高二化学生命中的基础有机化学物质人教实验版知识精讲

用心 爱心 专心 高二化学高二化学生命中的基础有机化学物质生命中的基础有机化学物质人教实验版人教实验版 本讲教育信息本讲教育信息 一 教学内容 生命中的基础有机化学物质 1 油脂 2 糖类 3 蛋白质和核酸 二 重点 难点 1 了解油脂的组成 结构和性质 2 认识糖类的组成和性质特点 3 了解氨基酸的组成 结构特点和主要化学性质 4 了解蛋白质的组成 结构和性质 认识人工合成多肽 蛋白质 核酸等的意义 三 教学过程 一 油脂 1 油脂的组成和结构 1 油脂的概念 油脂是由多种高级脂肪酸如硬脂酸 软脂酸或油酸等跟甘油生成的 甘油酯 2 油脂的结构 R1 R2 R3代表饱和烃基或不饱和烃基 R1 R2 R3可以相同 也可以不同 当 R1 R2 R3相同为单甘油酯 R1 R2 R3 不同为混甘油酯 天然甘油大多数为混甘油酯 油 所含 烃基 的饱和度低 则其熔点低 常温下呈液态 脂肪 所含 烃基 的饱和度高 则其熔点高 常温下呈固态 2 油脂的化学性质 1 油脂的氢化 油脂由于分子中有不饱和双键 能发生加成反应和氧化反应 故易 变质 为了便于运输和储存 通常改变油脂的结构 用心 爱心 专心 这个反应叫做油脂的氢化 或硬化 属于加成反应 还原反应 工业上常利用油脂的氢化反应把多种植物油转变成硬化油 2 油脂的水解反应 酸性条件下水解 工业上以油脂为原料制高级脂肪酸和甘油 碱性条件下水解 油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应 工业上就是利用皂化 反应来制取肥皂的 肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠 小结 油脂的结构决定其性质 1 油脂是高级脂肪酸的甘油酯 所以具有酯的性质 能在催化剂存在条件下水解 得到高级脂肪酸或高脂肪酸盐以及甘油 由不饱和高级 脂肪酸所生成的油脂还具有烯烃的性质 2 油脂中高级脂肪酸的饱和程度越大 其熔点 越高 影响着油脂的存在状态 3 肥皂的制取原理 1 工业制皂流程简述 思考 如何判断油脂和氢氧化钠溶液已经完全发生皂化反应 反应后静置 反应液不分层 反应后静置 反应液不分层 油脂皂化后 如何使肥皂和甘油从混合液里充分分离 盐析 加入无机盐使某些有机物降低溶解度 从而析出的过程 盐析属于物理变化 盐析 加入无机盐使某些有机物降低溶解度 从而析出的过程 盐析属于物理变化 2 肥皂的去污原理 亲水基 肥皂结构中 COONa 或 COO 是极性基团 极易溶于水 具有亲水性 憎水基 肥皂结构中的烃基 R 不溶于水 但极易溶于有机溶剂 具有亲油性质 肥皂的去污过程 在洗涤的过程中 污垢中的油脂跟肥皂接触后 高级脂肪酸钠分 子的烃基就插入油污内 而易溶于水的羧基部分伸在油污外面 插入水中 这样油污就被 用心 爱心 专心 包围起来 再经摩擦 振动 大的油污便分散成小的油珠 最后脱离被洗的纤维织品 而 分散到水中形成乳浊液 从而达到洗涤的目的 二 糖类 从结构上看 糖类一般是多羟基醛或多羟基酮 以及水解生成它们的物质 糖类是绿色植物光合反应的产物 由 C H O 元素组成 常用通式 Cn H2O m来表示 所以糖类又叫碳水化合物 糖类俗称碳水化合物 但它不是水与碳直接化合的产物 糖类大 都可用 Cn H2O m来表示 但符合这一通式的不一定都是糖 如甲醛 HCHO C H2O 乙酸 CH3COOH C2 H2O 2 而不符合 Cn H2O m这一通式的一些物质也属于糖类 如脱氧核糖 C5H10O4 鼠李糖 C6H12O5 糖类分为单糖 二糖和多糖 1 葡萄糖 1 葡萄糖的分子结构 分子式 C6H12O6 结构简式 思考 根据下列信息推出葡萄糖的分子结构 I 在一定条件下 1mol 葡萄糖与 1molH2反应 还原成己六醇 说明分子中有双键 也说明是直链化合物 说明分子中有双键 也说明是直链化合物 II 葡萄糖能发生酯化反应生成五乙酸葡萄糖 提示 同一个 C 原子上连接 2 个羟 基不稳定 说明葡萄糖分子中有说明葡萄糖分子中有 5 个个 OH 且分别连在 且分别连在 5 个个 C 原子上 原子上 III 葡萄糖分子被氧化 碳链并不断裂 而是生成含 6 个 C 原子的葡萄糖酸 说明葡萄糖分子中含有一个说明葡萄糖分子中含有一个 CHO 2 物理性质 白色晶体 有甜味 能溶于水 3 化学性质 氧化反应 I 生理氧化反应 C6H12O6 s 6O2 g 6CO2 g 6H2O l 放热 II 与银氨溶液反应 III 与新制氢氧化铜反应 还原反应 用心 爱心 专心 酯化反应 总结 葡萄糖与果糖互为同分异构体 葡萄糖分子中含有醛基能发生银镜反应 Cu2O 砖红色沉淀反应 但果糖分子中含有羰基及多羟基 羰基受多羟基影响有很强的还原性 也能发生银镜反应 Cu2O 砖红色沉淀反应 故不能用上述二反应鉴别二者 4 葡萄糖的制法 2 蔗糖 麦芽糖 蔗糖麦芽糖 分子式C12H22011 结构差异不含醛基含醛基 来源 在植物体内由葡萄糖 果糖缩合生成 C6H1206 C6H1206 H20 C12H22011 果糖 葡萄糖 淀粉水解糖化而成 2 C6H10O5 n nH20 nC12H22011 淀粉 麦芽糖 不显还原性 不发生银镜反应 有还原性能发生银镜反应 性质差异 可水解 生成一分子果糖和一分子葡萄 糖 可水解 生成二分子葡萄糖 有甜味 有甜味 但不如蔗糖甜 3 淀粉纤维素 1 多糖是由很多个单糖分子按照一定方式 通过在分子间脱去水分子而成的多聚体 因此多糖也称为多聚糖 一般不溶于水 没有甜味 没有还原性 2 淀粉与纤维素的比较 淀粉纤维素 分子组成 C6H1005 n C6H1005 n 与淀粉分子式中的 n 是不同的值 结构特点 几百个到几千个葡萄糖单元 构成的高分子化合物 有直 链及支链结构 几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物 与 淀粉不是同分异构体 分子的一个结构单元 含三个醇羟基 用心 爱心 专心 物理性质 白色粉末状物质 不溶于冷 水 在热水里淀粉颗粒会膨 胀破裂 有一部分淀粉会溶 解在水里 另一部分悬浮在 水里 形成胶状淀粉糊 白色 无臭 无味的物质 不溶于水 也不 溶于一般有机溶剂 化学性质 1 不与银氨溶液发生银镜反 应 不显还原性 是一种非 还原性糖 2 在稀酸作用下发生水解 最终产物是葡萄糖 在人体 内也水解为葡萄糖 3 淀粉遇碘后变蓝色 1 不与银氨溶液发生银镜反应 不显还原性 是一种非还原性糖 2 在酸作用下水解 最终产物是葡萄糖 但 比淀粉水解困难 需水浴加热 用 70 的 H2S04催化 3 与硝酸发生酯化反应 3 淀粉 纤维素水解 淀粉 纤维素水解都用 H2SO4做催化剂 但淀粉用 20 H2SO4 纤维素用 90 H2SO4 均需微热 检验产物时 必须用 NaOH 溶液中和过量的酸 才能用银氨溶液或新制 Cu OH 2 进行检验 淀粉是否发生水解的判断 利用淀粉遇碘变蓝的反应和其水解最终产物葡萄糖能发 生银镜反应来判断淀粉是否发生水解和水解进行程度 如淀粉没有水解 则不能发生银镜 反应 如淀粉已完全水解 则遇碘不能变蓝色 如既能发生银镜反应 又能遇碘变蓝色 则说明淀粉仅部分水解 总结 单糖 二糖 多糖之间的关系 三 蛋白质和核酸 1 氨基酸的结构与性质 1 氨基酸的定义 从结构上说 氨基酸是羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代的 化合物 2 氨基酸的分类 氨基酸可分为 氨基酸 氨基酸 等 组成天然蛋白质的 都是 氨基酸 四种常见的 氨基酸 甘氨酸 氨基乙酸 CH2 NH2 COOH 丙氨酸 氨基丙酸 CH3CH NH2 COOH 苯丙氨酸 氨基 苯基丙酸 C6H5CH2CH NH2 COOH 谷氨酸 氨基戊二酸 HOOC CH2 CH2 CH NH2 COOH 3 氨基酸的结构 结构简式均可表示为 用心 爱心 专心 分子结构中均含有两种官能团即 氨基和羧基 除甘氨酸 天然 氨基酸都是有旋光的 而且都是 L 型 4 氨基酸的物理性质 天然氨基酸是无色晶体 熔点较高 在 200 300 时熔化分 解 一般能溶于水而难溶于乙醇 乙醚 5 氨基酸的化学性质 两性 氨基酸分子中含有氨基能与酸反应 含有羧基能与碱反应 盐酸氨基乙酸 氨基乙酸钠 成肽反应 两个氨基酸分子 可以相同 也可以不同 在酸或碱的存在下加热 通 过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水 缩合成含有肽键 的化合物 称为 成肽反应 I 肽键 II 根据氨基酸分子数的多少 缩聚产物分为 二肽 二肽 两分子氨基酸缩合 2 个 N 原子 1 个肽键 缩去 1 个水分子 多肽 多肽 多分子氨基酸缩合 n 个 N 原子 n 1 个肽键 缩去 n 1 个水分子 蛋白质 蛋白质 许多氨基酸分子缩合成相对分子质量在 10000 以上的 并具有一定空间结构 的多肽 2 蛋白质的组成和结构 1 蛋白质的定义 由不同的氨基酸 天然蛋白质都是 氨基酸 经缩聚形成的有机 高分子化合物 蛋白质的基本组成单位是氨基酸 蛋白质属于天然有机高分子化合物 为混合物 用心 爱心 专心 2 蛋白质的组成 蛋白质是由 C H O N S 等元素组成 蛋白质的相对分子质量很大 从几万到几千万 是天然高分子化合物 天然蛋白质的结构复杂 种类繁多 但水解的最终产物都是 氨基酸 3 蛋白质的结构 任何一种蛋白质分子在天然状态下均具有独特而稳定的结构 这 是蛋白质分子结构中最显著的特征 因氨基酸数量和排列不同 蛋白质结构复杂 种类繁多 按照氨基酸的连接方式分为 一级结构 二级结构 三级结构 四级结构 4 蛋白质的性质 两性 蛋白质的结构含有 NH2和 COOH 故有两性 它能分别与酸 碱反应 生成盐 水解反应 在酸 碱或酶的催化作用下 水解成相对分子质量较小的肽类化合物 最终逐步水解得到各种氨基酸 蛋白质具有胶体的性质 有些蛋白质能溶于水 由于蛋白质分子直径相对很大 已 达到胶体微粒的大小 故蛋白质溶液能发生丁达尔效应 盐析 加入浓的无机轻金属盐 如硫酸铵 硫酸钠 氯化钠等 可以降低蛋白质的 溶解度 从而析出蛋白质 这种作用称为盐析 盐析是一个可逆的过程 故不影响蛋白质 的性质 利用多次盐析的方法分离 提纯蛋白质 盐析的过程是物理变化 变性 在热 酸 碱 重金属盐 紫外线等作用下 蛋白质会发生性质上的改变而 凝结 同时也失去了生理活性 这种现象叫变性 由蛋白质变性引起的蛋白质凝结是不可 逆的 是化学变化 总结 总结 蛋白质盐析和变性的比较 盐 析变 性 变化条件浓的 钾 钠 铵 盐 受热 紫外线 酸 碱 重金属盐 甲 醛 反应类别物理变化化学变化 变化过程可逆不可逆 用途分离 提纯蛋白质杀菌 消毒 颜色反应 含有苯基的蛋白质和浓 HNO3作用显黄色 称为 黄蛋白 反应 用于 鉴别蛋白质 燃烧产生烧焦羽毛气味 用于区别合成纤维与蛋白质 如真丝 蚕丝 纯毛 毛线等 5 酶 一类由细胞产生的 对生物体内的化学反应具有催化作用的蛋白质 酶的催 用心 爱心 专心 化作用的特点 条件温和 不需加热 在接近体温和接近中性的条件下 酶就可以起作 用 在 30 500 之间酶的活性最强 超过适宜的温度时 酶将逐渐失去活性 具有 高度的专一性 如蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应 淀粉酶只对淀粉水解起催化作用 如同一把钥匙开一把锁一样 具有高效催化作用 酶催化的化学反应速率 比普通催化 剂高 107 1013 倍 3 核酸 核酸是含磷生物高分子化合物 分为脱氧核糖核酸 DNA 和核糖核酸 RNA DNA 是生物体遗传信息的载体 蛋白质合成的模板 RNA 参与生物体内蛋白质的合成 典型例题典型例题 例 1 下列关于糖类的叙述正确的是 A 含有 C H O 三种元素的有机物叫糖 B 糖类物质均能发生银镜反应 C 糖类物质都有甜味 D 糖是多羟基醛或多羟基铜以及能水解生成它的物质 分析 分析 含有 C H O 三种元素的有机物类型很多 如酸 酯 醛等 故 A 不正确 在糖类物质中只有多羟基醛才能发生银镜反应 故 B 不正确 糖类并不一定有甜味 有甜 味的不一定是糖 故 C 选项错误 正确答案为 D 例 2 有葡萄糖 乙醇 乙酸 乙醛 甲酸甲酯五种物质的溶液或液体 在允许加热的前 提下 鉴别这些物质的一种试剂是 A NaOH B FeCl3 C 新制氢氧化铜悬浊液 D 溴水 分析 分析 一种试剂鉴别五种物质时 所加的试剂与被鉴别的物质间应最少出现四种明显 的实验现象 满足此要求只有 C 在葡萄糖溶液中加入新制氢氧化铜时 不加热混合物的 颜色变为绛蓝色 加热时新制氢氧化铜被还原为红色的氧化亚铜 乙醇与氢氧化铜悬浊液 无明显现象 乙酸和新制氢氧化铜发生中和反应 悬浊液变为蓝色溶液 乙醛只有在加热 的情况下才能使新制氢氧化铜还原为红色的氧化亚铜 而常温下无明显现象 甲酸甲酯与 新制氢氧化铜悬浊液不加热时混合物分层 加热时出现红色物质 正确答案为 C 例 3 下列关于油脂的叙述中 不正确的是 A 油脂没有固定的熔点和沸点 所以油脂是混合物 B 油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯 C 油脂是酯的一种 D 油脂都不能使溴水褪色 分析 分析 纯净物有固定熔点和沸点 油脂没有固定的熔点和沸点所以油脂是混合物 A 正确 油脂的结构中含有高级脂肪酸和丙三醇结构单元 B 正确 油脂是酸和醇作用生成 的物质且结构中含官能团 属于酯类 C 正确 油脂结构中的有些烃基是不饱和的 具有 双键的性质 可使溴水褪色 因此本题的正确答案为 D 例 4 向淀粉中加少量的稀硫酸 加热使之发生水解 为测定水解的程度所需下列试剂是 NaOH 溶液 新制氢氧化铜浊液 碘水 BaCl2溶液 A B C D 分析 分析 淀粉水解产物最终为葡萄糖 即 用心 爱心 专心 要测定其水解程度既要证明是否有淀粉未水解 又要检验其水解产物 而验证葡萄糖的存在溶液必呈碱性 正确答案为 B 例 5 某同学为了检验淀粉的水解情况 设计了如下三个实验方案 方案甲 结论 淀粉未水解 结论 淀粉未水解 结论 淀粉已完全水解 根据以上操作 现象判断结论是否正确 不正确的请说明原因 分析 分析 淀粉水解程度的判断 应注意检验产物中是否生成葡萄糖 同时还要确定淀粉 是否还存在 另外应特别注意 检验葡萄糖前要中和水解液的酸性 答案 答案 1 甲不正确 原因是未检测葡萄糖 2 乙不正确 原因是未中和水解液的 酸性 不能检测出葡萄糖是否存在 3 丙不正确 原因是证明淀粉发生了水解 是否完 全水解还需加 I2检验淀粉是否存在 如不变蓝 则水解完全 例例 6 在某些酶的催化下 人体内葡萄糖的代谢有如下过程 在某些酶的催化下 人体内葡萄糖的代谢有如下过程 请填空 1 过程 是 反应 过程 是 反应 过程 是 反应 填写 反应类型的名称 2 过程 的另一种生成物是 填写化学式 3 上述物质 和 互为同分异构体 填写字母代号 分析 1 小题是考查有机反应的基本类型 要求对有机反应的基本概念非常熟悉 小题是考查有机反应的基本类型 要求对有机反应的基本概念非常熟悉 根据概念进行判断 根据概念进行判断 是消去反应 是消去反应 是加成反应 是加成反应 是氧化反应 根据质量守恒可以知是氧化反应 根据质量守恒可以知 道 道 的另一种产物应该是的另一种产物应该是 CO2 其中 其中 A 和和 C 互为同分异构体 互为同分异构体 答案 1 消去 消去 加成 加成 氧化 氧化 2 CO2 3 A C 例 7 某种甜剂 A 的甜度是蔗糖的 200 倍 由于它热量值低 口感好 副作用小 已在 90 多个国家广泛使用 A 的结构简式为 用心 爱心 专心 已知 在一定条件下 羧酸酯或羧酸与含 NH2的化合物反应可以生成酰胺 如 酯比酰胺容易水解 请填写下列空白 1 在稀酸条件下加热 化合物 A 首先生成的水解产物是 和 2 在较浓酸和长时间加热条件下 化合物 A 可以水解生成 和 3 化合物 A 分子内的官能团之间也可以发生反应 再生成一个酰胺键 产物是甲 醇和 填写结构简式 该分子中除苯环以外 还含有一个 6 原子组成的环 分析 分析 1 抓住 酯比酰胺容易水解 的信息 就可确定 A 在稀酸条件下加热 首先 生成的水解产物是羧酸和醇 对照 A 的结构简式 可写出水解产物的结构简式 2 在 较浓酸和长时间加热条件下 化合物 A 在发生上述反应的基础上 还发生了酰胺键的断裂 因此 最终可得 3 种产物 3 根据题给信息 酯和胺发生反应生成酰胺和醇 及题中的已 知条件 即可确定生成物的结构简式 答案 答案 模拟试题模拟试题 1 下列物质一定不是天然高分子的是 A 橡胶 B 蛋白质 C 尼龙 D 纤维素 2 上海环保部门为了使城市生活垃圾得到合理利用 近年来逐步实施了生活垃圾分类投 放的办法 其中塑料袋 废纸 旧橡胶制品等属于 用心 爱心 专心 A 无机物 B 有机物 C 盐类 D 非金属单质 3 生命起源的研究是世界性科技领域的一大课题 科学家认为生命起源的第一层次是产 生了与硝基化合物可能是同分异构体的物质 这类物质是 A 醇 B 羟酸 C 氨基酸 D 糖 4 下列说法中不正确的是 A 胶体都可产生电泳现象 B 糖类可看作是烃的衍生物 C 淀粉和纤维素都是混合物 D 不只是蛋白质才具有盐析的性质 5 科学报道 常吃盐腌菜者比不吃者得胃癌的相对危险性高 5 6 倍 这是因为在无氧 条件下发酵时 A 硝酸盐被还原成为亚硝酸盐 B 蛋白质被分解为亚硝胺类 C 纤维素分解为葡萄糖 D Na 和 C1 离子浓度增加 6 面粉的生产车间必须严禁吸烟 主要的目的是 A 避免烟尘杂入面粉 B 保护工人健康 C 防止污染环境 D 防止发生爆炸 7 变质的粮食中所含的较强的致癌物质是 A 硫化物 B 黄曲霉素 C 铅化合物 D 亚硝酸盐 8 衬衣领口因汗渍而产生的黄斑的主要成分是 A 食盐 B 淀粉 C 碱类 D 蛋白质 9 区别植物油和矿物油的正确方法是 A 加酸性高锰酸钾溶液 振荡 B 加 NaOH 溶液 煮沸 C 加新制 Cu OH 2悬浊液 煮沸 D 加溴水 振荡 10 食品店里出售的冰淇淋是硬化油 它是以多种植物油为原料来制取的 制作过程发 生的反应是 A 水解 B 加聚 C 加成 D 氧化 11 用石灰水保存鲜蛋是一种化学保鲜法 石灰水能保存鲜蛋的原理是 石灰水具有强碱性 杀菌能力强 Ca OH 2能与鲜蛋呼出的 C02反应 生成 CaCO3薄膜 起保护作用 石灰水是电解质溶液 能使蛋白质凝聚 石灰水能渗入蛋内 中和酸性物质 A B C D 12 下列实验不能获得成功的是 A 用浓溴水除去苯中混有的苯酚杂质 B 淀粉与稀 H2S04充分反应后 加入适量新制 Cu OH 2溶液 加热产生红色沉淀 C 只用一种试剂鉴别 Na2S 溶液 NaCl 溶液 Na2SiO3溶液 Na2C03溶液 D 用饱和 Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸杂质 13 不属于糖类化合物 但和葡萄糖中碳 氢 氧的质量分数均相同 且能发生银镜反 应的物质是 A 乙醛 B 甲醛 C 甲酸甲酯 D 乙酸 14 实验室区别下列物质 选用的试剂正确的是 A 苯和乙烷 发烟 H2S04 B 植物油与矿物油 氢氧化钠溶液 C 乙醛和丙醛 溴水 D Na2CO3和 NaHC03 石灰水 15 分子量为 300 以下的某一元脂肪酸 1 0g 可与 2 7g 碘完全加成 也可被 0 2gKOH 所 中和 由此推测该脂肪酸的准确分子量为 A 282 B 280 C 278 D 无法确定 16 喷水溶液法 是最近日本科学家研制出的一种使沙漠变绿洲的新技术 它是先在沙 漠中喷洒一定量的聚丙烯酸酯水溶液 水溶液中的高分子与沙土粒子结合 在地表下 用心 爱心 专心 30 50cm 处形成一个厚 0 5cm 的隔水层 即能阻止地下的盐分上升 又有拦截 蓄积雨 水的作用 下列对聚丙烯酸酯不正确的说法是 A 单体的结构式为 CH2 CH COOR B 在一定条件下能发生加成反应 C 在一定条件下能发生水解反应 D 没有固定的熔沸点 17 把 2g 甲醛气体溶于 6g 冰醋酸中 再加入 4g 果糖得混合物甲 另取 5g 甲酸甲酯和 9g 葡萄糖相混合 得混合液乙 然后将甲和乙两种混合液再按 7 4 的质量比混合得丙 则丙中碳元素的质量分数是 A 20 B 35 C 40 D 55 18 1924 年 中国药物学家陈克恢检验并证实了麻黄素有平喘作用 于是从中药麻黄中 提取麻黄素作为平喘药一度风靡世界 将 10g 麻黄素完全燃烧 可得 26 67gCO2 8 18gH2O 同时测得麻黄素中含氮 8 48 据此 判断麻黄素的分子式为 A C2H3NO B C10H15N203 C C10H15NO D C20H30N20 19 为了进行 项实验 从 项中选出一种试剂 从 项中选出一种合适的操作方法 I 实验 试剂 操作答案 1 除去苯中的苯酚A CaOa 分馏 1 2 除去工业酒精中的水B Na2C03溶液b 蒸馏 2 3 除去乙酸乙酯中的乙酸C NaClc 过滤 3 4 除去肥皂中的甘油D NaOHd 萃取 4 20 下图为硬脂酸甘油脂在碱性条件下水解的装置图 进行皂化反应的步骤如下 1 在圆底烧瓶中装入 7 8g 的硬脂酸甘油脂 然后再加入 2 3g 的氢氧化钠 5mL 水和 l0