考研化学必备之考研有机化学辅命名专题总结通用版.ppt

有机化学专题辅导 1有机化合物的命名和结构 2基本概念与理化性质比较 3完成反应式 4有机化学反应历程 5有机化合物的分离与鉴别 6有机化合物的合成 7有机化合物的结构推导 8有机化学实验 有机化合物的命名 俗名 衍生物命名 普通命名和系统命名法 一 俗名 根据最初的来源 制法 性质和采用人名等加以命名 氯仿 石炭酸 苦味酸 水杨酸 乳酸 苹果酸 酒石酸 安息香酸 烟酸 茴香醚 糠醛 肉桂醛 巴豆醛 糖精 葡萄糖 甘氨酸 脲 二 衍生物命名 每类化合物以最简单的一个化合物为母体 而将其余部分作为取代基来命名的 选择结构中级数最高或对称性最好的碳原子为母体碳原子 二叔丁基甲烷 例 不对称甲基乙基乙烯 三 普通命名新戊烷 异戊二烯 仲丁基氯 叔丁醇 甲乙醚 异丁醛 正丁胺 异丁酸 四 系统命名法 中国化学会 CCS 根据IUPAC命名法 并结合中国文字特点制订公布了 有机化合物命名原则 1980年 称之为系统命名法 这也是我国教材中使用的命名法 选择主官能团 确定主链位次 排列取代基顺序 写出化合物全称 当然 掌握了命名规则就可以对有机化合物进行正确地命名 但对于较为复杂的化合物的命名也常常令人头痛 下面就针对命名中的几个应注意的问题进行讨论 1 常见取代基 烷基 甲基 乙基 丙基 异丙基 丁基 异丁基 仲丁基 叔丁基 新戊基烯基 乙烯基 丙烯基 烯丙基 2 丙烯基 异丙烯基炔基 乙炔基 炔丙基环烃基 环丙基 环己基 1 环戊烯基 2 4 环戊二烯基芳基 苯基 对甲苯基 苄基烷氧基 甲氧基 芳氧基 苯氧基 1 常见取代基 酰基 甲酰基 乙酰基 酰氧基 羟甲基 亚甲基 亚乙基 亚苄基 亚氨基 次甲基 CH2 CH2CH3 C6H5CH NH CH CH2CH2 1 2 亚乙基 CCH3 次乙基 2 多官能基化合物母体名称的选择 官能基的优先顺序规则命名时 排在前面的官能团作为母体 后面的作为取代基 2 羟基 4 甲氧基苯甲醛 4 氨基 2 硝基苯甲酸 2 甲基 4 羟基 5 氯己醛 对羟基苄腈 对羟基苯甲腈4 羟基苄腈 4 羟基苯甲腈 亚甲基环己烷 二环己基碳二亚胺 4 氨基 2 羟基 1 萘磺酸 3 2 萘甲酰基 丁酸 二乙氨基甲酸异丙酯 3 分子中同时含双 叁键化合物 1 双 叁键处于不同位次 取双 叁键具有最小位次的编号 2 双 叁键处于相同的编号 选择双键以最低编号 3 甲基 1 戊烯 4 炔 3 异丁基 4 己烯 1 炔 4 桥环与螺环化合物 桥环 编号总是从桥头碳开始 经最长桥 次长桥 最短桥 1 8 8 三甲基二环 3 2 1 6 辛烯 5 6 二甲基二环 2 2 2 2 辛烯 最长桥与次长桥等长 从靠近官能团的桥头碳开始编号 1 2 因此括号数字由大到小 最短桥上没有桥原子时应以 0 计 二环 3 3 0 辛烷 螺环 编号总是从与螺原子邻接的小环开始 1 异丙基螺 3 5 5 壬烯 因此括号数字由大到小 集合环烃 两个以上的环各以环上一个碳用单键或双键相连 1 1 联苯 4 4 联吡啶 5 取代基排列的先后顺序 次序规则 孤对电子 H D CH3 CH3CH2 CH3 2CH CH2 CH CH3 3C CH C Ph CN CH2OH CHO COR COOH NH2 NO2 OH OCH3 SH Cl Br I Z E R S 1 1 联环丙烷 1 1 联亚环戊二烯或五富瓦烯 6 立体异构体的命名 1 顺反异构 1 双键化合物 顺 反法 适用于简单的顺反异构体 举例 反 3 苯基 2 丁烯醛 反 顺 1 苯基 1 3 戊二烯 反 偶氮苯 Z E法 适用于所有顺反异构体 9Z 12Z 9 12 十八碳二烯酸 E 4 氯甲基 3 1 氯乙基 1 氯 3 己烯 E 2 5 二甲基苯乙酮肟 E E 丁二酮二肟 2 单环化合物 举例 对于多个取代基的情况 选择位次最低的取代基作参考 在该位次前加上r字 反 2 氯 顺 3 溴 r 1 环己甲酸 R S法 最小基团远离观察者 其它三个基团由大到小顺时针为R 反之为S 介绍手握法 透视式 楔型式 锯架式 Fischer投影式 Newman投影式 R 氯化甲基烯丙基苄基苯基铵 2 对映异构体R S D L 2S 3S 2 3 二氯戊烷 如果给出的是Fischer投影式 其构型的判断 若最小基团位于竖线上 从平面上观察其余三个基团由大到小的顺序为顺时针 其构型仍为 R 反之 其构型 S 若最小基团位于横线上 从平面上观察其余三个基团由大到小的顺序为顺时针 其构型仍为 S 反之 其构型 R 1R 2R 1 苯基 1 甲氨基 2 丙醇 2R 3Z 3 戊烯 2 醇 2R 3S 2 3 二氯丁烷 2S 3R 2 羟基3 氯丁二酸 DL命名常用于糖类和氨基酸 D 糖 L 糖 L 氨基酸 D 氨基酸 D 苏阿糖D 赤藓糖 赤式 和 苏式 用于表征两个相邻手性碳的构型 如 反式和顺式丁二烯和溴加成分别生成赤式和苏式产物 3 环状化合物对映异构 多取代的环状化合物的顺反异构和对映异构常常同时存在 在命名时应特别谨慎 当有对映异构时用顺反命名是不够的 此时须用RS命名 顺式 无手性 顺 1 3 环戊二醇 1R 3R 1 3 环戊二醇 1S 3S 1 3 环戊二醇 反式 手性 1R 2R 1S 2S 1R 2S 1S 2R 2 甲基环己醇 对映体 反式 对映体 顺式 顺 1 3 二甲基 1 3 二溴环己烷 1R 3R 3 甲基环戊甲酸 4 桥环化合物内 外型的标记 桥上的原子或基团与主桥在同侧为外型 exo 在异侧为内型 endo 主桥的确定 含杂原子 较少的原子 饱和桥 取代基少 此外桥所带的取代基按 次序规则 排序较小 外 二环 2 2 2 5 辛烯 2 醇 外 2 内 3 二氯 2 2 1 庚烷 5 构象问题 链状 丁烷 环状 环己烷 常用透视式和纽曼投影式表示 注意考虑氢键影响 如写出下列分子的最稳定构象 HOCH2CH2OH 顺 1 3 环己二醇 7 杂环化合物的命名 音译法 记住常见杂环母体名称及固定编号母环的编号遵守 含一个杂原子的单杂环从杂原子开始编号 含多个相同杂原子的单杂环从连有氢原子或取代基的杂原子开始编号 含有不同杂原子的单杂环其杂原子的编号顺序为氧 硫 氮 稠杂环有固定的编号 8 羟基喹啉 4 吡啶甲酰肼 2 羟基 4 氨基嘧啶 4 甲基噻唑 8 一些特殊的化合物 CH3 4SiHCON CH3 2CH3SOCH3 MeEtn Pri Prn But BuPhArAcTs THFDMSODMFTMSNBSAIBNDCC O 9 IUPAC命名 常见各类化合物 常见各类基 常用的词头和词尾 Alkanemethane ethane propane butane cyclohexaneAlkylmethyl ethyl propyl butyl cyclohexyl 1 2 dimethylcyclohexane Examples Alkeneethene propene butene cyclohexeneAlkenylethenyl vinyl 1 propenyl 2 methyl 1 butene Alkyneethyne acetylene propyne butyneBenzenephenyl Chloro bromo iodo Alcoholmethanolethanolcyclohexanol 3 phenyl 2 propenol Phenoletheralkoxy AldehydemethanalpropanalphenylmethanalKetonepropanone acetone 2 butanoneAcid oicacid butanoicacid aceticacidEthylacetate 1 tetrahydrofurrane THF 2 N N dimethylformamide DMF 3 3 bromo 1 methyl 1 cyclohexene4 3 4 nit