阿司匹林论文

09 级营销程磊 论阿司匹林催化剂改进情况 论阿司匹林催化剂使用情况论阿司匹林催化剂使用情况 摘要摘要 阿司匹林的传统合成方法是用醋酸酐和水杨酸为起始原 料 以浓硫酸为催化剂 经酯化反应而制得 这一生产方法已使用 多年 其工艺较为成熟 但是收率较低 一般在70 左右 容易发 生副反应 产品成色较差 浓硫酸为催化剂对设备有较强的腐蚀作 用 更为严重的是采用该方法生产阿司匹林时会产生大量的废酸液 体 对环境的污染较大 本文旨在介绍使用各种催化剂对阿司匹林 生产的影响 并在最后写出了一篇离子液体 bmim H2PO4催化合 成阿司匹林的实验报告 以此来论证离子液体型催化剂在阿司匹林 制备过程中的优点 关键词关键词 阿司匹林 催化剂 合成 一 阿司匹林合成的历史意义一 阿司匹林合成的历史意义 1 阿司匹林认识过程 阿司匹林 aspirin 化学名为 2 已酰氧基 苯甲酸 2 acetyloxy benzoic acid 又名乙酰水杨酸 本品为白色结晶或结 晶粉末 无臭或微带乙酸臭 味微酸 遇湿气即缓缓水解 在乙醇 中易溶 在三氯甲烷或乙醚中溶解 在水或无水乙醚中微溶 在氢 氧化钠溶液或碳酸钠溶液中溶解 但同时分解 mp 135 140 人们对阿司匹林的认识可追溯到古埃及法老时代 当时通过浸 泡柳树皮获取了一种物质并被记载于公元前 1550 年汇集的医疗处方 之中 哥伦布发现新大陆之前美洲人经常使用金鸡纳树的树皮作镇 痛药 西班牙人来到那里以后发现这种树的树皮还可以降低病人的 09 级营销程磊 论阿司匹林催化剂改进情况 体温 1800 年人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效 成分 水杨酸 1898 年德国化学家 Dr Felix Hoffmann 用水杨 酸与醋酸酐反应合成了乙酰水杨酸 1899 年 3 月 6 日德国拜仁药厂 正式生产这种药品取商品名为 Aspirin 迄今为止 阿司匹林已经 阿司匹林已应用百年 成为医药史上三大经典药物之一 1 至今它仍 是世界上应用最广泛的解热 镇痛和抗炎药 也是作为比较和评价 其他药物的标准制剂 2 阿司匹林药理作用 阿司匹林为解热镇痛药 用于治疗伤风 感冒 头痛 发烧 神经痛 关节痛及风湿病等 近年来又证明它在体内具有抗血栓的 作用 它能抑制血小板的释放反应 抑制血小板的聚集 其治疗范 围又进一步扩大到预防血栓形成治疗心血管疾患 本品长期服用会 引起胃肠道出血 这主要是由于前列腺对胃黏膜具有保护作用 而 本品抑制了前列腺素的生物合成 使得黏膜易于受到损伤 另外 由于前列腺素 E 对支气管平滑肌有很强的收缩作用 本品的前列腺 素合成抑制作用还会导致过敏性哮喘的发生 二 阿司匹林催化剂二 阿司匹林催化剂 1 阿司匹林催化剂使用现状分析 在过百年的发展过程中 阿司匹林的合成不断经历着历史的变 革和考验 迄今为止 阿司匹林主要以水杨酸 乙酸酐为原料 通 常通过以下 3 种途径合成 酸催化 碱催化和新型催化 合成方法 1 医药史上三大经典药物 阿司匹林 青霉素 安定 09 级营销程磊 论阿司匹林催化剂改进情况 如下 利用酸催化合成阿司匹林的方法我们在实验室已经做过 简单 的说就是将水杨酸 乙酸酐 浓硫酸倒入瓶内 缓慢加热反应 反 应温度控制在 50 90 待反应完全后 进行冰浴 自然冷却至室 温 乙酰水杨酸将慢慢析出 经过抽滤 即得粗品 该工艺是现在 非常成熟的工艺 产率在 60 左右 但是副反应多 设备腐蚀严重 更为严重的是采用该方法生产阿司匹林时会产生大量的废酸液体 严重污染环境 由于硫酸催化存在很多的缺点 所以开发新的催化 剂对于合成阿司匹林至关重要 根据网上的一些资料 已经有人创 造了用磷酸二氢钠 草酸 硫酸氢纳做催化剂合成阿司匹林的方法 这几种方法是对酸催化合成阿司匹林的一项重要突破 利用碱催化合成阿司匹林的合成方法我们以吡啶为例 吡啶 作为亲核试剂对乙酸酐的羰基碳进行加成 酰氧基离去 生成 N 酰基吡啶盐 此时 N 带正电荷 吸电子能力比酰氧基强 进一步 增加酰基碳的正电性 更有利于水杨酸的进攻 且是一个好的离去 基团 水杨酸酚羟基进攻 N 酰基吡啶盐 吡啶离去 生成产物 还有很多碱性物质可以作为阿司匹林合成的催化剂 比如 KOH 无 水碳酸钠 乙酸纳等 但是用碱催化合成阿司匹林的整体工艺不够 成熟 虽然合成阿司匹林的的效果 产量和纯度比较理想 但是将 其应用到工业生产中时 便暴露出了不少的问题 有的价格较高 09 级营销程磊 论阿司匹林催化剂改进情况 有的对人体有一点危害 有的重复使用性较差等等 不宜进行工业 化大生产 利用新型催化剂合成阿司匹林是现在主要的研究方向 比较有 潜力的有维生素 C 催化合成阿司匹林和离子液体型催化合成阿司匹 林 维生素 C 是一内脂 同时具有一定酸性 还原性 热稳定性 在一定条件下能活化反应底物 而且维生素 C 具有合成工艺简单 无毒 廉价易得等优点 以其作为催化剂具有独特的优势 近期 据研究表明 用维生素 C 催化乙酰水杨酸合成阿司匹林 具有速度 快 操作简单 反应温和 对环境友好等特点 这证明了维生素 C 在此方面的发展潜力 离子液体是由有机阳离子和有机阴离子或无 机阴离子构成 在室温及附近温度下呈液体状态的一些盐类 离子 液体可分为阴离子型和阳离子型两种 也可按酸碱性分为酸性 碱 性和中性离子液体 比如氨基酸离子液体 离子液体 bmim H2PO4等 2 阿司匹林优势催化剂 我认为这么多阿司匹林合成催化剂 都各有所长 也各有所短 但总的来说新型催化剂中的维生素 C 和液体离子型催化剂还是比较 环保和经济的 因此 开发环境更为友好 性能更为优异 成本更 低的催化剂 是发展阿司匹林合成工艺的重点 离子液体离子液体 bmim H2 2PO4催化合成阿司匹林实验报告催化合成阿司匹林实验报告 09 级营销程磊 论阿司匹林催化剂改进情况 1 实验目的 1 掌握用离子液体 bmim H2PO4催化合成阿司匹林的制备方 法 2 学习酰化反应的原理和方法 3 掌握抽滤装置的安装于操作 2 实验原理 采用水杨酸和乙酸酐在催化剂的催化下发生酰基化反应来制取 反应式如下 反应温度应控制在90 以下 温度过高易发生下列副反应 同时水杨酸在酸性 条件下受热 还可发生缩合反应 生成少量聚合物 3 实验器具 水杨酸 2 762g 乙酸酐 4 083g 离子液体 bmim H2PO4 适量 NaHCO3 适量 稀 HCL 适量 乙醇水溶液 适量 50ml 烧杯 100ml 烧杯 玻璃杯 水浴锅 冰水 锥形瓶 4 实验步骤 在烧杯中加入水杨酸 乙酸酐 离子液体 bmim H2PO4 搅拌 使固体溶解 然后水浴加热30Min 控制浴温85 90 09 级营销程磊 论阿司匹林催化剂改进情况 加入50ml 蒸馏水 冰浴冷却至室温后抽滤得粗品 粗品溶于饱和 NaHCO3溶液 滤除聚合副产物 滤液用稀 HCL 中和 冰浴后抽滤 产物用乙醇水溶液 重结晶得纯品 5 实验结果 1 得到阿司匹林纯品7 1g 2 离子液体作为一种新型介质和软功能材料 具有稳定性高 溶解性和导电性好 不燃烧等优点 在化学反应领域显示出良好的 应用前景 经过实验证明母液中得离子液体经旋蒸除水可以重复使 用 对设备无腐蚀 几乎不产生废弃物 属于环境友好型工艺 参考文献参考文献 张燕飞 吐松 高飞