全国中学生2011高中化学竞赛有机训练 6卤代烃试题

用心 爱心 专心 1 全国中学生化学竞赛有机训练试题全国中学生化学竞赛有机训练试题 卤代烃卤代烃 姓名 姓名 得分 得分 i 一种新型的灭火剂叫 1211 其分子式为 CF2ClBr 命名方法是按碳 氟 氯 溴 的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目 末尾的 0 可略去 按此原则 对下 列几种新型灭火剂的命名不正确的是 A CF3Br 1301 B CF2Br2 122 C C2F4Cl2 242 D C2ClBr2 2012 ii 同学们使用的涂改液中含有很多有害的挥发性物质 二氯甲烷就是其中一种 吸入 后会引起慢性中毒 有关二氯甲烷的说法正确的是 A 含有非极性共价键 B 键角为 109 28 C 有两种同分异构体 D 分子属于极性分子 iii 的系统命名的名称是 Br Br A 1 2 二溴 2 环己烯 B 1 2 二溴 1 环己烯 C 1 6 二溴 1 环己烯 D 2 3 二溴 1 环己烯 iv 为了鉴定溴乙烷中溴元素的存在 试分析 的各步实验 其中操作顺序合理的 是 加入 AgNO3溶液 加入 NaOH 溶液 加热 加入蒸馏水 用 HNO3酸化溶液 加入 NaOH 溶液醇溶液 A B C D v 卤代烃能够发生下列反应 2CH3CH2Br 2Na CH3CH2CH2CH3 2NaBr 下列有机物可以 合成环丙烷的是 A CH3CH2CH2Br B CH3CHBrCH2Br C CH2BrCH2CH2Br D CH3CHBrCH2CH2Br vi 卤代烃的取代反应 实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子 如 CH3Br OH 或 NaOH CH3OH Br 或 NaBr 下列反应的化学方程式中 不正确的是 A CH3CH2Br NaHS CH3CH2SH NaBr B CH3I CH3ONa CH3OCH3 NaI C CH3CH2Cl CH3ONa CH3Cl CH3CH2ONa D CH3CH2Cl CH3CH2ONa CH3CH2 2O NaCl vii 在氯化铝溶液中滴入硝酸银溶液后 会产生 在氯乙烷中滴入硝酸银 溶液 产生白色沉淀 viii 经消去反应后可产生下列一种烯烃的卤代烃分别是 用结构简式表示 1 可产生 2 甲基 1 丁烯的卤代烃是 2 可产生 3 3 二甲基 1 戊烯的卤代烃是 3 可产生苯乙烯的卤代烃是 ix 卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解 这是一个典型的取代反应 其实质是带负电 的原子团 例如 OH 等阴离子 取代了卤代烃中的卤原子 例如 用心 爱心 专心 2 CH3CH2CH2Br OH 或 NaOH CH3CH2CH2OH Br 或 NaBr 写出下列反应的化学方程式 1 溴乙烷跟 NaHS 反应 2 碘甲烷限 CH3COONa 反应 3 由碘甲烷 无水乙醇和金属钠合成甲乙醚 CH3 O CH2CH3 x 卤代烃 R3C X 的取代反应是指其分子中的 X 原子被其它基团代替的反应 其反应历 程大致可分为单分子反应历程 SN1 和双分子反应历程 SN2 两类 SN1 反应历程的整个反 应分两步进行的 第一步是被取代的卤原子 X 与烃基团的共价键发生异裂 共用电子对全部 转向卤原子 形成 X 而与之相连的烃基碳原子则带一个正电荷 变为 R3C 称谓正碳离 子 第二步是正碳离子与取代基团连接 形成新的物质 在这两步过程中 第一步进行得很 慢 第二步进行得很快 即生成正碳离子的过程很慢 正碳离子一旦生成 立即就会与取代 基结合 因而整个反应的快慢 完全取决于第一步的快慢 影响卤代烃取代反应快慢的因素很多 试通过分析 推断下列因素对 SN1 类取代反应有 无影响 影响的结果是加快还是减慢 1 溶剂分子的极性大小 2 取代基团的亲电和亲核性 3 卤代烃中烃基 R3C 一斥电子能力的大小 4 卤代烃中烃基 R 占领的空间的多少 R 的结构越复杂 占的空间越多 5 卤素原子被极化变形的难易 原子结构越复杂的卤素原子越易被极化变形 xi 已知 溴分子和乙烯中的双键受极性物质 如水 的诱导 首先各自发生了极化 当两个被极化的分子相互接近时 又各自使对方的极化程度加深 从 而有利于发生键的开裂 反应历程如下 第一步 带微负电荷的溴原子 首先向带微正电行的碳原子 进攻 形成溴鎓离 子过渡态 用心 爱心 专心 3 第二步 溴负离子 Br 从反面进攻溴鎓离子 生成二溴乙烷 将乙烯通入溴水和 NaCl 溶液中 1 溶液中有几种产物 写出它们的结构简式 2 写出含量最少的产物的化学名称 指出其含量最少的原因 xii 写出下列反应的主要产物 1 CH3CH2OK 2 CH3 2CHONa 3 CH3 3CCH2Br KOH 4 CH3 2CBrCH CH3 2 NH2 5 ClCH2CH2CH2Br KCN 卤代烃参考答案 精品资料 欢迎使用 用心 爱心 专心 4 i B ii D iii C iv B v C vi C vii 白色沉淀 不会 viii 1 2 3 CH2 CH2 X 或 CHX2 CH3 ix 1 CH3CH2Br NaHS CH3CH2SH NaBr 2 CH3COONa CH3I CH3COOCH3 NaI 3 2CH3CH2OH 2Na 2CH3CH2ONa H2 CH3I CH3CH2Ona CH3 O CH2CH3 NaI x 1 极性大的溶剂能使 SN1 类反应加快 2 取代基团不同对 SN1 类反应快慢无影响 3 斥电子能力大的烃基 SN1 类反应快 4 R 占空间的大小对 SN1 类反应无影响 5 含易极化变形的卤素原子的卤代烃易发生 SN1 类反应 xi 1 3 种 BrCH2C2Br BrCH2C2Cl ClCH2C2Cl 2 含量最少的产物名称为溴乙醇 因溴与