有机化学官能团转化图解基础知识

材材料料科科学学与与化化学学工工程程学学院院 2 2 1 1 2 2 烯烯烃烃的的官官能能团团化化 CH3CHCH2 BrCH2CHCH2 H O OHCCHCH2 HX X Cl Br HSO4 CH3CHCH3 X Y Br2 HOCl CH2CHCH3 CH3CH2CH2Br CH3CH2CH3 H CCH2H3C CH2 KMnO4 H CCH2H3C OHOH O RCO3H 1 O3 2 Zn H2O CH3CHOHCHO KMnO4 CH3COOH HCOOH 1 B2H6 2 H2O2 OH CH3CH2CH2OH X XY 材材料料科科学学与与化化学学工工程程学学院院 2 2 1 1 3 3 炔炔烃烃的的官官能能团团化化 RCCH D A X2 Cl Br RCH2CH3 RCCH3 FeX3 X2 FeX3 HX Cl Br I RCCH2 X RCCHX X RCX2CHX2 HgX2 HX HgX2 RCX2CH3 H2O Hg2 H RCH CH O 1 B2H6 2 OH H2O RCH2CHO RCCH2 OH OH R R OH OH OH Ag KMnO4 OH H2O RCCH2 OR R COOH RCCH2 O CR O RCCAg RCOOHCO2 材材料料科科学学与与化化学学工工程程学学院院 2 2 1 1 4 4 芳芳烃烃的的官官能能团团化化 2 2 1 1 4 4 1 1 芳芳环环上上的的亲亲电电取取代代反反应应 RCl AlCl3 X2 FeX3 RCX2CHX2 AlCl3 HCl Zn Hg SO3 H2SO4 HNO3 H2SO4 X R RCOCl COR CH2R SO3H NO2 X2 Cl Br Fe OH NaOH ArN2 Cl OH 材材料料科科学学与与化化学学工工程程学学院院 O Br2 O Br CH3COONO2 O H NO2 H CH3COO base O NO2 C5H5N SO3 O SO3H CH3CO2 O BF3 O COCH3 dioxane 0 C Br2 50 C O H NO2 H CH3COO O OO O O O O O H H H H O O O 呋呋喃喃的的亲亲电电取取 代代 加加成成反反应应 内内式式 90 外外式式 材材料料科科学学与与化化学学工工程程学学院院 吡吡咯咯的的亲亲电电取取代代 亲亲核核取取代代反反应应 N H Br2 N H Br CH3COONO2 N H NO2 C5H5N SO3 N H SO3H CH3CO2 O BF3 N H COCH3 EtOH C 0 BrBr Br C6H5N2 X N H N N C6H5 Na N Na RX RCOX N N R COR 材材料料科科学学与与化化学学工工程程学学院院 S Br2 CH3COONO2 S Cl S NO2 S CH3COOH S Br Cl2 36 S ClCl 14 S ClCl 13 ClCl H2SO4 S SO3H H3PO4 CH3CO2 O COCH3 HCHO HCl S CH2Cl ROOCCCCOOR S COOR COOR COOR COOR 噻噻吩吩的的亲亲电电取取 代代 加加成成反反应应 材材料料科科学学与与化化学学工工程程学学院院 2 2 1 1 5 5 2 2 六六元元杂杂环环化化合合物物 Br2 HNO3 H2SO4 C 300 NaNH2 N 亲亲电电取取代代 C 330 H2SO4 C 350 N Br N NO2 N SO3H 亲亲核核取取代代PhLi N NH2 N Ph N OH N H O KOH 材材料料科科学学与与化化学学工工程程学学院院 SO3RX N NO2N N NOCOCH3 N N O PCl3RCO3H PCl3 Cl CH3CO 2O N SO3 HNO3 H2SO4 O PCl3 CHCl3 NO2N R X 高高温温 重重排排 N H X R N H X R 材材料料科科学学与与化化学学工工程程学学院院 SOCl2 RCOCl RCO 2O RCO 2O O Lewis酸酸 H OH H H X H OO H OCOR RCO 2SO2 H OR 或或 RX OH CC H O 2 ArOH H H 或或RCOCl R3N ArOCORArOR RCO 2SO2 或或 RX OH CH2N2 ArOCH3 2 2 2 2 官官能能团团的的转转换换 2 2 2 2 1 1 羟羟基基的的转转换换 材材料料科科学学与与化化学学工工程程学学院院 2 2 2 2 2 2 含含卤卤化化合合物物的的转转换换 KOH C2H5OH Mg LiAlH4 RCH2CH2R Et2O Saytzeff RCH2CHR X RC H C H R RCH2CHR MgX RCH2CHR Li Li Et2O RCH2CH R 2 Na NaOH H2O RCH2CHR OH RCH2CHR CN NaCNR ONa RCH2CHR OR RCH2CHR NH2 NH3R CCNa RCH2CHR CCR R MgX RCH2CHR R R SNa RCH2CHR SR RCH2CHR CH CO2Et 2 Na CH CO2Et 2 材材料料科科学学与与化化学学工工程程学学院院 2 2 2 2 3 3 醛醛 酮酮的的的的转转换换 R OH H NaHSO3 HCN H2O 1 R MgX 1 XCH2COOEt Zn Ph3P CO CH2R R H C OH OR RCH2 R H R OH H C OR OR RCH2 R H C OH SO3Na RCH2 R H C OH CN RCH2 R H C OH COOH RCH2 R H H2O 2 H2O C OH R RCH2 R H NH2 Y CN CH2R R H Y Y OH NH2 NHPh NHCONH2 etc CR 2 CCR 2 CH2R R H OH RCH2C OH R H CH R C O R H RCH2C R H C R C O R H HCHO CH3 2NH HCl CO CHR R H CH2N CH3 2 2 H2O C CH2COOEt OH RCH2 R H C CHCOOEt RCH2 R H H2O R CHCOOEt X RONa O R COOEt RCH2 R H C OH H RCH2 R H H2 Ni or LiAlH4 Zn Hg HCl C H H RCH2 R H 材材料料科科学学与与化化学学工工程程学学院院 2 2 2 2 4 4 羧羧酸酸及及其其衍衍生生物物的的转转换换 NH3 R OH H H2O OH NH3 X2 NaOH RCH2OH LiAlH4 RCOOR RCONH2 Br2 P RCOOH H2O H or OH PCl5 or PCl3 or SOCl2 RCOX RCO 2O RCOONa ArH AlX3 RCOAr LiAlH4 P2O5 H2O RCN RCH2NH2 RNH2 R H CCOOH Br 材材料料科科学学与与化化学学工工程程学学院院 RCOOR LiAlH4 or Na C2H5OH RCOCHCOR RCH2OH ArCOR 2 H2O H2 RCOOR R OH R CH2COR RCH2OH 1 2R MgX R CR OH RCOX R OH RCR R OH R OH H or RONa R OH EtONa R R CH2COOR EtONa RCOCHCOOR R ArH AlX3 Pd BaSO4 RCHO 1 LiAlH4 2 H3O RCOR R MgX Et2O Low T R R MgX Et2O RT 材材料料科科学学与与化化学学工工程程学学院院 2 2 2 2 5 5 硝硝基基的的转转换换 ArNHOH Na2Cr2O7 ArN2 ArNO2 ArNH2 CF3CO3H H2SO5 Zn NaOH CH3OH ArNH2 NH4Cl Zn Zn NaOH H2SO4 0 C ArNO ArNNAr ArN