高中化学有机化学基础专题四精品资料大全(教案,课件,同步练习,单元测试)苏教版必修五x521 卤代烃.ppt

链烃 环烃 烃的分类 脂肪烃 石油 天然气 煤 煤 烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物 烃的衍生物 除烃基外 1 写出乙烷与溴蒸气发生一溴取代反应的化学方程式 2 写出乙烯与溴化氢发生加成反应的化学方程式 卤代烃 卤代烃 溴乙烷 选修5第41页 一 分子组成和结构 ch3ch2br 分子式结构式电子式 c2h5br 或c2h5br 结构简式 无色液体 沸点38 4 密度比水大难溶于水 易溶于有机溶剂 对比 乙烷无色气体 沸点 88 6 不溶于水 二 溴乙烷的物理性质 三 化学性质 由于溴原子吸引电子能力强 c br键容易断裂 使溴原子易被取代 由于 br 的作用 溴乙烷的化学性质比乙烷活泼 能发生许多化学反应 无明显变化 溴乙烷不是电解质 不能电离出br 产生淡黄色沉淀 有br 电离出 取代反应 反应发生的条件 与强碱的水溶液共热 1 溴乙烷的水解反应 或 卤代烃中卤原子的检验 r x agcl白色 agbr浅黄色 agi黄色 能否省 nabr 2nabr 2 其他卤代烃的水解 在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1 氯丙烷中的氯元素 设计了下列实验操作步骤 滴加agno3溶液 加入naoh溶液 加热 加催化剂mno2 加蒸馏水过滤后取滤液 过滤后取滤渣 用hno3酸化 鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是 鉴定1 氯丙烷中氯元素的操作步骤是 练习 卤代烃在naoh存在的条件下水解 是一个典型的取代反应 其实质是带负电的原子团 例如oh 等阴离子 取代了卤代烃中的卤原子 例如 c2h5 br oh c2h5 oh br 写出下列反应的化学方程式 2 碘甲烷 ch3i 跟ch3coona反应 3 由碘甲烷 无水乙醇和金属钠合成c2h5 o ch3 1 溴乙烷跟nash反应 现象 溴水褪色 酸性kmno4溶液 酸性kmno4溶液褪色能否说明生成了乙烯 ch2 ch2 nabr h2o 有机化合物在一定条件下 从一个分子中脱去一个小分子 如h2o hbr等 而形成不饱和 含双键或三键 化合物的反应 叫做消去反应 2 溴乙烷的消去反应 反应发生的条件 与强碱的醇溶液共热 naoh 2nabr 2h2o 2 其他卤代烃的消去 1 氯丁烷与naoh醇溶液共热时可能的产物 2 氯丁烷与naoh醇溶液共热时可能的产物 ch3ch2ch ch2 nabr h2o ch3ch2ch ch2 nabr h2o ch3ch chch3 nabr h2o 下列卤代烃是否能发生消去反应 若能 请写出有机产物的结构简式 a ch3cl 结论发生消去反应 含卤原子的相邻碳原子上要有h原子 卤代烃中无相邻c或相邻c上无h的不能发生消去反应 下列化合物在一定条件下 既能发生消去反应 又能发生水解反应的是 ch3cl ch3chbrch3 ch3 3cch2cl ch3 3ccl cl ch2br ch2br chcl2chbr2 结论 所有的卤代烃都能发生水解反应 但卤代烃中无相邻c或相邻c上无h的不能发生消去反应 ch3ch2br ch3ch2br naoh水溶液 加热 naoh醇溶液 加热 c br c br 邻碳c h ch3ch2oh ch2 ch2 溴乙烷和naoh在不同条件下发生不同类型的反应 练习 写出下列反应的化学方程式 说明反应类型2 溴丙烷与naoh水溶液共热2 溴丙烷与naoh乙醇溶液共热 三 化学性质 由于溴原子吸引电子能力强 c br键容易断裂 使溴原子易被取代 由于 br 的作用 溴乙烷的化学性质比乙烷活泼 能发生许多化学反应 官能团 决定化合物特殊性质的原子或原子团 卤代烃 r x 的官能团 x x表示卤素原子 官能团 决定化合物特殊性质的原子或原子团 官能团 x oh cho cooh coor 卤素原子 羟基 醛基 羧基 酯基 no2 so3h nh2 硝基 磺酸基 氨基 c c c c 决定化合物特殊性质的原子或原子团 双键 三键 一 卤代烃的分类 1 按卤素原子种类 2 按卤素原子数目 3 根据烃基 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 一卤代烃 ch3cl ch3ch2cl x 二 饱和一卤代烷的通式 cnh2n 1x 饱和链状卤代烃的命名 含连接 x的c原子在内的最长碳链为主链 命名 某烷 从离 x原子最近的一端编号 命名出 x原子与其它取代基的位置和名称 三 卤代烃的命名 命名下列卤代烃 ch3 2chbr ch3 3cchbrch ch3 2ch2clchclch2ch3 将卤素原子作为取代基 含连接 x的c原子在内的最长不饱和碳链为主链 从离双键或三键最近的一端编号 其他命名同饱和链状卤代烃 命名下列卤代烃 ch2 chch2ch2br 4 溴 1 丁烯 4 溴 3 甲基 1 丁烯 不饱和链状卤代烃的命名 四 卤代烃的物理通性 两个碳以下的一氯代烷以及溴甲烷是气体 一般卤代烃均为液体 高级的卤代烃为固体 沸点随着分子量的增加而增高 同系列中它们的密度随着碳原子数的增加而减小 沸点随着碳原子数的增加而上升 所有卤代烃均不溶于水 而能溶于大多数有机溶剂 卤代烃分子中卤原子数目增多 则可燃性降低 五 卤代烃的化学性质 取代 消去 强碱的水溶液 取代 强碱的醇溶液 消去 消去产物的多样性 用化学方程式表示下列转变 消去 加成 已知 用化学方程式表示下列转变 naoh醇 br2水 naoh水 消去 加成 取代 1 一卤代烃同分异构体的书写方法 练习 写出c4h9cl的同分异构体 碳链异构 官能团 卤原子 位置异构 六 卤代烃的同分异构体 等效氢问题 2 二卤代烃同分异构体的书写方法 3 多卤代烃同分异构体的书写方法 练习 二氯代苯有3种同分异构体 则四氯代苯有种同分异构体 练习 写出c3h6cl2的同分异构体 1 烷烃和卤素单质在光照条件下取代 2 芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代 3 烯烃或炔烃等不饱和烃与hx x2发生加成反应 七 卤代烃的制备 强碱的水溶液 取代 强碱的醇溶液 消去 消去产物的多样性 1 在有机合成中的应用 八 卤代烃的用途 制备醇 制备烯烃或炔烃 在有机反应中 反应物相同而条件不同 可得到不同的主产物 下式中r代表烃基 副产物均已略去 请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式 特别注意要写明反应条件 1 由ch3ch2ch2ch2br分两步转变为ch3ch2chbrch32 由 ch3 2chch ch2分两步转变为 ch3 2chch2ch2oh 2 在工农业生产中的应用 一只老鼠带来的发明 1966年 美国科学家克拉克发现 在含碳氟化合物的容器里有只老鼠 当他捞出老鼠时 本应淹死的老鼠却抖抖身子 一溜烟地逃之夭夭 出于好奇心 克拉克有意在这类液体时放入老鼠 几小时后再取出 结果大出他意料之外 这些老鼠都奇迹般地复活了 进一步的研究表明 氟碳溶液具有很强含氧能力 其含氧量比水大10倍 是血液的2倍多 克拉克立即省悟到它是人造血的理想原料 这个发现是轰动性的 拨正了人造血液的科研方向 ddt 1 1 二 对氯苯基 2 2 2 三氯乙烷 杀虫性能强 有触杀和胃毒杀虫作用 对温血动物毒性低 过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用 p h 米勒 瑞士化学家 米勒1939年发现并合成了高效有机杀虫剂ddt 于1948年获得诺贝尔生理与医学奖 ddt的发明标志着化学有机合成农药时代的到来 它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡献 但60年代以来 人们逐渐发现它造成了严重的环境污染 许多国家已禁止使用 氟氯烃 氟里昂 cf2cl2等 性质 无色无味气体 化学性质稳定 无毒 易挥发 易液化 不燃烧 用途