共有 8 种 4 考点定位 同分异构 官能团 有机物的性质 2012 2012 全国新课标卷 全国新课标卷 12 分析下表中各项的排布规律 按此规律排布第 26 项应为 12345678910 C2H4C2H6C2H6OC2H4O2C3H6C3H8C3H8OC3H6O2C4H8C4H10 A C7H16 B C7H14O2 C C8H18 D C8H18O 2012 2012 全国新课标卷 全国新课标卷 8 下列叙述中正确的是 A 医用酒精的浓度通常为 95 B 单质硅是将太阳能转变为电能的常用材料 C 淀粉 纤维素和油脂都属于天然高分子化合物 D 合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料 答案 B 解析 医用酒精的浓度通常为 75 选项 A 错误 单质硅是将太阳能转变为电能的常用 材料 选项 B 正确 淀粉 纤维素属于天然高分子化合物 油脂不为高分子化合物 选项 C 错误 合成纤维为有机材料 不是新型无机非金属材料 选项 D 错误 考点定位 化学常识 物质的分类 2012 2012 上海 上海 2 下列关于化石燃料的加工说法正确的是 A 石油裂化主要得到乙烯 B 石油分馏是化学变化 可得到汽油 煤油 C 煤干馏主要得到焦炭 攥焦油 粗氨水和焦炉气 D 煤制煤气是物理变化 是高效 清洁地利用煤的直要途径 2012 2012 上海 上海 8 过量的下列溶液与水杨酸 反应能得到化学式为 C7H5O3Na 的是 A NaHCO3溶液 B Na2CO3溶液 C NaOH 溶液 D NaCl 溶液 答案 A 解析 由于酸性强弱顺序为 COOH H2CO3 C6H5OH HCO 故 A 项符合题意 B C 两项反应生成 C7H4O3Na D 项不发生反应 考点定位 本题考查有机物的性质 2012 2012 上海 上海 12 下列有机化合物中均含有酸性杂质 除去这些杂质的方法中正确的是 A 苯中含苯酚杂质 加入溴水 过滤 B 乙醇中含乙醇杂质 加入碳酸钠溶液洗涤 分液 C 乙醛中含乙酸杂质 加入氢氧化钠溶液洗涤 分液 D 乙酸丁酯中含乙酸杂质 加入碳酸钠溶液洗涤 分液 答案 D 5 解析 除去苯中的杂质苯酚应加入 NaOH 溶液洗涤后分液 除去乙醇的杂质乙酸应加入 Na2CO3溶液洗涤后再蒸馏 除去乙醛的杂质乙酸应加入 NaOH 溶液洗涤后再蒸馏 考点定位 本题考查有机物的除杂 2012 2012 江苏 江苏 7 下列物质的转化在给定条件下能实现的是 A B C D 2012 2012 江苏 江苏 11 普伐他汀是一种调节血脂的药物 其结构简式如图 6 所示 未表示出 其空间构型 下列关于普伐他汀的性质描述正确的是 A 能与 FeCl3 溶液发生显色反应 B 能使酸性 KMnO4 溶液褪色 C 能发生加成 取代 消去反应 D 1 mol 该物质最多可与 1 mol NaOH 反应 答案 BC 解析 A 选项错误 分子中无苯环 不含酚羟基 B 选项正确 碳碳双键 醇都能使酸性 高锰酸钾溶液退色 C 选项正确 双键能加成 醇能取代和消去反应 D 选项错误 羧基和 酯基个消耗 1 个氢氧化钠 考点定位 有机物的结构与性质 2012 2012 海南 海南 17 9 分 实验室制备 1 2 二溴乙烷的反应原理如下 可能存在的主要副反应有 乙醇在浓硫酸的存在下在 l40 脱水生成乙醚 用少量的溴和足量的乙醇制备 1 2 二溴乙烷的装置如下图所示 图 6 6 有关数据列表如下 乙醇1 2 二溴乙烷乙醚 状态色液体无色液体无色液体 密度 g cm 3 0 792 20 71 沸点 78 513234 6 熔点 一 l30 9 1l6 回答下列问题 1 在此制各实验中 要尽可能迅速地把反应温度提高到 170 左右 其最主要目的是 填正确选项前的字母 a 引发反应 b 加快反应速度 c 防止乙醇挥发 d 减少副产物乙醚生成 2 在装置 C 中应加入 其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体 填正确选项 前的字母 a 水 b 浓硫酸 c 氢氧化钠溶液 d 饱和碳酸氢钠溶液 3 判断该制各反应已经结束的最简单方法是 4 将 1 2 二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水 振荡后静置 产物应在 层 填 上 下 5 若产物中有少量未反应的 Br2 最好用 洗涤除去 填正确选项前的字母 a 水 b 氢氧化钠溶液 c 碘化钠溶液 d 乙醇 6 若产物中有少量副产物乙醚 可用 的方法除去 7 反应过程中应用冷水冷却装置 D 其主要目的是 但又不能过度冷却 如 用冰水 其原因是 2011 2011 高考高考 1 2011 江苏卷 紫罗兰酮是存在于玫瑰花 番茄等中的一种天然香料 它经多步 反应可合成维生素 A1 7 下列说法正确的是 A 紫罗兰酮可使酸性 KMnO4溶液褪色 B 1mol 中间体 X 最多能与 2molH2发生加成反应 C 维生素 A1易溶于 NaOH 溶液 D 紫罗兰酮与中间体 X 互为同分异构体 2011 浙江卷 褪黑素是一种内源性生物钟调节 剂 在人体内由食物中的色氨酸转化得 到 N H CH2CHCOOH NH2 N H CH2CH2NH OCH3 CCH3 O 下列说法不正确的是 A 色氨酸分子中存在氨基和羧基 可形成内盐 具有较高的熔点 B 在色氨酸水溶液中 可通过调节溶液的 pH 使其形成晶体析出 C 在一定条件下 色氨酸可发生缩聚反应 D 褪黑素与色氨酸结构相似 也具有两性化合物的特性 解析 A 正确 氨基酸形成内盐的熔点较高 B 正确 氨基酸在等电点时 形成内盐 溶解度最小 易析出晶体 C 正确 D 错误 褪黑素的官能团为酰胺键 结构不相似 本题是一道有机题 考查了氨基酸的性质 特别是等电点的应用 同时能在辨认 区别色 氨酸和褪黑素的官能团 答案 D 2011 重庆卷 NM 3 和 D 58 是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物 结构如下 8 关于 NM 3 和 D 58 的叙述 错误的是 A 都能与 NaOH 溶液反应 原因不完全相同 B 都能与溴水反应 原因不完全相同 C 都不能发生消去反应 原因相同 D 遇 FeCl3溶液都显色 原因相同 解析 本题考察有机物的结构 官能团的判断和性质 由结构简式可以看出 NM 3 中含 有酯基 酚羟基 羧基 碳碳双键和醚键 而 D 58 含有酚羟基 羰基 醇羟基和醚键 酯基 酚羟基和羧基均与 NaOH 溶液反应 但前者属于水解反应 后两者属于中和反应 A 正确 酚羟基和碳碳双键均与溴水反应 前者属于取代反应 后者属于加成反应 B 正确 NM 3 中没有醇羟基不能发生消去反应 D 58 中含有醇羟基 但醇羟基的邻位碳上没有氢 原子 故不能发生消去反应 属于选项 C 不正确 二者都含有酚羟基遇 FeCl3溶液都显紫 色 D 正确 答案 C 2011 新课标全国卷 分子式为 C5H11Cl 的同分异构体共有 不考虑立体异构 A 6 种 B 7 种 C 8 种 D 9 种 解析 C5H11Cl 属于氯代烃 若主链有 5 个碳原子 则氯原子有 3 种位置 即 1 氯戊烷 2 氯戊烷和 3 氯戊烷 若主链有 4 个碳原子 此时甲基只能在 2 号碳原子上 而氯原子 有 4 种位置 分别为 2 甲基 1 氯丁烷 2 甲基 2 氯丁烷 3 甲基 2 氯丁烷和 3 甲基 1 氯丁烷 若主链有 3 个碳原子 此时该烷烃有 4 个相同的甲基 因此氯原子 只能有一种位置 即 2 3 二甲基 1 丙烷 综上所叙分子式为 C5H11Cl 的同分异构体共 有 8 种 答案 C 2011 新课标全国卷 下列反应中 属于取代反应的是 CH3CH CH2 Br2CH3CHBrCH2Br CH3CH2OH CH2 CH2 H2O CH3COOH CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 H2O C6H6 HNO3C6H5NO2 H2O A B C D 2011 海南卷 下列化合物中 在常温常压下以液态形式存在的是 A 甲醇 B 乙炔 C 丙烯 D 丁烷 9 答案 A 解析 命题立意 考查学生的化学基本素质 对有机化合物物理性质的掌握程度 本题 非常简单 属于识记类考查 其中甲醇为液态为通识性的知识 思维拓展 这类题自去年 出现 代表着一个新的出题方向 即考查学生化学基本的素质 这属于新课程隐性能力的 考查 去年考查的是有机物的密度和水溶性 今年考的是物质状态 2011 海南卷 下列化合物的分子中 所有原子都处于同一平面的有 A 乙烷 B 甲苯 C 氟苯 D 四氯乙烯 答案 CD 解析 A 选项没有常说的平面结构 B 选项中甲基有四面体空间结构 C 选项氟原子代替 苯中 1 个氢原子的位置仍共平面 D 选项氯原子代替乙烯中氢原子的位置仍共平面 2011 浙江卷 白黎芦醇 结构简式 OH OH OH 属二苯乙烯类多酚化合 物 具有抗氧化 抗癌和预防心血管疾病的作用 某课题组提出了如下合成路线 A C9H10O4 CH3OH B C10H12O4 CH3OH NaBH4 C C9H12O3 HBrD C9H11O2Br Li H2O CHOCH3O E C17H20O4 F C17H18O3 BBr3 已知 CH3OH NaBH4 Li H2O BBr3 RCH2Br R CHO RCH2CHR OH COOCH3 OCH3 CH2OH OCH3 CH2OH OH 根据以上信息回答下列问题 1 白黎芦醇的分子式是 2 C D 的反应类型是 E F 的反应类型是 3 化合物 A 不与 FeCl3溶液发生显色反应 能与 NaHCO3反应放出 CO2 推测其核磁共振 谱 1H NMR 中显示有 种不同化学环境的氢原子 其个数比为 4 写出 A B 反应的化学方程式 5 写出结构简式 D E 6 化合物CHOCH3O有多种同分异构体 写出符合下列条件的所有同分异构体的 结构简式 能发生银镜反应 含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 10 1 熟悉键线式 2 判断反应类型 3 了解有机化学研究方法 特别是 H NMR 的分析 4 酯化反应注意细节 如和 H2O 不能漏掉 5 分析推断合成流程 正确书写结构简式 6 较简单的同分异构体问题 主要分析官能团类别和位置异构 答案 1 C14H12O3 2 取代反应 消去反应 3 4 1 1 2 6 4 COOH CH3O CH3O H2OCH3OHCOOCH3 CH3O CH3O 5 CH2Br CH3O CH3O CH2 CH3O CH3O CH OH OCH3 6 CH2OHCHO OHCH2CHO CH3O CH O 2011 山东卷 美国化学家 R F Heck 因发现如下 Heck 反应而获得 2010 年诺贝尔化学奖 X 为卤原子 R 为取代基 经由 Heck 反应合成 M 一种防晒剂 的路线如下 回答下列问题 1 M 可发生的反应类型是 11 a 取代反应 b 酯化反应 c 缩聚反应 d 加成反应 2 C 与浓 H2SO4共热生成 F F 能使酸性 KMnO4溶液褪色 F 的结构简式是 D 在一定条件下反应生成高分子化合物 G G 的结构简式是 3 在 A B 的反应中 检验 A 是否反应完全的试剂是 4 E 的一种同分异构体 K 符合下列条件 苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化 学环境的氢 与 FeCl3溶液作用显紫色 K 与过量 NaOH 溶液共热 发生反应的方程式为 解析 1 M 中含有的官能团有醚键 碳碳双键和酯基 同时还含有苯环 碳碳双键可 以发生加成反应和加聚反应但不能发生缩聚反应 酯基水解和苯环可以发生取代反应 没 有羟基和羧基不能发生酯化反应 所以正确但选项是 a 和 d 2 依据题中所给信息和 M 的结构特点可以推出 D 和 E 的结构简式分别为 CH2 CHCOOCH2CH2CH CH3 2 由合成路线可以得出 B 和 C 是通过酯化反应 得到的 又因为 C 与浓 H2SO4共热生成 F F 能使酸性 KMnO4溶液褪色 所以 C 是醇 B 是 不饱和羧酸 结构简式分别是 HOCH2CH2CH CH3 2 CH2 CHCOOH C 通过消去得到 F 所以 F 的结构简式是 CH3 2CHCH CH2 D 中含有碳碳双键可以发生加聚反应生成高分子化合物 G G 的结构简式为 3 A B 属于丙烯醛 CH2 CHCHO 的氧化反应 因为 A 中含有醛基 所以要检验 A 是否 反应完全的试剂可以是新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液 4 因为 K 与 FeCl3溶液作用显紫色 说明 K 中含有酚羟基 又因为 K 中苯环上有两个取 代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢 这说明两个取代基是对位的 因此 K 的结构简 式为 所以 K 与过量 NaOH 溶液共热 发生反应的方程式为 答案 1 a d 2 CH3 2CHCH CH2 3 新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液 4 2011 海南卷 18 6 分 下列化合物中 核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比 为 3 2 的是 12 其中 R R 表示原子或原子团 A B C D E F 分别表示一种有机物 F 的相对分子质量为 278 其转化关系如下图所 示 其他反应物 产物及反应条件略去 请回答下列问题 1 中含氧官能团的名称是 2 A 反应生成 B 需要的无机试剂是 上图所示反应中属于加成反应的共有 个 3 B 与 O2反应生成 C 的化学方程式为 CH2OH 4 F 的结构简式为 5 写出含有 氧原子不与碳碳双键和碳碳三键直接相连 呈链状结构的 C 物 质的所有同分异构体的结构简式 解析 本题主要考察有机物的合成 官能团的识别 有机反应类型的判断 试剂的选择 和同分异构体的书写 由结构可以推断出 C 的结构简式是 OHCCH CHCHO 因此 B 为 HOCH2CH CHCH2OH 则 A 为 BrCH2CH CHCH2Br 根据合成路线可知 E 是 由 F 的相对分子质量为 278 可知 D 是 答案 1 醛基 2 NaOH 溶液 3 13 2011 上海卷 化合物 M 是一种治疗心脏病药物的中间体 以 A 为原料的工业合成路线如 下图所示 已知 RONa R X ROR NaX 根据题意完成下列填空 1 写出反应类型 反应 反应 2 写出结构简式 A C 3 写出的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式 4 由 C 生成 D 的另一个反应物是 反应条件是 5 写出由 D 生成 M 的化学反应方程式 6 A 也是制备环己醇 OH 的原料 写出检验 A 已完全转化为环己醇的方法 解析 本题主要考察有机物的合成 有机物结构简式的书写 有机反应条件的判断 有 机反应方程式等书写以及有机官能团的检验等 答案 1 加成反应 氧化反应 4 CH3OH 浓硫酸 加热 14 6 取样 加入 FeCl3溶液 颜色无明显变化 2010 2010 高考高考 2010 上海卷 3 下列有机物命名正确的是 A 1 3 4 三甲苯 B 2 甲基 2 氯丙烷 C 2 甲基 1 丙醇 D 2 甲基 3 丁炔 2010 全国卷 1 30 15 分 有机化合物 A H 的转换关系如下所示 请回答下列问题 1 链烃 A 有南链且只有一个官能团 其相对分子质量在 65 75 之间 1 mol A 完全燃 烧消耗 7 mol 氧气 则 A 的结构简式是 名称是 2 在特定催化剂作用下 A 与等物质的量的 H2反应生成 E 由 E 转化为 F 的化学方程式 是 3 G 与金属钠反应能放出气体 由 G 转化为 H 的化学方程式是 15 4 的反应类型是 的反应类型是 5 链烃 B 是 A 的同分异构体 分子中的所有碳原子共平面 其催化氢化产物为正戊为烷 写出 B 所有可能的结构简式 6 C 也是 A 的一种同分异构体 它的一氯代物只有一种 不考虑立体异构 则 C 的结构 简式为 解析 1 由 H 判断 G 中有 5 个碳 进而 A 中 5 个 C 再看 A 能与 H2加成 能与 Br2加 成 说明 A 中不饱和度至少为 2 又据 A1mol 燃烧 消耗 7molO2 故 A 分子式为 C5H8 再据 题意 A 中只有一个官能团 且含有支链 可以确定 A 的结构简式如下 CH3 2CHC CH 命名 3 甲基 1 丁炔 炔烃的命名超纲 2 CH3 2CHC CH 与等物质的量的 H2完全加成后得到 E CH3 2CHCH CH2 E 再与 Br2 加成的反应就很好写了 见答案 2 3 二元醇和二元酸发生酯化反应 注意生成的水不能掉了 反应条件用 浓硫酸 应该 也可以 或者用 应该也可以 见答案 4 反应类型略 5 难度增大 考查了共轭二烯烃的共面问题 超纲 注意有的同学写 CH2 CH CH2 CH CH2是不符合一定共面这个条件的 球棍模型为 CH3CH CH CH CH2 存在顺反异构 是共轭二烯烃 中间单键不能旋转可以满足 CH3CH2C CCH3可以 满足 三键周围的四个碳原子是在同一条直线的 那另外那个碳原子无论在哪个位置都是 和这 4 个碳共面的 因为 因为 一条直线和直线外一点确定一个平面 6 难度更大 超出一般考生的想象范围 其实在早几年的全国化学竞赛试题里已 经考 过 要抓住不饱和度为 2 一个三键不能满足 1 氯代物只有一种 同样两个双键也不能满 足 一个环 一个双键也不能满足 逼得你想到两个环 5 个碳只能是两个环共一个碳了 命题意图 考查有机物的转化关系 结构 官能团 性质 这条主线一直是高考的主干 题型 今年的题目试图烃和烃的衍生物连续起来考查官能团的转化关系 涉及到具体的知 识点有 通过计算确定分子式和结构简式 并对其命名 三键的加成 双键的加成 卤代 烃的水解 二元醇与二元酸的酯化 方程式的书写 反应类型的书写 同分异构体的判断 与书写 H2SO4 浓 16 2010 福建卷 28 14 分 最近科学家获得了一种稳定性好 抗氧化能力强的活性化 合物 其结构如下 A B 在研究其性能的过程中 发现结构片段 X 对化合物 A 的性能有重要作用 为了研究 X 的结 构 将化合物 A 在一定条件下水解只得到 B 和 C 经元素分析及相对分子质量测定 确定 C 的分子式为 C7H6O3 C 遇 FeCl3水溶液显紫色 与 NaHCO3溶液反应有 CO2产生 请回答下列问题 1 化合物 B 能发生下列哪些类型的反应 A 取代反应 B 加成反应 C 缩聚反应 D 氧化反应 2 写出化合物 C 所有可能的结构简式 3 化合物 C 能经下列反应得到 G 分子式为 C8H6O2 分子内含有五元环 确认化合物 C 的结构简式为 F G 反应的化学方程式为 化合物 E 有多种同分异构体 1H核磁共振谱图表明 其中某些同分异构体含有苯环 且苯环上有两种不同化学环境的氢 写出这些同分异构体中任意三种的结构简式 试题 解析 题给信息 1 A B C 根据 A 与 B 的结构的区别 此反应为酯的水解反应 A 含羟基则 C 含羧基 2 C 的分子式为 C7H6O3 缺氢分析 16 6 2 5 结构中含有苯环和羧基 3 C 遇 FeCl3水溶液显紫色 与 NaHCO3溶液反应有 CO2产生 根据 2 3 可以判断 C 的结构中韩 苯环 酚羟基 羧基 各小题分析 1 化合物 B 含碳碳双键和醇羟基 而且是伯醇羟基 所以只有缩聚反应不 能发生 答案 A B D 2 C 所有可能的结构简式为 3 C D E F G 的答案为 F G 反应的化学方程式为 2010 上海卷 28 丁基橡胶可用于制造汽车内胎 合成丁基橡胶的一种单体 A 的分子 17 式为 C4H8 A 氢化后得到 2 甲基丙烷 完成下列填空 1 A 可以聚合 写出 A 的两种聚合方式 以反应方程式表示 2 A 与某烷发生烷基化反应生成分子式为 C8H18的物质 B B 的一卤代物只有 4 种 且碳链 不对称 写出 B 的结构简式 3 写出将 A 通入下列两种溶液后出现的现象 A 通入溴水 A 通入溴的四氯化碳溶液 4 烯烃和 NBS 作用 烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代 分子式为 C4H8的烃和 NBS 作用 得到的一溴代烯烃有 种 答案 1 2 3 A 属于烯烃 其通入溴水 红棕色褪去且溶液 分层 其通入溴的四氯化碳溶液 红棕色褪去 4 3 种 解析 此题考查有机物结构式的确定 小分子的聚合 有机实验现象 同分异构体等知 识 1 根据 A 氢化后得到 2 甲基丙烷 故其为 2 甲基 1 丙烯 其聚合方式可能有 两种 2 根据 B 的分子式为 C8H18 其一卤代物有 4 种 其结构式为 3 A 通入溴水 红棕色褪去且溶液分层 A 通入溴的四氯化碳溶液 红棕色褪去 4 根据烯烃和 NBS 作用 时的规律 可知其能生成 3 种一溴代烯烃 技巧点拨 书写同分异构体时需注意 价键数守恒 包括 C 原子价键为 4 O 原子价 键数为 2 H 原子价键数为 1 不可不足或超过 注意思维的严密性和条理性 特 别是同分异构体数量较多时 按什么样的思维顺序去书写同分异构体就显得非常重要 有 18 序的思维不但是能力的一种体现 而且可保证快速 准确书写同分异构体 当然有序书写 的顺序可以是自己特有的 但必须要有序 2009 2009 高考高考 2009 浙江卷 一种从植物中提取的天然化合物 damascone 可用于制作 香水 其 结构为 有关该化合物的下列说法不正确的是 A 分子式为 C13H20O B 该化合物可发生聚合反应 C 1 mol 该化合物完全燃烧消耗 19 mol O2 D 与溴的 CCl4溶液反应生成的产物经水解 稀硝酸酸化后可用 AgNO3溶液检验 2009 江苏卷 多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物 多沙唑嗪的合成路线如 下 1 写出 D 中两种含氧官能团的名称 和 2 写出满足下列条件的 D 的一种同分异构体的结构简式 苯的衍生物 且苯环上的一取代产物只有两种 与 Na2CO3溶液反应放出 CO2气体 水解后的产物才能与 FeCl3溶液发生显色反应 3 E F 的反应中还可能生成一种有机副产物 该副产物的结构简式为 19 4 由 F 制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂 X C10H10N3O2Cl X 的结构简式为 5 苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料 请设计合理的方案以苯甲醛和乙 醇为原料合成苯乙酸乙酯 用合成路线流程图表示 并注意反应条件 提示 R Br NaCNR CN NaBr 合成过程中无机试剂任选 合成路线流程图 示例如下 CH3CH2OH H2C CH2 答案 1 羧基 醚键 2 3 4 5 解析 1 本题为基础题 不难写出 2 满足条件的 D 的同分异构体应有如下结构特点 苯环上有 2 个取代基且位于对位 含有 COOH 含有 酯基 且苯环直接与 O 原子相连 由此可任写一种 3 反应 E F 中 N H 键中 H 被取代 而中有 2 个 N H 键 不难想到 副产物为 2 个 N H 键中的 H 均发生反应 20 4 对比多沙唑嗪与 F 的结构 即可写出试剂 X 的结构简式 5 对于有机合成问题 要从两个方面入手 一是由产物逆推前一步的物质结构 二是由已 知条件寻找合成的方法 由产物逆推可得前一步的物质为和 CH3CH2OH 而比原料多一个 C 原子 在此要从题给信息中寻找增长碳链 的方法 并注意逆推与正推的结合 结合多沙唑嗪的合成与本小题的信息 逆推如下 2009 四川卷 四川汶川盛产品质优良的甜樱桃 甜樱桃中含有一种羟基酸 用 A 表示 A 的碳链结构无支链 化学式为 C4H6O5 1 34 g A 与足量的碳酸氢钠溶液反应 生成标 准状况下的气体 0 448 L A 在一定条件下可发生如下转化 其中 B C D E 分别代表一种直链有机物 它们的碳原子数相等 E 的化学式为 C4H6O6 转化过程中生成的其它产物略去 已知 X 代表卤原子 R 代表烃基 A 的合成方法如下 其中 F G M 分别代表一种有机物 请回答下列问题 1 A 的结构简式是 2 C 生成 D 的化学方程式是 3 A 与乙醇之间发生分子间脱水反应 可能生成的有机物共有 种 4 F 的结构简式是 5 写出 G 与水反应生成 A 和 M 的化学方程式 答案 21 3 分 3 分 3 7 3 分 4 2 分 3 分 解析 本题是信息给予形式的有机推断题 解题重 难点在于信息的准确理解 接受和 迁移能力 另外 推断过程中 要有全局观念 从整体上把握 结合题中具体信息 综合 确定物质的结构 与 NaHCO3放出气体的一定含有 COOH 计算知 1 mol A 生成 2 mol CO2 说明 A 中有 2 个 COOH 将信息运用于 A 的合成方法 可推出 G 部分结构为 由于 G 2H2OA 2M 说明 G 发生水解 M 应为 CH3CH2OH 要生成 2M G 结构要出现 2 个 CH3CH2OOC 的结构 另外 我们已可从 G 中隐约看到 A 的结构了 推出 G 为 则 A 为水解后产物 以此打开缺口 可推知 F 为 CH3CH2OOC CHO B 为 HOOC CH CH COOH C 为 D 为 注意 C D 方程式的书写 除了卤代烃水解消耗 NaOH C 中 2 个 COOH 也消耗 NaOH 这一 22 点容易忽视 A 与乙醇发生分子间脱水 考虑该问题思维要放开 分子间脱水可以发生在 A 与乙醇之间 A 中 2 个不同位置的 COOH 分别与乙醇中 OH 脱水 A 中 OH 与乙醇中 OH 脱水 共 3 种 也可以发生在 A 分子之间 乙醇分子之间 A 分子之间 COOH 与 COOH 或 OH 之间有 3 种脱水方式 乙醇分子之间也可脱水生成乙醚 因此产物共 3 3 1 7 种 2009 山东卷 下列关于有机物的说法错误的是 A CCl4可由 CH4制得 可萃取碘水中的碘 B 石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物 C 乙醇 乙酸和乙酸乙酯能用饱和 Na2CO3溶液鉴别 D 苯不能使 KMnO4溶液褪色 因此苯不能发生氧化反应 2009 浙江卷 苄佐卡因是一种医用麻醉药品 学名对氨基苯甲酸乙酯 它以对硝基甲 苯为主要起始原料经下列反应制得 请回答下列问题 1 写出 A B C 的结构简式 A B C 2 用 1H 核磁共振谱可以证明化合物 C 中有 种氢处于不同的化学环境 3 写出同时符合下列要求的化合物 C 的所有同分异构体的结构简式 E F G 除外 化合物是 1 4 二取代苯 其中苯环上的一个取代基是硝基 分子中含有结构的基团 注 E F G 结构如下 4 E F G 中有一化合物经酸性水解 其中的一种产物能与 FeCl3溶液发生显色反应 写出该水解反应的化学方程式 23 5 苄佐卡因 D 的水解反应如下 化合物 H 经聚合反应可制成高分子纤维 广泛用于通讯 导弹 宇航等领域 请写出该聚 合反应的化学方程式 答案 1 CH3CH2OH 2 4 3 4 5 解析 1 要明确酸性 KMnO4是将苯环上的烷基侧链氧化成 COOH 故 A 应是对硝基苯 甲酸 C D 根据反应条件判断是将 NO2还原成 NH2 故 C 应是对硝基苯甲酸乙酯 那 么 B 就是乙醇 2 C 中共有 4 种不同位置的 H CH2CH3上 2 种 苯环上 2 种 3 考 查 COOCH2CH3的异构种类 注意不要与 E F G 重复 更不能写上 C 4 注意是 酸 性水解产物 与 FeCl3发生显色反应 不要写成 E F G 5 H 是对氨基苯甲酸 写出 的应是缩聚反应方程式 2009 上海卷 环氧氯丙烷是制备环氧树脂的主要原料 工业上有不同的合成路线 以 下是其中的两条 有些反应未注明条件 24 完成下列填空 1 写出反应类型 反应 反应 2 写出结构简式 X Y 3 写出反应 的化学方程式 4 与环氧氯丙烷互为同分异构体 且属于醇类的物质 不含及 结构 有 种 答案 1 取代反应 加成反应 2 3 CH3COOCH2CH CH2 H2OCH3COOH HOCH2CH CH2 4 3 2009 江苏卷 具有显著抗癌活性的 10 羟基喜树碱的结构如图所示 下列关于 10 羟基 喜树碱的说法正确的是 25 A 分子式为 C20H16N2O5 B 不能与 FeCl3溶液发生显色反应 C 不能发生酯化反应 D 一定条件下 1 mol 该物质最多可与 1 mol NaOH 反应 答案 A 解析 10 羟基喜树碱结构中有酚羟基 能与 FeCl3溶液发生显色反应 有醇羟基能发生 酯化反应 分子中有一个酚羟基和一个酯基 1 mol 该物质最多可与 2 mol NaOH 反应 所 以 B C D 均不正确 2009 广东卷 警察常从案发现场的人体气味来获取有用线索 人体气味的成分中含有 以下化合物 辛酸 壬酸 环十二醇 5 9 十一烷酸内酯 十八烷 己醛 庚醛 下列说法正确的是 A 分子中碳原子数小于 10 分子中碳原子数大于 10 B 是无机物 是有机物 C 是酸性化合物 不是酸性化合物 D 含氧元素 不含氧元素 答案 AC 解析 本题考查有机物的基础知识 仔细分析不难作答 2009 浙江卷 化学与生活 模块 请在标有序号的空白处填空 并将序号及相应答案 写在答题纸上 丰富多彩的化学物质不断改变着人类的生活 它们所产生的作用与其分子结构密切相关 1 请根据以下化合物的分子结构 回答下列问题 1 上述化合物可能的应用是 A 化合物 可作为制造聚四氟乙烯塑料的原料 化合物 可用来合成人造纤维 B 两者均可作为食品添加剂 C 两者均可作为表面活性剂 起到乳化 增溶 消泡等作用 D 两者均可用作中和胃酸的药物 26 2 上述两个化合物进入环境后 更难被降解的是 2 有三种高分子材料 结构单元如下 请回答下列问题 1 根据上述高分子结构 能够作为高吸水性树脂的是 其可能的理由是 可作为弹性橡胶的是 理由是 2 有关上述高分子材料的下列说法正确的是 可多选 A 高分子 的单体有 4 种 B 高分子 焚烧后产生的废气毒性最小 C 都能作为食品包装材料 D 它们的废弃物都能回收利用 2009 浙江卷 化学与技术 模块请在标有序号的空白处填空 并将序号及相应答案 写在答题纸上 以下是与绿色化学 环境保护和人类健康息息相关的三个主题 请根据已知信息回答有关 27 问题 1 下列制备氯乙烷的反应中原子经济性最高的是 可多选 A CH2 CH2 HClCH3CH2Cl B CH3CH2OH HClCH3CH2Cl H2O C CH3CH3 Cl2CH3CH2Cl HCl D CH2CHCl H2CH3CH2Cl 由上述四个反应可归纳出 原子经济性高的是 反应 填反应类型 2 有毒物质的无害化也是绿色化学研究的内容之一 ClO2是一种性能优良的消毒剂 还 可将废水中少量的 S2 和 CN 等有毒有害的还原性酸根离子氧化去除 请写出用 ClO2将废水中剧毒的 CN 氧化成无毒气体的离子方程式 并说明该方法的优点 3 下图为某饮用水厂从天然水制备纯净水 去离子水 的工艺流程示意图 活性炭的作用是 O3消毒的优点是 A B 中放置的物质名称分别是 A B 2009 北京卷 丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药 分子式为 C3H5Br2Cl 和应用广泛 的 DAP 树脂 已知酯与醇可发生如下酯交换反应 28 RCOOR R OHRCOOR R OH R R R 代表烃基 1 农药 C3H5Br2Cl 分子中每个碳原子上均连有卤原子 A 的结构简式是 A 含有的官能团名称是 由丙烯生成 A 的反应类型是 2 A 水解可得到 D 该水解反应的化学方程式是 3 C 蒸气密度是相同状态下甲烷密度的 6 25 倍 C 中各元素的质量分数分别为 碳 60 氢 8 氧 32 C 的结构简式是 4 下列说法正确的是 选填序号字母 a C 能发生聚合反应 还原反应和氧化反应 b C 含有 2 个甲基的羧酸类同分异构体有 4 个 c D 催化加氢的产物与 B 具有相同的相对分子质量 d E 具有芳香气味 易溶于乙醇 5 E 的水解产物经分离最终得到甲醇和 B 二者均可循环利用于 DAP 树脂的制备 其中 将甲醇与 H 分离的操作方法是 6 F 的分子式为 C10H10O4 DAP 单体为苯的二元取代物 且两个取代基不处于对位 该单 体苯环上的一溴取代物只有两种 D 和 F 反应生成 DAP 单体的化学方程式是 答案 1 CH2 CHCH2Cl 碳碳双键 氯原子 取代反应 2 CH2 CHCH2Cl H2OCH2 CHCH2OH HCl 3 CH3COOCH2CH CH2 4 a c d 5 蒸馏 3 M C 6 25 16 100 29 n C n H n O 故 C 分子式为 C5H8O2 C CH3OHCH2CHCH2OH E 酯类 运用信息判断 C 中应有 RCOOCH2CH CH2 结构 结合分子式 C 为 CH3COOCH2CH CH2 则 E 为 CH3COOCH3 B 为 CH3COOH 4 C 中有 能发生聚合 氧化 加氢 还原 反应 a 对 C 的符合条件 的同分异构体有 CH3 CH 共两种 b 错 D 催化加氢得 CH3CH2CH2OH 和 B CH3COOH 对比 CH2CH2 和 恰好相等 均为 28 c 对 E 为酯类 d 对 5 H 为 CH3COONa 钠盐沸点高 甲醇沸点低 据此可蒸馏出 CH3OH 使之分离 6 该题难度较大 DAP 单体两个取代基不处于对位 且一溴代物仅两种 推知 DAP 单体 中两个侧链一定处于邻位 且必须相同 由框图知 CH2 CHCH2OH FDAP 单体 CH3OH 运用题给新信息 结合以上分析可推知 F 为 DAP 单体为 据此可写出反应的化 学方程式 2009 全国 卷 1mol与足量的 NaOH 溶液充分反应 消耗的 NaOH 的物质的量为 A 5 mol B 4 mol C 3 mol D 2 mol 答案 A 解析 该物质可以水解后得到的产物中有 3 mol 酚羟基 2 mol 羧基 能消耗 NaOH 的物 质的量为 5 mol 2009 安徽卷 是一种医药中间体 常用来制备抗凝血药 可通过下列路线合 成 30 1 A 与银氨溶液反应有银镜生成 则 A 的结构简式是 2 B C 的反应类型是 3 E 的结构简式是 4 写出 F 和过量 NaOH 溶液共热时反应的化学方程式 5 下列关于 G 的说法正确的是 a 能与溴单质反应 b 能与金属钠反应 c 1 mol G 最多能和 3 mol 氢气反应 d 分子式是 C9H6O3 答案 1 CH3CHO 2 取代反应 3 5 abd 31 5 根据 G 的结构简式知 G 的分子式应为 C9H6O3 G 中有含氢苯环及醇羟基 可以与溴单质发 生加成反应 含有的 C C 可与溴单质发生加成反应 G 中含有的醇羟基可与金属 Na 发 生置换反应 1 mol G 最多能和 4 mol 氢气反应 苯环 3 mol C C 1 mol 正确选项 为 a b d 2009 全国 卷 有关下图所示化合物的说法不正确的是 A 既可以与 Br2的 CCl4溶液发生加成反应 又可以在光照下与 Br2发生取代反应 B 1 mol 该化合物最多可以与 3 mol NaOH 反应 C 既可以催化加氢 又可以使酸性 KMnO4溶液褪色 D 既可以与 FeCl3溶液发生显色反应 又可以与 NaHCO3溶液反应放出 CO2气体 32 2009 全国 卷 化合物 A 相对分子质量为 86 碳的质量分数为 55 8 氢为 7 0 其余 为氧 A 的相关反应如下图所示 已知 R CH CHOH 烯醇 不稳定 很快转化为 R CH2CHO 根据以上信息回答下列问题 1 A 的分子式为 2 反应 的化学方程式是 3 A 的结构简式是 4 反应 的化学方程式是 5 A 有多种同分异构体 写出四个同时满足 i 能发生水解反应 ii 能使溴的四氯化碳溶 液褪色两个条件的同分异构体的结构简式 6 A 的另一种同分异构体 其分子中所有碳原子在一条直线上 它的结构简式为 答案 1 C4H6O2 2 CH3CHO 2Cu OH 2CH3COOH Cu2O 2H2O 3 4 33 5 其他正确答案也可 6 HOCH2 C C CH2OH 解析 由化合物 A 的相对分子质量为 86 碳的质量分数为 55 8 氢为 7 0 其余为氧可 计算出分子式为 C4H6O2 A 可以水解说明分子内有酯基 又可以聚合说明含有不饱和碳碳双 键 又由图可以看出水解后产物可以相互转化 可推知 CDE 均为 2 个碳原子 则 D 为 CH3COOH A 为 CH3COOCH CH2 2009 天津卷 请仔细阅读以下转化关系 A 是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分 是由碳 氢 氧元素组成的酯类化合物 B 称作冰片 可用于医药和制香精 樟脑等 C 的核磁共振氢谱显示其分子中含有 4 种氢原子 D 中只含一个氧原子 与 Na 反应放出 H2 F 为烃 请回答 1 B 的分子式为 2 B 不能发生的反应是 填序号 a 氧化反应 b 聚合反应 c 消去反应 d 取代反应 e 与 Br2加成反应 3 写出 D E E F 的反应类型 D E E F 4 F 的分子式为 化合物 H 是 F 的同系物 相对分子质量为 56 写出 H 所有可能的结构 5 写出 A C 的结构简式并用系统命名法给 F 命名 34 A C F 的名称 6 写出 E D 的化学方程式 答案 1 C10H18O 2 be 3 取代反应 消去反应 5 CH3 2CHCH2COOH 3 甲基 1 丁烯 6 CH3 2CHCH2CH2Br NaOH CH3 2CHCH2CH2OH NaBr 解析 分析中要注意正推 逆推综合运用 由 B 的结构简式不难确定 B 的分子式及其化 学性质 在确定分子式时 要注意 C 原子的 4 价 由 DEF 转化的条件 可确 定反应类型及产物的结构特点 其中 F 为烯烃 又 M 70 可得 F 的分子式为 C5H10 进而推 得 E 的分子式为 C5H11Br D 的分子式为 C5H12O M 88 酯 A 水解生成 B 和 C B 为醇 则 C 为羧酸 由 C 分子中含有 4 种氢原子可知 C 的结构简式为 进而可推知 A D E F 的结构简式 2009 安徽卷 北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了 S 诱抗素制剂 以保