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第3节羧酸酯第一课时羧酸乙酸 第三章烃的含氧衍生物 传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康 他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术 后来 从山西迁到镇江 黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜 把酒糟浸泡在水缸里 到了第二十一日的酉时 一开缸 一股浓郁的香气扑鼻而来 黑塔忍不住尝了一口 酸酸的 味道很美 烧菜时放了一些 味道特别鲜美 便贮藏着作为 调味酱 故醋在古代又叫 苦酒 醋的来历 复习 乙醛 还原 加H 乙醇 氧化 失H 氧化 加O 乙酸 请分别写出以上三个转化反应的方程式 醋酸乙酸CH3COOH 资料卡片 一 羧酸 1 定义 由烃基与羧基相连构成的有机化合物 2 分类 烃基不同 羧基数目 芳香酸 脂肪酸 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 CH3COOH CH2 CHCOOH C17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH软脂酸 C6H5COOH HOOC COOH 饱和一元酸通式CnH2n 1COOH或CnH2nO2 3 命名 把含有官能团羧基最长的碳链定为主链 编号位 写名称 CH3COOH 2 命名下列羧酸 阅读探究 丙酸 2 4 二甲基戊酸 苯乙酸 对苯二甲酸 并给其分类 相对分子质量相近的羧酸与醇沸点比较 数据分析 羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇高 分析数据 你可得出什么结论 羧酸在水中的溶解性如何呢 为什么碳原子小于4的羧酸能与水互溶呢 羧酸分子与水分子形成氢键 能与水互溶 碳原子数小于 的羧酸与水互溶 其余随碳链增长溶解度迅速减小 直至与相对分子质量相近的烷烃相近 阅读探究 4 羧酸的物理性质 羧酸的沸点为什么比相对分子质量相近的醇高 问题探究 羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多 沸点 羧酸 醇 烷烃 相对分子质量相近 无色 有强烈刺激性气味 117 9 易挥发 16 6 无水乙酸又称为冰醋酸 易溶于水 乙醇等溶剂 二 乙酸 1 乙酸的物理性质 液体 思考与交流 在室温较低时 无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体 请简单说明在实验中若遇到这种情况时 你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸 1 分子式 C2H4O2 2 结构式 3 结构简式 CH3 COOHCH3COOH 2 乙酸的分子结构 上的反应 结构分析 发生在 羧基 受C O的影响 碳氧单键断裂氢氧键更易断 上的反应 发生在 受 O H的影响 碳氧双键不易断 当氢氧键断裂时 容易解离出氢离子 使乙酸具有酸性 如何设计实验证明乙酸的酸性 3 乙酸的化学性质 证明乙酸的酸性的可行方案 科学探究 酸性 乙酸 碳酸 苯酚 思考 1 怎样证明乙酸 碳酸 苯酚的酸性强弱 2 由于乙酸易挥发怎样除去乙酸的干扰 CaCO3 2CH3COOH CH3COO 2Ca CO2 H2O 迁移 应用 Mg OH 2 2CH3COOH CH3COO 2Mg 2H2O 已知水垢的主要成分为碳酸钙 氢氧化镁 人们常用食醋来清洗水垢 请用化学原理解释 并写出相关方程式 食醋除水垢原理 注意 醋酸盐大多易溶于水 在一支试管中加入3mL乙醇 然后边摇动试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸 加入碎瓷片 如图连好装置 用酒精灯小心均匀加热 产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上 观察现象 2 长导管的作用是什么 3 为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中 防止受热不匀发生倒吸 1 先加 再加 冷却后再加 加热 实验操作步骤 4 加碎瓷片的作用 乙醇 浓硫酸 乙酸 导气冷凝 防止暴沸 实验现象 1 饱和Na2CO3溶液上层有透明的不溶于水的油状液体产生 2 闻到果香味 乙酸乙酯 理论分析 1 加热蒸发出生成物乙酸乙酯 以减小生成物浓度 2 加浓H2SO4吸收水 以减小生成物浓度 3 增大乙醇或乙酸反应物的浓度 使平衡右移 但此方法乙醇 乙酸的转化率不高 一般不用此方法 乙酸乙醇乙酸乙 醇 酯 CH3COOH HOCH2CH3CH3COOCH2CH3 H2O 浓H2SO4 可逆反应 1 试管倾斜加热的目的是什么 2 浓硫酸的作用是什么 3 得到的反应产物是否纯净 主要杂质有哪些 4 饱和Na2CO3溶液有什么作用 5 为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中 有无其它防倒吸的方法 催化剂 吸水剂 不纯净 乙酸 乙醇 中和乙酸 消除乙酸气味对酯气味的影响 以便闻到乙酸乙酯的气味 溶解乙醇 冷凝酯蒸气 降低酯在水中的溶解度 以便使酯分层析出 防止受热不匀发生倒吸 增大受热面积 思考 结合本实验还有哪些防止倒吸的措施 安全瓶 探究 乙酸乙酯的酯化过程 酯化反应的脱水方式 可能一 可能二 方法 同位素示踪法 酯化反应 酸和醇起作用 生成酯和水的反应 酯化反应的本质 酸脱羟基 醇脱氢 资料卡片 同位素示踪法 同位素示踪法 isotopictracermethod 是利用放射性同位素作为示踪剂对研究对象进行标记的微量分析方法 创建者是Hevesy Hevesy于1923年首先用天然放射性212Pb研究铅盐在豆科植物内的分布和转移 酯化反应的延伸 醇改变 足量 浓H2SO4 浓H2SO4 2 酸改变 无机含氧酸 浓H2SO4 无机含氧酸与醇可以形成无机酸酯 硝化甘油 思考 盐酸与醇可以形成酯吗 CH3 CH COOH OH 练习 浓H2SO4 浓H2SO4 2H2O 元数改变 成环 O 乳酸 2H2O nH2O 乙酸酐 乙酸酐不是酸性氧化物 乙酸 CH3COONa NaOHCH4 Na2CO3 思考 如何以水 空气 乙烯为原料制取乙酸乙酯 4 乙酸的工业制法 4 1发酵法 4 2乙烯氧化法 重要化工原料 生产醋酸纤维 合成纤维 喷漆溶剂 香料 染料 医药 农药等 5 乙酸的用途 1 乙酸的物理性质2 乙酸的分子结构结构简式 特征基团 3 乙酸的化学性质3 1 乙酸的酸性3 2 乙酸的酯化反应 CH3COOH COOH 羧基 酸和醇作用生成酯和水浓硫酸 加热酸脱羟基醇脱氢 概念 条件 规律 酸性 酯化反应 CH3CH2OH C6H5OH CH3COOH 增强 中性 比碳酸弱 比碳酸强 能 能 能 能 能 不能 不能 能 能 不产生CO2 醇 酚 羧酸中羟基的比较 知识归纳 1 甲酸HCOOH 蚁酸 2 苯甲酸C6H5COOH 安息香酸 3 草酸HOOC COOH 乙二酸 4 羟基酸 如柠檬酸 6 自然界中的有机酸 5 高级脂肪酸 硬脂酸 软脂酸 饱和 油酸 不饱和 等 甲酸 结构简式为HCOOH 又称蚁酸 有刺激性气味的液体 有腐蚀性 能与水 乙醇 乙醚 甘油等互溶 工业上用做还原剂 医疗上用做消毒剂 四类重要的羧酸 1 甲酸 俗称蚁酸 结构特点 既有羧基又有醛基 化学性质 醛基 羧基 氧化反应 酯化反应 银镜反应 碱性新制Cu OH 2 酸性 酸的通性 与醇发生酯化反应 2HCOOH Cu OH 2 Cu HCOO 2 2H2O HCOOCH2CH3 H2O 甲酸乙酯 HCOOH Na 222HCOONa H2 甲酸及其衍生物均能发生银镜反应和费林反应 1 草酸的结构 乙二酸 分子式结构式结构简式键线式 请写出草酸 H2C2O4 2 草酸的物理性质 俗称 草酸 无色透明晶体 通常含两个结晶水 COOH 2 H2O 加热至100 时失水成无水草酸 易溶于水和乙醇 溶于乙醚等有机溶剂 不溶于苯 CCl4等有机溶剂 易溶于水的基团 不溶于水的基团 OH COOH CHO等 烃基 X酯基等 3 草酸的化学性质 酸性 二元弱酸 H2C2O4H HC2O4 HC2O4 H C2O42 Ka1 Ka2 草酸的酸性比醋酸强 10000倍 3 草酸的化学性质 酸性 二元弱酸 CaC2O4白色沉淀 能溶于稀盐酸检验Ca2 用草酸铵溶液 正盐 草酸铵 酸式盐 KHC2O4 乾隆四次下江南时 有一天 在乡村中走失迷路了 时值中午 肚子饿得咕咕叫 这时候 看见一位老婆婆在做菜 红绿黄白的菠菜豆腐煞是好看 于是 叫人去要了一盘 乾隆立刻吃个精光 他连说 天下的菜肴 这是最上等的了 请从营养价值的角度 运用已学的知识评价这道菜 缺点 富含草酸 易损失钙质优点 能补铁 请运用已经学过的草酸的物理性质 说明菠菜的做法 草酸钙 CaC2O4 难溶于水 是膀胱结石和肾结石的主要成分 菠菜与豆腐不能同煮 3 草酸的化学性质 还原性 能被酸性高锰酸钾氧化 2MnO4 5H2C2O4 6H 2Mn2 10CO2 8H2O 可用于氧化还原滴定 指示剂的选择 滴定终点的判断 分析碳元素化合价 指出草酸的性质 3 草酸的化学性质 不稳定性 可用于实验室制CO气体 作为有机羧酸的性质 酯化缩聚 2H2O 4 草酸的合成 请设计从乙醇到草酸的过程 写出流程图 4 草酸的获得 请设计从乙醇到草酸的过程 写出流程图 C2H5OH 浓硫酸加热 CH2 CH2 Br2 CCl4溶液 CH2Br CH2Br NaOH溶液加热 Cu O2加热 氧化 草酸 饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而逐渐减弱 酸性 常见羧酸酸性强弱顺序 乙二酸 甲酸 乙酸 丙酸 苯甲酸C6H5COOH 安息香酸 酸性 HOOC COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH 苯甲酸俗称安息香酸 白色针状晶体 易升华 微溶于水 易溶于乙醇 乙醚 苯甲酸及其钠盐或钾盐常用做食品防腐剂 3 高级脂肪酸 1 酸性 化学性质 2 酯化反应 3 油酸加成 写出下列物质与Na NaOH Na2CO3 NaHCO3反应的方程式 做一做 羟酸的性质 失水反应 1 生成烯酸 2 生成醚 3 生成酸酐 4 生成四种酯 单酯 交酯 内酯 聚酯 以4 羟基丁酸为例 烧鱼时常加醋并加点酒 这样鱼的味道就变得无腥 香醇 特别鲜美 姜是老的辣 酒是陈的香 喝醋为什么能解酒 生活小常识 巴沙米科醋以葡萄酒和葡萄果汁为原料制成的醋 是意大利传统醋 苹果醋以苹果的果汁为原料制成的醋 酸味柔和 葡萄醋以葡萄汁为原料制得的醋 米醋以大米为原料制成的醋 各种各样的醋 1 化合物跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到