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第九章羧酸及其衍生物 加 酸碱理论 1 水离子理论 奥斯瓦尔德和阿雷尼尤斯 凡在水中能电离出H 的化合物叫酸 能电离出OH 的称为碱 局限 只限于水溶液 不利于有机物的酸碱性判断 2 布朗斯特酸碱理论 又称质子理论 凡是能释放质子的任何分子或离子都是酸 凡是能与质子结合的分子或离子都是碱 酸失去质子 剩余的基团就是它的共轭碱 碱得到质子生成的物质就是它的共轭酸 酸 碱 质子 3 路易斯酸碱理论 认为酸是可以接受外来电子对的分子 基团或离子 路易斯酸又称为电子对的接受体 碱是含有可以给予电子对的分子 基团或离子 路易斯碱又称为电子对的给予体 第一节羧酸 第二节羧酸的衍生物 第三节油脂 脂肪 蜡和表面活性剂 第一节羧酸 羧基 1 羧酸的分类和命名 1 2 3 分类 命名 普通命名法 系统命名法 2 物理性质 3 化学性质 活泼H的反应 断键呈酸性 羰基的亲核加成 然后再消除 表现为羟基的取代 羰基的亲核加成 还原 1 羧酸的结构 2 酸性 pKa在3 5 5 H2CO3 pKa 6 38 phenol pKa 10 1 电子效应对于羧酸酸性的影响 诱导效应 吸电子基团 NO2 CN COOH F Cl Br I C CH OCH3 C6H5 CH CH2 H 供电子基团 C CH3 3 CH CH3 2 CH2CH3 CH3 H 共轭效应 NO2 CN COOH CHO COR C NH2 NHR OH OR Cl Br C C 苯甲酸及其衍生酸的酸性判断 当取代基在羧基的对位时 以共轭效应为主 当取代基在羧基的间位时 以诱导效应为主 pKa 4 57pKa 4 10 pKa 2 21pKa 3 42pKa 3 50 当取代基出现在间位时 加上空间效应 练习 答案 132 3 羧基中的羟基取代反应 酯 酰卤 酰胺 酸酐 酰基 酯的形成 反应机理与羧酸和醇的结构有密切的关系 c取代基较多的话不利于酯化反应的进行 酰卤的生成反应 酸酐的形成 酰胺的制备 4 H的卤代反应 5 还原反应 6 脱羧反应 7 二元羧酸的脱羧反应 1 21 3 二元羧酸 1 41 5 二元羧酸 1 51 6 二元羧酸 4 羧酸的制备和来源 1 氧化反应 2 腈的水解 3 格氏试剂与二氧化碳的反应 烃的氧化 一级醇和醛 5 个别羧酸 1 甲酸 2 草酸 第二节羧酸的衍生物 1 结构和命名 酰基 3 酰卤和酸酐的化学性质 2 物理性质 1 水解 醇解和胺解 应用 2 酸解 3 与格利亚试剂作用 4 还原反应 Pd BaSO4罗森孟德反应 4 酯的化学性质 1 水解反应 皂化反应 2 醇解反应 强酸或强碱 酯交换反应 3 胺解反应 4 还原反应 5 与格氏试剂作用 6 酯缩合反应 7 异羟肟酸铁反应 红 5 酰胺的化学性质 1 酸碱性 中性 2 水解反应 3 醇解 回流 4 胺解 5 还原
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