高考化学 有机化学 第三章 糖类、油脂、蛋白质及合成材料练习

用心 爱心 专心 第三章第三章 糖类 油脂 蛋白质及合成材料糖类 油脂 蛋白质及合成材料 第一部分第一部分 三年高考题荟萃三年高考题荟萃 20112011 年高考题年高考题 1 2011 江苏高考 11 紫罗兰酮是存在于玫瑰花 番茄等中的一种天然香料 它 经多步反应可合成维生素 A1 下列说法正确的是 A 紫罗兰酮可使酸性 KMnO4溶液褪色 B 1mol 中间体 X 最多能与 2molH2发生加成反应 C 维生素 A1易溶于 NaOH 溶液 D 紫罗兰酮与中间体 X 互为同分异构体 解析 解析 该题以 紫罗兰酮是存在于玫瑰花 番茄等中的一种天然香料 它经多步 反应可合成维生素 A1 为载体 考查学生对有机化合物的分子结构 官能团的性质 同分异构体等基础有机化学知识的理解和掌握程度 A 紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键 可使酸性 KMnO4溶液褪色 B 1mol 中间体 X 含 2mol 碳碳双键和 1mol 醛基 最多能与 3molH2发生加成反应 C 维生素 A1以烃基为主体 水溶性羟基所占的比例比较小 所以难于溶解于水或水溶 性的溶液如 NaOH 溶液 D 紫罗兰酮比中间体 X 少一个碳原子 两者不可能互为同分异构体 答案 答案 A A 2 2011 浙江高考 11 褪黑素是一种内源性生物钟调节剂 在人体内由食物中的色氨酸转 化得到 N H CH2CHCOOH NH2 N H CH2CH2NH OCH3 CCH3 O 用心 爱心 专心 下列说法不正确的是 A 色氨酸分子中存在氨基和羧基 可形成内盐 具有较高的熔点 B 在色氨酸水溶液中 可通过调节溶液的 pH 使其形成晶体析出 C 在一定条件下 色氨酸可发生缩聚反应 D 褪黑素与色氨酸结构相似 也具有两性化合物的特性 解析 A 正确 氨基酸形成内盐的熔点较高 B 正确 氨基酸在等电点时 形成内盐 溶解度最小 易析出晶体 C 正确 D 错误 褪黑素的官能团为酰胺键 结构不相似 答案 D 评析 本题是一道有机题 考查了氨基酸的性质 特别是等电点的应用 同时能在 辨认 区别色氨酸和褪黑素的官能团 3 2011 北京高考 7 下列说法不正确的是 A 麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应 B 用溴水即可鉴别苯酚溶液 2 4 已二烯和甲苯 C 在酸性条件下 CH3CO18OC2H5的水解产物是 CH3CO18OH 和 C2H5OH D 用甘氨酸 和丙氨酸 缩合最多可形成 4 种二肽 解析 麦芽糖属于还原性糖可发生银镜反应 麦芽糖的水解产物是葡萄糖 葡萄糖也 属于还原性糖可发生银镜反应 A 正确 苯酚和溴水反应生成白色沉淀 2 4 已二烯 可以使溴水褪色 甲苯和溴水不反应 但甲苯可以萃取溴水中的溴 甲苯的密度比水 的小 所以下层是水层 上层是橙红色的有机层 因此可以鉴别 B 正确 酯类水解 时 酯基中的碳氧单键断键 水中的羟基与碳氧双键结合形成羧基 所以 CH3CO18OC2H5的水解产物是 CH3COOH 和 C2H518OH 因此选项 C 不正确 两个氨 基酸分子 可以相同 也可以不同 在酸或碱的存在下加热 通过一分子的氨基与 另一分子的羧基间脱去一分子水 缩合形成含有肽键的化合物 成为成 肽反应 因此甘氨酸和丙氨酸混合缩合是既可以是自身缩合 共有 2 种 也可是甘 氨酸提供氨基 丙氨酸提供羧基 或者甘氨酸提供羧基 丙氨酸提供氨基 所以一共 有 4 种二肽 即选项 D 正确 答案 C 4 2011 福建高考 8 下列关于有机化合物的认识不正确的是 A 油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳 B 蔗糖 麦芽糖的分子式都是 C12H22O11 二者互为同分异构体 用心 爱心 专心 C 在水溶液里 乙酸分子中的 CH3可以电离出 H D 在浓硫酸存在下 苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应 解析 在水溶液里 只有乙酸分子中的 COOH 才可以电离出 H 电离方程式是 CH3COOHH CH3COO 这题是必修 2 有机内容 考查角度简单明了 不为难学生 答案 C 5 2011 广东高考 7 下列说法正确的是 A 纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色 B 蛋白质 乙酸和葡萄糖均属电解质 C 溴乙烷与 NaOH 乙醇溶液共热生成乙烯 D 乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇 解析 本题考察常见有机物的结构和性质 只有淀粉遇碘水才显蓝色 A 错误 在水 溶液里或熔融状态下能够导电的化合物叫做电解质 蛋白质属于高分子化合物 是混合物 不是电解质 而葡萄糖属于非电解质 只有乙酸才属于电解质 B 不正确 溴乙烷属于卤 代烃 在 NaOH 乙醇溶液中共热发生消去反应 生成乙烯 C 正确 食用植物油属于油脂 油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯 水解生成的醇是丙三醇即甘油 D 不正确 答案 C 6 2011 山东高考 11 下列与有机物结构 性质相关的叙述错误的是 A 乙酸分子中含有羧基 可与 NaHCO3溶液反应生成 CO2 B 蛋白质和油脂都属于高分子化合物 一定条件下都能水解 C 甲烷和氯气反应生成一氯甲烷 与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同 D 苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色 说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键 解析 乙酸属于一元羧酸 酸性强于碳酸的 所以可与 NaHCO3溶液反应生成 CO2 A 正确 油脂是高级脂肪酸的甘油酯 属于酯类 但不属于高分子化合物 选项 B 不正确 甲烷和氯气反应生成一氯甲烷 以及苯和硝酸反应生成硝基苯的反 应都属于取代反应 C 正确 只有分子中含有碳碳双键就可以与溴的四氯化碳溶液 发生加成反应 从而使之褪色 D 正确 答案 B 7 2011 重庆 NM 3 和 D 58 是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物 结构如下 用心 爱心 专心 关于 NM 3 和 D 58 的叙述 错误的是 A 都能与 NaOH 溶液反应 原因不完全相同 B 都能与溴水反应 原因不完全相同 C 都不能发生消去反应 原因相同 D 遇 FeCl3溶液都显色 原因相同 解析 本题考察有机物的结构 官能团的判断和性质 由结构简式可以看出 NM 3 中含有酯基 酚羟基 羧基 碳碳双键和醚键 而 D 58 含有酚羟基 羰基 醇羟基和醚键 酯基 酚羟基和羧基均与 NaOH 溶液反应 但前者属于水解反 应 后两者属于中和反应 A 正确 酚羟基和碳碳双键均与溴水反应 前者属于 取代反应 后者属于加成反应 B 正确 NM 3 中没有醇羟基不能发生消去反 应 D 58 中含有醇羟基 但醇羟基的邻位碳上没有氢原子 故不能发生消去反 应 属于选项 C 不正确 二者都含有酚羟基遇 FeCl3溶液都显紫色 D 正确 答案 C 8 2011 新课标全国 分子式为 C5H11Cl 的同分异构体共有 不考虑立体异构 A 6 种 B 7 种 C 8 种 D 9 种 解析 C5H11Cl 属于氯代烃 若主链有 5 个碳原子 则氯原子有 3 种位置 即 1 氯戊 烷 2 氯戊烷和 3 氯戊烷 若主链有 4 个碳原子 此时甲基只能在 2 号碳原子上 而氯原子有 4 种位置 分别为 2 甲基 1 氯丁烷 2 甲基 2 氯丁烷 3 甲基 2 氯丁烷和 3 甲基 1 氯丁烷 若主链有 3 个碳原子 此时该烷烃有 4 个相同 的甲基 因此氯原子只能有一种位置 即 2 3 二甲基 1 丙烷 综上所叙分子式 为 C5H11Cl 的同分异构体共有 8 种 答案 C 9 2011 新课标全国 下列反应中 属于取代反应的是 CH3CH CH2 Br2CH3CHBrCH2Br 用心 爱心 专心 CH3CH2OH CH2 CH2 H2O CH3COOH CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 H2O C6H6 HNO3C6H5NO2 H2O A B C D 解析 属于烯烃的加成反应 属于乙醇的消去反应 属于酯化反应 而酯化反 应属于取代反应 属于苯的硝化反应即为取代反应 所以选项 B 正确 答案 B 10 2011 海南 下列化合物中 在常温常压下以液态形式存在的是 A 甲醇 B 乙炔 C 丙烯 D 丁烷 答案 A 命题立意 考查学生的化学基本素质 对有机化合物物理性质的掌握程度 解析 本题非常简单 属于识记类考查 其中甲醇为液态为通识性的知识 思维拓展 这类题自去年出现 代表着一个新的出题方向 即考查学生化学基本的 素质 这属于新课程隐性能力的考查 去年考查的是有机物的密度和水溶性 今年考 的是物质状态 11 2011 海南 下列化合物的分子中 所有原子都处于同一平面的有 A 乙烷 B 甲苯 C 氟苯 D 四氯乙烯 答案 CD 命题立意 考查有机分子的结构 解析 A 选项没有常说的平面结构 B 选项中甲基有四面体空间结构 C 选项氟原子代 替苯中 1 个氢原子的位置仍共平面 D 选项氯原子代替乙烯中氢原子的位置仍 共平面 技巧点拨 共平面的题是近年来常考点 这类题切入点是平面型结构 有平面型结 构的分子在中学主要有乙烯 1 3 丁二烯 苯三种 其中乙烯平面有 6 个原子共 平面 1 3 丁二烯型的是 10 个原子共平面 苯平面有 12 个原子共平面 这些分 子结构中的氢原子位置即使被其他原子替代 替代的原子仍共平面 12 2011 全国 II 卷 7 下列叙述错误的是 A 用金属钠可区分乙醇和乙醚 B 用高锰酸钾酸性溶液可区分乙烷和 3 乙烯 C 用水可区分苯和溴苯 用心 爱心 专心 D 用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛 解析 乙醇可与金属钠反应生成氢气 而乙醚不可以 3 乙烯属于烯烃可以使高锰酸 钾酸性溶液褪色 苯和溴苯均不溶于水 但苯但密度小于水的 而溴苯的密度 大于水的 甲酸甲酯和乙醛均含有醛基 都能发生银镜反应 答案 D 13 2011 上海 甲醛与亚硫酸氢钠的反应方程式为 HCHO NaHSO3HO CH2 SO3Na 反应产物俗称 吊白块 关于 吊白块 的叙述正确的是 A 易溶于水 可用于食品加工 B 易溶于水 工业上用作防腐剂 C 难溶于水 不能用于食品加工 D 难溶于水 可以用作防腐剂 解析 根据有机物中含有的官能团可以判断 该物质易溶于水 但不能用于食品加工 答案 B 14 2011 上海 某物质的结构为 关于该物质的叙述正确的是 A 一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯 B 一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯 C 与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分 D 与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有三种 解析 从其结构简式可以看出 该物质属于油脂 且相应的高级脂肪酸各部相同 因 此选项 A B 均不正确 而选项 C 正确 与其互为同分异构且完全水解后产物相同的 油脂有两种 答案 C 15 2011 上海 月桂烯的结构如下图所示 一分子该物质与两分子溴发生加成反应的 产物 只考虑位置异构 理论上最多有 A 2 种 B 3 种 C 4 种 D 6 种 解析 注意联系 1 3 丁二稀的加成反应 答案 C 16 2011 四川 25 和 101kPa 时 乙烷 乙炔和丙烯组成的混合烃 32mL 与过量氧气混 合并完全燃烧 除去水蒸气 恢复到原来的温度和压强 气体总体积缩小了 72mL 用心 爱心 专心 原混合径中乙炔的体积分数为 A 12 5 B 25 C 50 D 75 解析 4CnHm 4n m O24nCO2 2mH2O V 4 4n m 4n 4 m 32 72 所以 m 5 即氢原子的平均值是 5 由于乙烷和丙烯均含有 6 个氢原子 所以利用十 字交叉法可计算出乙炔的体积分数 答案 B 17 2011 江苏高考 17 15 分 敌草胺是一种除草剂 它的合成路线如下 回答下列问题 1 在空气中久置 A 由无色转变为棕色 其原因是 2 C 分子中有 2 个含氧官能团 分别为 和 填 官能团名称 3 写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式 能与金属钠反应放出 H2 是萘 的衍生物 且取代基都在同一个苯 环上 可发生水解反应 其中一种水解产物能发生银镜反应 另一种水解产物分子 中 有 5 种不同化学环境的氢 4 若 C 不经提纯 产物敌草胺中将混有少量副产物 E 分子式为 C23H18O3 E 是一种酯 E 的结构简式为 用心 爱心 专心 5 已知 写出以苯酚和乙醇为原料制备 的合成路线流程图 无机试剂任用 合成路线流程图示例如下 解析 解析 本题是一道基础有机合成题 仅将敌草胺的合成过程列出 着力考查阅读有机 合 成方案 利用题设信息 解决实际问题的能力 也考查了学生对信息接受和处理的敏 锐 程度 思维的整体性和对有机合成的综合分析能力 本题涉及到有机物性质 有机官 能 团 同分异构体推理和书写 合成路线流程图设计与表达 重点考查学生思维的敏捷 性 和灵活性 对学生的信息获取和加工能力提出较高要求 由 A 的结构简式可看出 A 中含有酚羟基 易被空气中的氧气氧化 能与金属钠反应 放出 H2说明含有羟基 可发生水解反应 其中一种水解产物能发生银镜反应 说明是甲酸 某酯 另一种水解产物分子中有 5 种不同化学环境的氢 说明水解产物苯环支链一定是对 称的 且支链是一样的 由 C 和 E 的分子式可知 E 是由 A 和 C 反应生成的 备考提示 解答有机推断题时 我们应首先要认真审题 分析题意 从中分离出已 知条件和推断内容 弄清被推断物和其他有机物的关系 以特征点作为解题突破口 结合 信息和相关知识进行推理 排除干扰 作出正确推断 一般可采取的方法有 顺推法 以 有机物结构 性质和实验现象为主线 采用正向思维 得出正确结论 逆推法 以有机物 结构 性质和实验现象为主线 采用逆向思维 得出正确结论 多法结合推断 综合应用 顺推法和逆推法 等 关注官能团种类的改变 搞清反应机理 答案 答案 1 A 被空气中的 O2氧化 2 羟基 醚键 用心 爱心 专心 18 2011 浙江高考 29 14 分 白黎芦醇 结构简式 OH OH OH 属二苯乙 烯类多酚化合物 具有抗氧化 抗癌和预防心血管疾病的作用 某课题组提出了如下 合成路线 A C9H10O4 CH3OH B C10H12O4 CH3OH NaBH4 C C9H12O3 HBrD C9H11O2Br Li H2O CHOCH3O E C17H20O4 F C17H18O3 BBr3 已知 CH3OH NaBH4 Li H2O BBr3 RCH2Br R CHO RCH2CHR OH COOCH3 OCH3 CH2OH OCH3 CH2OH OH 根据以上信息回答下列问题 1 白黎芦醇的分子式是 2 C D 的反应类型是 E F 的反应类型是 3 化合物 A 不与 FeCl3溶液发生显色反应 能与 NaHCO3反应放出 CO2 推测其核 磁共振谱 1H NMR 中显示有 种不同化学环境的氢原子 其个数比为 用心 爱心 专心 4 写出 A B 反应的化学方程式 5 写出结构简式 D E 6 化合物CHOCH3O有多种同分异构体 写出符合下列条件的所有同分异构 体的结构简式 能发生银镜反应 含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 解析 先确定 A 的不饱和度为 5 对照白黎芦醇的结构 确定含苯环 间三位 无酚 羟基 有羧基 A COOH CH3O CH3O B COOCH3 CH3O CH3O C CH2OH CH3O CH3O 应用 信息 D CH2Br CH3O CH3O E CH2 CH3O CH3O CH OH OCH3 应用信息 F OCH3 CH3O CH3O 1 熟悉键线式 2 判断反应类型 3 了解有机化学研究方法 特别是 H NMR 的分析 4 酯化反应注意细节 如和 H2O 不能漏掉 5 分析推断合成流程 正确书写结构简式 6 较简单的同分异构体问题 主要分析官能团类别和位置异构 答案 1 C14H12O3 2 取代反应 消去反应 3 4 1 1 2 6 4 COOH CH3O CH3O H2OCH3OHCOOCH3 CH3O CH3O 5 CH2Br CH3O CH3O CH2 CH3O CH3O CH OH OCH3 用心 爱心 专心 6 CH2OHCHO OHCH2CHO CH3O CH O 19 2011 安徽高考 26 17 分 室安卡因 G 是一种抗心率天常药物 可由下列路线合成 1 已知 A 是的单体 则 A 中含有的官能团是 写名称 B 的结构简式是 2 C 的名称 系统命名 是 C 与足量 NaOH 醇溶液共热时反应的化学方 程式是 3 X 是 E 的同分异构体 X 分子中含有苯环 且苯环上一氯代物只有两种 则 X 所 有可能的结构简式有 4 F G 的反应类型是 5 下列关于室安卡因 G 的说法正确的是 a 能发生加成反应 b 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 c 能与盐酸反应生成盐 d 属于氨基酸 解析 1 因为 A 是高聚物的单体 所以 A 的结构简式是 CH2 CHCOOH 因此官能团是羧基和碳碳双键 CH2 CHCOOH 和氢气加成得到丙酸 CH3CH2COOH 2 由 C 的结构简式可知 C 的名称是 2 溴丙酸 C 中含有两种官能团分别是溴原子 用心 爱心 专心 和羧基 所以 C 与足量 NaOH 醇溶液共热时既发生卤代烃的消去反应 又发生羧基的中和 反应 因此反应的化学方程式是 3 因为 X 中苯环上一氯代物只有两种 所以若苯环上有 2 个取代基 则只能是对 位的 这 2 个取代基分别是乙基和氨基或者是甲基和 CH2NH2 若有 3 个取代 基 则只能是 2 个甲基和 1 个氨基 且是 1 3 5 位的 因此分别为 4 F G 的反应根据反应前后有机物结构式的的变化可知溴原子被氨基取代 故是 取代反应 5 由室安卡因的结构特点可知该化合物中含有苯环 肽键和氨基 且苯环上含有甲 基 所以可以加成也可以被酸性高锰酸钾氧化 肽键可以水解 氨基显碱性可以 和盐酸反应生成盐 所以选项 abc 都正确 由于分子中不含羧基 因此不属于氨 基酸 d 不正确 答案 1 碳碳双键和羧基 CH3CH2COOH 2 2 溴丙酸 3 4 取代反应 5 abc 20 2011 北京高考 28 17 分 常用作风信子等香精的定香剂 D 以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物 PVB 的合 成路线如下 用心 爱心 专心 已知 1 A 的核磁共振氢谱有两种峰 A 的名称是 2 A 与合成 B 的化学方程式是 3 C 为反式结构 由 B 还原得到 C 的结构式是 4 E 能使 Br2的 CCl4溶液褪色 N 由 A 经反应 合成 a 的化学试剂和条件是 b 的反应类型是 c 的化学方程式是 5 PVAC 由一种单体经加聚反应得到 该单体的结果简式是 6 碱性条件下 PVAc 完全水解的化学方程式是 解析 1 A 的分子式是 C2H4O 且 A 的核磁共振氢谱有两种峰 因此 A 只能是乙 醛 2 根据题中的信息 可写出该反应的方程式 用心 爱心 专心 3 C 为反式结构 说明 C 中含有碳碳双键 又因为 C 由 B 还原得到 B 中含 有醛基 因此 C 中含有羟基 故 C 的结构简式是 4 根据 PVB 的结构简式并结合信息 可推出 N 的结构简式是 CH3CH2CH2CHO 又因为 E 能使 Br2的 CCl4溶液褪色 所以 E 是 2 分子乙醛在氢氧化钠 溶液中并加热的条件下生成的 即 E 的结构简式是 CH3CH CHCHO 然后 E 通过氢气加 成得到 F 所以 F 的结构简式是 CH3CH2CH2CH2OH F 经过催化氧化得到 N 方程式为 5 由 C 和 D 的结构简式可知 M 是乙酸 由 PVB 和 N 的结构简式可知 PVA 的 结构简式是聚乙烯醇 因此 PVAC 的单体是乙酸乙烯酯 结构简式是 CH3COOCH CH2 所以碱性条件下 PVAc 完全水解的化学方程式是 答案 1 乙醛 2 3 4 a 稀氢氧化钠 加热 b 加成 还原 反应 c 5 CH3COOCH CH2 21 2011 福建高考 31 13 分 透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶 制备它的一种配方 中 含有下列四种物质 甲 乙 丙 丁 用心 爱心 专心 填写下列空白 1 甲中不含氧原子的官能团是 下列试剂能与甲反应而褪色的是 填标号 a Br2 CCl4溶液 b 石蕊溶液 c 酸性 KMnO4溶液 2 甲的同分异构体有多种 写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式 3 淀粉通过下列转化可以得到乙 其中 A D 均为有机物 A 的分子式是 试剂 X 可以是 4 已知 利用上述信息 以苯 乙烯 氯化氢为原料经三步反应合成丙 其中属于取代反应的 化 学方程式是 5 化合物丁仅含碳 氢 氧三种元素 相对分子质量为 110 丁与 FeCl3溶液作用 显 现特征颜色 且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种 则丁的结构简式 为 解析 1 由甲的结构简式可得出含有的官能团是碳碳双键和酯基 有碳碳双键所以 可 以使溴的四氯化碳或酸性高锰酸钾溶液褪色 2 由于不能含有甲基 所以碳碳双键只能在末端 故结构简式是 CH2 CH CH2 CH2 COOH 3 由框图转化不难看出 淀粉水解得到葡萄糖 葡萄糖在酶的作用下分解生成乙醇 乙 醇通过消去反应得到乙烯 乙烯加成得到 1 2 二卤乙烷 最后通过水解即得到乙 二醇 4 由已知信息可知 要生成苯乙烯 就需要用乙苯脱去氢 而要生成乙苯则需要苯和氯 乙烷反应 所以有关的方程式是 CH2 CH2 HClCH3CH2Cl 用心 爱心 专心 5 丁与 FeCl3溶液作用显现特征颜色 说明丁中含有苯环和酚羟基 苯酚的相对分 子质量为 94 110 94 16 因此还含有一个氧原子 故是二元酚 又因为丁分子中烃基 上的一氯取代物只有一种 所以只能是对位的 结构简式是 答案 1 碳碳双键 或 ac 2 CH2 CH CH2 CH2 COOH 3 C6H12O6 Br2 CCl4 或其它合理答案 4 CH3CH2Cl HCl 5 22 2011 广东高考 30 16 分 直接生成碳 碳键的反应是实现高效 绿色有机合成的重 要途径 交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳 碳键的新反应 例如 化合物 可由以下合成路线获得 1 化合物 的分子式为 其完全水解的化学方程式为 注 明条件 2 化合物 与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为 注明条件 3 化合物 没有酸性 其结构简式为 的一种同分异构体 能与饱和 NaHCO3溶液反应放出 CO2 化合物 的结构简式为 用心 爱心 专心 4 反应 中 1 个脱氢剂 结构简式如下 分子获得 2 个氢原子后 转变成 1 个芳香族 化合物分子 该芳香族化合物分子的结构简式为 5 1 分子与 1 分子在一定条件下可发生类似反应 的反应 其产物分子的结构简式为 1mol 该产物最多可与 molH2发生加成反应 解析 本题考察有机物的合成 有机物的结构和性质 有机反应的判断和书写以及同 分异构体的判断和书写 1 依据碳原子的四价理论和化合物 的结构简式可写出其分子式为 C5H8O4 该分 子中含有 2 个酯基 可以发生水解反应 要想完全水解 只有在解析条件下才实 现 所以其方程式为 H3COOCCH2COOCH3 2NaOH 2CH3OH NaOOCCH2COONa 2 由化合物 的合成路线可知 是丙二酸 结构简式是 HOOCCH2COOH 因此 是丙二醛 其结构简式是 HOCCH2CHO 所以化合物 的结构简式是 HOCH2CH2CH2OH 与浓氢溴酸反应方程式是 HOCH2CH2CH2OH 2HBr CH2BrCH2CH2Br 2H2O 3 能与饱和 NaHCO3溶液反应放出 CO2 说明分子中含有羧基 根据 的结构简 式 HOCCH2CHO 可知化合物 的结构简式为 CH2 CHCOOH 4 芳香族化合物必需含有苯环 由脱氢剂 的结构简式可以写出该化合物的结构简 式是 5 反应 的特点是 2 分子有机物各脱去一个氢原子形成一条新的 C C 键 因此 1 分子 用心 爱心 专心 与 1 分子在一定条件下发生脱氢反应的产物是 该化合物中含有 2 个苯环 1 个碳碳三键 所以 1mol 该产物最多可与 8molH2发生加成反应 答案 1 C5H8O4 H3COOCCH2COOCH3 2NaOH 2CH3OH NaOOCCH2COONa 2 HOCH2CH2CH2OH 2HBr CH2BrCH2CH2Br 2H2O 3 HOCCH2CHO CH2 CHCOOH 4 5 8 23 2011 山东高考 33 8 分 美国化学家 R F Heck 因发现如下 Heck 反应而获得 2010 年诺贝尔化学奖 X 为卤原子 R 为 取代基 经由 Heck 反应合成 M 一种防晒剂 的路线如下 回答下列问题 1 M 可发生的反应类型是 a 取代反应 b 酯化反应 c 缩聚反应 d 加成反应 2 C 与浓 H2SO4共热生成 F F 能使酸性 KMnO4溶液褪色 F 的结构简式是 用心 爱心 专心 D 在一定条件下反应生成高分子化合物 G G 的结构简式是 3 在 A B 的反应中 检验 A 是否反应完全的试剂是 4 E 的一种同分异构体 K 符合下列条件 苯环上有两个取代基且苯环上只有两种 不同化学环境的氢 与 FeCl3溶液作用显紫色 K 与过量 NaOH 溶液共热 发 生反应的方程式为 解析 1 M 中含有的官能团有醚键 碳碳双键和酯基 同时还含有苯环 碳碳双 键可以发生加成反应和加聚反应但不能发生缩聚反应 酯基水解和苯环可以发 生取代反应 没有羟基和羧基不能发生酯化反应 所以正确但选项是 a 和 d 2 依据题中所给信息和 M 的结构特点可以推出 D 和 E 的结构简式分别为 CH2 CHCOOCH2CH2CH CH3 2 由合成路线可以得出 B 和 C 是 通过酯化反应得到的 又因为 C 与浓 H2SO4共热生成 F F 能使酸性 KMnO4溶液 褪色 所以 C 是醇 B 是不饱和羧酸 结构简式分别是 HOCH2CH2CH CH3 2 CH2 CHCOOH C 通过消去得到 F 所以 F 的结构简式是 CH3 2CHCH CH2 D 中含有碳碳双键可以发生加聚反应生成高分子化合物 G G 的结构简式为 3 A B 属于丙烯醛 CH2 CHCHO 的氧化反应 因为 A 中含有醛基 所以要检验 A 是否反应完全的试剂可以是新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液 4 因为 K 与 FeCl3溶液作用显紫色 说明 K 中含有酚羟基 又因为 K 中苯环上有 两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢 这说明两个取代基是对位的 因此 K 的结构简式为 所以 K 与过量 NaOH 溶液共热 发生 反应的方程式为 答案 1 a d 2 CH3 2CHCH CH2 3 新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液 4 24 2011 天津 18 分 已知 用心 爱心 专心 I 冠心平 F 是降血脂 降胆固醇的药物 它的一条合成路线如下 1 A 为一元羧酸 8 8g A 与足量 NaHCO3溶液反应生成 2 24L CO2 标准状况 A 的分子式为 2 写出符合 A 分子式的所有甲酸酯的结构简式 3 B 是氯代羧酸 其核磁共振氢谱有两个峰 写出 B C 的反应方程式 4 C E F 的反应类型为 5 写出 A 和 F 的结构简式 A F 6 D 的苯环上有两种氢 它所含官能团的名称为 写出 a b 所代表的试剂 a b 按如下路线 由 C 可合成高聚物 H 7 C G 的反应类型为 8 写出 G H 的反应方程式 解析 1 由方程式 RCOOH NaHCO3 RCOONa H2O CO2 可知生成 2 24L CO2 标准状况 就要消耗 0 1mol 羧酸 故 A 的摩尔质量是 88g mol 因为羧 基 COOH 的摩尔质量是 45g mol 所以其余烃基的摩尔质量是 43g mol 因此 用心 爱心 专心 烃基的化学式是 C3H7 故 A 的分子式是 C4H8O2 2 分子式是 C4H8O2的甲酸酯说明是由甲酸和丙醇形式的 丙醇有正丙醇和异丙醇 两种 所以其相应的甲酸酯也有两种 分别为 HCOOCH2CH2CH3和 HCOOCH CH3 2 3 由于羧基中含有一个氢原子 说明另外的氢原子全部连在甲基上且甲基连在同一 个碳原子上 故 B 的结构简式是 CH3 2CClCOOH 因此 A 的结构简式是 CH3 2CHCOOH 所以 B C 的反应方程式为 CH3 2CClCOOH C2H5OH CH3 2CClCOOC2H5 H2O 4 由信息可知 C 和 E 反应的方程式为 因此该反应属于取代反应 5 分析间 3 和 4 6 有合成路线可知 D 的结构简式是 所以a b 所代表的试剂分 别是氯气和 NaOH 溶液 7 C 的结构简式为 CH3 2CClCOOC2H5 含有氯原子 所以在氢氧化钠的醇溶液中 可以发生消去反应 生成物 G 的结构简式是 CH2 C CH3 COOC2H5 G 中含有 碳碳双键 可以发生加聚反应生成高分子化合物 H 方程式为 8 见分析 7 答案 1 C4H8O2 2 HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH CH3 2 3 CH3 2CClCOOH C2H5OH CH3 2CClCOOC2H5 H2O 4 取代反应 浓硫酸 浓硫酸 用心 爱心 专心 5 CH3 2CHCOOH 6 Cl2 NaOH 溶液 7 消去反应 8 25 2011 重庆 16 分 食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准 GB2760 2011 的规 定使用 作为食品添加剂中的防腐剂 G 和 W 可经下列反应路线得到 部分反应条件 略 1 G 的制备 A 与苯酚在分在组成上相差一个 CH2原子团 他们互称为 常 温下 A 在水中的溶解度比苯酚的 填 大 或 小 经反应 AB 和 DE 保护的官能团是 EG 的化学方程式为 2 W 的制备 J L 为加成反应 J 的结构简式为 M Q 的反应中 Q 分子中形成了新的 填 C C 键 或 C H 键 用心 爱心 专心 用 Q 的同分异构体 Z 制备 为避免 R OH HO R 催化剂 R O R H2O 发生 则合理的制备途径为酯化 填反应类型 应用 M Q T 的原理 由 T 制备 W 的反应步骤为 第 1 步 第 2 步 消去反应 第 3 步 第 1 3 步用化学方程式表示 解析 本题考察同系物的概念 有机物的合成 结构简式及方程式的书写 1 结构相似 在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的物质互成为同系物 由框图可用看出 A 是对 甲基苯酚 因此与苯酚互为同系物 由于 A 中含有甲 基 所以 A 在水中的溶解度比苯酚的要小 A 和 E 相比较 甲基被氧化生成羧基 而其它基团并没有变化 因此保护的是酚羟 基 由反应前后的结构变化可知 E 中的羧基变成酯基 因此要发生酯化反应 方程式 为 2 J 与 2 分子 HCl 加成生成 CH3CHCl2 因此 J 为乙炔 结构简式为 Q 是由 2 分子 CH3CHO 经过加成反应得到的 根据反应前后的结构变化可知形 成新的 C O 键 C H 键和 C C 键 由高聚物的结构简式可知 Z 的结构简式为 HOH2CCH CHCH2OH 因为在加热时 羟基容易形成醚键 所以在加聚之前要先保护羟基 可利用酯化反应 最后通过水 解在生成羟基即可 所以正确的路线是酯化反应 加聚反应和水解反应 W 和 T 相比多了 2 个碳原子 利用 M Q 的原理知可用乙醛和 T 发生加成反应 方 程式为 然 用心 爱心 专心 后经过消去反应形成碳碳双键 最后将醛基氧化成羧基即可 反应的方程式为 2CH3CH CHCH CHCHO O2 催化剂 2CH3CH CHCH CHCOOH 2H2O 也可以 用新制的氢氧化铜氧化醛基变羧基 答案 1 同系物 小 OH 2 C C 键 加聚 水解 2CH3CH CHCH CHCHO O2 催化剂 2CH3CH CHCH CHCOOH 2H2O 或 CH3CH CHCH CHCHO 2Cu OH 2 催化剂 CH3CH CHCH CHCOOH Cu2O 2H2O 26 2011 新课标全国 15 分 香豆素是一种天然香料 存在于黑香豆 兰花等植物中 工业上常用水杨醛与乙酸酐 在催化剂存在下加热反应制得 以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线 部分反应条件及副产物已略去 用心 爱心 专心 已知以下信息 A 中有五种不同化学环境的氢 B 可与 FeCl3溶液发生显色反应 同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定 易脱水形成羰基 请回答下列问题 1 香豆素的分子式为 2 由甲苯生成 A 的反应类型为 A 的化学名称为 3 由 B 生成 C 的化学反应方程式为 4 B 的同分异构体中含有苯环的还有 种 其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰 的有 种 5 D 的同分异构体中含有苯环的还有 中 其中 既能发生银境反应 又能发生水解反应的是 写结构简式 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2的是 写结构简式 解析 1 依据碳原子的四价理论可以写出该化合物的分子式 C9H6O2 2 甲苯到 A 从分子式的前后变化看少一个氢原子 多了一个氯原子 所以发生了 取代反应 依据香豆素的结构简式可以看出是与甲基邻位的苯环上的一个氢原子被取 代 因此 A 的名称是 2 氯甲苯 或邻氯甲苯 3 B 可与 FeCl3溶液发生显色反应 说明 B 中含有酚羟基 在光照的条件下是甲基上的 氢原子被取代 且取代了 2 个氢原子方程式为 4 分子式为 C7H8O 且含有苯环的除了邻甲基苯酚之外 还有间甲基苯酚 对甲基苯酚 苯甲醇和苯甲醚共四种 结构简式分别为 其中在核磁共振氢谱中只出现 四组峰的是对甲基苯酚和苯甲醚共 2 种 5 D 的结构简式是 若不改变取代基的种类羟基和醛基可以是对位或是间 位 若只有一个取代基可以是羧基或酯基 结构简式为 用心 爱心 专心 其中既能发生银境反应 又能发生水解反应的是 能 够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2的是 答案 1 C9H6O2 2 取代反应 2 氯甲苯 或邻氯甲苯 3 4 4 2 5 4 27 2011 海南 8 分 乙烯是一种重要的化工原料 以乙烯为原料衍生出部分化工产品的 反应如下 部分反应条件已略去 请回答下列问题 1 A 的化学名称是 2 B 和 A 反应生成 C 的化学方程式为 该反应的类型为 3 D 的结构简式为 4 F 的结构简式为 5 D 的同分异构体的结构简式为 答案 1 乙醇 2 酯化 或取代 反应 3 4 5 CH3CHO 命题立意 必修教材中常见有机组成 结构 性质 转化的考查 解析 由乙烯和水反应得 A 为乙醇 B 为乙酸 C 为乙酸乙酯 由乙烯在氧气和银条 件下的反应比较少见 虽然鲁科版教材有介绍 但人教版教材中几乎没明确提 用心 爱心 专心 及 可由 E 的乙二醇分子式逆推 D 为 E 到 F 的变化 由原子个数的 变化推导而来 技巧点拨 必修有机物的转化关系比较简单 可由常见物质的转化条件直接得出 不熟悉的结构 也可先写出可能的结构再通过题的转化关系排查 注意碳 氢 氧原子个数 或相对分子质量的变化 28 2011 海南 20分 18 6 分 下列化合物中 核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为 3 2 的是 答案 BD 命题立意 有机结构考查 等效氢的种类对结构的限制 解析 A 的结构不是对称结构 所以苯环上氢有 2 种 加上甲基上的氢共有 3 种 B 分子为对称结构 环上 注意不是苯环 有等效氢 4 个 甲基上有等效氢 6 个 比值为 3 2 符合题意 C 分子也是对称结构 但双键上的氢和甲基上氢的比为 3 1 D 也是对称结构 与氯相连的碳上有 4 个等效氢 甲基上有 6 个等效氢 比值为 3 2 符合题意 技巧点拨 等效氢的考查是新课标高考中的常考点 解题中注意分子结构的对称 同时也要看清楚题中所给分子结构 有时苯环和非苯环易混淆 有时键线式易看 漏碳原子或氢原子 18 14 PCT 是一种新型聚酯材料 下图是某研究小组合成 PCT 的路线 用心 爱心 专心 请回答下列问题 1 由 A 生成 D 的化学方程式为 2 由 B 生成 C 的反应类型是 C 的化学名称为 3 由 E 生成 F 的化学方程式为 该反应的类型为 4 D 的同分异构体中为单取代芳香化合物的有 写结构简式 5 B 的同分异构体中 能发生水解反应 且苯环上一氯代产物只有一种的是 写结构简式 答案 1 2 酯化 或取代 对苯二甲酸二甲酯 3 加成 或还原 4 5 命题立意 有机综合题 以合成为基础 重点考查有机化合物的官能团结构的变化以 及同分异构体的写出 解析 根据框图中分子式和转化条件可得 A 为芳香烃 B 为芳香羧酸 C 为芳香酯 D 为芳香卤代烃 E 为芳香二醇 F 为脂肪二醇 再根据合成目标物 逆推得 出以上各物质均有苯环上对位结构 或类似苯环对位结构 因而推导出所有物 质结构 4 小题中的单取代同分异构体 就是 2 个氯原子 2 个碳原子的脂肪 异构 5 小题中要求写能水解的 只能是酯结构 且要求环上只有 1 种等效 用心 爱心 专心 氢 有全对称结构要求 技巧点拨 综合框图题的解题 要按一定的程序 根据题中条件破框图 再按各小 题要求去解题 破框图程序为 根据框图中的转化条件可先判断各物质的类别 小计算辅助分析 包含碳氢氧原子个数计算 相对分子质量及变化计算 不饱和度 计算 等效氢计算 瞻前顾后 看官能团结构和位置变化 或称逆推法分析 29 2011 全国 II 卷 30 15 分 注意 在试题卷上作答无效 金刚烷是一种重要的化工原料 工业上可通过下列途径制备 请回答下列问题 1 环戊二烯分子中最多有 个原子共平面 2 金刚烷的分子式为 其分子中的 CH2基团有 个 3 下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线 其中 反应 的产物名称是 反应 的反应试剂和反应条件 反应 的反应类型是 4 已知烯烃能发生如下反应 请写出下列反应产物的结构简式 5 A 是二聚环戊二烯的同分异构体 能使溴的四氯化碳溶液褪色 A 经高锰酸钾酸 性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸 提示 苯环上的烷基 一 CH3 一 CH2R 一 CHR2 或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基 写出 A 所有可能的结构 简式 不考虑立体异构 加热 加压 H2 Ni AlCl3 金刚烷 2 环戊二烯二聚环戊二烯 四氢二聚环戊二烯 用心 爱心 专心 解析 1 可以参照 1 3 丁二稀的结构 2 依据碳原子的四价理论 答案 1 9 2 C10H14 6 3 氯代环戊烷 氢氧化钠乙醇溶液 加热 加成反应 4 5 30 2011 四川 已知 其中 R R 表示原子或原子团 A B C D E F 分别表示一种有机物 F 的相对分子质量为 278 其转化关系如 下图所示 其他反应物 产物及反应条件略去 请回答下列问题 1 中含氧官能团的名称是 2 A 反应生成 B 需要的无机试剂是 上图所示反应中属于加成反应的 共有 个 3 B 与 O2反应生成 C 的化学方程式为 CH2OH 用心 爱心 专心 4 F 的结构简式为 5 写出含有 氧原子不与碳碳双键和碳碳三键直接相连 呈链状结构的 C 物质的所有同分异构体的结构简式 解析 本题主要考察有机物的合成 官能团的识别 有机反应类型的判断 试剂的选 择和同分异构体的书写 由结构可以推断出 C 的结构简式是 OHCCH CHCHO 因此 B 为 HOCH2CH CHCH2OH 则 A 为 BrCH2CH CHCH2Br 根据合成路线可知 E 是 由 F 的相对分子质量 为 278 可知 D 是 答案 1 醛基 2 NaOH 溶液 3 31 2011 上海 26 实验室制取少量溴乙烷的装置如下图所示 根据题意完成下列填 空 1 圆底烧瓶中加入的反应物是溴化钠 和 1 1 的硫酸 配制体积比 用心 爱心 专心 1 1 的硫酸所用的定量仪器为 选填编号 a 天平 b 量筒 c 容量瓶 d 滴定管 2 写出加热时烧瓶中发生的主要反应的化学方程式 3 将生成物导入盛有冰水混合物的试管 A 中 冰水混合物的作用是 试管 A 中的物质分为三层 如图所示 产物在第 层 4 试管 A 中除了产物和水之外 还可能存在 写出化学式 5 用浓的硫酸进行实验 若试管 A 中获得的有机物呈棕黄色 除去其中杂质的正 确 方法是 选填编号 a 蒸馏 b 氢氧化钠溶液洗涤 c 用四氯化碳萃取 d 用亚硫酸钠溶液洗涤 若试管 B 中的酸性高锰酸钾溶液褪色 使之褪色的物质的名称是 6 实验员老师建议把上述装置中的仪器连接部分都改成标准玻璃接口 其原因是 解析 本题主要考察溴乙烷大制备 提纯 有机反应等复杂性以及实验安全等 实验 室制取少量溴乙烷所用试剂是乙醇和溴化氢反应 溴乙烷的密度比水大且不溶 于水 答案 1 乙醇 b 2 NaBr H2SO4HBr NaHSO4 HBr CH3CH2OH CH3CH2Br H2O 3 冷却 液封溴乙烷 3 4 HBr CH3CH2OH 5 d 乙烯 6 反应会产生 Br2 腐蚀橡胶 32 2011 上海 28 异丙苯 是一种重要的有机化工原料 用心 爱心 专心 根据题意完成下列填空 1 由苯与 2 丙醇反应制备异丙苯属于 反应 由异丙苯制备对溴异丙苯的 反应试剂和反应条件为 2 异丙苯有多种同分异构体 其中一溴代物最少的芳香烃的名称是 3 甲基苯乙烯 是生产耐热型 ABS 树脂的一种单体 工业上 由异丙苯催化脱氢得到 写出由异丙苯制取该单体的另一种方法 用化学反应方程式表示 4 耐热型 ABS 树脂由丙烯腈 CH2 CHCN 1 3 丁二烯和 甲基苯乙烯共聚生 成 写出该树脂的结构简式 不考虑单体比例 解析 本题主要考察有机反应类型的判断 反应试剂的选择 同分异构体的书写有机 有机高分子单体的判断和结构简式的书写 答案 1 取代反应 Br2 FeBr3或 Br2 Fe 2 1 3 5 三甲苯 33 2011 上海 29 化合物 M 是一种治疗心脏病药物的中间体 以 A 为原料的工业合 成路线如下图所示 用心 爱心 专心 已知 RONa R X ROR NaX 根据题意完成下列填空 1 写出反应类型 反应 反应 2 写出结构简式 A C 3 写出的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式 4 由 C 生成 D 的另一个反应物是 反应条件是 5 写出由 D 生成 M 的化学反应方程式 6 A 也是制备环己醇 OH 的原料 写出检验 A 已完全转化为环己醇的方法 解析 本题主要考察有机物的合成 有机物结构简式的书写 有机反应条件的判断 有机反应方程式等书写以及有机官能团的检验等 答案 1 加成反应 氧化反应 4 CH3OH 浓硫酸 加热 用心 爱心 专心 6 取样 加入 FeCl3溶液 颜色无明显变化 2010 年高考题年高考题 一 选择题一 选择题 2010 浙江卷 浙江卷 7 下列说法中正确的是 A 光导纤维 棉花 油脂 ABS 树脂都是由高分子化合物组成的物质 B 开发核能 太阳能等新能源 推广 基础甲醇汽油 使用无磷洗涤剂都可直 接降低碳排放 C 红外光谱仪 核磁共振仪 质谱仪都可用于有机化合物结构的分析 D 阴