选修5我用 第6讲

选修 5 专题复习 7 选选修修5 5 有有机机化化学学基基础础 第二章 烃和卤代烃 烷烷烃烃和和烯烯烃烃 第第2 29 9届届奥奥林林匹匹克克运运动动会会于于2 20 00 08 8年年8 8 月月8 8日日在在北北京京举举行行 所所用用火火炬炬祥祥云云 选选用用某某气气体体为为燃燃料料 燃燃烧烧后后只只产产 生生C CO O2 2和和H H2 2O O 不不会会对对环环境境造造成成污污 染染 更更主主要要的的是是它它可可以以适适应应比比较较 宽宽的的温温度度范范围围 在在零零下下4 40 0摄摄氏氏度度 时时仍仍能能产产生生1 1个个以以上上饱饱和和蒸蒸汽汽压压 高高于于外外界界大大气气压压 形形成成燃燃烧烧 而而 且且它它产产生生的的火火焰焰呈呈亮亮黄黄色色 火火炬炬 手手跑跑动动时时 动动态态飘飘动动的的火火焰焰在在不不 同同背背景景下下都都比比较较醒醒目目 你你知知道道吗吗 此此气气体体为为 丙丙烷烷 本本节节学学习习烷烷烃烃和和烯烯烃烃性性质质 复复习习1 1 黑黑色色的的金金子子 工工业业的的血血液液是是什什么么 它它的的主主要要 组组成成元元素素是是什什么么 2 什什么么是是烃烃 烃烃的的衍衍生生物物 什什么么是是卤卤代代烃烃 烃烃可可以以看看作作是是有有机机化化合合物物的的母母体体 烃烃分分子子 中中的的氢氢原原子子被被其其他他原原子子或或原原子子团团取取代代的的产产物物称称 为为它它的的衍衍生生物物 烃烃分分子子中中的的氢氢原原子子被被卤卤素素原原子子取取代代后后生生成成 的的化化合合物物称称为为卤卤代代烃烃 烃烃如如何何分分类类 3 有有机机物物的的反反应应与与无无机机物物反反应应相相比比有有何何特特点点 烃烃的的主主要要来来源源 石石油油 链链状状烃烃 烃烃分分子子中中碳碳和和碳碳之之间间的的连连接接呈呈链链状状 包包 括括烷烷烃烃 烯烯烃烃 炔炔烃烃 二二烯烯烃烃等等 环环状状烃烃 脂脂环环烃烃 芳芳香香烃烃 分分子子中中含含有有一一个个或或多多个个苯苯 环环的的一一类类碳碳氢氢化化合合物物 链链烃烃脂脂 肪肪 烃烃 烃烃 分分子子中中含含有有碳碳环环的的烃烃 CH3CH2CH3 按按按按碳碳的的骨骨架架碳碳的的骨骨架架给给烃烃分分类类 给给烃烃分分类类 复复习习2 脂脂肪肪烃烃 什什么么是是脂脂肪肪烃烃 具具有有脂脂肪肪族族化化合合物物基基本本属属性性的的碳碳氢氢化化合合物物叫叫做做脂脂肪肪 烃烃 分分子子中中碳碳原原子子间间连连结结成成链链状状的的碳碳架架 两两端端张张开开而而不不成成 环环的的烃烃 叫叫做做开开链链烃烃 简简称称链链烃烃 因因为为脂脂肪肪具具有有这这种种 结结构构 所所以以也也叫叫做做脂脂链链烃烃 有有些些环环烃烃在在性性质质上上不不同同于于芳芳香香烃烃 而而十十分分类类似似脂脂链链 烃烃 这这类类环环烃烃叫叫脂脂环环烃烃 这这样样 脂脂肪肪烃烃便便成成为为除除芳芳香香 烃烃以以外外的的所所有有烃烃的的总总称称 脂脂链链烃烃和和它它的的衍衍生生物物总总称称为为 脂脂肪肪族族化化合合物物 脂脂环环烃烃及及它它的的衍衍生生物物总总称称脂脂环环族族化化合合 物物 自自然然界界中中的的脂脂肪肪烃烃较较少少 但但其其衍衍生生物物则则广广泛泛存存在在 而而 且且与与生生命命有有极极密密切切的的关关系系 如如 樟樟脑脑 常常用用驱驱虫虫剂剂 麝麝香香 常常用用中中草草药药和和冰冰片片 复复习习3 脂脂肪肪烃烃一一般般都都是是石石油油和和天天然然气气的的重重要要成成分分 C1 C5低低碳碳脂脂肪肪烃烃是是石石油油化化工工的的基基本本原原料料 尤尤其其是是乙乙烯烯 丙丙烯烯和和C4 C5共共轭轭烯烯烃烃 在在石石 油油化化工工中中应应用用最最多多 最最广广 分分类类方方法法 饱饱和和脂脂肪肪烃烃 分分子子中中无无不不饱饱和和的的 键键 碳碳原原子子间间以以碳碳碳碳单单键键相相连连 通通式式 CnH2n 2 不不饱饱和和脂脂肪肪烃烃 分分子子中中有有不不饱饱和和 键键存存在在 按按不不饱饱和和键键的的不不同同又又分分为为 烯烯烃烃 含含有有碳碳碳碳双双 键键 通通式式 有有x个个碳碳碳碳双双键键 CnH2n 2 2x炔炔烃烃 含含有有碳碳碳碳叁叁键键 通通式式 有有x个个碳碳碳碳三三键键 CnH2n 2 4x 烃烃和和卤卤代代烃烃等等有有机机物物的的反反应应与与无无机机物物反反应应相相比比有有其其特特 点点 1 反反应应缓缓慢慢 有有机机分分子子中中的的原原子子一一般般以以共共 价价键键结结合合 有有机机反反应应是是分分子子之之间间的的反反应应 2 反反应应产产物物复复杂杂 有有机机物物往往往往具具有有多多个个反反 应应部部位位 在在生生成成主主要要产产物物的的同同时时 往往往往伴伴有有 其其他他副副产产物物的的生生成成 3 反反应应常常在在有有机机溶溶剂剂中中进进行行 有有机机物物一一般般 在在水水中中的的溶溶解解度度较较小小 而而在在有有机机溶溶剂剂中中的的溶溶 解解度度较较大大 复复习习4 概概念念 烷烷烃烃 仅仅含含C C键键和和C H键键的的饱饱和和链链 烃烃 又又叫叫烷烷烃烃 若若C C连连成成环环状状 称称为为 环环烷烷烃烃 通通式式 CnH2n 2 n 1 烯烯烃烃 分分子子里里含含有有一一个个碳碳碳碳双双键键的的不不饱饱和和 链链烃烃叫叫做做烯烯烃烃 通通式式 CnH2n n 2 分分子子里里含含有有两两个个双双键键的的链链烃烃叫叫做做二二烯烯烃烃 一一 烷烷烃烃和和烯烯烃烃 2 思思考考与与交交流流1 1 依依据据表表2 2 1 1和和表表2 2 2 2绘绘制制碳碳原原子子数数与与 沸沸点点或或相相对对密密度度变变化化曲曲线线图图 1 1 烷烷烃烃和和烯烯烃烃同同系系物物物物性性递递变变规规律律 丙丙烷烷 沸沸点点 4 42 2 2 2 相相对对密密度度 0 0 5 58 82 2 直直链链烷烷烃烃数数据据 部部分分烯烯烃烃的的沸沸点点和和相相对对密密度度表表2 2 请请根根据据表表中中数数据据绘绘制制曲曲线线图图 横横坐坐标标 纵纵坐坐标标 思思考考与与交交流流 1 1 碳碳原原子子数数与与沸沸点点曲曲线线图图 碳碳原原子子数数与与沸沸点点变变化化曲曲线线图图 沸沸 点点 200 100 0 100 200 300 400 1357911131517 烷烃 烯烃 碳碳原原子子数数与与密密度度变变化化曲曲线线图图 碳碳原原子子数数与与相相对对密密度度变变化化曲曲线线图图 相相 对对 密密 度度 0 0 1 0 2 0 3 0 4 0 5 0 6 0 7 0 8 0 9 1357911131517 烷烃 烯烃 图图2 2 1 1烷烷烃烃 烯烯烃烃的的沸沸点点随随碳碳原原子子数数变变化化曲曲线线 图图2 1 烷烷烃烃 烯烯烃烃同同系系物物的的相相对对密密度度随随碳碳原原子子数数的的变变化化曲曲线线 图图2 2烷烷烃烃的的相相对对密密度度 随随碳碳原原子子数数变变化化曲曲线线 图图2 3 烯烯烃烃的的相相对对密密 度度随随碳碳原原子子数数变变化化曲曲线线 请请归归纳纳 烷烷烃烃和和烯烯烃烃物物理理性性质质递递变变规规律律 结结论论 烷烷烃烃和和烯烯烃烃的的物物理理性性质质随随着着分分子子中中碳碳 原原子子数数的的递递增增 呈呈规规律律性性的的变变化化 同同系系物物的的沸沸点点逐逐渐渐升升高高 相相对对密密度度逐逐渐渐增增 大大 常常温温下下的的存存在在状状态态也也由由气气态态逐逐渐渐过过渡渡到到液液 态态 固固态态 原原因因 对对于于结结构构相相似似的的物物质质 分分子子晶晶体体 来来说说 分分子子间间作作用用力力随随相相对对分分子子质质量量的的增增大大而而逐逐渐渐增增 大大 导导致致物物理理性性质质上上的的递递变变 说说明明 所所有有烷烷烃烃均均难难溶溶于于水水 密密度度均均小小于于1 1 常常温温下下烷烷烃烃的的状状态态 当当C C1 1 C C4 4 时时 呈呈气气态态 C C5 5 C C1 16 6时时呈呈液液 态态 C C1 17 7以以上上时时为为固固态态 分分子子式式相相同同的的烃烃 支支链链越越多多 熔熔沸沸点点 越越低低 所所有有的的烃烃都都是是无无色色物物质质 不不溶溶于于水水而而 易易溶溶于于苯苯 乙乙醚醚等等有有机机溶溶剂剂 3 练练习习 1 由由沸沸点点数数据据 甲甲烷烷 146 乙乙烷烷 89 丁丁烷烷 0 5 戊戊烷烷36 可可以以判判断断丙丙烷烷的的 沸沸点点可可能能是是 A 高高于于 0 5 B 约约是是 30 C 约约是是 40 D 低低于于 89 2 下下列列烷烷烃烃沸沸点点最最高高的的是是 A CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3 CH2 3CH3 CH3 2CHCH2CH3 思思考考与与交交流流 2 2 谈谈无无机机与与有有机机反反应应分分类类方方法法与与思思路路 1 CH3CH3 Cl2 CH3CH2Cl HCl 光光 2 CH2 CH2 Br2 CH2BrCH2Br 3 CH2 CH2 H2OCH3CH2OH 催催化化剂剂 加加压压 加加热热 4 nCH2 CH2 催催化化剂剂 CH2CH2 n 取取代代反反应应 有有机机物物分分子子中中某某些些原原子子或或原原子子团团被被其其它它 原原子子或或原原子子团团所所代代替替的的反反应应 加加成成反反应应 加加聚聚反反应应 通通过过加加成成反反应应聚聚合合成成高高分分子子化化合合物物的的 反反应应 加加成成聚聚合合反反应应 加加成成反反应应 有有机机物物分分子子中中未未饱饱和和的的碳碳原原子子跟跟其其它它原原 子子或或原原子子团团直直接接结结合合生生成成别别的的物物质质的的反反应应 思思考考与与交交流流2 2 无无机机反反应应与与有有机机反反应应类类型型的的对对比比 化化学学反反应应 无无论论是是无无机机化化学学反反应应和和有有机机化化学学反反应应 其其本本质质是是 相相同同的的 都都是是构构成成分分子子的的原原子子之之间间的的重重新新组组合合或或排排列列 在在这这一一 过过程程中中必必然然伴伴随随着着旧旧化化学学键键的的断断裂裂和和新新化化学学键键的的形形成成过过程程 有有机机反反应应大大多多是是分分子子反反应应 大大多多数数无无机机反反应应为为离离子子反反应应 2 2 烷烷烃烃和和烯烯烃烃化化学学性性质质比比较较 复复习习 基基本本有有机机反反应应类类型型 分分子子组组成成与与结结构构 1 取取代代反反应应 有有机机物物分分子子里里的的某某些些原原子子或或原原子子团团被被 其其他他原原子子或或原原子子团团所所取取代代的的反反应应 如如烃烃的的卤卤代代反反应应 2 加加成成反反应应 有有机机物物分分子子中中双双键键 叁叁键键 两两端端的的碳碳 原原子子与与其其他他原原子子或或原原子子团团所所直直接接结结合合生生成成新新的的化化合合物物 的的反反应应 如如不不饱饱和和碳碳原原子子与与H2 X2 H2O的的加加成成 3 聚聚合合反反应应 由由相相对对分分子子质质量量小小的的化化合合物物分分子子结结合合 成成相相对对分分子子质质量量较较大大的的高高分分子子化化合合物物的的反反应应 如如加加聚聚 反反应应 缩缩聚聚反反应应 讨讨论论 甲甲烷烷 乙乙烯烯的的结结构构和和性性质质的的相相似似点点和和不不同同 点点 列列表表小小结结 烷烷烃烃典典型型 取取代代 烯烯烃烃典典型型反反应应 加加成成 氧氧化化 加加聚聚 烷烷烃烃的的化化学学性性质质 CnH2n 2 1 通通式式 CH4 CH2 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH2 CH2 2 同同系系物物 分分子子结结构构相相似似 在在分分子子组组成成上上相相差差一一 个个或或若若干干个个CH2原原子子团团的的物物质质 互互称称为为同同 系系物物 3 化化学学性性质质 B 氧氧化化反反应应 燃燃烧烧 CH4 2O2 CO2 2H2O 点点燃燃 A 通通常常状状况况下下 它它们们很很稳稳定定 跟跟酸酸 碱碱及及氧氧化化 物物都都不不发发生生反反应应 也也难难与与其其他他物物质质化化合合 C 取取代代反反应应 CH4 CH3ClCH2Cl2 CHCl3 CCl4 Cl2 Cl2Cl2 Cl2 CnH2n 2 3n 1 2 O2nCO2 n 1 H2O 点点燃燃 写写出出对对应应的的化化学学方方程程式式 烷烷烃烃特特征征 反反应应 其其它它烷烷烃烃与与甲甲烷烷一一样样 一一定定条条件件下下能能发发生生取取代代反反 应应 因因为为可可以以被被取取代代的的氢氢原原子子多多 所所以以其其它它烷烷烃烃取取代代 比比甲甲烷烷复复杂杂 请请写写出出乙乙烷烷 丙丙烷烷与与氯氯气气光光照照条条件件下下的的反反应应 D 热热分分解解 C4H10C2H4 C2H6 C4H10CH4 C3H6 由由于于其其它它烷烷烃烃的的碳碳原原子子多多 所所以以分分解解比比甲甲烷烷复复杂杂 一一般般甲甲烷烷高高温温分分解解 长长链链烷烷烃烃高高温温裂裂化化 裂裂解解 CH4C 2H2 高高温温 烷烷烃烃的的裂裂化化 4 烯烯烃烃的的化化学学性性质质 1 通通式式 CnH2nC2H4 CH2 C3H6 CH2CH2 C4H8 乙乙烯烯分分子子的的结结构构 乙乙烯烯与与乙乙烷烷相相比比少少两两个个氢氢原原子子 C原原子子为为满满足足4个个价价键键 碳碳碳碳键键必必须须以以双双键键存存在在 请请书书写写出出乙乙烯烯分分子子的的电电子子式式和和结结构构式式 书书写写注注意意事事项项和和结结构构简简式式的的正正误误书书写写 正正 CH2 CH2H2C CH2 误误 CH2CH2 2 化化学学性性质质 A 加加成成反反应应 与与H2 Br2 HX H2O等等 CH3 CH CH2 H2 CH3CH2CH3 催催化化剂剂 CH2 CH2 Br2 CH2BrCH2Br使使溴溴水水褪褪色色 大大量量实实验验事事实实表表明明 凡凡是是不不对对称称结结构构的的烯烯烃烃和和酸酸 H HX X 加加成成时时 酸酸的的负负基基 X X 主主要要加加到到含含氢氢原原子子较较少少 的的双双键键碳碳原原子子上上 这这称称为为马马尔尔科科夫夫尼尼科科夫夫规规则则 也也 就就是是马马氏氏规规则则 主主产产物物 B 氧氧化化反反应应 燃燃烧烧 催催化化氧氧化化 火火焰焰明明亮亮 冒冒黑黑烟烟 烯烯烃烃燃燃烧烧通通式式 与与酸酸性性K KMMn nO O4 4的的作作用用 2CH2 CH2 O2 2CH3CHO 催催化化剂剂 加加热热加加压压 使使KMnO4溶溶液液褪褪色色 5 5C CH H2 2 C CH H2 2 1 12 2K KM Mn nO O4 4 1 18 8H H2 2S SO O4 4 1 10 0C CO O2 2 1 12 2M Mn nS SO O4 4 6 6K K2 2S SO O4 4 2 28 8H H2 2O O 其其它它烯烯烃烃氧氧化化反反应应 R CH CH2R COOH CO2 使使酸酸性性KMnO4溶溶液液褪褪色色 C 加加聚聚反反应应 nCH2 CH2 催催化化剂剂 CH2CH2 n 由由相相对对分分子子质质量量小小的的化化合合物物分分子子互互相相结结合合成成相相对对 分分子子质质量量大大的的高高分分子子的的反反应应叫叫做做聚聚合合反反应应 由由不不饱饱和和的的相相对对分分子子质质量量小小的的化化合合物物分分子子结结合合成成 相相对对分分子子质质量量大大的的化化合合物物分分子子 这这样样的的聚聚合合反反应应同同时时 也也是是加加成成反反应应 所所以以这这样样聚聚合合反反应应又又叫叫做做加加聚聚反反应应 练练习习 请请写写出出C CHH3 3C CHH C CHH2 2分分别别与与HH2 2 B Br r2 2 HHB Br r HH2 2OO发发生生加加成成反反应应及及加加聚聚的的化化学学方方程程式式 单单体体 链链节节 聚聚合合度度 聚聚丙丙烯烯 聚聚丁丁烯烯 练练习习1 分分别别写写出出下下列列烯烯烃烃的的名名称称及及 发发生生加加聚聚反反应应的的化化学学方方程程式式 A CH2 CHCH2CH3 B CH3CH CHCH2CH3 C CH3C CHCH3 CH3 CnH2n 2 n 4 代代表表物物 1 1 3 3 丁丁二二烯烯C CH H2 2 C CH H C CH H C CH H2 2 2 2 二二烯烯烃烃的的通通式式 CH2 C CH CH2 CH3 2 2 甲甲基基 1 1 3 3 丁丁二二烯烯 也也可可叫叫作作 异异戊戊二二烯烯 思思考考 1 3 丁丁二二烯烯分分子子中中最最少少有有多多少少个个C原原子子在在同同 一一平平面面上上 最最多多可可以以有有多多少少个个原原子子在在同同一一平平面面上上 1 1 概概念念 含含有有两两个个碳碳碳碳双双键键 C C C C 的的不不饱饱和和链链烃烃 二二 二二烯烯烃烃性性质质 5 二二烯烯烃烃的的化化学学性性质质 氧氧化化 加加成成 加加聚聚 与与烯烯烃烃相相似似 思思考考 当当1molCH2 CH CH CH2 与与1molBr2或或Cl2加加成成时时 其其加加成成产产 物物是是什什么么 CH2 CH CH CH2 2Br2 CH2 CH CH CH2 Br2 CH2 CH CH CH2 Br Br BrBr CH2 CH CH CH2 BrBr CH2 CH CH CH2 BrBr 1 2 加加成成 1 4 加加成成 CH2 CH CH CH2 1 2 Br 1 4 Br 主主产产物物 中中间间体体 3 4 二二溴溴 1 丁丁烯烯 1 4 二二溴溴 2 丁丁烯烯 1 1 2 加加成成 和和 1 4 加加成成反反应应 Cl2Cl Cl 1 2 加加成成 Cl2Cl Cl 1 4 加加成成 加加成成反反应应 键键线线表表示示 n CH2 CH CH CH2 催催化化剂剂 P 1 2 3 4 1 3 丁丁二二烯烯 聚聚1 3 丁丁二二烯烯 CH2 CH CH CH2 n 2 加加聚聚反反应应 俗俗称称 异异戊戊二二烯烯聚聚异异戊戊二二烯烯 学学名名 2 甲甲基基 1 3 丁丁二二烯烯 天天然然橡橡胶胶 nCH2 C CH CH2 CH2 C CH CH2 n CH3CH3 加加聚聚 CH2 C CH CH2和和 CH3 CH2 C CH CH CH3 CH3 写写出出下下列列物物质质发发生生加加聚聚反反应应的的化化学学方方程程式式 nCH2 C CH CH CH2 C CH CH n 加加聚聚 CH3 CH3 CH3 CH3 分分析析 加加聚聚反反应应产产物物及及单单体体 2 2 1 1 3 3 丁丁二二烯烯型型 3 3 混混合合型型 1 1 乙乙烯烯型型 C CH H2 2 C CH H2 2 聚聚合合物物 单单体体 C CH H2 2 C CH H2 2 n n C CH H C CH H2 2 C CH H3 3 C CH H C CH H2 2 n n C CH H3 3 2 2 1 1 3 3 丁丁二二烯烯型型 C CH H2 2 C CH H C CH H C CH H2 2 n n C CH H C CH H C CH H C CH H2 2 n n C CH H3 3 单单体体 单单体体 C CH H2 2 C CH H C CH H C CH H2 2 聚聚合合物物 聚聚合合物物 C CH H C CH H C CH H C CH H2 2 C CH H3 3 3 3 混混合合型型 C CH H2 2 C CH H C CH H C CH H2 2 C CH H2 2 C CH H C CH H2 2 C CH H n n C CH H3 3 C CH H2 2 C CH H C CH H C CH H2 2 C CH H2 2 C CH H C CH H2 2 C CH H C CH H3 3 单单体体 混混合合型型 1 甲烷中混有乙烯 欲除去乙烯得到纯净的甲烷 依次通过的洗气瓶中盛放的试剂最好为 6 A 澄清石灰水 浓硫酸 B KMnO4酸性溶液 浓硫酸 C 溴水 浓硫酸 D 浓硫酸 KMnO4酸性溶液 2 下列有关乙炔的叙述中 既不同于乙烯又不同于