药学本科《天然药物化学》汇集各章习题、试卷及参考答案

天然药物化学天然药物化学 各章习题及答案各章习题及答案 第一章 一 第一章 一 一 名词解释一 名词解释 1 高速逆流色谱技术 2 超临界流体萃取技术 3 超声波提取技术 4 二次代谢过程 答案答案 1 它是依靠高速行星式旋转产生的离心力使无载体支持的固定相稳定地保留在 蛇形管中 并使流动相单向 低速地通过固定相 由于不同的物质在两相中具 有不同的分配系数 其在柱中的移动速度也不一样 从而实现样品的一种分离 方法 2 是指在临界温度和临界压力以上 以接近临界点状态下的流体作为萃取溶剂 利用其在超临界状态下兼有液体和气体的双重性质选择性地溶解其他物质 先 将某一组分溶解 然后通过控制温度和压力 使临界流体变成普通气体 被溶 物会析出 从而从混合物中得以分离地技术 3 是指以超声波辐射压强产生的骚动效应 空化效应和热效应 引起机械搅拌 加速扩散溶解的一种新型的利用外场介入的溶剂强化提取方法 4 植物体在特定的条件下 以一些重要的一次代谢产物如乙酰辅酶 A 丙 二酸单酰辅酶 A 莽草酸及一些 氨基酸等为原料和前体 经历不同的代谢途径 生成生物碱 萜类等化合物的过程称为二次代谢过程 二 以下每一道考题下面有二 以下每一道考题下面有 A B C D 四个备选答案 请从中选择一个最 四个备选答案 请从中选择一个最 佳答案 佳答案 1 D 2 C 3 A 4 A 5 B 1 纸层析属于分配层析 固定相为 A 纤维素 B 展开剂中极性较小的溶液 C 展开剂中极性较大的溶液 D 水 2 硅胶色谱一般不适合于分离 香豆素类化合物 生物碱类化合物 酸性化合物 酯类化合物 3 比水重的亲脂性有机溶剂有 A CHCl3 B 苯 C Et2 O D 石油醚 4 利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是 连续回流法 加热回流法 渗漉法 浸渍法 5 由甲戊二羟酸演变而成的化合物类型是 A 糖类 B 萜类 C 黄酮类 D 木脂素类 6 C 7 A 8 B 9 C 6 调节溶液的 pH 改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法有 A 醇提水沉法 B 铅盐沉淀法 C 碱提酸沉法 D 醇提丙酮沉 法 7 与水不分层的有机溶剂有 A CHCl3 B 丙酮 C Et2 O D 正丁醇 8 聚酰胺层析原理是 A 物理吸附 B 氢键吸附 C 分子筛效应 D 化学吸附 9 葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析 在化合物分离过程中 先被洗脱下来的为 A 杂质 B 小分子化合物 C 大分子化合物 D 两者同时下来 三 判断对错三 判断对错 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 某结晶物质经硅胶薄层层析 用一种展开剂展开 呈单一斑点 所以该晶体 为一单体 2 糖 蛋白质 脂质 核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质 因此称之 为一次代谢产物 3 二氧化碳超临界流体萃取方法提取挥发油 具有防止氧化 热解及提高品质 的突出优点 4 色谱法是分离中药成分单体最有效的方法 5 铅盐沉淀法常用于中药生产中除去杂质 6 植物成分的生物转化 可为一些化合物的结构修饰提供思路 提供新颖的先 导化合物 7 在活性筛选方法的指导下进行化合物的分离提取要求分离工作者与活性测试 人员两个方面的配合 8 聚酰胺层析原理是范德华力作用 9 凝胶色谱的原理是根据被分离分子含有羟基数目的不同达到分离 而不是根 据分子量的差别 10 中草药中某些化学成分毒性很大 四 填空题四 填空题 1 脂肪酸 酚类 蒽酮等类化合物由 醋酸 丙二酸 途径生成 2 中药化学成分分子式的确定 目前最常用的是 高分辨质谱 3 萜类化合物的生源历来有如下两种观点即 经验异戊二烯法则 和 生源异戊二烯法则 4 常用有机溶剂中 石油醚或环己烷 极性最小 甲醇 极性最大 5 由高分辨质谱测得某化合物的分子为 C38H44O6N2 其不饱和度是 17 6 利用萃取法或分配层析法进行分离的原理主要是利用 物质在两相中的分配 系数不同 7 硅胶吸附层析适于分离 酸性和中性化合物 成分 碱性氧化铝用于 碱性化合物 化合物的分离 五 简述题五 简述题 1 乙醇 环己烷 氯仿 乙醚 苯 正丁醇 丙酮 石油醚 乙酸乙酯 甲醇 1 上述溶剂极性由小到大的顺序是 2 比水重的有机溶剂 3 与水分层的有机溶剂 4 能与水分层的极性最大的有机溶剂 5 溶解范围最广的有机溶剂 答 1 上述溶剂极性由小到大的顺序是 环己烷 石油醚 苯 氯仿 乙醚 乙酸乙酯 正丁醇 丙酮 乙醇 甲醇 2 比水重的有机溶剂 氯仿 3 与水分层的有机溶剂 环己烷 石油醚 苯 氯仿 乙醚 乙酸乙酯 正 丁醇 4 能与水分层的极性最大的有机溶剂 正丁醇 5 溶解范围最广的有机溶剂 乙醇 2 请将下列溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱到强进行排序 甲 醇 甲 酸 胺 尿素 水 E 氢 氧 化 钠 水 溶 液 答 水 甲醇 氢氧化钠水溶液 甲酸胺 尿素 3 中性醋酸铅和碱性醋酸铅沉淀范围有什么不同 答 中性醋酸铅可与酸性或酚性物质结合成不溶性铅盐 因此有机酸 蛋白质 氨基酸 粘液质 鞣质 树脂 酸性皂苷 部分黄酮等都能与其生成沉淀 碱 性醋酸铅沉淀范围更广 除上述能被中性醋酸铅沉淀的物质外 还可沉淀具有 醇羟基 酮基 醛基结构的物质 5 如果某植物含脂溶性的酸性 酚性 碱性 中性等成分和水溶性成分 请设 计提取分离流程 答 植物用乙醇提取 提取液回收乙醇至无醇味 加 pH3 水稀释溶解 用 与水不相溶的有机溶剂萃取 有机相中含脂溶性酸性成分 其中水相加碱调 pH12 用氯仿等与水不相溶的有机溶剂萃取 有机溶机中含有脂溶性的碱 性物质 碱水液中为水溶性成分 有机相分别用 pH9 pH13 的缓冲液萃取 有机相中含有脂溶性的中性物质 各缓冲液分别用酸调 pH3 pH6 后再用与 水不相溶的有机溶剂萃取 分别在有机相中得到有机酸和酚类物质 第一章第一章 二 二 一 名词解释一 名词解释 1 正相色谱 2 反相色谱 3 超滤技术 4 化学位移 答 1 流动相的极性是非极性的 而固定相的极性是极性的 2 固定相的极性小 而流动相的极性大 3 是指在常温下以一定压力和流量 利用不对称微孔结构和半透膜分离介质 以错流方式进行过滤 使溶剂及小分子物质通过 高分子物质和微粒子如蛋白 质 水溶性高聚物 细菌等被膜阻流 从而达到分离的目的的一种分离技术 4 1H 核因为周围化学环境的不同 其外围电子云密度 以及绕核旋转时产生 的磁的屏蔽效应也就不同 在一定的外磁场作用下其回旋频率也不同 因而需 要相应频率的射频磁场才能发生共振而得到吸收信号 这些信号将会出现在不 同的区域 我们在实际应用当中以四甲基硅烷 TMS 为内标物 将其化学位移定 为 0 测定各质子共振频率与它的相对距离 这个相对值就是质子的化学位移 值 二 以下每一道考题下面有二 以下每一道考题下面有 A B C D 四个备选答案 请从中选择一个最 四个备选答案 请从中选择一个最 佳答案 佳答案 1 A 2 C 3 B 4 B 5 D 1 硅胶分离混合物的基本原理 A 物理吸附 B 化学吸附 C 氢键吸附 D 离子交换吸附 2 由高分辨质谱测得某化合物的分子为C40H44O6N2 其不饱和度是 A 16 B 17 C 20 D 19 3 从药材中依次提取不同的极性成分 应采取的溶剂极性顺序是 A 水 EtOH EtOAc Et2O 石油醚 B 石油醚 Et2O EtOAc EtOH 水 C 石油醚 水 EtOH Et2O D 水 石油醚 Et2O EtOAc 4 对于含挥发性成分的药材进行水提取时 应采取的方法是 A 回流提取法 B 先进行水蒸气蒸馏再煎煮 C 煎煮法 D 溶 剂提取法 5 与水分层的极性有机溶剂是 A 乙醇 B 甲醇 C 丙酮 D 正丁醇 三 判断对错三 判断对错 1 2 3 4 5 6 1 有效成分是指含量高的成分 2 天然活性化合物的追踪分离能否取得成功 关键在于有无好的生物活性测试 体系 3 超滤法的分离原理是依据物质分子大小的不同而分离 4 中草药中的有效成分都很稳定 5 铅盐沉淀法的原理是利用化合物溶解度差异 6 双水相萃取法被广泛地应用在生物化学 细胞生物学和生物化工领域 四 填空题四 填空题 1 某植物水提液含中性 酸性 碱性 两性化合物若干 通过离子交换树脂能 本分离 1 酸性 2 中性 3 碱性化合物 4 两性化合物 2 萜类是通过 甲戊二羟酸 生成 3 高速逆流色谱的分离原理是 物质在两相中的分配系数不同 4 聚酰胺层析原理是 氢键吸附 5 大孔树脂是吸附性性和 分子筛 性原理相结合的分离材料 6 测定中草药成分的结构常用的四大波谱是指 紫外 红外 质谱 和 NMR 五 简述题五 简述题 1 根据物质溶解度差别进行分离的方法有哪些 答 1 结晶及重结晶 2 沉淀法 如铅盐沉淀法 酸溶碱沉法 碱溶酸沉法 溶剂沉淀法等 3 通过改变溶剂强度改变成分的溶解度 使用最多的是盐析法 2 分离天然化合物的主要依据有哪些 答 1 根据物质溶解度差别进行分离 2 根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离 3 根据物质的吸附性差别进行分离 4 根据物质分子大小进行分离 5 根据物质解离程度不同进行分离 6 根据物质的沸点进行分离 分馏法 3 简述天然化合物结构研究的程序及采用的方法 答 程序 1 初步推断化合物类型 2 测定分子式 计算不饱和度 3 确定分子式中含有的官能团 或结构片段 或基本骨架 4 推断并确定分子的平面结构 5 推断并确定分子的主体结构 构型 构象 采用的方法 确定分子式 计算不饱和度质谱法 红外光谱 紫外 可见吸收光 谱 核磁共振波谱 4 天然产物生物合成的途径有哪些 答 醋酸 丙二酸途径 这一途径主要生成脂肪酸类 酚类 醌类 聚酮类等化 合物 甲戊二羟酸途径 如萜类及甾体化合物就是通过这个途径生成的 桂皮酸途径 生成具有 C6 C3 骨架的苯丙素类 香豆素类 木质素类 木脂体 类 氨基酸途径 大多数生物碱类成分由此途径生成 复合途径 NH4OH 强碱性树脂 第二章第二章 一 名词解释一 名词解释 1 苷 2 酚苷 3 构型 4 碳苷 5 原生苷 6 次生苷 7 多聚糖 8 低聚糖 答 1 糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物 2 非糖物质的酚羟基与糖的端基碳原子连接而成的苷 3 非糖物质与 糖的端基碳原子连接而成的苷 4 非糖物质与糖的端基碳原子以碳碳键连接而成的苷 5 原存于植物体中的 苷 6 原始苷被部分切去糖后生成的苷 7 由十个以上单糖通过苷键连接而成的糖称为多聚糖 糖 糖 8 8 8 由 2 9 个单糖通过苷键结合而成的直链或支链聚糖 二 以下每一道考题下面有二 以下每一道考题下面有 A B C D 四个备选答案 请从中选择一个最 四个备选答案 请从中选择一个最 佳答案 佳答案 1 A 2 C 3 B 4 A 5 D 1 Molish 试剂的组成是 A 萘酚 浓硫酸 B 萘酚 浓流酸 C 氧化铜 氢氧化钠 D 硝酸银 氨水 2 提取原生苷类成分 为抑制酶的常用方法之一是加入适量 A H2SO4 B NaOH C CaCO3 D Na2CO3 3 下列最容易水解的是 A 2 氨基糖苷 B 2 去氧糖苷 C 2 羟基糖苷 D 6 去氧糖苷 4 某植物的提取物含有相同苷元的三糖苷 双糖苷 单糖苷及它们的苷元 欲 用聚酰胺进行分离 以含水甲醇 含醇量递增 洗脱 最后出来的化合物是 A 苷元 B 三糖苷 C 双糖苷 D 单糖苷 5 提取次生苷应采用那种方法 A 先用 70 乙醇浸泡 再加热提取 B 用甲醇回流 C 用水煎煮 D 用水湿润 室温放置一段时间 再用 70 乙 醇回流提取 6 C 7 D 8 B 6 Smith 裂 解 法 所 使 用 的 试 剂 是 NaIO4 NaBH4 均 是 均 不 是 7 在PC上 以3 5 HAc展开时 Rf值大 A 三糖苷 B 双糖苷 C 单糖苷 D 苷元 8 天然产物中 不同的糖和苷元所形成的苷中 最难水解的苷是 糖醛 酸 苷 氨 基 糖 苷 羟 基 糖 苷 2 6 二 去 氧 糖 苷 9 属 于 碳 苷 的 是 H2CCH CH2 N NN N NH2 OH O HO O H O OH OgluCH2OH H3COCCH3 O O glu C N S OSOK3 glu A B C D E 三 判断对错三 判断对错 1 2 3 4 5 1 氰苷是氧苷的一种 2 用分级沉淀法得到的多糖 常夹杂有较多的蛋白质 为除之 通常选择色素 脱除法去除 3 糖类具有水溶性 但醇溶性会随着糖聚合度的增加而降低 4 欲提取原生苷 可在中药中加入一定量的碳酸钙 5 组成苷的糖的数目增多 苷元比例相应减小 则苷的亲水性增大 四 填空题四 填空题 6 转化糖酶能水解 果糖苷 苷键 麦芽糖酶水解 葡萄糖苷 苷键 7 苷类的溶解性与苷元和糖的结构均有关系 一般而言 苷类分子的极性 亲 水性随糖基数目的增加而 增加 8 从植物中提取苷类成分时 首先应注意的问题是 酶对苷类提取的影响 五 简述题五 简述题 1 影响苷键酸催化裂解的因素有哪些 答 苷键原子对酸水解的影响 酸水解易难顺序为 N 苷 O 苷 S 苷 C 苷 糖对酸水解的影响 a 具有五元呋喃环的呋喃糖苷比六元吡喃糖苷容易水解 b 酮糖苷较醛糖苷易水解 c 五碳糖苷 甲基五碳糖苷 六碳糖苷 七碳糖苷 糖醛酸苷 d 2 3 去氧糖苷 2 去氧糖苷 3 去氧糖苷 2 羟基糖苷 2 氨基糖苷 苷元对酸水解的影响 a 芳香族苷较脂肪族苷易水解 b 苷元为小基团 苷键横键比竖键易水解 即 e a 苷元为大基团 苷键竖键比横键易水解 即 a e 2 完成下列反应 H IO4 O O R H B H4 IO4 O O R 3 说明苷键四种催化水解的不同特点 答 酸催化水解反应 酸催化水解是苷键先质子化 然后断键生成糖阳离子中 间体 然后在水中溶剂化而成糖 因此 苷类的酸催化水解发生的难易必然受 到苷键原子本身的电子状态 空间环境及整个苷分子中多种因素的影响碱催化 水解 一般苷键对稀碱是稳定的 但某些特殊的苷易为碱水解 如 酯苷 酚 苷 烯醇苷 吸电子基取代的苷酶催化水解 酶是活性高 专属性强的生物 催化剂 其割裂苷键的条件比较温和 苷元不发生结构变化 且又能获得有关 苷键构型情况 氧化开裂法 用过碘酸氧化邻二醇 使苷类或多糖的糖环开裂 可以容易的进 行酸水解 得到完整的苷元 避免了因用剧烈方法而使苷元结构被破坏 Smith O O R IO4 C O C O H O R HO HO B H4 H2O HC O C O H O R H2O H H C H2O H C HO H C H2O H C HO C H2O H RO H 降解法适用于难水解的 C 苷及某些用酸水解苷元结构易发生改变的苷类 如人 参皂苷 第三章第三章 一 名词解释一 名词解释 1 碱溶酸沉法 答 利用某些具有一定酸性的亲脂性成分 在碱液中能够溶解 加酸后又沉淀 析出的性质 进行此类成分的提取和分离 二 以下每一道考题下面有二 以下每一道考题下面有 A B C D 四个备选答案 请从中选择一个最 四个备选答案 请从中选择一个最 佳答案 佳答案 1 C 2 C 3 D 4 D 5 B 6 C 1 检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分 常用 试剂 无色亚甲蓝 盐酸水溶液 水溶液 甲醛 2 下列化合物中 何者遇碱液立即产生红色 O O Oglc O O OH O OH O OH A B C D 3 下列化合物 其IR C O为1674 1620cm 1 该化合物为 O O OH OH O O OH OH O O OHOH O O OH HO A B C D 4 结构母核属于二蒽醌类的化合物为 A 大黄素甲醚 B 羟基茜草素 C 芦荟苷 D 番泻苷 5 以下化合物 何者酸性最弱 O O HO OH O O OH OH OH O O OH OH OH OH O OOH OH COOH A B C D 6 中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于 A 苯醌类 B 萘醌类 C 菲醌类 D 蒽醌类 三 判断对错三 判断对错 四 填空题四 填空题 9 蒽醌类是指具有 基本结构的化合物的总称 10 羟基蒽醌在 UV 吸收光谱中主要有 5 个吸收峰 五 简述题五 简述题 1 萱草根中含有下列几种蒽醌类成分 根据下面分离流程 各成分应在哪个部 位获得 请填入空格 D C B A O O OCH3 OCH3 CH3 OH O O OCH3 OH CH3 OH O O OH CH3 OH O O OH COOH OH O O 5 NaHCO3 NaHCO3 5 Na2CO3 Na2CO3 1 NaOH NaOH 2 某中草药含有下列蒽醌类成分和它们的葡萄糖苷 如果成分乙是有效成分 试设计一个适合于生产的提取分离工艺 O O OH COOH OH OH O O OH HOCH3 OH O O OH OH O O CH3 A C B D 2 该中药的乙醇浸膏用乙醚溶解 过滤 滤液用 5 碳酸氢钠萃取 取乙醚层 将该乙醚 层用 5 碳酸钠萃取 取水层 酸化 得黄色结晶就是乙 3 止血药血当归的根茎中含有大黄酸 大黄素 大黄素甲醚等蒽醌类成分及其 苷 另含有糖类 蛋白质等成分 试设计一个提取分离大黄酸 大黄素 大黄 素甲醚的流程 并写出大黄酸 大黄素 大黄素甲醚的化学结构 5 NaHCO3 NaHCO3 5 Na2CO3 Na2CO3 1 NaOH NaOH 样品干燥后粉粹 4 虎杖根中主要含有下列成分 设计提取分离流程 1 R1 H R2 COOH 2 R1 CH3 R2 H 3 R1 CH3 R2 OH 4 R1 OCH3 R2 CH3 5 醌类化合物有哪些重要显色反应 答 1 Feigl 的反应 醌类衍生物在碱性条件下加热与醛类 邻二硝基苯反应 生成紫 色化合物 2 无色亚甲蓝显色试验 无色亚甲蓝乙醇溶液专用于鉴别苯醌及萘醌 样品在白色背景 下呈现出蓝色斑点 可与蒽醌类区别 3 Borntrager 反应 在碱性溶液中 羟基蒽醌类化合物显红色至紫红色 蒽酚 蒽酮 二蒽酮类化合物需氧化形成蒽醌后才能呈色 4 Kesting Craven 反应 当苯醌及萘醌类化合物的醌环上有末被取代的位置时 在碱性 条件下与含活性次甲基试剂 呈蓝绿色或蓝紫色 可用以与苯醌及萘醌类化合物区别 5 与金属离子的反应 蒽醌类化合物如具有 酚羟基或邻二酚羟基 则可与 Pb2 Mg2 等金属离子形成络合物 其中与 Mg2 形成的络合物具有一定的颜色 可用于 鉴别 如果核上只有一个 OH 或一个 OH 或二个 OH 不在同环上 显橙黄色至橙色 如 已有一个 OH 并另有一个 OH 在邻位显蓝色至蓝紫色 若在间位则显橙红色至红色 在 对位则显紫红色至紫色 6 醌类化合物的酸性大小与结构有何关系 答 醌类化合物多具有酚羟基 呈酸性 易溶于碱性溶剂 分子中酚羟基的数 目及位置不同 酸性强弱也不一样 一般规律如下 1 带有羧基的蒽醌类衍生物酸性强于不带羧基者 一般蒽核上羧基的酸性与 芳香酸相同 能溶于 NaHCO3 水溶液 2 如羟基位于苯醌或萘醌的醌核上 属插烯酸结构 酸性与羧基类似 3 由于 羟基蒽醌中的 OH 与 C O 形成分子内氢键 羟基蒽醌的酸性强 于 羟基蒽醌衍生物 羟基蒽醌的酸性较弱 不溶于碳酸氢钠及碳酸钠溶液 4 羟基数目越多 酸性越强 随着羟基数目的增加 无论 位或 位 其酸 性都有一定程度的增强 蒽醌类衍生物酸性强弱的排列顺序为 含 COOH 含二个以上 OH 含 一个 OH 含二个以上 OH 含一个 OH 据此可采用 pH 梯度萃取法分离 蒽醌类化合物 用碱性不同的水溶液 5 碳酸氢钠溶液 5 碳酸钠溶液 1 氢氧化钠溶液 5 氢氧化钠溶液 依次提取 其结果为酸性较强的化合物 带 COOH 或二个 OH 被碳酸氢钠提出 酸性较弱的化合物 带一个 OH 被 碳酸钠提出 酸性更弱的化合物 带二个或多个 OH 只能被 1 氢氧化钠提 出 酸性最弱的化合物 带一个 OH 则只能溶于 5 氢氧化钠 7 丹参醌 大黄酸 茜草素的结构分别是什么 大黄酸具有哪些显色反应 丹参酮 A 大黄酸 茜草素 O O OH OH O CH3 O O CH3 CH3 O O O HO H C O O H 大黄酸的显色反应 1 Mg AC 2反应 橙红色 2 Borntrager 反应 红色 8 蒽醌类化合物的紫外光谱 蒽醌母核可划分成具有苯甲酰基结构的部分和具有醌样结构的部分 苯甲酰基 结构部分给出第 II 和 IV 峰 醌样结构部分给出第 III 和 V 峰 5 个吸收谱带范 围大致如下 230nm 左右 第 峰 240 260nm 第 峰 262 295nm 第 峰 305 389nm 第 峰 400nm 以上 第 峰 第四章第四章 一 名词解释一 名词解释 1 黄酮类化合物 黄酮类化合物主要是指基本母核为 2 苯基色原酮类化合物 现在则是泛指两个 苯环 A 与 B 环 通过中央三碳链相互联结而成的一系列化合物 二 以下每一道考题下面有二 以下每一道考题下面有 A B C D 四个备选答案 请从中选择一个最 四个备选答案 请从中选择一个最 佳答案 佳答案 1 D 2 A 3 C 4 A 5 C 1 NaBH4反应阳性的是 A 黄酮醇类 B 黄酮类 C 异黄酮类 D 二氢黄酮类 2 在黄酮 黄酮醇的UV光谱中 若 样品 AlCl3 HCl 的光谱等于 样品 MeOH 的光谱 则表明结构中 A 有3 OH或5 OH B 有3 OH 无5 OH C 无 3 OH 或 5 OH 或均被取代 D 有 5 OH 无 3 OH 3 可区别黄酮与二氢黄酮的反应是 A 盐酸 镁粉反应 B 锆盐 柠檬酸反应 C 四氢硼钠反应 D 氯化锶反应 4 黄酮类化合物的紫外光谱中 峰带 I 很强 而带 很弱的化合物是 A 查耳酮 B 异黄酮 C 黄酮醇 D 黄酮 5 在黄酮 黄酮醇的UV光谱中 若 样品 AlCl3 HCl 的光谱等于 样品 MeOH 的光谱 则表明结构中 A 无3 OH或5 OH 或均被取代 B 有3 OH 无5 OH C 有3 OH或5 OH D 有5 OH 无3 OH 6 A 7 C 8 C 9 D 10 A 6 下列化合物用pH梯度法进行分离时 从EtOAc中 用 5 NaHCO3 0 2 NaOH 4 NaOH的水溶液依次萃取 先后萃取出的顺序应为 O O OH OH HO OCH3 O OOCH3 OH OHO O O A B C D 7 采用碱提酸沉法提取芦丁所用的碱的是 A 碳酸氢钠 B 碳酸钠 C 石灰乳 D 氢氧化钠 8 某中药水提取液中 在进行HCl Mg粉反应时 加入Mg粉无颜色变化 加入 浓HCl则有颜色变化 只加浓HCl不加Mg粉也有红色出现 加水稀释后红色也 不褪去 则该提取液中可确定含有 A 异黄酮 B 黄酮醇 C 花色素 D 黄酮类 9 母核上取代基相同的以下各类化合物的亲水性由大到小的顺序为 二氢黄酮类 黄酮类 花色苷元 A B C D 10 盐酸 镁粉反应呈阴性反应的是 A 查耳酮 B 黄酮 C 二氢黄酮 D 黄酮醇 11 A 12 B 13 A 14 C 15 D 11 分离黄酮类化合物不宜使用的吸附剂是 A 氧化铝 B 硅胶 C 聚酰胺 D 大孔树脂 12 黄酮类化合物的紫外光谱中 峰带 很强 而带 I 很弱的化合物是 A 查耳酮 B 异黄酮 C 黄酮醇 D 黄酮 13 在某一化合物的UV光谱中 加入NaOMe时带I出现40 60nm红移 则该化 合物有 A 4 OH B 3 OH C 7 OH D 5 OH 14 在某一化合物的UV光谱中 加入NaOMe时带I出现40 60nm红移 则该化 合物有 A 3 OH B 3 OH C 4 OH D 5 OH 15 黄酮类化合物的紫外光谱中 峰带 很强 而带 I 很弱的化合物是 A 查耳酮 B 黄酮醇 C 黄酮 D 二氢黄酮 16 A 17 A 18 D 19 D 20 C 16 与醋酸镁显天蓝色荧光的化合物为 A 二氢黄酮 B 苯醌 C 萘醌 D 香豆素 17 某中药中含有黄酮类成分 加入 2 二氯氧锆甲醇溶液可生成黄色锆络合 物 再加入 2 枸橼酸甲醇溶液后 如果黄色不减褪 显示有 A 3 OH B 4 OH C 5 OH D 7 OH 18 下列化合物在聚酰胺柱上 用醇作溶剂洗脱时 最后被洗脱出来的是 19 母核上取代基相同的以下各类化合物的亲水性由大到小的顺序为 二氢黄酮类 黄酮类 花色苷元 A B C D 20 四氢硼钠是一种专属性较高的还原剂 只作用于 A 黄酮 B 黄酮醇 C 二氢黄酮醇 D 查耳酮 21 A 22 C 23 B 24 D 25 A 21 盐酸 镁粉反应阳性的是 A 黄酮醇类 B 查耳酮 C 儿茶素 D 异黄酮类 22 下列黄酮类化合物在水中溶解度最大的是 A 黄烷醇类 B 查耳酮类 C 花青素类 D 黄酮类 23 黄酮类化合物按其基本母核分成许多类型 在这些类型中 有一类的三碳 链部分结构不成环 这类化合物为 A 黄烷醇类 B 查耳酮类 C 花青素类 D 高异黄酮类 24 下列化合物中 为二氢异黄酮的是 O O O O O O H O O A B C D 25 与 1 三氯化铝反应阳性的是 O O O H O O O O H O O A B C D 26 D 27 C 28 A 29 D 30 A 31 C 26 不能与盐酸 镁粉产生橙红色反应的化合物是 A 黄酮醇类 B 黄酮类 C 异黄酮类 D 儿茶素类 27 下列黄酮类化合物在水中溶解度最小的是 A 二氢黄酮醇类 B 二氢黄酮类 C 查耳酮类 D 儿茶素类 28 可区别黄酮与二氢黄酮的反应是 A 四氢硼钠反应 B 锆一柠檬酸反应 C 盐酸一镁粉反应 D 氯化锶反应 29 下列黄酮类化合物酸性最强的是 30 芦丁的结构是 DC O O O O H ru tinose O H O H A O O O O O H O H H ru tinose B O O O ru tinose O H O H C ru tinose O O O O H O H D 31 下列化合物在聚酰胺柱上 用醇作溶剂洗脱时 最先洗脱下来的应为 三 判断对错三 判断对错 1 2 3 4 5 1 能与盐酸 镁粉产生橙红色反应的化合物一定是黄酮类化合物 2 能与镁盐显色的化合物一定是黄酮类化合物 3 黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在交叉共轭体系 助色团 OH OCH3 等 取代的种类 数目以及取代位置有关 4 黄酮及黄酮醇类 UV 光谱谱形相似 但带 位置不同 6 7 8 9 10 5 一般情况下 二氢黄酮 二氢黄酮醇 异黄酮类因不具有交叉共轭体系或共 轭体系短 故不显色或显微黄色 6 3 OH 黄酮能与硼酸反应生成亮黄色 7 纸层析分离黄酮类化合物 以 8 HAC 水溶液展开时 苷元 Rf 值大于苷的 Rf 值 8 与 FeCl3显色的反应为黄酮类化合物的专属反应 9 纸层析分离黄酮类化合物 以 8 HAC 水溶液展开时 苷 Rf 值小于苷的 Rf 值 10 黄酮苷类化合物一般难溶或不溶于水 易溶于氯仿等有机溶剂中 11 12 13 14 15 11 具有邻二酚羟基的黄酮类成分可被醋酸铅沉淀 12 NaBH4是对二氢黄酮类化合物专属性较强的一种还原剂 13 黄酮的结构特征是 B 环连接在 C 环的 2 位上 若 C 环上无羰基的是橙酮类 14 类化合物的甲醇溶液在 200 400nm 的区域内存在三个主要的吸收带 15 在某一化合物的 UV 光谱中 加入 NaOMe 时带 I 出现 40 60nm 红移 则 该化合物有 3 OH 四 填空题四 填空题 11 有一黄色针晶 FeCl3反应为绿褐色 HCl Mg 粉反应红色 Molish 反 应阳性 氯氧化锆试验呈黄色 加柠檬酸后 黄色 1 此针晶为 2 类 化合物 1 不褪 褪色 2 3 OH 5 OH 黄酮苷 12 黄酮类化合物在 240 400nm 区域有两个主要吸收带 带 在 3 区间 由 4 所引起 带 在 5 之间 起因于 6 引起的吸收 3 300 380nm 4 桂皮酰系统 5 220 280nm 6 苯甲酰系统 14 黄酮类化合物结构中大多具有 7 故显一定的酸性 7 酚羟基 15 锆盐 枸橼酸反应常用于区别 8 和 9 黄酮 8 3 OH 5 OH 9 5 OH 3 OH 16 黄酮类化合物 吡喃酮环上的 10 因有未共享电子对 故表现出微弱 的碱性 可与强无机酸生成洋盐 10 1 位氧原子 6 槐米的主要成分是 11 11 芦丁 7 银杏叶的主要有效成分是 12 和 13 12 黄酮苷 13 银杏内酯 8 某中药中含有黄酮类成分 加入 2 二氯氧锆甲醇溶液可生成黄色锆络合物 再加入 2 枸橼酸甲醇溶液后 如果黄色减褪 示有 14 14 5 OH 9 黄酮的结构特征是 B 环连接在 C 环的 2 位上 C 环为五元环的是 15 C 环开环的是 16 15 橙酮 16 查耳酮 五 简述题五 简述题 1 黄酮类化合物主要分哪些类 写出较常见的六种类型黄酮的基本骨架 答 黄酮类 二氢黄酮类 黄酮醇类 异黄酮类 查耳酮类 二氢异黄酮类 二氢黄酮醇类 二氢查耳酮类 黄烷类 花色素类 双黄酮类等 前六种类 型为常见 O O O O O O O H O O O H O O O 2 聚酰胺层析法分离黄酮类化合物的原理是什么 常用洗脱剂 洗脱规律是什 么 答 分离原理 聚酰胺分子中具有酰胺羰基 可与黄酮类化合物酚羟基形成氢键 主要依 据与被分离物质成氢键能力不同进行分离 常用洗脱剂 水 乙醇 洗脱规律 叁糖苷 双糖苷 单糖苷 苷元 母核酚羟基数目越多 洗脱越慢 酚羟基数目相同 易成分子内氢键者吸附弱 异黄酮 二氢黄酮醇 黄酮 黄酮醇 芳香核多 共轭程度高 难洗脱 3 写出黄酮类 二氢黄酮醇类 异黄酮类 查尔酮类 橙酮类的结构 O H O O O O O O H O O O O C 4 写出下列化合物的结构类型 O O H O H O O O O O H O O C O O H 答 黄酮醇 二氢黄酮 黄烷 3 4 二醇类 二氢查耳酮类和橙酮 5 中药中含有 3 5 7 4 四 OH 黄酮 A 3 5 7 3 4 五 OH 黄酮 B 3 5 7 三 OH 4 OCH3黄酮 C 3 5 7 三 OH4 glu 2黄酮苷 D 请设计提取分离以上成分的方法 可用流程表示 答 6 黄酮类化合物的酸性强弱与结构有何关系 答 黄酮类的酸性强弱与酚 OH 取代位置及数目有关 酸性强弱顺序是 7 4 二 OH 黄酮 7 OH 黄酮或 4 OH 黄酮 一般酚 OH 黄酮 OH 黄酮 7 黄酮类化合物有哪些主要的生物学活性 答 对心血管的作用 如芦丁能降低血管脆性及异常的通透性 肝保护作用 抗炎作用 雌性激素样作用 抗菌抗病毒作用 解痉作用 抗自由基作用 镇 痛作用 抗肿瘤等作用 第五章第五章 一 名词解释一 名词解释 木脂素 是一类由苯丙素类氧化聚合而成的天然产物 通常指其二聚物 多数 呈游离状态 少数与糖结合成苷而存在于植物的木部和树脂中 故而得名 二 以下每一道考题下面有二 以下每一道考题下面有 A B C D 四个备选答案 请从中选择一个最 四个备选答案 请从中选择一个最 佳答案 佳答案 1 香豆素的母核是 C O O O O O O O O A B C D 2 紫 外 灯 下 常 呈 蓝 色 荧 光 能 升 华 的 化 合 物 是 D 黄 酮 苷 酸 性 生 物 碱 萜 类 香 豆 素 3 香豆素在碱性溶液中放置或UV光照时 水解生成 A O H C O O H O H C O O H B O H C O O H O H C O O H C D A 4 香豆素碱水解时若在碱水长时间加热后 加酸后的最终产物是 D A 顺邻羟基桂皮酸盐 B 反邻羟基桂皮酸盐 C 顺邻羟基桂皮酸 D 反邻羟基桂皮酸 5 用碱溶酸沉法提取香豆素类化合物的依据是香豆素 B A 具有挥发性 B 具有内酯环 C 具有强亲水性 D 具有强亲脂性 三 判断对错三 判断对错 1 香豆素类化合物 多具有蓝色或蓝绿色 2 木脂素类多具光学活性 遇酸或碱易发生异构化 四 填空题四 填空题 17 组成木脂素的单体有 1 2 等四种 1 2 桂皮酸 桂皮醇 丙烯苯 烯丙苯四种中任选 2 种 18 秦皮的主要化学成分是 秦皮甲素 和 秦皮乙素 19 木脂素在用溶剂提取分离过程中容易 树脂 化 20 木脂素是一类由 苯丙素类 氧化聚合而成的天然产物 通常指其 二 聚物 多数呈游离状态 少数与糖结合成苷而存在于植物的木部和树脂中 故而得名 5 香豆素的生物合成途径是 桂皮酸途径 五 简述题五 简述题 1 5 分 完成下列反应 2 中药秦皮中含有秦皮甲素 秦皮乙素及树脂 脂溶性色素等杂质 其中甲素 乙素的纸层析结果如下 Rf值成分 展开剂 甲素乙素 水0 770 50 乙醇0 790 80 氯仿0 000 00 乙酸乙酯0 120 89 根据纸层析结果设计自秦皮中提取分离甲素和乙素及去除杂质的方法 以流程图 表示 3 香豆素具有哪些化学性质 怎样从植物体中提取分离香豆素 答 具内酯通性 遇碱开环 遇酸闭合 具有异羟肟酸铁反应 可发生环合 加成 氧化等反应 提取分离 1 系统溶剂法 2 碱溶酸沉法 3 水蒸气蒸馏法 4 色谱分离法 4 窝儿七为陕西民间用于清热 消炎 镇痛的一种草药 其中含有下列几种成 分 试设计一个提取分离流程 脱氢鬼臼素在冷醇中溶解度小 O O O O OCH3 OCH3 CH3O OH O O O O OCH3 OCH3 CH3O OH O OH HO O OH OMe 5 什么叫香豆素 分哪几种类型 主要结构区别是什么 香豆素是指具有苯骈 吡喃酮母核的一类天然化合物的总称 结构上可以看成 是顺邻羟基桂皮酸失水而成的内酯 分简单香豆素 呋喃香豆素 吡喃香豆素 其他香豆素 O O O O O O O O O O O H O HO 6 木脂素和香豆素有那些生理活性 香豆素的生物活性 植物生长调节作用 光敏作用抗菌 抗病毒作用 平滑肌 松弛作用 抗凝血作用 肝毒性 木脂素类具有多种生物活性 如抗癌 抗病 毒 抑制生物体内的酶活力 保肝 降低应激反应和对中枢神经系统的作用等 等 第六章第六章 一 名词解释一 名词解释 1 挥发油 是一类具有芳香气味的油状液体的总称 在常温下能挥发 可随水蒸气蒸馏 2 萜类 萜类是概括所有异戊二烯的聚合物以及他们的衍生物的总称 3 环烯醚萜 环烯醚萜为臭蚁二醛的缩醛衍生物 分子中带有环烯醚键 是一类特殊的单萜 4 薁 薁是非苯核芳烃化合物 但自然界存在的薁类衍生物 往往多是氢化产物的衍 生物 5 脑 挥发油在常温下为透明液体 低温时某些挥发油中含量高的主要成分可析出结 晶 这种析出物习称为脑 6 生源的异戊二烯法则 萜类化合物的形成起源于葡萄糖 葡萄糖在酶的作用下产生乙酸 三分子乙酸 经合成产生 MVA 它经 ATP 作用 再经脱羧 脱水形成焦磷酸异戊烯酯 可 互变异构化为焦磷酸 二甲基丙烯酯 7 单萜 一般根据其构成分子碳架的异戊二烯数目和碳环数目对萜类进行分类 含有 2 个异戊二烯单位的称为单萜 二 以下每一道考题下面有二 以下每一道考题下面有 A B C D 四个备选答案 请从中选择一个最 四个备选答案 请从中选择一个最 佳答案 佳答案 1 D 2 C 3 D 4 C 5 C 1 下列化合物应属于 O OH A 双环单萜 B 单环单萜 C 薁类 D 环烯醚萜 2 具有抗疟作用的成分是 A 皂苷 B 黄酮 C 青蒿素 D 强心苷 3 薄荷脑是指下列哪种结构的化合物 A B C D E O COOHOCOCH3 OH 4 组成挥发油最主要的成分是 A 脂肪族化合物 B 芳香族化合物 C 单萜 倍半萜及其 含氧衍生物 D 含硫化合物 5 以溶剂提取法提取挥发油时 首选的溶剂是 A 95 乙醇 B 氯仿 C 石油醚 30 60 D 四氯化碳 6 C 7 D 8 D 9 B 10 B 6 环烯醚萜类多以哪种形式存在 A 酯 B 游离 C 苷 D 萜源功能基 7 下列中草药均含环烯醚萜成分 除哪种外 A 玄参 B 桅子 C 地黄 D 甘草 8 中草药中地黄 玄参 栀子中的主要成分是 A 黄酮类 B 生物碱 C 皂苷 D 环烯醚 萜 9 由甲戊二羟酸演变而成的化合物类型是 A 糖类 B 萜类 C 黄酮类 D 木脂素类 10 具有抗恶性疟疾活性的萜类化合物是 A 雷公藤甲素 B 青蒿素 C 穿心莲内酯 D 银杏内酯 11 B 12 C 13 B 14 C 15 B 16 A 11 属于 O O O O O A 单萜 B 倍半萜 C 二萜 D 二倍半萜 12 属于 O CH2OH HO OHO A 单萜 B 倍半萜 C 二萜 D 二倍半萜 13 对于含挥发性成分的药材进行水提取时 应采取的方法是 A 回流提取法 B 先进行水蒸气蒸馏再煎煮 C 煎煮法 D 溶 剂提取法 14 下列哪项性质可用于挥发油与脂肪油的区别 A 折光性 B 芳香气味 C 挥发性 D 与水不相混溶 15 下列化合物是卓酚酮型化合物的是 A B C D 16 分离挥发油中的羰基成分 常采用的试剂为 A 亚硫酸氢钠试剂 B 三氯化铁试剂 C 2 高锰酸钾溶液 D 异羟肟酸铁试 剂 三 判断对错三 判断对错 1 穿心莲内酯是二萜类化合物 2 难溶于水而易溶于亲脂性有机溶剂 在高浓度乙醇中全溶 在低浓度乙醇中 只能溶解部分 将挥发油的温度降到一定程度可 析脑 3 环烯醚萜类成分由于对酸很敏感 苷键容易被酸水解断裂 故水解后很容易 得到苷元 4 环烯醚萜苷的提取 一般采用溶剂法 提取时常在植物材料中拌入碳酸钙或 氢氧化钡以抑制酶的活性 5 单萜类化合物是指分子中含有一个分子异戊二烯单位的萜烯及其衍生物 6 紫杉醇是黄酮类化合物 四 填空题四 填空题 21 龙脑俗称 冰片 具有升华性 22 丁香油具有止痛 抗菌消炎的作用 丁香中的主要有效成分为 丁 香酚 23 薁是 非苯核芳烃 化合物 但自然界存在的薁类衍生物 往往多是氢 化产物的衍生物 24 将挥发油分馏时 在高沸点馏分中有时可见到美丽的蓝紫色 这显示可 能有 薁类 成分存在 O OH O 5 穿心莲的抗炎作用的主要活性成分是 穿心莲内酯 6 分离挥发油中的羰基化合物常采用 亚硫酸氢钠法 和 吉拉德试剂法 法 五 简述题五 简述题 1 萜类化合物的分类依据是什么 什么是挥发油 挥发油的成分类型一般可分 为哪四种 答 萜类化合物根据分子中异戊二烯单位数进行分类 挥发油是一类具有芳香气味的油状液体的总称 在常温下能挥发 可随水蒸气 蒸馏 挥发油的成分类型一般可分为四种 即脂肪族化合物 萜类化合物 芳香族化 合物 含硫含氮化合物 2 薄荷醇 芍药苷 樟脑 梓醇 青蒿素 人参皂苷的母核类型 答 薄荷醇 单环单萜 芍药苷 双环单萜 樟脑 双环单萜 梓醇 环烯醚 青蒿素 倍半萜内酯 人参皂苷 四环三萜达玛烷型 3 某挥发油中含有以下五种成分 试设计其分离流程 8 分 A B C OHCOOH D E CHO NH2 此五种挥发油成分分离流程如下 D 10 5 5 30 A B C E HCL NaHCO3 NaOH NaHSO3 4 提取挥发油的方法有哪些 举出你熟悉的含有挥发油的五种药材名称 答 蒸馏法 溶剂提取法 冷压法 丁香 茴香 柠檬 细辛 穿心莲 青蒿 等 5 写出下列化合物的结构与结构类型 龙脑 冰片 梓醇 薄荷醇 O H 分别属于双环单萜 环烯醚萜类 单环单萜类 OH O OH Oglc H H O HOH2C 第七 八章第七 八章 一 名词解释一 名词解释 1 甲型强心苷元 其 C17位连接 内酯的强心苷 2 中性皂苷 分子中无羧基的皂苷 常指甾体皂苷 3 双糖链皂苷 皂苷元上连接两条糖链的皂苷 4 溶血指数 对同一动物来源的红细胞稀悬浮液 在同一等渗 缓冲及恒温条件下造成完全 溶血的最低指数 5 甾体皂苷 是一类有螺甾烷类化合物衍生德寡糖苷 6 酯皂苷 结构中有酯键的皂苷 7 酸性皂苷 结构中含有羧基的皂苷 8 型强心苷 强心苷元直接与 2 6 二去氧糖连接的强心苷 9 C21甾 是一类含有 21 个碳原子的甾体衍生物 植物中分离出的 C21甾类都是以孕甾 烷或其异构体为基本骨架 是目前广泛应用于临床的一类重要药物 具有抗炎 抗肿瘤 抗生育等方面生物活性 二 以下每一道考题下面有二 以下每一道考题下面有 A B C D 四个备选答案 请从中选择一个最 四个备选答案 请从中选择一个最 佳答案 佳答案 1 A 2 D 3 A 4 B 5 C 1 属于达玛烷衍生物的是 A 猪苓酸 A B 菝葜皂苷 C 熊果酸 D 人参二醇 2 甲型强心苷元与乙型强心苷元主要区别是 A 甾体母核稠合方式 B C10位取代基不同 C C13位取代基不同 D C17位取 代基不同 3 该结构属于 C H2 C H3 A 孕甾烷 B 甲型强心苷元 C 三萜皂苷元 D 甾体皂苷元 4 Liebermann Burchard 反应所使用的试剂是 A 氯仿 浓硫酸 B 醋酐 浓硫酸 C 五氯化锑 D 冰醋酸 乙酰氯 5 此结构属于 O O 21 H 27 H H 19 18 H 1 2 3 4 5 6 7 810 AB C D E F 9 11 12 13 14 15 16 17 23 24 2022 25 26 A 达玛烷 B 香树脂烷 C 螺旋甾烷 D 羊毛脂甾烷 6 A 7 D 8 B 9 A 10 A 6 此结构属于 27 26 19 H 21 30 H 2829 18 22 10 14 20 23 24 25 4 AB CD A 达玛烷 B 香树脂烷 C 螺旋甾烷 D 羊毛脂甾烷 7 甘草次酸是 A 原皂苷 B 单皂苷 C 次皂苷 D 皂苷元 8 型强心苷糖与苷元正确的连接方式是 A 苷元 C14 O 羟基糖 X B 苷元 C3 O 2 6 二去氧糖 X 羟 基糖 Y C 苷元 C3 O 羟基糖 X D 苷元 C14 O 6 去氧糖 X 羟基糖 Y 9 具有螺缩酮基本骨架的皂苷元 其中25S和25R相比 A 25R型比25S型稳定 B 25S型比25R型稳定 C 25S型与25R型都稳定 D 25S型与25R都不稳定 10 鉴别三萜皂苷和甾体皂苷的方法有 A 三氯醋酸反应 B SbCl5反应 C K K反应 D 与胆甾醇反应 11 C 12 A 13 D 14 D 15 C 11 不符合甲型强心苷元特征的是 A 甾体母核 B C D 环顺式稠合 C C17连接六元不饱和内酯环 D C18 C19均为 构型 12 某中草药水提液 在试管中强烈振摇后 产生大量持久性泡沫 该提取液 中可能含有 A 皂苷 B 蛋白质 C 丹宁 D 多糖 13 A 型人参皂苷的苷元母核是 A 异螺旋甾烷型 B 香树脂醇型 C 羊毛脂甾烷型 D 达玛烷型 14 制剂时皂苷不适宜的剂型是 A 片剂 B 糖浆剂 C 合剂 D 注射剂 15 鉴别三萜皂苷和甾体皂苷的方法有 A 盐酸 镁粉反 B SbCl5反应 C Lieberm