2012届高考化学复习 醇羟基、酚羟基与羧羟基的区别和联系教学案（2）

用心 爱心 专心1 第三课时第三课时 醇羟基 酚羟基与羧羟基的区别和联系醇羟基 酚羟基与羧羟基的区别和联系 2 2 考纲要求 巩固醇 酚 羧酸的同分异构体书写和特性 2 掌握醇 酚 羧酸的制取和鉴别方法 教与学方案教与学方案 自学反馈 1 醇 酚 羧酸的同分异构体的书写规律 2 醇类在反应中的断键规律 1 断 O H 键 条件 与活泼金属反应 钠 镁 铝等 举例 2CH3CH2CH2OH 2Na 2CH3CH2CH2O Na H2 规律 醇类中羟基上的氢被活泼金属取代 产生氢气 拓展 HOCH2CH2OH 2Na NaOCH2CH2ONa H2 2 断 C O 键 条件 举例 规律 拓展 3 断 C H 和 O H 键 条件 举例 规律 拓展 4 断C H 和 C O 键 条件 举例 规律 用心 爱心 专心2 拓展 5 断C O 和 O H 键 条件 举例 规律 拓展 6 断C H O H C C C O 键 条件 举例 规律 拓展 2 二元酸的特殊性质 二元酸分子中含有两个羧基 因此 它的性质与一元酸又有区别 最常见的二元酸为乙二酸 草酸 1 具有酸性 如 HOOC COOH 2NaOH NaOOC COONa 2H2O 2 发生酯化反应 3 发生缩聚反应 如 4 发生氧化反应 如 5 发生脱水反应 如 HOOC COOH C2O3 H2O C2O3为乙二酸的酸酐 一定条件 用心 爱心 专心3 3 甲酸的性质 1 具有酸性 且酸性比乙酸 碳酸强 如 HCOOH NaHCO3 HCOONa CO2 H2O 2 发生酯化反应 3 具有可燃性 4 发生脱水反应 5 具有还原性 银镜反应 与新制的氢氧化铜碱性悬浊液反应 使酸性高锰酸钾溶液褪色 例题解析 例 1 白藜芦醇 广泛存在于食物 例如桑椹 花生 尤其 是葡萄 中 它可能具有搞癌性 能够跟 1 摩尔该化合物起反应的 Br2或 H2的最大用量分 别是 A 1mol 1molB 3 5 mol 7mol C 3 5mol 6molD 6mol 7mol 解题思路 易错点 例 2 A 和 B 两种物质的分子式都是 C7H8O 它们都能跟金属反应放出氢气 A 不溶于 NaOH 溶液 而 B 能溶于 NaOH 溶液 B 能使适量溴水褪色 并产生白色沉淀 A 不能 B 的 一溴代物有两种结构 写出有 A 和 B 的结构简式和名称 解题思路 易错点 考题再现 1 已知四种丁醇在催化剂存在下跟空气反应的情况如下 CH3CH2CH2CH2OH 催化剂 O CH3CH2CH2CHO 催化剂 O CH3CH2CH2COOH CH3 2CHCH2OH 催化剂 O CH3 2CHCHO 催化剂 O CH3 2CHCOOH 醛 醛 羧酸 羧酸 用心 爱心 专心4 CH3 3COH 催化剂 O 不反应 1 各种戊醇在这样的情况下 可能得到多少种酮 请写出其结构简式 2 各种戊醇 在这样的情况下 可能得到多少种醛 请写出其结构简式 3 始终不反应的戊醇的结 构简式是 思维方法 展望高考 2 液晶是一类新型材料 MBBA 是一种研究得较多的液晶化合物 它可以看作是由醛 A 和胺 B 去水缩合的产物 1 对位上有 C4H9的苯胺可能有 4 个异构体 它们是 2 醛 A 的异构体甚多 其中属于酯类化合物 而且结构式中有苯环结构的异构体就有 6 个 它们是 思维方法 展望高考 针对训练针对训练 A A 基础训练基础训练 1 乙酸或乙酸钠在不同条件下可能在不同的部位 a b c 断键而起反应 试按下列要求 各举一个实例 与出化学方程式 A 乙酸钠在 a 处断键 酮 不反应 用心 爱心 专心5 B 乙酸在 b 处断键 C 乙酸在 c 处断键 2 由乙烯和其他无机原料合成环状化合物 E 请在方框内填入合适的化合物的结构简式 并写出 A 和 E 的水解方程式 B B 提高训练提高训练 3 具有支链的化合物 A 的分子式为 C4H6O2 A 可以使 Br2的四氯化碳溶液褪色 1molA 和 1mol NaHCO3能完全反应 则 A 的结构简式是 写 出与 A 具有相同官能团的 A 的所有同分异构体的结构简式 4 化合物 B 含有 C H O 三种元素 分子量为 60 其中碳的质量分数为 60 氢的质量分 数为 13 33 B 在催化剂 Cu 的作用下被氧化成 C C 能发生银镜反应 则 B 的结构简式是 5 D 在 NaOH 水溶液中加热反应 可生成 A 的钠盐和 B 相应反应的化学方程式是 6 利用天然气在一定条件下可合成多种有机物 以下是一种合成路线的流利程图 其中 C 是 B 在少量 H2SO4及 50 60 条件下生成的三聚物 E 是一种极易与血红蛋白结合使人 中毒的气体 F 是 D 的钠盐 G 是两分子 F 脱去一分子氢的缩合产物 写出下列物质的主要成分的化学式 天燃气 混合气体 E 写出下列物质的结构简式 A D F 写出下列反应的化学方程式 有机物用结构简式表示 并指明反应类型 B C 属于 反应 A H 属于 反应 C C 能力训练能力训练 B H2SO4 50 60 C O2 催化剂 DEFGH 浓 H2SO4 H2O NaOH 210 400 H2 H 天燃气 混合气体 H2O 催化剂 800 催化剂 A 催化剂 O2 B 用心 爱心 专心6 7 分子式为 C4H8O3的有机物 在一定条件下具有下列性质 在浓硫酸存在下 能分别与 CH3CH2OH 或 CH3 COOH 反应 在浓硫酸存在下 亦能脱水生成一种只存在一种结构形式 且能使溴水褪色的物质 在浓硫酸存在下 还能生成一种分子式为 C4H6O2的五元环状 化合物 根据上述性质 确定 C4H8O3的结构简式为 A HOCH2COOHCH2CH3 B CH3CH HO CH2COOH C CH3CH2CH HO COOH D HOCH2CH2CH2COOH 8 下列有关化学用语正确的是 A 乙醇 乙二醇 丙三醇互为同系物 同系物之间不可能为同分异构体 B 1 mol 羟基 OH 所含的电子数约为 10 6 02 1023 C 4g 分子式为 CnH2n的链烃中含有的 C C 的数目一定为 1 nNA D 丙烷分子的比例模型示意图 9 人文奥运 科技奥运 绿色奥运 是 2008 年北京奥运会的重要特征 其中禁止运动员 使用兴奋剂是重要举措之一 以下两种兴奋剂的结构分别为 利尿酸 兴奋剂 X 则关于它们的说法中正确的是 A 利尿酸分子中有三种含氧官能团 在核磁共振氢谱上共有六个峰 B 1 mol 兴奋剂 X 与足量浓溴水反应 最多消耗 4 mol Br2 C 两种兴奋剂均属于芳香族化合物 D 两种分子中的所有碳原子均不可能共平面 D D 奥赛一瞥奥赛一瞥 10 分子式为 C8H16O2的有机物 A 能在酸性条件下水解生成有机物 B 和 C 且 B 在一定条件 下再转化成 C 则有机物 A 的可能结构有 A 2 种 B 3 种 C 4 种 D 5 种 O CH2COOH O CH2 Cl Cl CH3CH2C C 用心 爱心 专心7 第三课时第三课时 醇羟基 酚羟基与羧羟基的区别和联系醇羟基 酚羟基与羧羟基的区别和联系 2 2 例题解析 1 1 解析解析 根据酚羟基的性质即可解题 答案答案 D D 2 2 解析解析 从分子式 C7H8O 看 只能知道 A 和 B 不是饱和化合物 但结合具体性质联系起 来综合考虑就可以推断出 A 和 B 由于 A 和 B 都能与金属钠反应放出氢气 且这两种物质中每个分子都只含一个氧原子 所以它们的结构中有羟基 即它们为醇和酚 A 不溶于 NaOH 溶液 说明 A 为醇 A 不能使溴水褪色 则 A 中一定含有苯环 推测 A 只能是一种芳香醇 苯甲醇 B 能使溴水褪色 并生成白色沉淀 进一步证明它是酚类 甲基苯酚 但甲基苯酚 有邻 间 对三种同分异构体 其中对一甲苯酚的溴代物含有两种结构 答案答案 A 是苯甲醇 B 是对甲基苯酚 考题再现 1 本题是考查学生有关同分异构体知识的理解 题中以丁醇为例 将其在催化剂存 在下 被氧化的各种产物罗列了出来 解题时可根据这一信息 首先写出戊醇的八种同分 异构体 再根据氧化规律得出氧化产物 OH CH2 OH CH3 用心 爱心 专心8 针对训练针对训练 1 1 2 3 2 3 A CH3COONa NaOH Na2CO3 CH4 B CH3COOH HO C2H5 CH3COOC2H5 H2O C CH3COOH NaOH CH3COONa H2O 4 A BrCH2CH2Br B HOCH2CH2OH C OHCCHO D HOCCOOH A 水解 BrCH2CH2Br 2H2O HOCH2CH2OH 2HBr 或 BrCH2CH2Br 2NaOH HOCH2CH2OH 2NaBr CH3 1 CH2 C C