官能团与有机物类别、性质的关系.doc

你的首选资源互助社区专题二 官能团与有机物类别、性质的关系【考纲解读】学习有机化学就是学习官能团，考纲中对官能团的要求是：掌握官能团的名称和结构，了解官能团在化合物中的作用，掌握主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物的概念加以应用。【知识梳理】1、官能团(1)定义：(2)常见官能团：官能团与有机物性质的关系官能团化学性质(写方程式) CC以乙烯为例1加成反应：(与H2、X2、HX、H2O等)2氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色3加聚反应：CC以乙炔为例1加成反应：(与H2、X2、HX、H2O等)如：乙炔使溴水褪色2氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色OH(醇)以乙醇为例1 与活泼金属(Na)的反应2取代反应 ：(1)与HX (2)分子间脱水：3氧化反应：燃烧：催化氧化：4消去反应：5酯化反应： O 注意：醇氧化规律(和消去规律)(1)RCH2OH RCHO (2)OH所连碳上连两个烃基，氧化得酮(3)OH所连碳上连三个烃基，不能被催化氧化OH(酚)以苯酚为例1 弱酸性：(1)与活泼金属反应放H2 (2)与NaOH： (酸性：H2CO3苯酚HCO3)2 取代反应： 3 与FeCl3的显色反应：4、强还原性，可以被氧化。5、可以和氢气加成。X以溴乙烷为例1取代反应：2消去反应：CHO以乙醛为例1加成反应：2氧化反应：(1)能燃烧 (2)催化氧化： (3)被新制Cu(OH)2、银氨溶液氧化：COOH以乙酸为例1 弱酸性：(酸性：RCOOHH2CO3) RCOOHRCOO H 具有酸的通性。2酯化反应：ROHR，COOH R，COORH2O COO以乙酸乙酯为例水解反应：酸性条件碱性条件CONH水解反应知识网络蔗糖：水解、无还原性烃的衍生物稠环芳香烃苯及同系物(CnH2n-6)：取代、加成、氧化有机物烷烃(CnH2n+2)：取代、裂解烯烃(CnH2n)：加成、加聚、氧化二烯烃(CnH2n-2)：加成、加聚、氧化炔烃(CnH2n-2)：加成、氧化链状碳原子连接方式烃环状环烷烃(CnH2n)：取代环烯烃(CnH2n-2)：加成、氧化芳香烃碳键是否饱和饱和烃不饱和烃官能团醇,醚(CnH2n+2O)：取代、氧化、消去醛,酮(CnH2nO)：加成、氧化羧酸,酯(CnH2nO2)：酸性、酯化、水解酚,芳香醚,芳香醇:(CnH2n-6O)：取代氨基酸,硝基化合物:(CnH2n+1NO2)糖单糖(C6H12O6):不水解、氧化、加成二糖(C12H22O11)多糖(C6H10O5)n麦芽糖：水解、还原性淀粉：水解、无还原性纤维素：水解、无还原性蛋白质：水解、变性、灼烧、颜色反应2、三羟基对比羟基种类代表物NaNaOHNaHCO3Na2CO3OH活泼性酸性醇羟基C2H5OH 增强中性酚羟基C6H5OHH2CO33、重要有机物的物理性质归纳(1)溶解性： 有机物一般溶于有机溶剂。能溶于水的有机物为：低级醇、醛、酸微溶于水：苯酚 苯甲酸 C2H5-O-C2H5 (2)密度：比水轻的：烃(含苯及其同系物、矿物油) 酯(含油脂) 一氯烷烃比水重： 溴苯 溴乙烷 四氯化碳 硝基苯 苯酚(3)有毒的物质：苯、硝基苯、甲醇、甲醛(4)常温下呈气态：分子中含碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷除外) CH3Cl、CH3CH2Cl HCHO(5)有特殊气味或香味：苯 甲苯 CH3COOC2H5 CH3CH2OH4、几类重要的有机物(1)糖类：又叫碳水化合物，一般符合Cn(H2O)m的通式，但是符合该通式的不一定就属于糖类，不符合该通式的也可以属于糖类。 葡萄糖：HOCH2(CHOH)4CHO 既含醛基，又含多个羟基。故葡萄糖既有醛的通性，又有多元醇的通性：单糖 (1)氧化反应：能发生银镜反应和与新制Cu(OH)2悬浊液反应，也能在体内完全氧化 (C6H12O6) (2)加成反应(醛基与H2) (3)酯化反应 (4)分解制乙醇 果 糖：结构、性质不要求，但要掌握葡萄糖与果糖互为同分异构体。二糖 蔗 糖：(1)非还原性糖，即不含醛基 (2)水解得到一葡一果糖 (C12H22O11 麦芽糖：(1)还原性糖，即含有醛基 (2)水解得到两分子葡萄糖。 蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。类 淀 粉： (1)非还原性糖 (2)水解最终得到葡萄糖(3)遇I2变蓝色多糖 纤维素：含有几千个单糖单元，每个单糖单元含有三个羟基。(C6H10O5)n (1)非还原性糖 (2)水解最终得到葡萄糖，但水解比淀粉困难。(3)酯化 淀粉、纤维素的通式都为(C6H10O5)n，但两者并非同分异构体 H2O(缩聚)H2O(水解)(2)氨基酸和蛋白质 (1)两性两性氨基酸 蛋白质 (2)盐析(可逆)(含COOH、 (3)变性(不可逆) NH2) 含肽键 (4)颜色反应 (5)灼烧有烧焦羽毛气味乙酸橙花酯 (6)水解得氨基酸【典型例题】例1乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图，关于该有机物的叙述中正确的是属于芳香族化合物；不能发生银镜反应；分子式为 C12H20O2；它的同分异构体中可能有酚类；1mol该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH。A B C D例2丁子香酚可做香味剂，萨罗可做消毒剂，二者的结构简式如下图所示，下列说法不正确的是A萨罗的分子式为C13H10O3 B丁子香酚与浓溴水只发生取代反应C萨罗和丁子香酚均能发生氧化反应D丁子香酚和萨罗均能与氯化铁溶液发生显色反应例3下列三种有机物是某些药物中的有效成分： 对羟基桂皮酸 布洛芬 阿司匹林以下说法正确的是A三种有机物都能与浓溴水发生反应B三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代，其一氯代物都只有2种C将等物质的量的三种物质加入氢氧化钠溶液中，阿司匹林消耗氢氧化钠最多D使用FeCl3溶液和稀硫酸不能鉴别出这三种有机物专题二 官能团与有机物类别、性质的关系【强化训练】单选题1、食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：下列叙述错误的是A.步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验 B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应 D.步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验2、胡椒粉是植物挥发油的成分之一。它的结构式为HOCH2CHCH2，下列叙述中不正确的是A1mol胡椒粉最多可与4mol氢气发生反应 B1mol胡椒粉最多可与4mol溴发生反应C胡椒粉可与甲醛发生反应，生成聚合物 D胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度3、咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：关于咖啡鞣酸的下列说法不正确的是 ( )COOHHOHOOHCOOCH=CHOHOHA分子式为C16H18O9B与苯环直接相连的原子都在同一平面上C咖啡鞣酸水解时可消耗8molNaOH D与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应4、莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是( )A两种酸都能与溴水反应 B两种酸遇三氯化铁溶液都显色C鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键D等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量不相同5、霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于MMF的说法正确的是( ) AMMF能溶于水 BMMF能发生取代反应和消去反应C1molMMF能与6mol氢气发生加成反应 D1molMMF能与含3molNaOH溶液完全反应CH=CCHO 6、茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构如图所示：关于茉莉醛的下列叙述错误的是( )A在加热和催化剂的作用下，能被氧气还原 B能被高锰酸钾酸性溶液氧化C在一定条件下能与溴发生取代反应 D能与氢溴酸发生加成反应CH2CH=CH2OH 胡椒酚7、胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法：该化合物属于芳香烃；分子中至少有7个碳原子处于同一平面；它的部分同分异构体能发生银镜反应；1 mol该化合物最多可与2 mol Br2发生反应。其中正确的是( )A B C D8、已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下图所示的烃，下列说法中正确的是( ) A分子中至少有9个碳原子处于同一平面上B分子中至少有10个碳原子处于同一平面上C分子中至少有11个碳原子处于同一平面上D该烃属于苯的同系物9、 “诺龙”属于国际奥委会明确规定的违禁药品中合成代谢类的类固醇，其结构简式如图下列关于“诺龙”的说法中不正确的是( )A、分子式是C18H26O2 B、能在NaOH醇溶液中发生消去反应C、既能发生加成反应，也能发生酯化反应 D、既能发生氧化反应，也能发生还原反应10某有机物的结构简式如下图，该物质1 mol与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量为( ) A5 mol B6 mol C5n mol D6n mol.11、邻羟基苯甲酸，俗名水杨酸，其结构简式为，当与物质A的溶液反应生成化学式为C7H5O3Na的盐，A可以是下列中的( )A.NaClB.Na2SO4C.NaOH D.NaHCO312、中草药秦皮中含有的七叶树内酯(每个折点表示一个碳原子，氢原子未画出)，具有抗菌作用。若1 mol七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗的Br2和NaOH的物质的量分别为A2 mol Br2 2 mol NaOH B2 mol Br2 3 mol NaOHC3 mol Br2 4 mol NaOH D4 mol Br2 4 mol NaOH13、对如图所示有机物的叙述中不正确的是 A常温下，与Na2CO3溶液反应放出CO2 B能发生水解反应，lmol该有机物能与8mol的NaOH反应 C与稀硫酸共热能生成两种有机物 D该物质的化学式是C14H10O914、维生素C的结构简式如右图：有关它的叙述错误的是 A是一个环状的酯类化合物 B易起氧化及加成反应C可以溶解于水 D在碱性溶液中能稳定地存在15、右图是某有机物分子的简易球棍模型，该有机物中只含C、H、O、N四种元素。下列关于该有机物的说法中错误的是A分子式为C3H7O2N B能发生取代反应C能通过聚合反应生成高分子化合物 D不能跟NaOH溶液反应16、最近，在市场上的某些辣椒油中，人们发现了一种工业染料苏丹红(一号)。苏丹红(一号)的结构筒式为：，下列关于它的说法不正确的是A苏丹红(一号)的分子式为C16H12N2O B苏丹红(一号)可以发生氧化反应C苏丹红(一号)易溶于水 D苏丹红(一号)有毒、不能用作食品添加剂OHOHOHCH3CCH3CH217、我国支持“人文奥运”的一个重要体现是坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如图所示，有关该物质的说法正确的是 （ ） A该分子中的所有碳原子一定在同一个平面上B滴入酸性KMnO4溶液，观察紫色褪去，能证明结构中存在碳碳双键C1mol该物质分别与浓溴水和H2反应是最多消耗Br2和H2的物质的量分别为4mol、7molD遇FeCl3溶液呈紫色，因为该物质与苯酚属于同系物123456789101112131415161718、今有化合物甲： 乙： 丙：(1)请写出丙中含氧官能团的名称：_。(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体：_。(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)。鉴别甲的方法：_。鉴别乙的方法：_。鉴别丙的方法：_。(4)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序：_。19、有机物A的结构简式为：(1)A的分子式为_。(2)A在NaOH水溶液中加热，经酸化得到有机物B和D，D是芳香族化合物。当有1 molA发生反应时，最多消耗_molNaOH。(3)B在一定条件下发生酯化反应可生成某五元环酯，该五元环酯的结构简式为：_。(4)写出苯环上只有一个取代基且属于酯类的D的所有同分异构体。 。(5)D的某同系物在氧气中充分燃烧生成二氧化碳和水，其中n(CO2)n(H2O)=32，该同系物的分子式为_。20、A、B、C三种香料的结构简式如下。(1)B的分子式是_，C中的含氧官能团名称是_。(2)A在一定条件下可转化为一种高分子化合物，该化合物的结构简式是_。CHBr一定条件DNaOH/H2OH+E(3)C经过下列反应得到E。在一定条件下，两分子E之间发生反应生成六元环酯F。EF的化学方程式是_。