【备战2012】1997-2011年高考化学试题分类汇编 专题12 有机化合物的结构VIP

专题专题 1212 有机化合物的结构有机化合物的结构 2011 江苏卷 紫罗兰酮是存在于玫瑰花 番茄等中的一种天然香料 它经多步反应 可合成维生素 A1 下列说法正确的是 A 紫罗兰酮可使酸性 KMnO4 溶液褪色 B 1mol 中间体 X 最多能与 2molH2 发生加成反应 C 维生素 A1 易溶于 NaOH 溶液 D 紫罗兰酮与中间体 X 互为同分异构体 解析 该题以 紫罗兰酮是存在于玫瑰花 番茄等中的一种天然香料 它经多步反应 可合成维生素 A1 为载体 考查学生对有机化合物的分子结构 官能团的性质 同分异构体 等基础有机化学知识的理解和掌握程度 A 紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键 可使 酸性 KMnO4 溶液褪色 B 1mol 中间体 X 含 2mol 碳碳双键和 1mol 醛基 最多能与 3molH2 发 生加成反应 C 维生素 A1 以烃基为主体 水溶性羟基所占的比例比较小 所以难于溶解于 水或水溶性的溶液如 NaOH 溶液 D 紫罗兰酮比中间体 X 少一个碳原子 两者不可能互 为同分异构体 答案 A 2011 浙江卷 褪黑素是一种内源性生物钟调节剂 在人体内由食物中的色氨酸转化得到 N H CH2CHCOOH NH2 N H CH2CH2NH OCH3 CCH3 O 下列说法不正确的是 A 色氨酸分子中存在氨基和羧基 可形成内盐 具有较高的熔点 B 在色氨酸水溶液中 可通过调节溶液的 pH 使其形成晶体析出 C 在一定条件下 色氨酸可发生缩聚反应 D 褪黑素与色氨酸结构相似 也具有两性化合物的特性 解析 A 正确 氨基酸形成内盐的熔点较高 B 正确 氨基酸在等电点时 形成内盐 溶解度最小 易析出晶体 C 正确 D 错误 褪黑素的官能团为酰胺键 结构不相似 本题是一道有机题 考查了氨基酸的性质 特别是等电点的应用 同时能在辨认 区别色氨 酸和褪黑素的官能团 答案 D 2011 重庆卷 NM 3 和 D 58 是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物 结构如下 关于 NM 3 和 D 58 的叙述 错误的是 A 都能与 NaOH 溶液反应 原因不完全相同 B 都能与溴水反应 原因不完全相同 C 都不能发生消去反应 原因相同 D 遇 FeCl3 溶液都显色 原因相同 解析 本题考察有机物的结构 官能团的判断和性质 由结构简式可以看出 NM 3 中含有 酯基 酚羟基 羧基 碳碳双键和醚键 而 D 58 含有酚羟基 羰基 醇羟基和醚键 酯基 酚羟基和羧基均与 NaOH 溶液反应 但前者属于水解反应 后两者属于中和反应 A 正确 酚 羟基和碳碳双键均与溴水反应 前者属于取代反应 后者属于加成反应 B 正确 NM 3 中 没有醇羟基不能发生消去反应 D 58 中含有醇羟基 但醇羟基的邻位碳上没有氢原子 故 不能发生消去反应 属于选项 C 不正确 二者都含有酚羟基遇 FeCl3 溶液都显紫色 D 正确 答案 C 2011 新课标全国卷 分子式为 C5H11Cl 的同分异构体共有 不考虑立体异构 A 6 种 B 7 种 C 8 种 D 9 种 解析 C5H11Cl 属于氯代烃 若主链有 5 个碳原子 则氯原子有 3 种位置 即 1 氯戊烷 2 氯戊烷和 3 氯戊烷 若主链有 4 个碳原子 此时甲基只能在 2 号碳原子上 而氯原子有 4 种位置 分别为 2 甲基 1 氯丁烷 2 甲基 2 氯丁烷 3 甲基 2 氯丁烷和 3 甲基 1 氯丁烷 若主链有 3 个碳原子 此时该烷烃有 4 个相同的甲基 因此氯原子只能 有一种位置 即 2 3 二甲基 1 丙烷 综上所叙分子式为 C5H11Cl 的同分异构体共有 8 种 答案 C 2011 新课标全国卷 下列反应中 属于取代反应的是 CH3CH CH2 Br2CH3CHBrCH2Br CH3CH2OH CH2 CH2 H2O CH3COOH CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 H2O C6H6 HNO3C6H5NO2 H2O A B C D 解析 属于烯烃的加成反应 属于乙醇的消去反应 属于酯化反应 而酯化反应属 于取代反应 属于苯的硝化反应即为取代反应 所以选项 B 正确 答案 B 2011 海南卷 下列化合物中 在常温常压下以液态形式存在的是 A 甲醇 B 乙炔 C 丙烯 D 丁烷 答案 A 解析 命题立意 考查学生的化学基本素质 对有机化合物物理性质的掌握程度 本题非 常简单 属于识记类考查 其中甲醇为液态为通识性的知识 思维拓展 这类题自去年出 现 代表着一个新的出题方向 即考查学生化学基本的素质 这属于新课程隐性能力的考查 去年考查的是有机物的密度和水溶性 今年考的是物质状态 2011 海南卷 下列化合物的分子中 所有原子都处于同一平面的有 A 乙烷 B 甲苯 C 氟苯 D 四氯乙烯 答案 CD 解析 A 选项没有常说的平面结构 B 选项中甲基有四面体空间结构 C 选项氟原子代替苯 中 1 个氢原子的位置仍共平面 D 选项氯原子代替乙烯中氢原子的位置仍共平面 技巧点拨 共平面的题是近年来常考点 这类题切入点是平面型结构 有平面型结构的分子在中学主要 有乙烯 1 3 丁二烯 苯三种 其中乙烯平面有 6 个原子共平面 1 3 丁二烯型的是 10 个原子共平面 苯平面有 12 个原子共平面 这些分子结构中的氢原子位置即使被其他原子 替代 替代的原子仍共平面 2011 浙江卷 白黎芦醇 结构简式 OH OH OH 属二苯乙烯类多酚化合物 具有抗氧化 抗癌和预防心血管疾病的作用 某课题组提出了如下合成路线 A C9H10O4 CH3OH B C10H12O4 CH3OH NaBH4 C C9H12O3 HBrD C9H11O2Br Li H2O CHOCH3O E C17H20O4 F C17H18O3 BBr3 已知 CH3OH NaBH4 Li H2O BBr3 RCH2Br R CHO RCH2CHR OH COOCH3 OCH3 CH2OH OCH3 CH2OH OH 根据以上信息回答下列问题 1 白黎芦醇的分子式是 2 C D 的反应类型是 E F 的反应类型是 3 化合物 A 不与 FeCl3 溶液发生显色反应 能与 NaHCO3 反应放出 CO2 推测其核磁共振 谱 1H NMR 中显示有 种不同化学环境的氢原子 其个数比为 4 写出 A B 反应的化学方程式 5 写出结构简式 D E 6 化合物 CHOCH3O 有多种同分异构体 写出符合下列条件的所有同分异构体的结 构简式 能发生银镜反应 含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 解析 先确定 A 的不饱和度为 5 对照白黎芦醇的结构 确定含苯环 间三位 无酚羟基 有羧基 A COOH CH3O CH3O B COOCH3 CH3O CH3O C CH2OH CH3O CH3O 应用信息 D CH2Br CH3O CH3O E CH2 CH3O CH3O CH OH OCH3 应用信息 F OCH3 CH3O CH3O 1 熟悉键线式 2 判断反应类型 3 了解有机化学研究方法 特别是 H NMR 的分析 4 酯化反应注意细节 如和 H2O 不能漏掉 5 分析推断合成流程 正确书写结构简式 6 较简单的同分异构体问题 主要分析官能团类别和位置异构 答案 1 C14H12O3 2 取代反应 消去反应 3 4 1 1 2 6 4 COOH CH3O CH3O H2OCH3OHCOOCH3 CH3O CH3O 5 CH2Br CH3O CH3O CH2 CH3O CH3O CH OH OCH3 6 CH2OHCHO OHCH2CHO CH3O CH O 2011 山东卷 美国化学家 R F Heck 因发现如下 Heck 反应而获得 2010 年诺贝尔化学奖 X 为卤原子 R 为取代基 经由 Heck 反应合成 M 一种防晒剂 的路线如下 回答下列问题 1 M 可发生的反应类型是 a 取代反应 b 酯化反应 c 缩聚反应 d 加成反应 2 C 与浓 H2SO4 共热生成 F F 能使酸性 KMnO4 溶液褪色 F 的结构简式是 D 在一定条件下反应生成高分子化合物 G G 的结构简式是 3 在 A B 的反应中 检验 A 是否反应完全的试剂是 4 E 的一种同分异构体 K 符合下列条件 苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学 环境的氢 与 FeCl3 溶液作用显紫色 K 与过量 NaOH 溶液共热 发生反应的方程式为 解析 1 M 中含有的官能团有醚键 碳碳双键和酯基 同时还含有苯环 碳碳双键可以 发生加成反应和加聚反应但不能发生缩聚反应 酯基水解和苯环可以发生取代反应 没有羟 基和羧基不能发生酯化反应 所以正确但选项是 a 和 d 2 依据题中所给信息和 M 的结构特点可以推出 D 和 E 的结构简式分别为 CH2 CHCOOCH2CH2CH CH3 2 由合成路线可以得出 B 和 C 是通过酯化反应 得到的 又因为 C 与浓 H2SO4 共热生成 F F 能使酸性 KMnO4 溶液褪色 所以 C 是醇 B 是不 饱和羧酸 结构简式分别是 HOCH2CH2CH CH3 2 CH2 CHCOOH C 通过消去得到 F 所以 F 的 结构简式是 CH3 2CHCH CH2 D 中含有碳碳双键可以发生加聚反应生成高分子化合物 G G 的 结构简式为 3 A B 属于丙烯醛 CH2 CHCHO 的氧化反应 因为 A 中含有醛基 所以要检验 A 是否反 应完全的试剂可以是新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液 4 因为 K 与 FeCl3 溶液作用显紫色 说明 K 中含有酚羟基 又因为 K 中苯环上有两个取 代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢 这说明两个取代基是对位的 因此 K 的结构简式 为 所以 K 与过量 NaOH 溶液共热 发生反应的方程式为 答案 1 a d 2 CH3 2CHCH CH2 3 新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液 4 2011 海南卷 18 6 分 下列化合物中 核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为 3 2 的是 答案 BD 解析 A 的结构不是对称结构 所以苯环上氢有 2 种 加上甲基上的氢共有 3 种 B 分子 为对称结构 环上 注意不是苯环 有等效氢 4 个 甲基上有等效氢 6 个 比值为 3 2 符合 题意 C 分子也是对称结构 但双键上的氢和甲基上氢的比为 3 1 D 也是对称结构 与氯相 连的碳上有 4 个等效氢 甲基上有 6 个等效氢 比值为 3 2 符合题意 技巧点拨 等效氢的考查是新课标高考中的常考点 解题中注意分子结构的对称 同时也 要看清楚题中所给分子结构 有时苯环和非苯环易混淆 有时键线式易看漏碳原子或氢原子 2011 四川卷 已知 其中 R R 表示原子或原子团 A B C D E F 分别表示一种有机物 F 的相对分子质量为 278 其转化关系如下图所示 其他反应物 产物及反应条件略去 请回答下列问题 1 中含氧官能团的名称是 2 A 反应生成 B 需要的无机试剂是 上图所示反应中属于加成反应的共有 个 3 B 与 O2 反应生成 C 的化学方程式为 CH2OH 4 F 的结构简式为 5 写出含有 氧原子不与碳碳双键和碳碳三键直接相连 呈链状结构的 C 物质 的所有同分异构体的结构简式 解析 本题主要考察有机物的合成 官能团的识别 有机反应类型的判断 试剂的选择和 同分异构体的书写 由结构可以推断出 C 的结构简式是 OHCCH CHCHO 因此 B 为 HOCH2CH CHCH2OH 则 A 为 BrCH2CH CHCH2Br 根据合成路线可知 E 是 由 F 的 相对分子质量为 278 可知 D 是 答案 1 醛基 2 NaOH 溶液 3 2011 上海卷 化合物 M 是一种治疗心脏病药物的中间体 以 A 为原料的工业合成路线如下 图所示 已知 RONa R X ROR NaX 根据题意完成下列填空 1 写出反应类型 反应 反应 2 写出结构简式 A C 3 写出的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式 4 由 C 生成 D 的另一个反应物是 反应条件是 5 写出由 D 生成 M 的化学反应方程式 6 A 也是制备环己醇 OH 的原料 写出检验 A 已完全转化为环己醇的方法 解析 本题主要考察有机物的合成 有机物结构简式的书写 有机反应条件的判断 有机 反应方程式等书写以及有机官能团的检验等 答案 1 加成反应 氧化反应 4 CH3OH 浓硫酸 加热 6 取样 加入 FeCl3 溶液 颜色无明显变化 2010 上海卷 3 下列有机物命名正确的是 A 1 3 4 三甲苯 B 2 甲基 2 氯丙烷 C 2 甲基 1 丙醇 D 2 甲基 3 丁炔 答案 B 解析 此题考查了有机物的命名知识 有机物命名时 应遵循数值和最小原则 故应命名 为 1 2 4 三甲苯 A 错 有机物命名时 编号的只有C 原子 故应命名为 1 甲基 1 丙醇 C 错 炔类物质命名时 应从离三键近的一端编号 故应命名为 3 甲基 1 丁炔 D 错 知识归纳 判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名 其核心是准确理解命名规范 是命名要符合 一长 一近 一多 一小 也就是主链最长 编号起点离支链最近 支 链数目要多 支链位置号码之和最小 有机物的名称书写要规范 对于结构中含有苯环的 命名时可以依次编号命名 也可以根据其相对位置 用 邻 间 对 进行命名 2010 全国卷 1 30 15 分 有机化合物 A H 的转换关系如下所示 请回答下列问题 1 链烃 A 有南链且只有一个官能团 其相对分子质量在 65 75 之间 1 mol A 完全燃烧 消耗 7 mol 氧气 则 A 的结构简式是 名称是 2 在特定催化剂作用下 A 与等物质的量的 H2 反应生成 E 由 E 转化为 F 的化学方程式 是 3 G 与金属钠反应能放出气体 由 G 转化为 H 的化学方程式是 4 的反应类型是 的反应类型是 5 链烃 B 是 A 的同分异构体 分子中的所有碳原子共平面 其催化氢化产物为正戊为烷 写出 B 所有可能的结构简式 6 C 也是 A 的一种同分异构体 它的一氯代物只有一种 不考虑立体异构 则 C 的结构简 式为 解析 1 由 H 判断 G 中有 5 个碳 进而 A 中 5 个 C 再看 A 能与 H2 加成 能与 Br2 加成 说明 A 中不饱和度至少为 2 又据 A1mol 燃烧 消耗 7molO2 故 A 分子式为 C5H8 再据题意 A 中只有一个官能团 且含有支链 可以确定 A 的结构简式如下 CH3 2CHC CH 命名 3 甲基 1 丁炔 炔烃的命名超纲 2 CH3 2CHC CH 与等物质的量的 H2 完全加成后得到 E CH3 2CHCH CH2 E 再与 Br2 加成的反应就很好写了 见答案 2 3 二元醇和二元酸发生酯化反应 注意生成的水不能掉了 反应条件用 浓硫酸 应该也 可以 或者用 应该也可以 见答案 4 反应类型略 5 难度增大 考查了共轭二烯烃的共面问题 超纲 注意有的同学写 CH2 CH CH2 CH CH2 是不符合一定共面这个条件的 球棍模型为 CH3CH CH CH CH2 存在顺 反异构 是共轭二烯烃 中间单键不能旋转可以满足 CH3CH2C CCH3 可以满足 三键周围 的四个碳原子是在同一条直线的 那另外那个碳原子无论在哪个位置都是和这 4 个碳共面的 因为 因为 一条直线和直线外一点确定一个平面 6 难度更大 超出一般考生的想象范围 其实在早几年的全国化学竞赛试题里已经考过 要抓住不饱和度为 2 一个三键不能满足 1 氯代物只有一种 同样两个双键也不能满足 一 个环 一个双键也不能满足 逼得你想到两个环 5 个碳只能是两个环共一个碳了 答案 H2SO4 浓 命题意图 考查有机物的转化关系 结构 官能团 性质 这条主线一直是高考的主干题 型 今年的题目试图烃和烃的衍生物连续起来考查官能团的转化关系 涉及到具体的知识点 有 通过计算确定分子式和结构简式 并对其命名 三键的加成 双键的加成 卤代烃的水 解 二元醇与二元酸的酯化 方程式的书写 反应类型的书写 同分异构体的判断与书写 点评 继续延续 2009 年的题型 将烃和烃的衍生物联系起来考查 考了多年未考的炔烃 结构简式及其命题 命名是超纲的 与 2009 年卤代烃的命名一样 1 4 一般考生能 顺利完成 5 难度增大 其中二烯烃的书写 并且要写共面的共轭二烯烃 这实在是能力 要求太高 超出教学大纲的要求了 说明命题人不熟悉高中化学课本 这给以后的教学带来 误导 给学生增加负担 6 书写同分异构体要求更是离谱 明显这是竞赛题的要求 而 且是前些年竞赛的原题 根本不是高考要求 这里的区分度 很好 对于参加过化学竞赛 辅导的学生很容易做出 而对于其他未参加辅导的同学就显得很不公平了 难道命题人到了 江郎才尽 非得借助于竞赛题来命制高考题吗 同分异构体的书写是该加强 但是不能太离 谱 不能将高考与竞赛混为一谈 两者虽相通 但是能力要求差别很大 大纲各不相同 2010 福建卷 28 14 分 最近科学家获得了一种稳定性好 抗氧化能力强的活性化合 物 其结构如下 A B 在研究其性能的过程中 发现结构片段 X 对化合物 A 的性能有重要作用 为了研究 X 的结构 将化合物 A 在一定条件下水解只得到 B 和 C 经元素分析及相对分子质量测定 确定 C 的分 子式为 C7H6O3 C 遇 FeCl3 水溶液显紫色 与 NaHCO3 溶液反应有 CO2 产生 请回答下列问题 1 化合物 B 能发生下列哪些类型的反应 A 取代反应 B 加成反应 C 缩聚反应 D 氧化反应 2 写出化合物 C 所有可能的结构简式 3 化合物 C 能经下列反应得到 G 分子式为 C8H6O2 分子内含有五元环 确认化合物 C 的结构简式为 F G 反应的化学方程式为 化合物 E 有多种同分异构体 1H 核磁共振谱图表明 其中某些同分异构体含有苯环 且 苯环上有两种不同化学环境的氢 写出这些同分异构体中任意三种的结构简式 试题 解析 题给信息 1 A B C 根据 A 与 B 的结构的区别 此反应为酯的水解反应 A 含羟基则 C 含 羧基 2 C 的分子式为 C7H6O3 缺氢分析 16 6 2 5 结构中含有苯环和羧基 3 C 遇 FeCl3 水溶液显紫色 与 NaHCO3 溶液反应有 CO2 产生 根据 2 3 可以判断 C 的结构中韩苯 环 酚羟基 羧基 各小题分析 1 化合物 B 含碳碳双键和醇羟基 而且是伯醇羟基 所以只有缩聚反应不 能发生 答案 A B D 2 C 所有可能的结构简式为 3 C D E F G 的答案为 F G 反应的化学方程式为 教与学提示 有机合成推断是近几年必考的题型 进行缺氢的定量分析可以准确判断分子结 构中存在的不饱和键可能存在形式 要能顺利解题必须对有机物官能团的性质非常熟悉 要 研究和分析题给的信息 在适当时机选择使用题给信息 此种题型对于学生熟练和深入掌握 有机化学基础知识有重要意义 在教学中要进行较长时间 较多题型的专项训练 比如官能 团改变的 碳链加长或缩短的 成环的或开环的等等 2010 上海卷 28 丁基橡胶可用于制造汽车内胎 合成丁基橡胶的一种单体 A 的分子式 为 C4H8 A 氢化后得到 2 甲基丙烷 完成下列填空 1 A 可以聚合 写出 A 的两种聚合方式 以反应方程式表示 2 A 与某烷发生烷基化反应生成分子式为 C8H18 的物质 B B 的一卤代物只有 4 种 且碳链 不对称 写出 B 的结构简式 3 写出将 A 通入下列两种溶液后出现的现象 A 通入溴水 A 通入溴的四氯化碳溶液 4 烯烃和 NBS 作用 烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代 分子式为 C4H8 的烃和 NBS 作用 得到的一溴代烯烃有 种 答案 1 2 3 A 属于烯烃 其通入溴水 红棕色褪去且溶液分 层 其通入溴的四氯化碳溶液 红棕色褪去 4 3 种 解析 此题考查有机物结构式的确定 小分子的聚合 有机实验现象 同分异构体等知识 1 根据 A 氢化后得到 2 甲基丙烷 故其为 2 甲基 1 丙烯 其聚合方式可能有 两种 2 根据 B 的分子式为 C8H18 其一卤代物有 4 种 其结构式为 3 A 通入溴水 红 棕色褪去且溶液分层 A 通入溴的四氯化碳溶液 红棕色褪去 4 根据烯烃和 NBS 作用时的 规律 可知其能生成 3 种一溴代烯烃 技巧点拨 书写同分异构体时需注意 价键数守恒 包括 C 原子价键为 4 O 原子价键 数为 2 H 原子价键数为 1 不可不足或超过 注意思维的严密性和条理性 特别是 同分异构体数量较多时 按什么样的思维顺序去书写同分异构体就显得非常重要 有序的思 维不但是能力的一种体现 而且可保证快速 准确书写同分异构体 当然有序书写的顺序可 以是自己特有的 但必须要有序 2009 浙江卷 一种从植物中提取的天然化合物 damascone 可用于制作 香水 其结 构为 有关该化合物的下列说法不正确的是 A 分子式为 C13H20O B 该化合物可发生聚合反应 C 1 mol 该化合物完全燃烧消耗 19 mol O2 D 与溴的 CCl4 溶液反应生成的产物经水解 稀硝酸酸化后可用 AgNO3 溶液检验 答案 C 解析 根据结构式首先确定该有机物分子式为 C13H20O 由于有机物中含有 C C 可发生 聚合反应 由燃烧方程式 C13H20O 17 5O213CO2 10H2O 可知 1 mol 该物质耗氧 17 5 mol 该物质能与 Br2 发生加成反应 反应后的物质经水解后会有自由移动的 Br 与 AgNO3 反应生成淡黄色 AgBr 沉淀 从而可检验 2009 江苏卷 多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物 多沙唑嗪的合成路线如下 1 写出 D 中两种含氧官能团的名称 和 2 写出满足下列条件的 D 的一种同分异构体的结构简式 苯的衍生物 且苯环上的一取代产物只有两种 与 Na2CO3 溶液反应放出 CO2 气体 水解后的产物才能与 FeCl3 溶液发生显色反应 3 E F 的反应中还可能生成一种有机副产物 该副产物的结构简式为 4 由 F 制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂 X C10H10N3O2Cl X 的结构简式为 5 苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料 请设计合理的方案以苯甲醛和乙 醇为原料合成苯乙酸乙酯 用合成路线流程图表示 并注意反应条件 提示 R Br NaCNR CN NaBr 合成过程中无机试剂任选 合成路线流程图示 例如下 CH3CH2OH H2C CH2 答案 1 羧基 醚键 2 3 4 5 解析 1 本题为基础题 不难写出 2 满足条件的 D 的同分异构体应有如下结构特点 苯环上有 2 个取代基且位于对位 含有 COOH 含有 酯基 且苯环直接与 O 原子相连 由此可任写一种 3 反应 E F 中 N H 键中 H 被取代 而中有 2 个 N H 键 不难想到 副 产物为 2 个 N H 键中的 H 均发生反应 4 对比多沙唑嗪与 F 的结构 即可写出试剂 X 的结构简式 5 对于有机合成问题 要从两个方面入手 一是由产物逆推前一步的物质结构 二是由已 知条件寻找合成的方法 由产物逆推可得前一步的物质为和 CH3CH2OH 而比原料多一个 C 原子 在此要从题给信息中寻找增长碳链的 方法 并注意逆推与正推的结合 结合多沙唑嗪的合成与本小题的信息 逆推如下 2009 四川卷 四川汶川盛产品质优良的甜樱桃 甜樱桃中含有一种羟基酸 用 A 表示 A 的碳链结构无支链 化学式为 C4H6O5 1 34 g A 与足量的碳酸氢钠溶液反应 生成标准状 况下的气体 0 448 L A 在一定条件下可发生如下转化 其中 B C D E 分别代表一种直链有机物 它们的碳原子数相等 E 的化学式为 C4H6O6 转化过程中生成的其它产物略去 已知 X 代表卤原子 R 代表烃基 A 的合成方法如下 其中 F G M 分别代表一种有机物 请回答下列问题 1 A 的结构简式是 2 C 生成 D 的化学方程式是 3 A 与乙醇之间发生分子间脱水反应 可能生成的有机物共有 种 4 F 的结构简式是 5 写出 G 与水反应生成 A 和 M 的化学方程式 答案 3 分 3 分 3 7 3 分 4 2 分 3 分 解析 本题是信息给予形式的有机推断题 解题重 难点在于信息的准确理解 接受和迁 移能力 另外 推断过程中 要有全局观念 从整体上把握 结合题中具体信息 综合确定 物质的结构 与 NaHCO3 放出气体的一定含有 COOH 计算知 1 mol A 生成 2 mol CO2 说明 A 中有 2 个 COOH 将信息运用于 A 的合成方法 可推出 G 部分结构为 由于 G 2H2OA 2M 说明 G 发生水解 M 应为 CH3CH2OH 要生成 2M G 结构要出现 2 个 CH3CH2OOC 的结构 另外 我们已可从 G 中隐约看到 A 的结构了 推出 G 为 则 A 为 水解后产物 以此打开缺口 可推知 F 为 CH3CH2OOC CHO B 为 HOOC CH CH COOH C 为 D 为 注意 C D 方程式的书写 除了卤代烃水解消耗 NaOH C 中 2 个 COOH 也消耗 NaOH 这一点 容易忽视 A 与乙醇发生分子间脱水 考虑该问题思维要放开 分子间脱水可以发生在 A 与 乙醇之间 A 中 2 个不同位置的 COOH 分别与乙醇中 OH 脱水 A 中 OH 与乙醇中 OH 脱 水 共 3 种 也可以发生在 A 分子之间 乙醇分子之间 A 分子之间 COOH 与 COOH 或 OH 之间有 3 种脱水方式 乙醇分子之间也可脱水生成乙醚 因此产物共 3 3 1 7 种 2009 山东卷 下列关于有机物的说法错误的是 A CCl4 可由 CH4 制得 可萃取碘水中的碘 B 石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物 C 乙醇 乙酸和乙酸乙酯能用饱和 Na2CO3 溶液鉴别 D 苯不能使 KMnO4 溶液褪色 因此苯不能发生氧化反应 答案 D 解析 本题考查常见有机物的组成 性质及鉴别 A B 不难判断是正确的 C 中 三种有 机液体可以用 Na2CO3 溶液鉴别 其中分层的是乙酸乙酯 不分层也不产生气泡的是乙醇 不分层但能产生气泡的是乙酸 C 正确 苯虽然不能使 KMnO4 溶液褪色 但可以在空气中燃 烧 燃烧也属于氧化反应 D 不正确 2009 浙江卷 苄佐卡因是一种医用麻醉药品 学名对氨基苯甲酸乙酯 它以对硝基甲苯 为主要起始原料经下列反应制得 请回答下列问题 1 写出 A B C 的结构简式 A B C 2 用 1H 核磁共振谱可以证明化合物 C 中有 种氢处于不同的化学环境 3 写出同时符合下列要求的化合物 C 的所有同分异构体的结构简式 E F G 除外 化合物是 1 4 二取代苯 其中苯环上的一个取代基是硝基 分子中含有结构的基团 注 E F G 结构如下 4 E F G 中有一化合物经酸性水解 其中的一种产物能与 FeCl3 溶液发生显色反应 写 出该水解反应的化学方程式 5 苄佐卡因 D 的水解反应如下 化合物 H 经聚合反应可制成高分子纤维 广泛用于通讯 导弹 宇航等领域 请写出该聚合 反应的化学方程式 答案 1 CH3CH2OH 2 4 3 4 5 解析 1 要明确酸性 KMnO4 是将苯环上的烷基侧链氧化成 COOH 故 A 应是对硝基苯甲 酸 C D 根据反应条件判断是将 NO2 还原成 NH2 故 C 应是对硝基苯甲酸乙酯 那么 B 就是乙醇 2 C 中共有 4 种不同位置的 H CH2CH3 上 2 种 苯环上 2 种 3 考查 COOCH2CH3 的异构种类 注意不要与 E F G 重复 更不能写上 C 4 注意是 酸性水解 产物 与 FeCl3 发生显色反应 不要写成 E F G 5 H 是对氨基苯甲酸 写出的应是缩 聚反应方程式 2009 上海卷 环氧氯丙烷是制备环氧树脂的主要原料 工业上有不同的合成路线 以下 是其中的两条 有些反应未注明条件 完成下列填空 1 写出反应类型 反应 反应 2 写出结构简式 X Y 3 写出反应 的化学方程式 4 与环氧氯丙烷互为同分异构体 且属于醇类的物质 不含及 结构 有 种 答案 1 取代反应 加成反应 2 3 CH3COOCH2CH CH2 H2OCH3COOH HOCH2CH CH2 4 3 解析 反应 中生成的 C3H6O 的结构简式为 CH2CHCH2OH 与 Cl2 发生加成反应得到 Y 所以生成 Y 的反应为取代反应 4 环氧氯丙烷分子中有 1 个不饱和度 其同分异构体应有一个双键或一个环 结合题目 的限制条件可知 有如下三种情况 2009 江苏卷 具有显著抗癌活性的 10 羟基喜树碱的结构如图所示 下列关于 10 羟基 喜树碱的说法正确的是 A 分子式为 C20H16N2O5 B 不能与 FeCl3 溶液发生显色反应 C 不能发生酯化反应 D 一定条件下 1 mol 该物质最多可与 1 mol NaOH 反应 答案 A 解析 10 羟基喜树碱结构中有酚羟基 能与 FeCl3 溶液发生显色反应 有醇羟基能发生 酯化反应 分子中有一个酚羟基和一个酯基 1 mol 该物质最多可与 2 mol NaOH 反应 所以 B C D 均不正确 2009 广东卷 警察常从案发现场的人体气味来获取有用线索 人体气味的成分中含有以 下化合物 辛酸 壬酸 环十二醇 5 9 十一烷酸内酯 十八烷 己醛 庚 醛 下列说法正确的是 A 分子中碳原子数小于 10 分子中碳原子数大于 10 B 是无机物 是有机物 C 是酸性化合物 不是酸性化合物 D 含氧元素 不含氧元素 答案 AC 解析 本题考查有机物的基础知识 仔细分析不难作答 2009 浙江卷 化学与生活 模块 请在标有序号的空白处填空 并将序号及相应答案写 在答题纸上 丰富多彩的化学物质不断改变着人类的生活 它们所产生的作用与其分子结构密切相关 1 请根据以下化合物的分子结构 回答下列问题 1 上述化合物可能的应用是 A 化合物 可作为制造聚四氟乙烯塑料的原料 化合物 可用来合成人造纤维 B 两者均可作为食品添加剂 C 两者均可作为表面活性剂 起到乳化 增溶 消泡等作用 D 两者均可用作中和胃酸的药物 2 上述两个化合物进入环境后 更难被降解的是 2 有三种高分子材料 结构单元如下 请回答下列问题 1 根据上述高分子结构 能够作为高吸水性树脂的是 其可能的理由是 可作为弹性橡胶的是 理由是 2 有关上述高分子材料的下列说法正确的是 可多选 A 高分子 的单体有 4 种 B 高分子 焚烧后产生的废气毒性最小 C 都能作为食品包装材料 D 它们的废弃物都能回收利用 答案 1 1 C 2 2 1 结构单元中含有 COONa 线型分子间含有二硫键 S S 2 B D 解析 1 1 从 两种物质的结构分析 为卤代磺酸盐 为烷基磺酸盐用于洗 涤剂等行业 C 正确 2 中 C F 键能大 更难被降解 2 1 COONa 为亲水基 所以 可作为吸水树脂 为增强橡胶弹性 常采用硫化处理 2 A 项中高分子 的单体有 CH2 CH CN CH2 CH CH CH2 CH2 CH 共 3 种 B 项中 焚烧会产生 SO2 NO2 等有毒气体 C 项中 中有 S 中有 CN 均对人体有害 都不可用于食品包装材 料 D 项中废弃物的回收利用是节约能源 减少环境污染的好方法 2009 浙江卷 化学与技术 模块请在标有序号的空白处填空 并将序号及相应答案写 在答题纸上 以下是与绿色化学 环境保护和人类健康息息相关的三个主题 请根据已知信息回答有关问 题 1 下列制备氯乙烷的反应中原子经济性最高的是 可多选 A CH2 CH2 HClCH3CH2Cl B CH3CH2OH HClCH3CH2Cl H2O C CH3CH3 Cl2CH3CH2Cl HCl D CH2CHCl H2CH3CH2Cl 由上述四个反应可归纳出 原子经济性高的是 反应 填反应类型 2 有毒物质的无害化也是绿色化学研究的内容之一 ClO2 是一种性能优良的消毒剂 还 可将废水中少量的 S2 和 CN 等有毒有害的还原性酸根离子氧化去除 请写出用 ClO2 将废水中剧毒的 CN 氧化成无毒气体的离子方程式 并说明该方法的优点 3 下图为某饮用水厂从天然水制备纯净水 去离子水 的工艺流程示意图 活性炭的作用是 O3 消毒的优点是 A B 中放置的物质名称分别是 A B 答案 1 A D 加成 2 2ClO2 2CN 2CO2 N2 2Cl 产生了无毒的 CO2 无毒无害的 N2 3 吸附水中的有机物 或去除水中的异味 反应产物无毒无害 阳离子交换树脂 阴 离子交换树脂 解析 1 原子经济性要求无副产物生成 2 本题中方法的优点要从绿色化学角度去分 析 3 由天然水制备纯净水 要除去水中的少量有机物及阴 阳离子 主要是 Ca2 Mg2 等金属阳离子及等阴离子 由此可确定活性炭的作用及 A B 中放置物质 2009 北京卷 丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药 分子式为 C3H5Br2Cl 和应用广泛 的 DAP 树脂 已知酯与醇可发生如下酯交换反应 RCOOR R OHRCOOR R OH R R R 代表烃基 1 农药 C3H5Br2Cl 分子中每个碳原子上均连有卤原子 A 的结构简式是 A 含有的官能团名称是 由丙烯生成 A 的反应类型是 2 A 水解可得到 D 该水解反应的化学方程式是 3 C 蒸气密度是相同状态下甲烷密度的 6 25 倍 C 中各元素的质量分数分别为 碳 60 氢 8 氧 32 C 的结构简式是 4 下列说法正确的是 选填序号字母 a C 能发生聚合反应 还原反应和氧化反应 b C 含有 2 个甲基的羧酸类同分异构体有 4 个 c D 催化加氢的产物与 B 具有相同的相对分子质量 d E 具有芳香气味 易溶于乙醇 5 E 的水解产物经分离最终得到甲醇和 B 二者均可循环利用于 DAP 树脂的制备 其中将 甲醇与 H 分离的操作方法是 6 F 的分子式为 C10H10O4 DAP 单体为苯的二元取代物 且两个取代基不处于对位 该单 体苯环上的一溴取代物只有两种 D 和 F 反应生成 DAP 单体的化学方程式是 答案 1 CH2 CHCH2Cl 碳碳双键 氯原子 取代反应 2 CH2 CHCH2Cl H2OCH2 CHCH2OH HCl 3 CH3COOCH2CH CH2 4 a c d 5 蒸馏 解析 综合考查有机化学部分知识 涉及烃的加成 取代 加聚 酯的水解 取代 分子 式的计算 方程式的书写 性质推断 同分异构体 物质分离方法等 知识容量大 要求紧 密结合题中的信息 对应框图作综合推断 由 AC3H5Br2Cl 判断 A 与 Br2 发生加 成反应 A 中有 逆推丙烯A 属于取代反应 而非加成反应 且 A 为 CH2 CHCH2Cl 由 2 知 A 的碱性水解产物 D 为 CH2 CHCH2OH 3 M C 6 25 16 100 n C n H n O 故 C 分子式为 C5H8O2 C CH3OHCH2CHCH2OH E 酯类 运用信息判断 C 中应有 RCOOCH2CH CH2 结构 结合分子式 C 为 CH3COOCH2CH CH2 则 E 为 CH3COOCH3 B 为 CH3COOH 4 C 中有 能发生聚合 氧化 加氢 还原 反应 a 对 C 的符合条件的 同分异构体有 CH3 CH 共两种 b 错 D 催化加氢得 CH3CH2CH2OH 和 B CH3COOH 对比 CH2CH2 和 恰好相等 均为 28 c 对 E 为酯类 d 对 5 H 为 CH3COONa 钠盐沸点高 甲醇沸点低 据此可蒸馏出 CH3OH 使之分离 6 该题难度较大 DAP 单体两个取代基不处于对位 且一溴代物仅两种 推知 DAP 单体中 两个侧链一定处于邻位 且必须相同 由框图知 CH2 CHCH2OH FDAP 单体 CH3OH 运用题给新信息 结合以上分析可推知 F 为 DAP 单体为 据此可写出反应的化学 方程式 2009 全国 卷 1mol与足量的 NaOH 溶液充分反应 消耗的 NaOH 的物质的量为 A 5 mol B 4 mol C 3 mol D 2 mol 答案 A 解析 该物质可以水解后得到的产物中有 3 mol 酚羟基 2 mol 羧基 能消耗 NaOH 的物质 的量为 5 mol 2009 安徽卷 是一种医药中间体 常用来制备抗凝血药 可通过下列路线合成 1 A 与银氨溶液反应有银镜生成 则 A 的结构简式是 2 B C 的反应类型是 3 E 的结构简式是 4 写出 F 和过量 NaOH 溶液共热时反应的化学方程式 5 下列关于 G 的说法正确的是 a 能与溴单质反应 b 能与金属钠反应 c 1 mol G 最多能和 3 mol 氢气反应 d 分子式是 C9H6O3 答案 1 CH3CHO 2 取代反应 3 5 abd 解析 1 A 与银氨溶液反应有银镜生成 且催化氧化生成 CH3COOH 则 A 的结构简式是 CH3CHO 乙醛 2 B C 的过程中 CH3COOH 中的 OH 被 Cl 取代 所以反应类型 应是取代反应 3 结合合成路线图 知由 D E 发生的为酯化反应 根据酯化反应 酸脱羟基醇脱氢 的原 理 不难推得 E 的结构简式是 4 要注意 F 为二元酯 且水解产物 酚及 羧酸都与 NaOH 发生中和反应 F 和过量 NaOH 溶液共热时的反应为酯的完全水解反应 如果 不熟悉有机物的化学性质 很容易将耗碱量搞错 化学方程式为 5 根据 G 的结构简式知 G 的分子式应为 C9H6O3 G 中有含氢苯环及醇羟基 可以与溴单质发 生加成反应 含有的 C C 可与溴单质发生加成反应 G 中含有的醇羟基可与金属 Na 发生 置换反应 1 mol G 最多能和 4 mol 氢气反应 苯环 3 mol C C 1 mol 正确选项为 a b d 2009 全国 卷 有关下图所示化合物的说法不正确的是 A 既可以与 Br2 的 CCl4 溶液发生加成反应 又可以在光照下与 Br2 发生取代反应 B 1 mol 该化合物最多可以与 3 mol NaOH 反应 C 既可以催化加氢 又可以使酸性 KMnO4 溶液褪色 D 既可以与 FeCl3 溶液发生显色反应 又可以与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2 气体 答案 D 解析 本题考查有机物结构与性质的关系 要求熟练掌握各官能团典型性质 另外 观察 有机物结构要认真细致 马虎大意也是造成此类题丢分的主要原因 分析结构 找出官能团 有酯基 酚羟基 碳碳双键等 特别注意 虽然苯环不是官能团 但有其特殊的地方 也应留心 A 项 可与溴发生加成反应 有烷基 光照条件可发生取代反应 B 项 两个 消耗 2 mol NaOH 另外一个酚羟基 共消耗 3 mol NaOH C 项 的存在 即符合该两点性质 D 项 后半句错误 酚羟基与 NaHCO3 不反应 2009 全国 卷 化合物 A 相对分子质量为 86 碳的质量分数为 55 8 氢为 7 0 其余为 氧 A 的相关反应如下图所示 已知 R CH CHOH 烯醇 不稳定 很快转化为 R CH2CHO 根据以上信息回答下列问题 1 A 的分子式为 2 反应 的化学方程式是 3 A 的结构简式是 4 反应 的化学方程式是 5 A 有多种同分异构体 写出四个同时满足 i 能发生水解反应 ii 能使溴的四氯化碳溶液 褪色两个条件的同分异构体的结构简式 6 A 的另一种同分异构体 其分子中所有碳原子在一条直线上 它的结构简式为 答案 1 C4H6O2 2 CH3CHO 2Cu OH 2CH3COOH Cu2O 2H2O 3 4 5 其他正确答案也可 6 HOCH2 C C CH2OH 解析 由化合物 A 的相对分子质量为 86 碳的质量分数为 55 8 氢为 7 0 其余为氧可计 算出分子式为 C4H6O2 A 可以水解说明分子内有酯基 又可以聚合说明含有不饱和碳碳双键 又由图可以看出水解后产物可以相互转化 可推知 CDE 均为 2 个碳原子 则 D 为 CH3COOH A 为 CH3COOCH CH2 2009 天津卷 请仔细阅读以下转化关系 A 是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分 是由碳 氢 氧元素组成的酯类化合物 B 称作冰片 可用于医药和制香精 樟脑等 C 的核磁共振氢谱显示其分子中含有 4 种氢原子 D 中只含一个氧原子 与 Na 反应放出 H2 F 为烃 请回答 1 B 的分子式为 2 B 不能发生的反应是 填序号 a 氧化反应 b 聚合反应 c 消去反应 d 取代反应 e 与 Br2 加成反应 3 写出 D E E F 的反应类型 D E E F 4 F 的分子式为 化合物 H 是 F 的同系物 相对分子质量为 56 写出 H 所有可能的结构 5 写出 A C 的结构简式并用系统命名法给 F 命名 A C F 的名称 6 写出 E D 的化学方程式 答案 1 C10H18O 2 be 3 取代反应 消去反应 5 CH3 2CHCH2COOH 3 甲基 1 丁烯 6 CH3 2CHCH2CH2Br NaOH CH3 2CHCH2CH2OH NaBr 解析 分析中要注意正推 逆推综合运用 由 B 的结构简式不难确定 B 的分子式及其化学 性质 在确定分子式时 要注意 C 原子的 4 价 由 DEF 转化的条件 可确定反 应类型及产物的结构特点 其中 F 为烯烃 又 M 70 可得 F 的分子式为 C5H10 进而推得 E 的分子式为 C5H11Br D 的分子式为 C5H12O M 88 酯 A 水解生成 B 和 C B 为醇 则 C 为 羧酸 由 C 分子中含有 4 种氢原子可知 C 的结构简式为 进而 可推知 A D E F 的结构简式 2009 安徽卷 北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了 S 诱抗素制剂 以保持鲜花盛开 S 诱抗素的分子结构如图 下列关于该分子说法正确的是 A 含有碳碳双键 羟基 羰基 羧基 B 含有苯环 羟基 羰基 羧基 C 含有羟基 羰基 羧基 酯基 D 含有碳碳双键 苯环 羟基 羰基 答案 A 解析 该题考查了有机物的结构及官能团知识 由 S 诱抗素的分子的结构图可知 该分子 中并不含有苯环 和酯基 所以 B C D 选项均错误 正确选项为 A 2009 全国 卷 化合物 H 是一种香料 存在于金橘中 可用如下路线合成 已知 R CH CH2RCH2CH2OH B2H6 为乙硼烷 回答下列问题 1 11 2 L 标准状况 的烃 A 在氧气中充分燃烧可以产生 88 g CO2 和 45 g H2O A 的分子 式是 2 B 和 C 均为一氯代烃 它们的名称 系统命名 分别为 3 在催化剂存在下 1 mol F 与 2 mol H2 反应 生成 3 苯基 1 丙醇 F 的结构简式是 4 反应 的反应类型是 5 反应 的化学方程式为 6 写出所有与 G 具