2011版高考化学一轮复习 第3章 烃的含氧衍生物精品学案 新人教版选修5

用心 爱心 专心1 第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 高考目标定位高考目标定位 考纲导引考点梳理 1 了解醇 酚 醛 羧酸 酯的典型代表物的组 成和结构特点以及它们的相互联系 2 能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影 响 3 结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产 生的影响 关注有机化合物的安全使用问题 1 醇类 2 苯酚 3 醛的结构与性质 4 羧酸的结构与性质 5 酯的结构与性质 考纲知识梳理考纲知识梳理 一 烃的衍生物性质对比 1 脂肪醇 芳香醇 酚的比较 类别脂肪醇芳香醇酚 实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5CH2OH 官能团 OH OH OH 结构特点 OH 与链烃基相连 OH 与芳烃侧链相连 OH 与苯环直接相连 主要化性 1 与钠反应 2 取代反应 3 脱水反应 4 氧化反应 5 酯化反应 1 弱酸性 2 取 代反应 3 显色反 应 特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味 生成醛或铜 与 FeCl3溶液显紫色 2 苯 甲苯 苯酚的分子结构及典型性质比较 类别苯甲苯苯酚 结构简式 氧化反应不被 KMnO4溶液 氧化 可被 KMnO4溶液氧化常温下在空气中被 氧化呈红色 溴状态液溴液溴溴水 条件催化剂催化剂无催化剂 溴 代 反产物C6H5Br邻 间 对三种溴苯三溴苯酚 用心 爱心 专心2 结论苯酚与溴的取代反应比苯 甲苯易进行应 原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼 易被取代 3 醛 羰酸 酯 油脂 的综合比较 通 式 醛 R CHO 羰酸 R COOH 酯 R COOR 油脂 化学 性质 加氢 银镜反应 催化氧化成酸 酸性 酯化反应 脱羰反应 酸性条件 水解 碱性条件 水解 氢化 硬化 还原 代表物甲醛 乙醛甲酸 硬脂酸 乙酸 软脂酸 丙烯酸 油酸 硝酸乙酯 乙酸乙酯 硬脂酸甘油酯 油酸甘油酯 4 烃的羟基衍生物性质比较 物质结构简式羟基中 氢原子 活泼性 酸性与钠反 应 与 NaOH 的反应 与 Na2CO3的 反应 中性能不能不能 比 H2CO3弱能能能 乙醇 苯酚 乙酸 CH3CH2OH C6H5OH CH3COOH 增 强 强于 H2CO3能能能 5 烃的羰基衍生物性质比较 物质结构简式羰基稳 定性 与 H2加成其它性质 乙醛CH3CHO不稳定容易醛基中 C H 键易被氧化 成酸 乙酸CH3COOH稳定不易羧基中 C O 键易断裂 酯化 乙酸乙 酯 CH3COOCH2CH3稳定不易酯链中 C O 键易断裂 水解 6 酯化反应与中和反应的比较 酯化反应中和反应 反应的过程酸脱 OH 醇去 H 结合生成酸中 H 与碱中 OH 结合生成 用心 爱心 专心3 水水 反应的实质分子间反应离子反应 反应的速率缓慢迅速 反应的程序可逆反应可进行彻底的反应 是否需要催化剂需浓硫酸催化不需要催化剂 7 烃的衍生物的比较烃的衍生物的比较 类别官能团 分子结构特 点 分 类主要化学性质 卤 代 烃 卤原子 X 碳 卤键 C X 有极 性 易断裂 氟烃 氯烃 溴烃 一卤烃和多卤烃 饱和卤烃 不炮和卤烃 和芳香卤烃 取代反应 水解反应 R X H2O R OH HX 消去反应 R CH2 CH2X NaOH RCH H2 NaX H2O 醇 OH 在非苯 环碳原子上 脂肪醇 包括饱和醇 不饱和醇 脂环醇 如环己醇 芳香醇 如 苯甲醇 一元醇与多 元醇 如乙二醇 丙三醇 取代反应 a 与 Na 等活泼金属反应 b 与 HX 反应 c 分子间脱水 d 酯化反应 氧化反应 2R CH2OH O2 2R CHO 2H2O 消去反应 CH3CH2OH CH2 H2 H2O 酚 均为羟基 OH OH 直接连 在苯环碳原 上 酚类中 均含苯的结 构 一元酚 二元酚 三元 酚等 易被空气氧化而变质 具有 弱酸性 取代反应 显色反应 用心 爱心 专心4 醛 醛基 CHO 分子中含有 醛基的有机 物 脂肪醛 饱和醛和不饱 和醛 芳香醛 一 元醛与多元醛 加成反应 与 H2加成又叫做还 原反应 R CHO H2R CH2OH 氧化反应 a 银镜反应 b 红色沉淀反应 c 在一定条 件下 被空气氧化 羧酸 羧基 COOH 分子中含有 羧基的有机 物 脂肪酸与芳香酸 一元酸与多元酸 饱 和羧酸与不饱和羧酸 低级脂肪酸与高级脂 肪酸 具有酸的通性 酯化反应 羧 酸 酯 酯基 R 为烃基或 H 原子 R 只 能为烃基 饱和一元酯 CnH2n lCOOCmH2m 1 高级脂肪酸甘油酯 聚酯 环酯 水解反应 RCOOR H2O RCOOH R OH RCOOR NaOH RCOONa R OH 酯在碱性条件下水解较完全 二 有机反应的主要类型二 有机反应的主要类型 反应类型定 义举例 反应的化学方程式 消去反应 有机物在一定条件下 从一个分子中脱去一 个小分子 如 H2O HBr 等 而生成 不饱和 含双键或叁 键 化合物的反应 C2H5OHCH2 H2 H2O 苯酚的显色反应 苯酚与含 Fe3 的溶 液作用 使溶液呈现 紫色的反应 用心 爱心 专心5 还原反应 有机物分子得到氢原 子或失去氧原子的反 应 CH CH H2CH2 H2 CH2 H2 H2CH3CH3 R CHO H2R CH2OH 燃烧或被空气 中的 O2氧化 2CH3CH2OH O2 2CH3CHO 2H2O 2CH3CHO O2 2CH3COOH 银镜反应 CH3CHO 2Ag NH3 2OH CH3COONH4 2Ag 3NH3 H2O 氧 化 反 应 红色沉淀反 应 有机物分子得到氧原 子或失去氢原子的反 应 CH3CHO 2Cu OH 2 CH3COOH Cu2O 2H2O 卤代烃的 水解反应 在 NaOH 水溶液的条 件下 卤代烃与水作 用 生成醇和卤化氢 的反应 R CH2X H2ORCH2OH HX 酯化反应 酸 无机含氧酸或羧 酸 与醇作用 生成 酯和水的反应 RCOOH R CH2OH RCOOCH2R H2O 取 代 反 应 酯的水解反 应 在酸或碱存在的条件 下 酯与水作用生成 醇与酸的反应 RCOOR H2ORCOOH R OH RCOOR NaOH RCOONa R OH 三 烃及其重要衍生物之间的相互转化关 用心 爱心 专心6 要点名师精解要点名师精解 类型 烃的衍生物及其官能团的性质类型 烃的衍生物及其官能团的性质 某些高分子催化剂可用于有机合成 下面是一种高分子催化剂 合成路线的一部分 和 都是 的单体 反应均在一定条件下进行 化合物 和 中含 N 杂环的性质类似于苯环 回答下列问题 1 写出由化合物 合成化合物 的反应方程式 不要求标出反应条件 2 下列关于化合物 和 的说法中 正确的是 填字母 A 化合物 可以发生氧化反应 B 化合物 与金属钠反应不生成氢气 C 化合物 可以发生水解反应 D 化合物 不可以使溴的四氯化碳深液褪色 E 化合物 属于烯烃类化合物 3 化合物 是 填字母 类化合物 A 醇 B 烷烃 C 烯烃 D 酸E 酯 4 写出两种可鉴别 V 和 VI 的化学试剂 5 在上述合成路线中 化合物 和 V 在催化剂的作用下与氧气反应生成 和水 写出反应方程式 不要求标出反应条件 解析 由 的结构可以看出和 的区别在于侧链中多了一个乙酰基 也就是说 中侧链上的羟 基与乙酸发生了酯化反应 生成了酯类物质 化合物 I 官能团有羟基 碳碳双键 故可发生氧化反应 也可以与金属钠发生反应生成氢气 故 A 正确 B 错误 化合物 II 官能团有酯基 可以发生水解发生 生成相应的酸和醇 故 C 正确 化合物 III 的官能团有碳碳双键 可以使溴的四氯化碳溶液褪色 属于以乙烯为母体的烯烃类衍生物 故 D 错误 E 正确 用心 爱心 专心7 的结构可以从 的结构来判断 中有两种单体 一种是由 提供 另一种 是由 提供 将 的结构单元去掉即为 的结构单元 可以看出应是一种酯的结构 化合 中含有羧基 化合物 中含有碳碳双键 二者的官能团不同 含有羧基的物质可与 Na2CO3溶液反应 生成 CO2 在有机化合物中只有这一类物质具有这样的性质 化合物 VI 中 含有 碳碳双键 可使溴的四四氯化碳溶液褪色 化合物 V 则不能 5 从框图中可以看出应是酯化反应 但 IV 可能是醛类物质 从碳原子数可以判断出应是乙醛 乙 醛在反应的过程中会发生异构化 生成乙烯醇 答案 1 2 ACE 3 4 溴的四四氯化碳溶液 Na2CO3溶液 5 名师点评 官能团是有机化的核心 官能团对有机物的性质有决定性作用 围绕着官能团进行知识和能 力考查是有机化学命题的方向 本题中考查了碳碳双键 羟基 羧基和酯的性质 每一个小题都是围 绕着官能团的性质展开的 化学方程式的书写 化学反应的类型 物质的推断等都是官能命题的形式 感悟高考真题感悟高考真题 1 2010 2010 浙江卷 浙江卷 核黄素又称为维生素 B2 可促进发育和细胞再生 有利于增进视力 减轻眼睛疲 劳 核黄素分子的结构为 已知 有关核黄素的下列说法中 不正确的是 A 该化合物的分子式为 C17H22N4O6 B 酸性条件下加热水解 有 CO2生成 C 酸性条件下加热水解 所得溶液加碱后有 NH3生成 D 能发生酯化反应 试题分析 本题是有机化学综合题 包含分子式 官能团性质 反应类型等内容 A 分子式的书写可以采用数 用心 爱心 专心8 数或分析不饱和度的方法 先检查 C N O 的个数 正确 再看氢的个数 20 故 A 错 B 酸性水解是 N CO N 部分左右还原羟基得到碳酸 分解为 CO2 C 同样加碱后有 NH3生成 D 因其有很多羟基 可以发 生酯化反应 本题答案 A 教与学提示 本题虽然很容易选出正确答案 A 但 并不说明有机化学的教学只要会数数或明白键线式的含义即可 有机化学的学习还是要重视结构 性质 信息分析 推断与合成等重点知识 着重掌握有机物官能团与 性质的相互关系 官能团的性质之间的相互影响等问题 掌握 性质 结构 分类 命名 同分异构 同系物 反应类型 反应条件 实验过程等基础知识 2 2010 2010 上海卷 上海卷 下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是 A 乙醇 甲苯 硝基苯 B 苯 苯酚 己烯 C 苯 甲苯 环己烷 D 甲酸 乙醛 乙酸 答案 C 解析 此题考查了化学实验中的物质的检验知识 乙醇 甲苯和硝基苯中 乙醇可以和水互溶 甲苯 不和水互溶但比水轻 硝基苯不和水互溶但比水重 可以鉴别 排除 A 苯 苯酚和己烯可以选浓溴水 苯不和溴水反应 苯酚和浓溴水生成白色沉淀 己烯和溴水加成使其褪色 可以鉴别 排除 B 苯 甲苯 和环己烷三者性质相似 不能鉴别 选 C 甲酸 乙醛 乙酸可以选新制氢氧化铜 甲酸能溶解新制氢氧 化铜但加热时生成红色沉淀 乙醛不能溶解氢氧化铜但加热时生成红色沉淀 乙酸只能溶解氢氧化铜 可以鉴别 排除 D 知识归纳 进行物质的检验时 要依据物质的特殊性质和特征反应 选择适当的试剂和方法 准确观 察反应中的明显现象 如颜色的变化 沉淀的生成和溶解 气体的产生和气味 火焰的颜色等 进行判 断 推理 3 2010 2010 福建卷 福建卷 下列关于有机物的正确说法是 A 聚乙烯可发生加成反应 B 石油干馏可得到汽油 煤油等 C 淀粉 蛋白质完全水解的产物互为同分异构体 D 乙酸乙酯 油脂与 NaOH 溶液反应均有醇生成 解析 答案 D 本题考查有机化学方面有关的知识点 A 乙烯加聚反应生成聚乙烯后 双键变单键不能发生加成反应 B 石油分馏可得汽油和煤油属于物理变化过程 干馏是指隔绝空气加强热 属于化学变化 用心 爱心 专心9 C 淀粉属于糖类 完全水解生成葡萄糖 蛋白质完全水解生成氨基酸 两者的产物不可能是同分异构体 D 乙酸乙酯和油脂都属于酯类 在氢氧化钠溶液反应后均生成醇 前者生成乙醇 后者生成甘油 4 2010 2010 山东卷 山东卷 下列叙述错误的是 A 乙烯和苯都能使溴水褪色 褪色的原因相同 B 淀粉 油脂 蛋白质都能水解 但水解产物不同 C 煤油可由石油分馏获得 可用作燃料和保存少量金属钠 D 乙醇 乙酸 乙酸乙酯都能发生取代反应 乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和 Na2CO3溶液除去 解析 烯烃使溴水褪色的原理是加成反应 苯使溴水褪色的原理是萃取 故 A 说法错误 淀粉水解的 最终产物是葡萄糖 蛋白质水解的产物是氨基酸 故 B 说法正确 煤油来自石油的分馏 可用作航空燃 料 也可用于保存 Na 故 C 说法正确 乙酸和乙醇的酯化反应是取代反应 乙酸乙酯的水解反应也属于 取代反应 乙酸能与 Na2CO3 反应 故可用饱和 Na2CO3 溶液除去乙酸乙酯中乙酸 故 D 说法正确 答案 A 5 20102010 四川理综卷 四川理综卷 中药狼把草的成分之一 M 具有清炎杀菌作用 M 的结构如图所示 下列叙述正确的是 A M 的相对分子质量是 180 B 1 mol M 最多能与 2mol 2 Br发生反应 C M 与足量的NaOH溶液发生反应时 所得有机产物的化学式为 9454 C H O Na D 1mol M 与足量 3 NaHCO反应能生成 2 mol 2 CO 答案 C 解析 本题考查有机物的性质 A 项 M 的分子式为 C9O4H6其相对分子质量是 178 B 项 1 mol M 最多能与 3mol 2 Br发生反应 除了酚羟基临位可以发生取代 还有碳碳双键可以发生加成 C 项除了酚羟基可 以消耗 2molNaOH 酯基水解也消耗 1molNaOH 水解又生成 1mol 酚羟基还要消耗 1molNaOH所以 共计消耗 4molNaOH D 项酚与碳酸氢钠不反应 所以此题选择 C 6 2010 2010 全国卷全国卷 1 1 15 分 有机化合物 A H 的转换关系如下所示 用心 爱心 专心10 请回答下列问题 1 链烃 A 有南链且只有一个官能团 其相对分子质量在 65 75 之间 1 mol A 完全燃烧消耗 7 mol 氧气 则 A 的结构简式是 名称是 2 在特定催化剂作用下 A 与等物质的量的 H2反应生成 E 由 E 转化为 F 的化学方程式是 3 G 与金属钠反应能放出气体 由 G 转化为 H 的化学方程式是 4 的反应类型是 的反应类型是 5 链烃 B 是 A 的同分异构体 分子中的所有碳原子共平面 其催化氢化产物为正戊为烷 写出 B 所有可能的结构简式 6 C 也是 A 的一种同分异构体 它的一氯代物只有一种 不考虑立体异构 则 C 的结构简式为 解析 1 由 H 判断 G 中有 5 个碳 进而 A 中 5 个 C 再看 A 能与 H2加成 能与 Br2加成 说明 A 中不饱和度至少为 2 又据 A1mol 燃烧 消耗 7molO2 故 A 分子式为 C5H8 再据题意 A 中只有一个官能团 且含有支链 可以确定 A 的结构简式如下 CH3 2CHC CH 命名 3 甲基 1 丁炔 炔烃的命名超纲 2 CH3 2CHC CH 与等物质的量的 H2完全加成后得到 E CH3 2CHCH CH2 E 再与 Br2加成的反应 就很好写了 见答案 2 3 二元醇和二元酸发生酯化反应 注意生成的水不能掉了 反应条件用 浓硫酸 应该也可以 或者用 应该也可以 见答案 4 反应类型略 5 难度增大 考查了共轭二烯烃的共面问题 超纲 注意有的同学写 CH2 CH CH2 CH CH2是不符 合一定共面这个条件的 球棍模型为 CH3CH CH CH CH2 存在顺反异构 是共轭二烯 烃 中间单键不能旋转可以满足 CH3CH2C CCH3可以满足 三键周围的四个碳原子是在同一条直线的 那另外那个碳原子无论在哪个位置都是和这 4 个碳共面的 因为 因为 一条直线和直线外一点确定一 个平面 6 难度更大 超出一般考生的想象范围 其实在早几年的全国化学竞赛试题里已经考过 要抓住 用心 爱心 专心11 不饱和度为 2 一个三键不能满足 1 氯代物只有一种 同样两个双键也不能满足 一个环 一个双键也 不能满足 逼得你想到两个环 5 个碳只能是两个环共一个碳了 答案 命题意图 考查有机物的转化关系 结构 官能团 性质 这条主线一直是高考的主干题型 今 年的题目试图烃和烃的衍生物连续起来考查官能团的转化关系 涉及到具体的知识点有 通过计算确定 分子式和结构简式 并对其命名 三键的加成 双键的加成 卤代烃的水解 二元醇与二元酸的酯化 方程式的书写 反应类型的书写 同分异构体的判断与书写 点评 继续延续 2009 年的题型 将烃和烃的衍生物联系起来考查 考了多年未考的炔烃结构简式 及其命题 命名是超纲的 与 2009 年卤代烃的命名一样 1 4 一般考生能顺利完成 5 难度 增大 其中二烯烃的书写 并且要写共面的共轭二烯烃 这实在是能力要求太高 超出教学大纲的要求 了 说明命题人不熟悉高中化学课本 这给以后的教学带来误导 给学生增加负担 6 书写同分异构 体要求更是离谱 明显这是竞赛题的要求 而且是前些年竞赛的原题 根本不是高考要求 这里的区分 度 很好 对于参加过化学竞赛辅导的学生很容易做出 而对于其他未参加辅导的同学就显得很不公平 了 难道命题人到了江郎才尽 非得借助于竞赛题来命制高考题吗 同分异构体的书写是该加强 但是 不能太离谱 不能将高考与竞赛混为一谈 两者虽相通 但是能力要求差别很大 大纲各不相同 7 2010 2010 广东理综卷 广东理综卷 16 分 固定和利用 CO2能有效地利用资源 并减少空气中的温室气体 CO2与 化合物 反应生成化合物 与化合物 反应生成化合物 如反应 和 所示 其他试剂 产物 及反应条件均省略 用心 爱心 专心12 1 化合物 的分子式为 1 mol 该物质完全燃烧需消耗 mol O2 2 由通过消去反应制备 的化学方程式为 注明反应条件 3 与过量 C2H5OH 在酸催化下发生酯化反应 生成的有机物的结构简式为 4 在一定条件下 化合物 V 能与 CO2发生类似反应 的反应 生成两种化合物 互为同分 异构体 请写出其中任意一种化合物的结构简式 5 与 CO2类似 CO 也能被固定和利用 在一定条件下 CO 和 H2三者发生反 应 苯环不参与反应 生成化合物 和 其分子式均为 C9H8O 且都能发生银镜反应 下 列关于 和 的说法正确的有 双选 填字母 A 都属于芳香烃衍生物 B 都能使溴的四氯化碳溶液褪色 C 都能与 Na 反应放出 H2 D 1 mol 或 最多能与 4 mol H2发生加成反应 解析 1 的分子式为 C8H8 耗氧为 8 8 4 mol 10mol 2 根据卤代烃在 NaOH 醇溶液作用下可发生消去反应 可写出方程式为 3 根据酯化反应原理 可知生成的酯的结构为 4 反应 可以理解为加成反应 O C O 断开一个碳氧键 有机物也断开碳氧键加成 由此可类比化合 物 V 的两种产物为 用心 爱心 专心13 8 2010 2010 安徽卷 安徽卷 17 分 F 是新型降压药替米沙坦的中间体 可由下列路线合成 1 A B 的反应类型是 D E 的反应类型是 E F 的反应类型是 2 写出满足下列条件的 B 的所有同分异构体 写结构式 含有苯环 含有酯基 能与新制 Cu OH 2反应 3 C 中含有的它能团名称是 已知固体 C 在加热条件下可深于甲醇 下列 C D 的有关 说法正确的是 a 使用过量的甲醇 是为了提高 B 的产 b 浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑 c 甲醇即是反 物 又是溶剂 d D 的化学式为 C2H2NO4 4 E 的同分异构苯丙氨酸经 合反应形成的高聚物是 写结构简式 用心 爱心 专心14 5 已知 在一定条件下可水解为 F 在强酸和长时间加热条件 下发生水解反应的化学方程式是 答案 1 氧化 还原 取代 2 3 硝基 羧基 acd 4 5 解析 根据前后关系推出 BC 结构简式即可 9 20102010 四川理综卷 四川理综卷 13 已知 以乙炔为原料 通过下图所示步骤能合成有机中间体 E 转化过程中的反应条件及部分产物已略去 其中 A B C D 分别代表一种有机物 B 的化学式为 C4H10O2 分子中无甲基 请回答下列问题 用心 爱心 专心15 1 A 生成 B 的化学反应类型是 2 写出生成 A 的化学反应方程式 3 B 在浓硫酸催化下加热 可生成多种有机产物 写出 2 种相对分子质量比 A 小的有机产物的结构 简式 4 写出 C 生成 D 的化学反应方程式 5 含有苯环 且与 E 互为同分异构体的酯有 种 写出其中一种同分异构体的结构简式 答案 1 加成反应 还原反应 2 H CC H 2HCHO 一定条件 HOCH2C CCH2OH 3 4 5 6 解析 本题考查学生接受信息的能力 根据题目提供的新信息结合已有的知识进行综合处理 A 到 B 结合 B 的分子式 C4H10O2 可知由乙炔和甲醛反应有 2mol 甲醛参与反应 A 到 B 是与氢气反应属于 加成或者还原反应 根据 B 的分子式可知 A 与 2mol 氢气加成 B 到 C 是进一步氧化为醛 两端的羟基全 部被氧化为醛基 3 问考查了醇的消去 有三种消去方式 任写两种即可 4 要想作对这一问需要 用心 爱心 专心16 仔细观察题目给的信息第二个反应机理 5 考查官能团位置异构 即酯基异构 10 20102010 重庆卷 重庆卷 16 分 阻垢剂可防止工业用水过程中无机物沉积结垢 经由下列反应路线可得到 E 和 R 两种阻垢剂 部分反应条件略去 1 阻垢剂 E 的制备 A 可由人类重要的营养物质 水解制得 填 糖类 油脂 或 蛋白质 B 与新制的 Cu OH 2反应生成 D 其化学方程式为 D 经加聚反应生成 E E 的结构简式为 2 阻垢剂 R 的制备 GJ 为取代反应 J 的结构简式为 J 转化为 L 的过程中 L 分子中增加的碳原子来源于 由 L 制备 M 的反应步骤依次为 222 HOOCCH CH COOH Br 2 HOOCCH CHBrCOOH HBr 用化学方程式表 示 1 mol Q 的同分异构体 T 碳链无支链 与足量 NaHCO3溶液作用产生 2 mol CO2 T 的结构简式为 只写一种 答案 16 分 1 油脂 2222 CHCHCHO2Cu OH CHCOOHCu O2H O 用心 爱心 专心17 2 CH2BrCH2Br CO2 HOOCCH2CHBrCOOH 3NaOH 醇 NaOOCCH CHOONa NaBr 3H2O NaOOCCH CHCOONa H2SO4 HOOCCH CHCOOH Na2SO 解析 本题考查有机物的推断 1 油脂水解可得高级脂肪酸和甘油 物质 A B 能与新制的 Cu OH 2 反应 说明 B 中含有醛基 由 B 的化学式可知 B 的结构简式为 CH2 CHCHO 再经催化氧化可得 D 为 CH2 CHCOOH 再将碳碳双键打开 发生加聚反应即可得 E 2 G 至 J 是将溴取代了羟基 由 J 至 L 的条 件不难发现 增加的碳应为 CO2中的碳 L 至 M 即是要产生碳碳双键 溴原子在碱的醇溶液中发生消去反 应 可得碳碳双键 生成的钠盐在 H2SO4作用下 发生强酸制弱酸 即可得 M 1mol Q 与 NaHCO3能产生 2mol CO2 则 Q 中应存在 2 个羧基 而 Q 中的环 可以改成双键 碳氧双键或是碳碳双键均可 11 09 安徽卷 8 北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了 S 诱抗素制剂 以保证鲜花盛开 S 诱抗素 的分子结构如图 下列关于该分子说法正确的是 A 含有碳碳双键 羟基 羰基 羧基 B 含有苯环 羟基 羰基 羧基 C 含有羟基 羰基 羧基 酯基 D 含有碳碳双键 苯环 羟基 羰基 答案答案 A 解析解析 从图示可以分析 该有机物的结构中存在 3 个碳碳双键 1 个羰基 1 个醇羟基 1 个羧基 A 选项正 确 12 09 全国卷 12 有关下图所示化合物的说法不正确的是 用心 爱心 专心18 A 既可以与 Br2的 CCl4溶液发生加成反应 又可以在光照下与 Br2发生取代反应 B 1mol 该化合物最多可以与 3molNaOH 反应 C 既可以催化加氢 又可以使酸性 KmnO4溶液褪色 D 既可以与 FeCl3溶液发生显色反应 又可以与 NaHCO3溶液反应放出 CO2气体 答案答案 D 解析解析 有机物含有碳碳双键 故可以与 Br2发生加成反应 又含有甲基 故可以与 Br2光照发生取代反应 A 项正确 B 项 酚羟要消耗一个 NaOH 两个酯基要消耗两个 NaOH 正确 C 项 苯环可以催化加氢 碳 碳双键可以使 KMnO4褪色 正确 该有机物中不存在羧基 故不能与 NaHCO3放出 CO2气体 D 项错 13 09 全国卷 12 1 mol HO与足量的 NaOH OC O OCCH3 O 溶液充分反应 消耗的 NaOH 的物质的量为 A 5 mol B 4 mol C 3 mol D 2 mol 答案答案 A 解析解析 该有机物含有酚 还有两个酯基 要注意该有机物的酯基与 NaOH 水解时 生成羧酸钠 此外生成的 酚还要继续消耗 NaOH 故需要 5molNaOH A 项正确 14 09 江苏卷 3 下列所列各组物质中 物质之间通过一步反应就能实现如图所示转化的是 abc AAlAlCl3Al OH 3 BHNO3NONO2 用心 爱心 专心19 CSiSiO2H2SiO3 DCH2 CH 2 CH3CH2O H CH3CHO 答案答案 B 解析解析 A 项 3 AlAlCl 32 2623AlHClAlClH 或者 2424 32 23 3AlH SOAl SOH 33 AlClAl OH 33234 3 3AlClNHH OAl OHNH Cl 33 Al OHAlCl 332 33Al OHHClAlClH O 3 Al OHAl 的转化必须经过 323 Al OHAl O 反应方程 式为 3232 2 3Al OHAl OH O 灼烧 和 23 Al OAl 232 243Al OAlO 通电 这两步 所以 A 项不 选 B 项 3 HNONO 33 22 833 24HNOCuCu NONOH O 2 NONO 22 22NOONO 2 NONO 223 32NOH OHNONO 23 NOHNO 223 32NOH OHNONO 所以 B 项正确 C 项 2 SiSiO 22 SiOSiO 223 SiOH SiO 必须经过两步 2232 2SiONaOHNa SiOH O 23222323 Na SiOH OCOH SiONa CO D 项 2232 CHCHCH CH OH 22232 CHCHH OCH CH OH 催化剂 323 CH CH OHCH CHO 32232 222 CuAg CH CH OHOCH CHOH O 或 332 CH CHOCH CH OH 3232 CH CHOHCH CH OH 催化剂 3222 CH CH OHCHCH 就 必须经过两步 3232 CH CHOHCH CH OH 催化剂 和 32222 CH CH OHCHCHH O 浓硫酸 15 09 江苏卷 10 具有显著抗癌活性的 10 羟基喜树碱的结构如图所示 下列关于 10 羟基喜树碱的 说法正确的是 用心 爱心 专心20 A 分子式为 201625 C H N O B 不能与 3 FeCl溶液发生显色反应 C 不能发生酯化反应 D 一定条件下 1mol 该物质最多可与 1molNaOH反应 答案答案 A 解析解析 根据结构简式 很容易查出CH N O的原子个数 所以分子式为C H 201625 NO A 项对 因为在苯环上有羟基 构成羟基酚的结构 所以能与 3 FeCl发生显色反应 B 项错 从结构简式可以看出 存在H O 所以能够发生酯化反应 C 项错 D 项 有三个基团能够和氢氧化钠反应 苯酚上的羟基 酯基和肽键 所以消耗的氢氧化钠应该为 3mol 16 09 天津卷 8 请仔细阅读以下转化关系 A 是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分 是由碳 氢 氧元素组成的酯类化合物 B 称作冰片 可用于医药和制香精 樟脑等 C 的核磁共振氢谱显示其分子中含有 4 种氢原子 D 中只含一个氧原子 与Na 反应放出 H2 F 为烃 请回答 1 B 的分子式为 2 B 不能发生的反应是 填序号 a 氧化反应b 聚合反应c 消去反应d 取代反应e 与 Br2加成反应 用心 爱心 专心21 3 写出 D E E F 的反应类型 D E E F 4 F 的分子式为 化合物 H 是 F 的同系物 相对分子质量为 56 写出 H 所有可能的结构 5 写出 A C 的结构简式并用系统命名法给 F 命名 A C F 的名称 6 写出 E D 的化学力程式 答案答案 解析解析 本题考查有机物的推断 F 是相对分子质量为 70 的烃 则可计算 14n 70 得 n 5 故其分子式为 C5H10 E 与 F 的相对分子质量差值为 81 从条件看 应为卤代烃的消去反应 而溴的相对原子质量为 80 所以 E 应为溴代烃 D 只含有一个氧 与 Na 能放出 H2 则应为醇 A 为酯 水解生成的 B 中含有羟基 则 C 中应含有羧基 在 C D E F 的相互转变过程中碳原子数是不变 则 C 中碳应为 5 个 102 5 12 2 16 10 则 C 的化学式为 C5H10O2 又 C 中核磁共振谱中含有 4 种氢 由此可推出 C 的结构简式为 CH3 2CHCH2COOH 1 从 B 的结构式 根据碳四价被全氢原子 即可写出化学式 2 B 中有羟基 则可以发生氧化 消去和取代反应 用心 爱心 专心22 3 C 到 D 为羧基还原成了羟基 D 至 E 为羟基被溴取代生成溴代烃 溴代烃也可在 NaOH 水溶液中取代 成醇 4 F 为烯烃 其同系物 D 也应为烯烃 又相对分子质量为 56 则 14n 56 得 n 4 所有同分异构体为 1 丁 烯 2 丁烯 存在顺反异构 和甲基丙烯四种 5 B 为醇 C 为羧酸 两者结合不写出 A 的酯的结构 F 的名称要注意从靠近碳碳双键的一端进行编号命 名 6 E D 为溴代烃 NaOH 水溶液条件下的取代反应 17 09 全国卷 30 化合物 A 相对分子质量为 86 碳的质量分数为 55 8 氢为 7 0 其余为氧 A 的相关反应如下图所示 已知 R CH CHOH 烯醇 不稳定 很快转化为 2 RCH CHO 根据以上信息回答下列问题 1 A 的分子式为 2 反应 的化学方程式是 3 A 的结构简式是 4 反应 的化学方程式是 5 A 有多种同分异构体 写出四个同时满足 i 能发生水解反应 ii 能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的 同分异构体的结构简式 6 A 的另一种同分异构体 其分子中所有碳原子在一条直线上 它的结构简式为 答案答案 用心 爱心 专心23 解析解析 本题考查有机物的结构推断和性质 注意结构简式 同分异构体 化学方程式的书写 根据题意 A 分子中碳的原子数为 4 个 氢原子的个数为 6 个 则氧原子的个数为 2 个 即 A 的分子式为 C4H6O2 由 于 A 可以发生聚合反应 说明含有碳碳双键 在硫酸存在条件下生成两种有机物 则为酯的水解 即 A 中 含有酯基 根据不饱和度 没有其他功能团 由 A 的水解产物 C 和 D 的关系可判断 C 与 D 中的碳原子数 相等 均为两个 则 A 的结构为 CH3COOCH CH2 因此 A 在酸性条件下水解后得到 CH3COOH 和 CH2 CHOH 碳碳双键的碳原子上接羟基不稳定 转化为 CH3CHO A 聚合反应后得到的产物 B 为 在酸性条件下水解 除了生成乙酸和 18 09 江苏卷 19 多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物 多沙唑嗪的合成路线如下 1 写出 D 中两种含氧官能团的名称 和 2 写出满足下列条件的 D 的一种同分异构体的结构简式 苯的衍生物 且苯环上的一取代产物只有两种 与 Na2CO3溶液反应放出气体 水解后的产物才能与 FeCl3 溶液发生显色反应 用心 爱心 专心24 3 E F 的反应中还可能生成一种有机副产物 该副产物的结构简式为 4 由 F 制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂 X C10H10N3O2Cl X 的结构简式为 5 苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料 请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成 苯乙酸乙酯 用合成路线流程图表示 并注明反应条件 提示 R Br Na R CN NaBr 合成过程中无机试剂任选 合成路线流程图示例如下 CH3CH2OH 浓硫酸 170 H2C CH2 BrH2C CH2Br 答案答案 1 羧基 醚键 解析解析 1 比较容易 2 书写同分异构体 有限制条件的 要求熟练掌握各种官能团的性质结合题目信息即可得出答案 3 审题认真 看看反应实质是什么 结合反应物物质的量之比进行判断 结合信息 可以判断反应物物质 的量之比如果控制不好达到 2 1 就会出现副产物结合答案进行认真分析 4 结合反应物与产物及题目提供的 X C10H10N3O2Cl 不难得出答案 5 关注官能团种类的改变 搞清反应机理 19 09 广东化学 20 甲酸甲酯水解反应方程式为 32 HCOOCHlH O l 3 HCOOH lCH OH l 0H 某小组通过实验研究该反应 反应过程中体积变化忽略不计 反应体系中各组分的起始量如下表 甲酸甲酯转化率在温度 T1下随反应时间 t 的变化如下图 Br2 用心 爱心 专心25 1 根据上述条件 计算不同时间范围内甲酸甲酯的平均反应速率 结果见下表 请计算 15 20min 范围内甲酸甲酯的减少量为 mol 甲酸甲酯的平均反应速率 为 mol min 1 不要求写出计算过程 2 依据以上数据 写出该反应的反应速率在不同阶段的变化规律及其原因 3 上述反应的平衡常数表达式为 3 32 c HCOOHc CH OH K c HCOOCHc H O 则该反应在温度 T1下的 K 值为 4 其他条件不变 仅改变温度为 T2 T2大于 T1 在答题卡框图中画出温度 T2下甲酸甲酯转化率随 反应时间变化的预期结果示意图 答案答案 1 0 045 9 0 10 3 2 该反应中甲酸具有催化作用 反应初期 虽然甲酸甲酯的量较大 但甲酸量很小 催化效果不明显 反应速率较慢 反应中期 甲酸量逐渐增多 催化效果显著 反应速率明显增大 反应后期 甲酸量增加到一定程度后 浓度对反应速率的影响成主导因素 特别是逆反应速率的增 大 使总反应速率逐渐减小 直至为零 3 0 14 用心 爱心 专心26 4 解析解析 1 15min 时 甲酸甲酯的转化率为 6 7 所以 15min 时 甲酸甲酯的物质的量为 1 1 00mol 6 7 0 933mol 20min 时 甲酸甲酯的转化率为 11 2 所以 20min 时 甲酸甲酯的物质的量为 1 1 00mol 11 2 0 888mol 所以 15 至 20min 甲酸甲酯的减少量为 0 933mol 0 888mol 0 045mol 则 甲酸甲酯的平均速率 0 045mol 5min 0 009mol min 1 2 参考答案 3 由图象与表格可知 在 75min 时达到平衡 甲酸甲酯的转化率为 24 所以甲酸甲酯转化的物质的量 为 1 00 24 0 24mol 结合方程式可计算得平衡时 甲酸甲酯物质的量 0 76mol 水的物质的量 1 75mol 甲酸的物质的量 0 25mol 甲醇的物质的量 0 76mol 所以 K 0 76 0 25 1 75 0 76 1 7 4 因为升高温度 反应速率增大 达到平衡所需时间减少 所以绘图时要注意 T2达到平衡的时间要小于 T1 又该反应是吸热反应 升高温度平衡向逆反应方向移动 甲酸甲酯的转化率减小 所以绘图时要注意 T2达到平衡时的平台要低于 T1 20 09 广东化学 25 叠氮化合物应用广泛 如 NaN3 可用于汽车安全气囊 PhCH2N3可用于合成化 合物 V 见下图 仅列出部分反应条件 Ph 代表苯基 1 下列说法不正确的是 填字母 A 反应 属于取代反应 用心 爱心 专心27 B 化合物 I 可生成酯 但不能发生氧化反应 C 一定条件下化合物 能生成化合物 I D 一定条件下化合物 能与氢气反应 反应类型与反应 相同 2 化合物 发生聚合反应的化学方程式为 不要求写出反应条件 3 反应 的化学方程式为 要求写出反应条件 4 化合物 与 phCH2N3发生环加成反应成化合物 V 不同条件下环加成反应还可生成化合物 V 的同 分异构体 该同分异物的分子式为 结构式为 5 科学家曾预言可合成 C N3 4 其可分解成单质 用作炸药 有人通过 NaN3与 NC CCl3 反应成功 合成了该物质下 列说法正确的是 填字母 A 该合成反应可能是取代反应 B C N3 4与甲烷具有类似的空间结构 C C N3 4不可能与化合物 发生环加反应 D C N3 4分解爆炸的化学反应方程式可能为 C N3 4 C 6N2 答案答案 1 B 2 nPhCH CH2CH CH2 n Ph 3 PhCH3 Cl2 PhCH2Cl HCl 4 C15H13N3 5 ABD 解析解析 1 反应 PhCH2CH3PhCH2CH3 Cl 是 H 被 Cl 所取代 为取代反应 反应 PhCH2Cl PhCH2N3 NaN3 可以看作是 Cl 被 N3所取代 为取代反应 A 正确 化合物 含有 羟基 为醇类物质 羟基相连的碳原子上存在一个氢原子 故可以发生氧化反应 B 错 化合物 为烯 烃 在一定条件下与水发生加成反应 可能会生产化合物 C 正确 化合物 为烯烃 能与氢气发生 用心 爱心 专心28 加成反应 与反应 反应 是烯烃与溴加成 的相同 D 正确 2 nPhCH CH2CH CH2 n Ph 3 反应 是光照条件下进行的 发生的是取代反应 PhCH3 Cl2 PhCH2Cl HCl 4 书写分子式应该没有问题 因为同分异构体的分子式是相同的 但要注意苯基原子个数不要计算错 误 分子式为 C14H13N3 书写同分异构体要从结构式出发 注意碳碳双键上苯基位置的变化 即 5 合成 C N3 4的反应可能为 NaN3 NC CCl3 C N3 4 NaCN 3NaCl 属于取代反应 A 正确 C N3 4 相当于甲烷 CH4 分子中的四个氢原子被 N3所取代 故它的空间结构与甲烷类似 B 正确 该分子存 在与 PhCH2N3 相同的基团 N3 故该化合物可能发生加成反应 C 错 根据题意 C N3 4其可分解成单 质 故 D 正确 考点精题精练考点精题精练 1 2010 上海市十三校高三联考 在 150 时 由两种气体组成的混合气体 1L 在 9L 2 O中充分燃烧 2 O过量 恢复到反应前的温度 体积为 10L 该混合气体的组成可能是 A 22 C H和 36 C H B 4 CH和 26 C H C 4 CH和HCHO D 26 C H和HCHO 答案 AC 2 2010 贵州省云峰中学高三 3 月月考 下列反应的生成物为纯净物的是 A CH4与 Cl2光照B 氯乙烯加聚 C 乙烯和氯化氢加成D 丙烯和氯化氢加成 答案 D 3 贵州省云峰中学 2010 届高三 3 月月考 以溴乙烷为原料制取乙二醇 需要经过的反应为 A 加成 消去 取代 B 消去 加成 取代 C 消去 取代 加成 D 取代 消去 加成 答案 B 用心 爱心 专心29 4 贵州省云峰中学 2010 届高三 3 月月考 要鉴别己烯中是否混有少量甲苯 正确的实验方法是 A 先加足量的酸性高锰酸钾溶液 然后再加入溴水 B 先加足量溴水 然后再加入酸性高锰酸钾溶液 C 点燃这种液体 然后再观察火焰的颜色 D 加入浓硫酸与浓硝酸后加热 答案 B 5 浙江省绍兴一中 2010 届高三上学期期末调研 某有机样品 3 1 g 完全燃烧 燃烧后的混合气体通 入过量的澄清石灰水 石灰水共增重 7 1g 经过滤得到 l0 g 沉淀 该有机样品可能是 A 乙烯 B 乙醛 C 乙酸 D 乙二醇 答案 D 6 贵州省银河中学 2010 届高三 3 月月考 摩托罗拉公司研发了一种由甲醇 氧气以及强碱做电解质 溶液的新型手机电池 容量达氢镍电池或锂电池的十倍 可连续使用一个月才充一次电 其电池反应 为 放电 2CH3OH 3O2 4OH 2CO32 6H2O 充电 则下列说法不正确的是 A 充电时 电能转化为化学能 B 充电时 电解质溶液的 pH 逐渐增大 C 放电时 CH3OH 参与反应的电极为负极 发生还原反应 D 放电时 负极的电极反应为 CH3OH 8OH 6e CO32 6H2O 答案 C 7 安徽省萧城一中 2010 届高三第二次月考 酒后驾车是引发交通事故的重要原因 交警对驾驶员进行 呼气酒精检测的原理是 橙色的 K2Cr2C7酸性水溶液乙醇迅速生成蓝绿色 Cr3 下列对乙醇的描述与 此测定原理有关的是 乙醇沸点低 乙醇密度比水小 乙醇有还原性 乙醇是烃的含氧化合物 用心 爱心 专心30 A B C D 答案 C 8 河南省开封市二实高 2010 届高三第三次月考 维生素 C 的结构简式为 有关它的叙述 正确的是 A 1 mol 维生素 C 可与 2 mol Br2 发生加成反应 B 可以进行氧化反应 不能进行消去反应 C 易溶于四氯化碳 难溶于水 D 在氢氧化钠溶液中不能稳定存在 答案 D 9 湖南省浏阳一中 2010 届高三第四次月考 最近美国宇航局 NASA 发表声明 月球上存在固态水 人们长期的努力证明了一种比二氧化碳有效 104倍的超级温室气体 全氟丙烷 C3F8 的存在 并提 出用其 温室化月球 使其成为第二个地球的计划 有关全氟丙烷说法不正确不正确的是 A C3F8分子中三个碳原子不在同一直线上 B 全氟丙烷的电子式为 C 相同压强下 沸点 C3F8 C3H8 D 全氟丙烷分子中既有极性键又有非极性键 答案 B 10 湖南省浏阳一中 2010 届高三第四次月考 某有机物甲经氧化后得乙 分子式为 C2H3O2Cl 而甲 经水解可得丙 1 mol 丙和 2 mol 乙反应得一种含氯的酯 C4H8O4Cl2 由此推断甲的结构简式为 A B C D 答案 B 11 江苏省高淳中学 2010 届高三上学期调研 向盛有无水乙醇的烧杯中投入一小块金属钠 可以观察 到的现象是 A 钠块在乙醇液面上四处快速游动钠块 用心 爱心 专心31 B 开始时钠块沉在乙醇液面下 C 熔成小球 D 钠块表面有大量气泡迅速产生 比水反应剧烈 答案 B 12 河南省方城五高 2010 届高三上学期期中考试 据报道 近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔 其结 构式为 HC C C C C C C C C N 对该物质判断正确的是 A 晶体的硬度与金刚石相当 B 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C 不能发生加成反应 D 可由乙炔和含氮化合物加聚制得 答案 B 13 河南省方城五高 2010 届高三上学期期中考试 已知 0 1mol L 的醋酸溶液中存在电离平衡 CH3COOHCH3COO H 要使溶液