第二单元 科学家怎样研究有机物.ppt

科学家怎样研究有机物 第二单元 专题 认识有机化合物 人类对有机物的研究经历的三个阶段 1 从天然的动植物中提取分离出一些纯净物 2 研究有机化合物的结成 结构 性质和应用 3 根据需要对有机化合物分子进行设计和合成 科学家如何研究有机化合物 有机物 不纯 有机物 纯净 分离提纯 有机物的性质 结构式 有哪些官能团 确定分子式 有机物 纯净 确定分子式 首先要确定有机物中含有哪些元素 如何利用实验的方法确定有机物中c h o各元素的质量分数 李比希法 现代元素分析法 最早测定有机化合物中碳氢元素质量分数 1831年李比希利用氧化铜在高温条件下氧化有机物生成二氧化碳和水 然后分别用高氯酸镁和烧碱石棉吸收水和二氧化碳 测定出碳和氢的质量分数 碳 氢元素的分析法 氧化法或李比希法 一 有机化合物组成和结构的研究 一 组成 元素分析 定性分析 一般来说 有机物完全燃烧后 各元素对应的产物为c co2 h h2o cl hcl 某有机物完全燃烧后 若产物只有co2和h2o 其组成元素 经验交流 肯定有c h可能有o 燃烧法 二 其它常见的元素测定方法 例 3 2克某有机物在纯氧中燃烧 生成4 4克co2和3 6克h2o 则该化合物由哪些元素组成 钠融法可定性确定有机物中是否存在n cl br s等元素 铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否存在卤素 元素分析仪可同时对c h o s等多种元素进行分析 一 有机化合物组成研究 组成 元素分析 1 李比希元素分析法2 元素分析仪 a 原理 燃烧法 b 作用 得出组成元素和最简式 c 最简式 实验式 已知 某烃分子中碳氢质量比为6 1 其最简式为 又测得该化合物对氢气的相对密度为14 求该化合物的分子式 元素分析仪 组成研究 分子式的确定 1 直接法 物质的量法 2 最简式法 将12g有机物完全燃烧 生成的co2 h2o通过浓硫酸 碱石灰 浓硫酸增重14 4g 碱石灰增重26 4g 该有机物的分子式为 二 有机化合物结构的研究 1 李比希和维勒合作提出 基团论 不同的基团有不同的结构和性质 羟基 oh醛基 cho羧基 cooh氨基 nh2烃基 r 例题 有机化合物中不含有的基团是 a 醛基b 羧基c 羟基d 烃基 d 2 现代化学测定有机物结构的方法 核磁共振 nmr 红外光谱 ir 质谱法等 1 核磁共振氢谱 1h nmr 的应用原理 用核磁共振仪可以记录处于不同化学环境中的氢原子有关信号 并在谱图上出现 我们称之为特征峰 因此 由核磁共振氢谱图上的特征峰可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目 核磁共振仪 分子式为c2h6o的两种有机物的1h核磁共振图谱 问题探究 下列有机物中有几种h原子以及个数之比 种 种 种 种 ch3 ch2 oh 核磁共振仪 拓展视野 诺贝尔化学奖与物质结构分析 2002年 引入了核磁共振光谱学观察到了dna 蛋白质等大分子的真面目 美国芬恩 日本田中耕一 瑞士维特里希 2 红外光谱 ir 原理 当用红外线照射有机物时 分子中的化学健或官能团可发生振动吸收 不同的化学键或官能团吸收频率不同 所以 当用红外线照射有机物分子时 分子中的化学键 官能团可发生震动吸收 不同的化学键 官能团吸收频率不同 在红外光谱图中将处于不同位置 因此 我们就可以根据红外光谱图 推知有机物含有哪些化学键 官能团 以确定有机物的结构 红外光谱仪 质谱法是用高能电子束轰击有机物分子 使之分离成带电的 碎片 这些不同离子具有不同的质量 质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异 其结果被记录为质谱图 3 质谱 测定相对分子质量 质谱法是最精确 最快捷的方法 乙醇的质谱图 质谱仪 手性分子在化学物质的 海洋 中 存在分子组成和原子连接方式完全相同的两种分子 由于分子中的原子在空间排列不同 而互为同分异构体 它们犹如一个人的左右手 其中一只手只有在镜像中才能与另一只手完全重叠 资料卡 当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时 此碳原子就是 手性碳原子 手性分子具有特殊的光学性质 光通过它们时会发生旋转 旋光性 手性分子的两种异构体呈镜像对称 像人的左右手一样 手性分子丙氨酸的结构模型 丙氨酸分子 l 丙氨酸可使偏振光向右旋转 d 丙氨酸则可使偏振光向左旋转 镜像 不仅仅是你熟悉的一个生活现象 用于测手性化合物旋光性的偏振计及其原理 具有手性碳原子的物质往往具有旋光性 存在对映异构体 下列化合物中存在对映异构体的是 a c6h5ch ch3 och3b ch3ch3c 甲烷d a 练习 1 化学方程式与反应机理 化学方程式是一个反应的总结果 研究反应方程式就要从微观角度着手 即探讨反应机理 又称反应历程 以甲烷的一氯取代为例 swf 三 有机化学反应的研究 酯化反应的反应机理 酯的水解反应机理乙酸乙酯的水解 swf 2 反应机理的研究方法 同位素示踪法 海维西 georgehevesy 匈牙利化学家 1943年 海维西研究的同位素示踪技术 推进了对生命过程的化学本质的理解而获得了诺贝尔化学奖 小结 研究有机化合物的一般步骤和方法 分离 提纯 元素定量分析确定实验式 测定相对分子质量确定分子式 波谱分析确定结构式 步骤 方法 蒸馏重结晶萃取 红外光谱核磁共振氢谱 质谱法 元素分析 结构 相对分子质量 组成 1 化合物a b的分子式都c2h4br2 a的1h nmr谱上只有一个峰 则a的结构简式为 b的1h nmr谱上有个峰 强度比为 brch2ch2br 2 3 1 巩固练习 2 分子式为c3h6o2的二元混合物 如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况 第一种情况峰给出的强度为1 1 第二种情况峰给出的强度为3 2 1 由此推断混合物的组成可能是 写结构简式 c3h6o2可能的结构为 ch3ch2cooh ch3cooch3 hcooch2ch3 氢谱峰