2019-2020学年高中化学 专题3 有机化合物的获得与应用 第二单元 食品中的有机化合物 第3课时 酯 油脂学案 苏教版必修2

1 第第 3 3 课时课时 酯酯 油脂油脂 1 知道酯的存在 结构和性质 会写酯的水解反应方程式 2 熟知油脂的结 构和重要性质 能区分酯与脂 油脂与矿物油 3 认识油脂在生产 生活中的应用 酯 1 概念和结构特点 酸和醇发生酯化反应生成的一类有机化合物 结构简式表示为 rcoor r r 为相 同或不同的烃基 2 物理性质 密度 一般比水小 气味 芳香性气味 状态 液态或固态 在水中的溶解度 难溶 于水 实 验 操 作 现 象 及 结 论 现象 无明显现象 结论 中性条件下乙酸 乙酯几乎不水解 现象 油状层液体减少 有 一点醋酸的味道 结论 酸性条件下乙酸乙酯 部分水解 现象 分层现象及芳香气 味消失 结论 碱性条件下乙酸乙 酯全部水解 反 应 方 程 式 ch3cooc2h5 h2och3c 稀硫酸 ooh c2h5oh ch3cooc2h5 naohch 3coona c2h5oh 1 判断正误 1 酯的官能团是羧基 其结构式为 2 酯类物质都有香味 且均难溶于水 3 酯化反应与酯的水解反应所需条件相同 2 4 分子式为 c3h6o2的物质一定是甲酸乙酯 5 乙酸乙酯在碱性条件下水解生成乙酸和乙醇 答案 1 2 3 4 5 2 一股淡淡清香能给人心旷神怡的感觉 主要由香精 酒精和水构成的香水备受爱美 人士的青睐 又知香精里面含有酯类物质 下列对香水的看法中 不妥的是 a 香水具有很强的挥发性 b 香水中的酯类物质可以发生水解反应 c 香水中的酒精可以溶解酯类物质 d 香水中的酯类一定是气态物质 解析 选 d 通常情况下 酯类属于液态或固态物质 酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应酯的水解反应 化学方 程式 ch3cooh c2h5ohch3cooc2h5 h2o 浓硫酸 ch3cooc2h5 h2och3co 酸或碱 oh c2h5oh 断键 方式 断键与 成键的 关系 酯化反应时形成的是哪个键 则水解时断开的就是哪个键 催化剂浓硫酸稀硫酸或 naoh 溶液 催化剂 的其他 作用 吸水剂 提高 ch3cooh 和 c2h5oh 的转化率 naoh 中和酯水解生成的 ch3cooh 提高酯的水解率 书写方程式用 不用 加热 方式 酒精灯直接加热水浴加热 反应 类型 酯化反应 取代反应水解反应 取代反应 乙酸与乙醇反应生成的酯叫做乙酸乙酯 同理 甲酸 hcooh 与甲醇 ch3oh 反 3 应生成的酯叫做甲酸甲酯 hcooch3 乙酸与丙醇 ch3ch2ch2oh 反应生成的酯叫做乙酸丙酯 ch3cooch2ch2ch3 某有机酸酯 x 能发生水解反应 水解产物为 y 和 z 同温同压下 相同质量的 y 和 z 的蒸气所占体积相同 x 可能是 a 甲酸丙酯 b 甲酸乙酯 c 乙酸甲酯 d 乙酸乙酯 解析 y 的蒸气和 z 的蒸气在同温同压 同质量的条件下体积相同 则 y 和 z 的相 对分子质量相等 根据题干中的信息和有机酸酯水解生成羧酸 rcooh 和醇 r oh 的规律 分析各选项中酯的水解产物 a c d 中生成的羧酸和醇相对分子质量不相 等 b 中生成的甲酸和乙醇相对分子质量相等 答案 b 1 写出乙酸甲酯在碱性条件下水解的化学方程式 2 通过上述例题归纳饱和一元羧酸和饱和一元醇的相对分子质量有什么关系 答案 1 ch3cooch3 naohch3coona ch3oh 2 分子式为 cnh2no2的羧酸与分子式为 cn 1h2 n 1 2o 的醇的相对分子质量相等 酯的水解 1 有机化合物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机化合物 乙中 是标 出的该有机化合物分子中不同的化学键 在水解时 断裂的键是 a b c d 解析 选 b 酯化反应中有机羧酸脱去羟基 oh 与醇中羟基上的氢原子结合生成 水 形成新化学键 酯水解时 同样在 处断裂 即上述有机化合 物水解时 断裂的键应是 4 2 某羧酸酯的分子式为 c18h26o5 1 mol 该酯完全水解可得到 1 mol 羧酸和 2 mol 乙 醇 该羧酸的分子式为 a c14h18o5 b c14h16o4 c c16h22o5 d c16h20o5 解析 选 a 由 1 mol 酯 c18h26o5 完全水解可得到 1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇可知 该 酯为二元酯 分子中含有 2 个酯基 coo 结合酯的水解反应原理可得 1 mol c18h26o5 2 mol h2o1 mol 羧酸 2 mol c2h5oh 再结合质量守恒定律推知 该羧酸 水解 的分子式为 c14h18o5 酯的组成和结构 3 下列有机化合物不属于酯的是 a hcooch3 b c d 解析 选 b 分子结构中含有结构的有机化合物属于酯 4 有机物是一种酯 参照乙酸乙 酯水解中化学键变化的特点分析判断 这种酯在酸性条件下水解生成 种新物质 这些物质再每两个分子一组进行酯化反应 最多可生成 种酯 在新生成的酯中 相对分子质量最大的结构简式是 解析 酯水解时酯分子里断裂的化学键是中的碳氧单键 原有机化合 物分子里有 2 个这样的原子团 故它水解生成 3 种新物质 5 这 3 种物质按题意重新酯化有 与 生成链状酯 与 生 成环状酯 与 生成链状酯 与 生成链状酯 与 生成链状酯 水解生成的新物 质中 的相对分子质量最大 并且 与 生成链状酯分子时脱去 1 个水分子 与 生成 环状酯分子时脱去 2 个水分子 故 与 生成链状酯的相对分子质量最大 答案 3 5 油 脂 1 组成 高级脂肪酸和甘油发生酯化反应生成的酯 2 结构 如硬脂酸甘油酯的结构为 3 分类 1 油 常温下呈液态 如花生油 豆油等植物油 2 脂肪 常温下呈固态 如牛油 羊油等动物油 4 化学性质 1 加成反应 又称氢化反应或硬化反应 油酸甘油酯和氢气反应的化学方程式为 目的 提高油脂的稳定性 使其不易变质 便于运输 2 水解反应 以硬脂酸甘油酯为例 酸性水解反应 6 目的 制备甘油和高级脂肪酸 碱性水解反应 又叫皂化反应 目的 制备甘油和高级脂肪酸钠 肥皂 5 用途 1 为人体提供能量 调节人体生理活动 2 工业生产高级脂肪酸和甘油 3 制肥皂 油漆等 1 判断正误 1 地沟油 禁止食用 但可以用来制肥皂 2 苯 油脂均不能使酸性 kmno4溶液褪色 3 油脂属于共价化合物 均为非电解质 4 植物油的主要成分是高级脂肪酸 5 油脂在空气中完全燃烧转化为水和 co2 答案 1 2 3 4 5 2 有以下物质 ch3cooch3 ch3cooc2h5 hcooh ch3cooh 其中属于酯类物质的是 填序号 下同 属于油脂的物质是 7 答案 1 酯和油脂的比较 酯油脂 定义 由酸和醇发生酯化反应生成的一类 有机化合物 由高级脂肪酸和甘油反应生成的酯 物理性质密度都比水小 不溶于水 易溶于有机溶剂 化学性质水解水解 部分加成 联系油脂是一类特殊的酯 2 油脂和矿物油的比较 油脂物 质脂肪油 矿物油 多种高级脂肪酸形成的甘油酯组 成含饱和烃基多含不饱和烃基多 多种烃 石油及其分 馏产品 的混合物 固态或半固态液态 性 质 两者具有酯的性质 能水解 油还具有烯烃的性质 能加 成 具有烃的性质 不能 水解 鉴 别 加含酚酞的 naoh 溶液 加热 红色变浅 加含酚酞的 naoh 溶 液 加热 无变化 举 例 牛油 羊油菜籽油 花生油 煤油 润滑油 石蜡 油 3 肥皂的去污原理 肥皂去污是高级脂肪酸钠所起的作用 从结构上看 高级脂肪酸钠分子可以分为两部 分 一部分是极性的 coona 或 coo 它易溶于水 是亲水基团 另一部分是非极性链 状的烃基 r 它与油脂的亲和力大 不溶于水 是亲油基团 在洗涤过程中 污垢的油脂 跟肥皂接触后 高级脂肪酸钠分子的烃基就插入油滴内 而易溶于水的羧基部分伸在油滴 外面 插入水中 这样油滴就被肥皂分子包围起来 再经摩擦 振动 大的油滴便分散成 小的油珠 最后脱离被洗的纤维织品 分散到水中形成乳浊液 从而达到洗涤的目的 如图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置 进行皂化反应时 8 的步骤如下 1 在圆底烧瓶中装入 7 8 g 硬脂酸甘油酯 然后加入 2 3 g 氢氧化钠 5 ml 水和 10 ml 酒精 加入酒精的作用为 2 隔着石棉网给反应混合物加热约 10 min 皂化反应基本完成 此时如用一束光通 过液体 会产生丁达尔效应 则所得的混合物为 填 悬浊液 乳浊液 溶液 或 胶体 3 向所得混合物中加入 静置一段时间 液体分为上下两层 肥皂在 层 4 图中长玻璃导管的作用为 5 写出该反应的化学方程式 解析 肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠 可由动物脂肪或植物油与 naoh 溶液发生 皂化反应制取 由于油脂是有机化合物 与浓碱溶液不能互溶 需要加入少量乙醇作为溶 剂并不断搅拌 以加快皂化反应 反应完成后 生成高级脂肪酸钠 甘油和水的混合物 为了将高级脂肪酸钠从混合物中分离出来 需要向其中加入饱和食盐水 或食盐细粒 以降 低高级脂肪酸钠的溶解度 使其从混合物中析出 浮到液面上 答案 1 作溶剂 溶解硬脂酸甘油酯 使硬脂酸甘油酯与 naoh 溶液充分接触 2 胶体 3 nacl 上 4 导气兼冷凝回流 可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是 a 反应液使红色石蕊试纸变蓝色 b 反应液使蓝色石蕊试纸变红色 c 反应后静置 反应液分为两层 d 反应后静置 反应液不分层 解析 选 d 油脂跟 naoh 溶液未反应前分两层 发生完全皂化反应后 生成高级脂肪 酸钠 甘油和水的混合物 不会出现分层现象 故 c 项错误 d 项正确 高级脂肪酸钠为 9 强碱弱酸盐 水解呈碱性 即皂化反应前后反应液均呈碱性 不能依据石蕊试纸变色判断 反应是否完成 故 a b 项错误 1 如何判断油脂水解是否完全 也是该实验需要掌握的重点知识 其方法是用玻璃棒 蘸取水解液滴到清水中 若无油滴浮在水面上 则表示水解完全 2 油脂中的烃基可能会含有不饱和键 如植物油 可发生加成反应 也可使溴水及酸 性高锰酸钾溶液褪色 油脂的组成 结构及性质 1 下列物质属于油脂的是 润滑油 花生油 石蜡 a b c d 解析 选 c 所有的油脂水解都得到甘油和高级脂肪酸 或盐 而 水解不能得到甘 油 水解不能得到高级脂肪酸 或盐 润滑油和石蜡是石油炼制的产品 主要成分是烃 类化合物 花生油是植物油 属于油脂 c 项正确 2 洗涤盛过植物油的试管 最宜选用的试剂是 a 热水 b 稀硫酸 c 浓硝酸 d 热 naoh 溶液 解析 选 d 植物油在热碱液中水解较彻底 生成易溶于水的高级脂肪酸盐和甘油 3 某油脂常温下呈液态 其中一种成分的结构简式为 1 该油脂能否使溴水褪色 填 能 或 不能 2 写出该油脂在氢氧化钠溶液中水解的几种产物 10 解析 根据该油脂的结构简式可知 形成油脂的三种高级脂肪酸中存在不饱和高级脂 肪酸 能使溴水褪色 该油脂在氢氧化钠溶液中水解生成甘油和高级脂肪酸钠 答案 1 能 2 c17h35coona c17h33coona 油脂的分离 提纯及应用 4 下列各组液体混合物中有两种成分 可以用分液漏斗分离的是 a 苯和油脂 b 乙酸和乙酸乙酯 c 豆油和水 d 豆油和四氯化碳 解析 选 c 豆油属于油脂 和水能分层 所以可以用分液漏斗分离 5 植物油厂为了提取大豆中丰富的油脂 设计了下列方案 其中合理的是 a 将大豆用水浸泡 使其中的油脂溶于水 然后再分馏 b 先将大豆粉碎 再用无毒的有机溶剂浸泡 然后对浸出液进行蒸馏分离 c 将大豆用热碱溶液处理 使其中的油脂溶解 然后再蒸发 d 将大豆粉碎 然后隔绝空气加热 使其中的油脂挥发出来 解析 选 b a 项 油脂是难溶于水的物质 故用水浸泡不会使油脂溶解 该项错误 b 项 利用油脂在有机化合物中的溶解性 并利用蒸馏的方法进行分离 该项正确 c 项 大豆如果用热碱溶液处理 则含有的油脂会水解生成高级脂肪酸盐和甘油 蒸发出来的将 不是油脂 该项错误 d 项 隔绝空气进行操作比较麻烦 该项错误 6 下列有关油脂的说法不正确的是 a 利用油脂在碱性条件下的水解反应 可以生产甘油和肥皂 b 油脂在小肠内受酶的催化作用发生水解 生成的高级脂肪酸和甘油作为人体的营养 成分被肠壁吸收 c 碳链为碳碳单键的油脂主要是高沸点的动物脂肪 d 油脂是人体所需的基本营养物质之一 应尽量多食用含油脂丰富的物质 解析 选 d 油脂是人体所需的基本营养物质之一 但要注意膳食平衡 既要避免过 多食用油脂导致脂肪堆积 也要避免过度追求减肥导致营养不良 d 项错误 重难易错提炼 1 酸和醇发生酯化反应生成的有机化合物称为酯 相对分子质量较小的酯不溶于水 密度 11 比水小 有香味