2019届高考化学二轮复习专题十五有机化学基础专题强化练

1 专题十五专题十五 有机化学基础有机化学基础 专题强化练 1 2018 全国卷 近来有报道 碘代化合物 e 与化合物 h 在 cr ni 催化下可以发生 偶联反应 合成一种多官能团的化合物 y 其合成路线如下 已知 rcho ch3chorch chcho h2o naoh h2o 回答下列问题 1 a 的化学名称是 2 b 为单氯代烃 由 b 生成 c 的化学方程式为 3 由 a 生成 b g 生成 h 的反应类型分别是 4 d 的结构简式为 5 y 中含氧官能团的名称为 6 e 与 f 在 cr ni 催化下也可以发生偶联反应 产物的结构简式为 7 x 与 d 互为同分异构体 且具有完全相同官能团 x 的核磁共振氢谱显示三种不同 化学环境的氢 其峰面积之比为 3 3 2 写出 3 种符合上述条件的 x 的结构简式 解析 a 到 b 的反应是在光照下的取代 cl 应该取代饱和碳上的 h 所以 b 为 b 与 nacn 反应 根据 c 的分子式确定 b c 是将 cl 取代为 cn 所以 c 为 c 酸性水解应该得到 chcch2cooh 与乙醇酯化得到 d 所以 d 为 chcch2cooch2ch3 d 与 hi 加成得到 e 根据题目的已知反应 要求 f 中一定要有醛基 在 根据 h 的结构得到 f 中有苯环 所以 f 一定为 f 与 ch3cho 发生题目已知反应 得到 g g 为 g 与氢气加成得到 h h 与 e 发生偶联反应得到 y 1 a 的名称为丙炔 2 2 b 为 c 为 所以方程式为 3 有上述分析 a 生成 b 的反应是取代反应 g 生成 h 的反应是加成反应 4 d 为 chcch2cooch2ch3 5 y 中含氧官能团为羟基和酯基 6 e 和 h 发生偶联反应可以得到 y 将 h 换为 f 就是将苯直接与醛基相连 所以将 y 中的苯环直接与羟基相连的碳连接即可 所以产物为 7 d 为 chcch2cooch2ch3 所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基 同时根据峰面 积比为 3 3 2 得到分子一定有两个甲基 另外一个是 ch2 所以三键一定在中间 也不 会有甲酸酯的可能 所以分子有 6 种 ch3coohccch2ch3 ch3cccooch2ch3 ch3cooch2ccch3 ch3ccch2cooch3 ch3ch2coohccch3 ch3ch2cccooch3 答案 1 丙炔 2 ch2cl nacnch2cn nacl 3 取代反应 加成反应 4 ch2cooc2h5 5 羟基 酯基 6 2 科学家研制出合成药物 w 对肝癌的治疗 具有很好的效果 其由有机物 a 合成药物 w 的合成路线如下 3 已知 2hcho naoh ch3oh hcoona diels aider 反应 丁烯二酸酐结构简式为 当每个 1 3 丁二烯分子与一分子氯气发生加成反应时 有两种产物 ch2clch chch2cl ch2clchclch ch2 请回答下列问题 1 物质 a 中的含氧官能团名称为 第 步反应中除生成 外 还生成另一产物 此产物的结构简式为 2 写出 h 的结构简式 第 步反应的反应类型是 3 药物 w 与 n 互为同分异构体 能与 fecl3溶液发生显色反应 能与 na2co3溶液反应生成气体 1 mol n 能与 3 mol naoh 完全反应 写出满足上述条件且其核磁共振氢谱有 4 个吸收峰的 n 的一种结构简式 不考虑立体异 构 4 下面是合成 x 的路线图 则 x 的结构简式为 5 结合题中有关信息 写出由制备丁烯二的合成路线流程图 4 无机试剂任选 合成路线流程图示例如下 解析 由题中信息可知 a 在碱性条件下发生反应生成 oh 和 o 经酸化生成 受热发生脱羧反应生成 接着 与丁烯二酸酐发生双烯合 成生成 h h 为 最后 h 与氢气发生加成反应生成 w 1 物质 a 中的含氧官能团名称为醛基 醚键 由题中信息 可知 醛在碱性条件下可 以发生歧化反应生成羧酸盐和醇 所以 第 步反应中除生成外 还 生成 2 h 的结构简式 第 步反应的反应类型是加成反应或还原反应 3 药物 w 分子式为 c8h8o4 与 n 互为同分异构体 n 满足下列条件 能与 fecl3溶液 发生显色反应 说明 n 分子中有酚羟基 能与 na2co3溶液反应生成气体 说明 n 分子中 有羧基 n 分子中除苯环外只有 2 个 c 和 4 个 o 1 mol n 能与 3 mol naoh 完全反应 故 n 分子中有 1 个羧基和 2 个酚羟基 满足上述条件且其核磁共振氢谱有 4 个吸收峰的 n 有或 4 由合成 x 的路线图并结合题中信息 可知 与丁烯二酸酐发生双烯合 成生成 x 则 x 的结构简式为 5 5 由制备丁烯二酸酐 首先利用题中信息 发生脱羧反应生成 然后与溴发生 1 4 加成反应生成 接着在碱性条件下发生水解反应生成 最后发生氧化反应生成 具体合成 路线如下 答案 1 醛基 醚键 2 加成反应 或还原反应 3 4 3 由化合物 a 等为原料合成蒽环酮的中间体 g 的合成路线如下 6 已知以下信息 b 中含有五元环状结构 ch3co 2o 或 ch3cooc2h52ch3ch2oh lialh4 回答下列问题 1 a 的化学名称是 2 由 b 生成 d 和 f 生成 g 的反应类型分别是 3 d 的结构简式为 4 由 e 生成 f 的化学方程式为 5 芳香化合物 x 是 d 的同分异构体 x 分子中除苯环外不含其他环状结构 x 能与 na2co3溶液反应 其核磁共振氢谱有 4 组峰 峰面积之比为 1 1 2 2 写出 1 种符合要 求的 x 的结构简式 6 写出以环戊烯 和丙烯酸乙酯 为原料制备化 合物的合成路线 其他试剂任选 解析 由 a b 以及 b 中含有五元环状结构 可知 a 为 ch3ch2ch2ch3 b 为 由 b c d 可知 d 为 根据分析可以回答下列问题 1 a 的结构简式为 ch3ch2ch2ch3 化学名称是正丁烷 7 2 由 b 生成 d 的反应为加成反应 由 的反应为消去反应 3 根据分析可知 d 的结构简式为 4 ts 为 由 e 与 ts 发生取代反应生成 f 的化学方程 式为 5 x 能与 na2co3溶液反应 说明含有羧基 分子中除苯环外不含其他环状结构 核 磁共振氢谱有 4 组峰 峰面积之比为 1 1 2 2 符合该条件的有 6 根据已知条件结合中间体 g 的合成路线图 的合成路线可以设计如下 答案 1 正丁烷 2 加成反应 消去反应 3 4 5 或其他合理答案 8 6 4 2017 全国卷 化合物 g 是治疗高血压的药物 比索洛尔 的中间体 一种合成 g 的路线如下 已知以下信息 a 的核磁共振氢谱为单峰 b 的核磁共振氢谱为三组峰 峰面积比为 6 1 1 d 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢 1 mol d 可与 1 mol naoh 或 2 mol na 反应 回答下列问题 1 a 的结构简式为 2 b 的化学名称为 3 c 与 d 反应生成 e 的化学方程式为 4 由 e 生成 f 的反应类型为 5 g 的分子式为 6 l 是 d 的同分异构体 可与 fecl3溶液发生显色反应 1 mol 的 l 可与 2 mol 的 na2co3反应 l 共有 种 其中核磁共振氢谱为四组峰 峰面积比为 3 2 2 1 的 结构简式为 解析 a 的化学式为 c2h4o 其核磁共振氢谱为单峰 则 a 为 b 的化 学式为 c3h8o 核磁共振氢谱为三组峰 峰面积比为 6 1 1 则 b 的结构简式为 ch3ch oh ch3 d 的化学式为 c7h8o2 其苯环上仅有两种不同化学环境的氢 1 mol d 可与 1 mol naoh 或 2 mol na 反应 则苯环上有酚羟基和 ch2oh 且为对位结构 则 d 的结构简式为 1 a 的结构简式为 9 2 b 的结构简式为 ch3ch oh ch3 其化学名称为 2 丙醇 或异丙醇 3 c 和 d 发生反应生成 e 的化学方程式为 4 5 有机物 g 的分子式为 c18h31no4 6 l 是的同分异构体 可与 fecl3溶液发生显色反应 1 mol 的 l 可与 2 mol 的 na2co3反应 说明 l 的分子结构中含有 2 个酚羟基和 1 个甲基 当 2 个酚羟 基在邻位时 苯环上甲基的位置有 2 种 当 2 个酚羟基在间位时 苯环上甲基的位置有 3 种 当 2 个酚羟基在对位时 苯环上甲基的位置有 1 种 满足条件的 l 共有 6 种 其中核 磁共振氢谱为四组峰 峰面积比为 3 2 2 1 的结构简式为 答案 1 2 2 丙醇 或异丙醇 4 取代反应 5 c18h31no4 6 6 10 5 花椒毒素 i 是白芷等中草药的药效成分 也可用多酚 a 为原料制备 合成路线如 下 回答下列问题 1 的反应类型为 b 分子中最多有 个原子共平面 2 c 中含氧官能团的名称为 的 条件 a 为 3 为加成反应 化学方程式为 4 的化学方程式为 5 芳香化合物 j 是 d 的同分异构体 符合下列条件的 j 的结构共有 种 其中 核磁共振氢谱为五组峰的 j 的结构简式为 只写一种即可 苯环上只有 3 个取代基 可与 nahco3反应放出 co2 1 mol j 可中和 3 mol naoh 6 参照题图信息 写出以为原料制备的合成路线 无机试剂任选 解析 根据 b 的结构简式和生成 b 的反应条件结合 a 的化学式可知 a 为 根据 c 和 d 的化学式间的差别可知 c 与氢气在催化剂作用下发生加 成反应生成 d d 为 结合 g 的结构可知 d 消去结构中的羟基生成碳碳双键 得到 e e 为 根据 g 生成 h 的反应条件可知 h 为 1 根据 a 和 b 的结构可知 反应 发生了羟基上氢原子的取代反应 b 分子中的苯环为平面结构 单键可以旋转 最多有 18 个原子 共平面 11 2 c 中含氧官能团有羰基 醚键 反应 为 d 消去结构中的羟基生成 碳碳双键得到 e 条件 a 为浓硫酸 加热 3 反应 为加成反应 根据 e 和 g 的化学式的区别可知 f 为甲醛 反应的化学方程式 为 4 反应 是羟基的催化氧化 反应的化学方程式为 5 芳香化合物 j 是 d 的同分异构体 苯环上只有 3 个取代基 可 与 nahco3反应放出 co2 说明结构中含有羧基 1 mol j 可中和 3 mol naoh 说明结构 中含有 2 个酚羟基和 1 个羧基 符合条件的 j 的结构有 苯环上的 3 个取代基为 2 个酚羟 基和一个 c3h6cooh 当 2 个酚羟基位于邻位时有 2 种结构 当 2 个羟基位于间位时有 3 种结构 当 2 个羟基位于对位时有 1 种结构 又因为 c3h6cooh 的结构有 ch2ch2ch2cooh ch2ch ch3 cooh ch ch3 ch2cooh c ch3 2cooh ch ch2ch3 cooh 因此共有 2 3 1 5 30 种 其中核磁共振氢谱为五组峰的 j 的结构简式有 或 6 以为原料制备 根据流程图 c 生成的 d 可知 可以 与氢气加成生成 羟基消去后生成 与溴化氢加成后水解即可生成 因此合成路线为 答案 1 取代反应 18 2 羰基 醚键 浓硫酸 加热 12 3 4 5 30 6 6 具有抗菌作用的白头翁素衍生物 n 的合成路线如下图所示 已知 rch2brr hc ch r r cho 一定条件 r hc ch r 以上 r r r 代表氢 烷基或芳基等 一定条件 回答下列问题 1 物质 b 的名称是 物质 d 所含官能团的名称是 2 物质 c 的结构简式是 3 由 h 生成 m 的化学方程式为 反应类型为 4 f 的同分异构体中 符合下列条件的有 种 包含顺反异构 写出核磁共 振氢谱有 6 组峰 面积比为 1 1 1 2 2 3 的一种有机物的结构简式 13 条件 分子中含有苯环 且苯环上有两个取代基 存在顺反异构 能与碳酸氢钠反应生成 co2 5 写出用乙烯和乙醛为原料制备化合物的合成路线 其他试剂任选 解析 1 苯环上甲基与溴元素为邻位取代 所以物质 b 邻溴甲苯或 2 溴甲苯 物质 d 所含官能团为羧基和溴原子 2 c 与溴原子发生取代反应生成 d 由 d 的结构简式可逆推出 c 的结构简式为 3 g 自身同时含有 c c 及 cooh 由已知反应 可得 在一定条件下反应 c c 被打开 一端与羧基中 o 连接 一端增加 i 原子 所以 h 得结构简式为 h 到 m 的反应为消去反应 在 hco ch2i 中消去 1 分子 hi 生成 co c