《有机化学IV》教案李瑛

有机化学IV教案李瑛 四川大学教案【首页】课程名称课程编号有机化学organic chemistry20321240 七、八年授课专业制临床医学年级xx级必修课校级公共课（）；基础或专业基础课（）；专业课（）课程类型选修课限选课（）；任选课（）授课方式课程教学总学时数学时分配教材名称课堂讲授（）；实践课（）考核方式考试（）；考查（）64学时学分数4课堂讲授64学时；实验课学时有机化学作者作者吕以仙刑其毅倪沛洲吕以仙人民卫生出版社，xx出版社及高等教育出版时间出版社，1993人民出版社，xx.8人民卫生出版社，xx出版社及出版时间指定参考书 1、基础有机化学（第二版） 2、有机化学 3、有机化学习题集授课教师授课时间职称xx.2xx.7单位化学学院有机化学教研室注表中（）选项请打“”1四川大学教案【理、工科】周次章节名称授课方式教学目的及要求第1周，第1次课备注ER第一章绪论(introduction)理论课（）；实践课（）；实习（）教学时数21.掌握碳原子的sp、sp 2、sp三种杂化类型及其形状特点。 2.熟悉共价键的断裂方式与有机化学反应类型。 3.熟悉有机酸碱概念；确定有机化合物结构的步骤与方法。 4.了解键长、键角、键能的概念；化学键的极性、分子的极性及极化性。 分子轨道。 1.有机化合物的概念和有机化学的研究对象2.碳原子的三种杂化轨道类型、形状和特点3.有机化合物分子中的化学键4.共价键的断裂方式与有机化学反应类型5.有机酸碱概念；确定有机化合物结构的步骤与方法。 6.部分有机化学中英文专业词首、词尾词首meth-、eth-、prop-、but-、pent-、hex-、hept-、oct-、non-、dec-；bi-、di-、tri-、tetra-、tert-、neo-、mono-、cyclo-、cis-、trans、phen-、aryl-、amino-、nitro-、fluor、chloro-、bromo-、indo-，et al.词尾-yl、-ane、-ene、-yne、-ol、-al(aldehyde)、-one(keton)、-carbonyl、-carboxylic acid、-amine、-amide、-ate、-ester、-ose、-oxide、-oyl,et al.时间分配11第2页21.碳原子的三种杂化状态sp、sp 2、sp及特点教学重点与难点2.有机化学反应类型 （1）游离基型反应 （2）离子型反应a.亲电反应b.亲核反应3.有机化学中英文专业词头、词尾讨论、练习、作业教学手段讨论作业P162 91、多媒体教学 2、模型观察三种杂化状态的碳有机化学，倪沛洲主编，人民出版社，xx.8参考资料注教案按授课次数填写，每次授课均应填写一份。 重复班授课可不另填写教案。 第3页3四川大学教案【理、工科】周次章节名称授课方式教学目的及要求第1周，第2次课第二章烷烃和环烷烃第一节烷烃(alkanes;saturated hydrocarbonsand cyclicalkanes)备注理论课（）；实践课（）；实习（）教学时数2 一、掌握1sp杂化碳原子与烷烃分子结构之间的关系。 2烷烃的构象异构乙烷和正丁烷的构象；构象的表示法；纽曼投影式3烷烃的化学性质卤代反应及卤代反应机理；4几种类型氢的相对活性；自由基的相对稳定性。 二、了解1.烷烃的物理性质2.烷烃的稳定性3.生物体内的自由基反应教学内容提要第一节烷烃 一、烷烃的同系列、通式 二、烷烃的异构现象链异构和构象异构。 三、碳原子之间结合方式不同，烷烃分子中四种类型的碳原子伯碳原子 （10）、仲碳原子 （20）、叔碳原子 （30）、季碳原0子 （4） 四、 五、烃的命名（中英文，以后各章均同上）系统命名（TUPAC命名法）和普通命名法。 烷烃的化学性质 1、烷烃的稳定性难与强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂反应其用途溶剂、药物基质、热浴等 2、卤代反应及卤代反应机理 （1）自由基型取代 （2）几种类型氢的相对活性；自由基的相对稳定性 （3）反应条件光照或高温 （4）机理研究的重要性时间分配11第4页4教学重点与难点 1、sp杂化碳原子与烷烃分子结构之间的关系。 2、烷烃的构象异构 3、自由基型取代及其机理 4、几种类型氢的相对活性；自由基的相对稳定性讨论、练习、作业教学手段讨论作业P40.17，1013多媒体教学模型观察烷烃的构象异构参考同3页资料注教案按授课次数填写，每次授课均应填写一份。 重复班授课可不另填写教案。 第5页5四川大学教案【理、工科】周次章节名称授课方式第2周，第1次课第二章烷烃和环烷烃第二节环烷烃备注理论课（）；实践课（）；实习（） 一、掌握1.环烷烃的命名 （1）单环脂环烃的命名 （2）螺环和桥环的命名2.环己烷及其衍生物的构型、构象1十氢萘的构象（椅式）2 三、四元环的开环反应 二、了解1.环烷烃的稳定性2.环烷烃的取代反应教学时数2教学目的及要求教学内容提要第二节环烷烃 一、脂环烃的分类与命名1.单环脂环烃。 2.螺环和桥环 二、环烷烃的结构及稳定性的关系 三、环烷烃的化学性质 1、 三、四元环的开环加成(服从Markovnikoff规则) 2、 五、六元环的取代反应（同烷烃） 四、环烷烃的构象异构1.环己烷及其衍生物的构象2.十氢萘的构象时间分配11第6页6教学重点与难点1.螺环和桥环的命名2.环烷烃的结构及稳定性关系3.三元环的开环加成反应4.环己烷及其衍生物的构象异构讨论、练习、作业讨论作业P40 1、 2、 11、 14、 16、17教学手段多媒体教学模型观察环已烷构象异构、十氢萘构象参考资料同3页注教案按授课次数填写，每次授课均应填写一份。 重复班授课可不另填写教案。 第7页7四川大学教案【理、工科】周次章节名称授课方式教学目的及要求第2周，第2次课第三章烯烃和炔烃第一节烯烃(Alkenes andAlkynes)备注理论课（）；实践课（）；实习（）教学时数2 一、掌握 1、烯的结构键和键的主要特点 2、烯的顺反异构含碳碳双键化合物的顺反异构现象重点次序规则、顺反异构体构型的标记（顺/反标记法和Z/E标记法） 3、烯的命名 4、烯的化学性质亲电加成反应 二、了解烯的同分异构碳链异构、位置异构时间分配 一、烯的结构0.5键和键的主要特点键较稳定；键较不稳定，不能自由旋转，且不能单独存在20C=C双键碳为sp杂化；键角约为120，平面结构；双键中一个是键，一个是键。 二、同分异构现象0.5 （1）、碳链异构 （2）、位置异构 (3)、顺反异构碳碳双键化合物的顺反异构现象； 二、命名 1、IUPAC法（中、英命名） 2、顺反异构体构型的标记（次序规则，顺/反标记法和Z/E标记法）1 三、烯的化学性质 1、加成反应教学内容提要 （1）催化加氢自由基型反应 （2）亲电加成反应X 2、HX、HOX、H2O、H2SO4第8页8教学重点与难点 1、烯的结构 2、IUPAC法（英文命名） 3、顺反异构体构型的标记（次序规则，顺/反标记法和Z/E标记法） 4、加成反应反应机理亲电加成反应讨论、练习、作业教学手段讨论作业P6624烯部分，5多媒体教学参考资料同前注教案按授课次数填写，每次授课均应填写一份。 重复班授课可不另填写教案。 第9页9四川大学教案【理、工科】周次章节名称授课方式教学目的及要求第3周，第1次课第三章烯烃、炔烃、二烯烃第一节烯烃备注理论课（）；实践课（）；实习（）教学时数2 一、掌握 1、烯烃的亲电加成反应及反应机理 2、诱导效应（I效应-I、+I） 3、共轭体系和共轭效应 二、了解烯的物理性质时间分配 一、烯烃的化学性质 1、加成反应0.5 （1）催化加氢自由基型反应 （2）亲电加成反应X 2、HX、HOX、H2O、H2SO4a反应机理亲电加成反应-B+B+A C C+C C C CA Ab亲电加成反应取向和活性不对称烯烃和不对称试剂（HX、H2O、H2SO4等）加成时，符合马氏规则。 即以生成稳定碳正离子的一步为决定反应速度的一步。 1.5 （3）诱导效应（I效应-I、+I） （4）共轭二烯烃的结构和特征（键长平均化、分子稳定） （5）共轭体系和共轭效应教学内容提要第10页10教学重点与难点 1、反应机理亲电加成反应 2、马氏规则的解释 3、诱导效应（I效应-I、+I） 4、共轭体系和共轭效应（C效应-C、+C）讨论、练习、作业教学手段作业P66.1 4、715有关烯部分多媒体教学参考资料同前注教案按授课次数填写，每次授课均应填写一份。 重复班授课可不另填写教案。 第11页11四川大学教案【理、工科】周次章节名称第3周，第2次课第三章烯烃、炔烃、二烯烃第二节、炔烃教学时数2备注授课理论课（）；实践课（）；实习（）方式教学目的及要求 一、掌握 1、共轭体系和共轭效应 2、氧化反应 3、炔烃碳碳叁键结构及相连的酸性H反应 二、了解炔烃的物理性质时间分配 一、烯烃 11、共轭体系和共轭效应 （1）-共轭 （2）p-共轭（多电子、缺电子、等电子p-共轭） （3）超共轭（-、-p超共轭） （4）共轭效应电子离域、远程、电子云趋于平均化 2、1，3-丁二烯的性质共轭二烯烃的加成反应（1，4-加成反应） 13、氧化反应 二、炔烃、 1、结构炔烃中的键比烯烃中的键牢固，由于Csp的电负性大，末端炔H极性也大，易异裂，显示一定的酸性。 2、化学性质炔烃碳碳叁键相连的酸性H反应能与一些金属离子发生反应，生成不溶性的炔化物。 可用于端基炔烃的鉴别第12页教学内容提要 121、共轭体系和共轭效应教学重点与难点 （1）-共轭 （2）p-共轭（多电子、缺电子、等电子p-共轭） 2、共轭二烯烃的1，4-加成反应 3、炔烃的结构讨论、练习、作业教学手段作业P66.1 4、 7、 12、 14、 15、18多媒体教学参考资料同前注教案按授课次数填写，每次授课均应填写一份。 重复班授课可不另填写教案。 第13页13四川大学教案【理、工科】周次章节名称授课方式教学目的及要求第4周，第1次课第四章芳香烃(aromatic hydrocarbon)备注理论课（）；实践课（）；实习（）教学时数2 一、掌握1.苯的结构特点2.苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化反应、磺化反应和Friedel-Crafts反应）3.苯环上的亲电取代反应机理 二、熟悉苯衍生物的命名教学内容提要时间分配 一、苯的结构特点、命名结构特点苯分子具有平面结构，6个C和6个H共平面，C-C键等长，环状闭合共轭体系（电子高度离域）芳香性环稳定，易取代，难加成，难氧化 二、苯的化学性质1.苯环上亲电取代反应 （1）卤代 （2）硝化反应 （3）磺化反应 （4）Friedel-Crafts反应2.苯环上的亲电取代反应机理11ENuE+E+Nu-E+H H+EHE+EN?EE+HNu14第14页教学重点与难点1.苯的结构特点环状闭合共轭体系（环状离域大键）2.苯环上亲电取代反应3.苯环上的亲电取代反应机理讨论、练习、作业教学手段作业P 841、2多媒体教学参考资料同前注教案按授课次数填写，每次授课均应填写一份。 重复班授课可不另填写教案。 第15页15四川大学教案【理、工科】周次章节名称第4周，第2次课第四章芳香烃(aromatic hydrocarbon)教学时数2备注授课理论课（）；实践课（）；实习（）方式教学目的及要求 一、掌握1.苯环上取代基的定位效应2.苯环侧链上的氧化 二、熟悉 1、稠环芳香烃萘的结构、性质； 2、非苯型芳香烃Hckel规则 三、了解与医药学有关的环戊烷并氢化菲、致癌芳香烃的结构。 教学内容提要 一、苯环上取代基的定位效应 1、o、p定位基（一般使苯环活化）及结构特点 2、m定位基（使苯环钝化）及结构特点 3、定位规律a、活化基团的作用超过钝化基团；b、取代基的作用有加合性；c、第三取代基一般不进入 1、3-取代苯的2位 二、苯环侧链上的氧化 三、非苯型芳香烃Hckel规则 1、共平面的离域体系 2、电子数为4n+2（n= 0、 1、 2、 3、.）时间分配11第16页16教学重点与难点1.苯环上取代基的定位效应2.非苯型芳香烃Hckel规则讨论、练习、作业教学手段1.讨论萘的结构a)共同点平面型的共轭体系b)不同点电子云非均匀分布，键长平均化程度较苯小 2、作业P84313多媒体教学参考资料同前注教案按授课次数填写，每次授课均应填写一份。 重复班授课可不另填写教案。 第17页17四川大学教案【理、工科】周次章节名称授课方式教学目的及要求第5周，第1次课第五章立体化学基础手性分子第 一、 二、三节(stereochemistry)备注理论课（）；实践课（）；实习（）教学时数2 一、掌握 1、对映异构掌握手性碳、分子的手性和对映异构体概念； 2、化合物的光学活性与结构的关系；对称因素 3、Fischer投影式的意义及书写 二、了解平面偏振光，比旋光度，光学活性（旋光性）教学内容提要对映异构 1、分子的手性和对映异构体 2、化合物的光学活性与结构的关系对称因素（对称面、对称中心、对称柱） 3、Fischer投影式的意义及书写时间分配 114、平面偏振光，比旋光度，光学活性第18页18教学重点与难点 1、对映异构 （1）分子的手性和对映异构体 （2）光学活性与结构的关系对称因素 （3）Fischer投影式的意义及书写讨论、练习、作业教学手段1.课堂讨论、练习2.作业P104251.多媒体教学2.模型参考资料注教案按授课次数填写，每次授课均应填写一份。 重复班授课可不另填写教案。 第19页19四川大学教案【理、工科】周次章节名称授课方式教学目的及要求第5周，第2次课第五章立体化学基础第四七节(stereochemistry)备注理论课（）；实践课（）；实习（）教学时数2掌握1.Fischer投影式的意义及书写2.对映体的命名(D/L构型、R/S构型命名原则)；及含两个手性碳化合物的R/S命名3.内消旋体、外消旋体和非对映体的概念教学内容提要 一、费歇尔(Fischer)投影式 二、对映体的命名(D/L构型、R/S构型命名原则) 三、含两个手性碳原子的立体异构 四、内消旋体、外消旋体和非对映体的概念 五、无的手性碳原子对映体时间分配11第20页20教学重点与难点1.对映体的命名 （1）D/L构型命名法 （2）R/S构型命名法2.含两个手性碳原子的立体异构3.内消旋化合物，外消旋体概念讨论、练习、作业教学手段1.课堂讨论、练习2.作业P1046131.多媒体教学2.模型参考资料注教案按授课次数填写，每次授课均应填写一份。 重复班授课可不另填写教案。 第21页21四川大学教案【理、工科】周次章节名称授课方式教学目的及要求第6周，第1次课第五章立体化学基础第八九节(stereochemistry)备注理论课（）；实践课（）；实习（）教学时数1 一、熟悉 1、外消旋体的拆分 2、手性分子的形成和生物作用 二、了解化学反应中的立体化学教学内容提要时间分配1 一、外消旋体的拆分， 二、手性分子的形成和生物学意义第22页22教学重点与难点讨论、练习、作业教学手段多媒体教学参考资料注教案按授课次数填写，每次授课均应填写一份。 重复班授课可不另填写教案。 第23页23四川大学教案【理、工科】周次章节名称授课方式教学目的及要求第6周，第1次课第六章卤代烃第一节、第三节(halohydrocarbon)备注理论课（）；实践课（）；实习（）教学时数1 一、掌握1一卤代烃的结构及活性中心2一卤代烃的亲核取代反应（与水、氰化钠/醇、胺、硝酸银/醇） 二、了解1.、卤代烃的分类和命名 2、卤代烃的物理性质教学内容提要时间分配0.5 一、卤代烃的分类、命名、结构C CX H0.5 二、一卤代烃的亲核取代反应（与水、氰化钠/醇、胺、硝酸银/醇的反应）亲核取代H OCC BrCC O HBr H H第24页24教学重点与难点亲核取代反应讨论、练习、作业教学手段作业P 1181、 2、3多媒体教学参考资料注教案按授课次数填写，每次授课均应填写一份。 重复班授课可不另填写教案。 第25页25四川大学教案【理、工科】周次章节名称授课方式教学目的及要求第6周，第2次课第六章卤代烃第三节化性(halohydrocarbon)备注理论课（）；实践课（）；实习（）教学时数2掌握1亲核取代反应机理（S N 1、S N2）2影响亲核取代反应的因素时间分配1.5快0.5教学内容提要 一、亲核取代反应机理S N1单分子亲核取代反应CH3CH 31、CH3C BrCH3CH3CCH3Br-慢CH3CH3C 2、CH3OH-或H2OCH3CH3C OHCH3单分子（卤烃）反应、分步进行、C+生成、外消旋化、重排现象S N2双分子亲核取代反应CH3CH3CH3?C BrHO COH-H BrHOCHBr-C6H13C6H13H C6H13双分子（卤烃和试剂）反应、一步进行、过渡态、瓦尔登转化 二、影响亲核取代反应的因素第26页26教学重点与难点 1、亲核取代反应机理（S N 1、S N2） 2、影响亲核取代反应的因素讨论、练习、作业教学手段作业P11848多媒体教学参考资料注教案按授课次数填写，每次授课均应填写一份。 重复班授课可不另填写教案。 第27页27四川大学教案【理、工科】周次章节名称授课方式教学目的及要求第7周，第1次课第六章卤代烃第二节卤代烃的性质(halohydrocarbon)备注理论课（）；实践课（）；实习（）教学时数2 一、掌握 1、消去反应 2、消除反应及其与亲核取代的关系 3、不饱和卤烃的结构及卤原子活性 4、格氏试剂的制备 二、了解格氏试剂的应用教学内容提要 一、消去反应（E反应） 1、NaOH(KOH)/醇溶液，加热，脱HX，形成烯烃H OCC Br消除C=C H2O Br时间分配11H反应服从扎依采夫规则主要产物为双键碳原子上连有较多烃基的烯烃（对称性最大，稳定性最大） 2、消除反应机理E1和E2 二、消除反应及其与亲核取代的关系互为竞争反应 三、不饱和卤烃的结构及卤原子活性进行取代反应的活性烯丙基型卤代烃和苄基卤孤立型卤代烯烃乙烯型卤代烃和卤代苯 五、格氏试剂的制备和应用第28页28 一、消去反应（E反应）消除反应机理E1和E2 二、消除反应及其与亲核取代的关系互为竞争反应 三、不饱和卤烃的结构及卤原子活性教学重点与难点讨论、练习、作业教学手段作业120816多媒体教学参考资料注教案按授课次数填写，每次授课均应填写一份。 重复班授课可不另填写教案。 第29页29四川大学教案【理、工科】周次章节名称授课方式教学目的及要求第7周，第2次课第七章醇、硫醇、酚第一节醇（Alcohol ThiolPhenol）备注理论课（）；实践课（）；实习（）教学时数2 一、掌握1醇的亲核取代反应（与Lucas试剂反应，用以鉴别伯、仲、叔醇）；2消去反应（失水成烯） 二、了解 1、醇的分类与命名 2、醇的物理性质氢键对沸点、溶解度的影响教学内容提要 一、醇的分类与命名 二、醇的物理性质氢键对沸点、溶解度的影响 三、醇的化学性质 1、氧-氢键断裂的反应（与活泼碱金属反应） 2、碳氧键断裂的反应（亲核取代反应、脱水反应） 3、与无机含氧酸反应生成无机酸酯 4、氧化和脱氢反应 5、邻二醇的反应（与氢氧化铜的反应、与高碘酸的反应）时间分配11第30页30教学重点与难点 一、醇的亲核取代反应（与Lucas试剂反应，用以鉴别伯、仲、叔醇）； 二、消去反应（失水成烯）讨论、练习、作业教学手段讨论、练习作业P13919醇部分多媒体教学参考资料第31页31四川大学教案【理、工科】周次章节名称授课方式教学目的及要求第8周，第1次课第七章醇、硫醇、酚第 二、三节硫醇、酚（Alcohol PhenolEther）备注理论课（）；实践课（）；实习（） 一、掌握教学时数21硫醇、酚的命名及结构2硫醇、酚的化学性质 （1）硫醇、酚的弱酸性。 （2）硫醇、酚的氧化性 （3）硫醇与重金属作用及在医学上的意义 （4）酚与FeCl3的显色；芳环上的取代反应（硝化、溴代） 二、了解1硫醇的命名酚的自氧化反应。 2硫醇、酚的命名及结构教学内容提要 一、硫醇 1、硫醇的命名 2、硫醇的化学性质 （1）硫醇的弱酸性。 （2）硫醇的氧化性 （3）硫醇与重金属作用及在医学上的意义 二、酚 1、酚的结构与命名 2、酚的化学性质 （1）弱酸性与成盐 （2）与三氯化铁的显色反应 （3）苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化） （4）与FeCl3的显色（对烯醇式的鉴别）时间分配0.51.5第32页32教学重点与难点硫醇、酚的弱酸性及成盐讨论、练习、作业教学手段讨论、练习作业P139114其余多媒体教学参考资料第25页33四川大学教案【理、工科】周次章节名称授课方式教学目的及要求第8周，第2次课第八章醚和环氧化合物（ether andepoxide）备注理论课（）；实践课（）；实习（） 二、掌握1醚和环氧化合物的结构及命名2醚和环氧化合物的化学性质 （1）醚的质子化 （2）醚键的断裂 （3）环氧化合物的开环反应 二、了解教学时数 21、过氧化物的生成 2、环氧化合物开环反应机制硫醇、酚的命名及结构教学内容提要时间分配0.51.5 一、醚结构及命名 二、醚的化学性质 1、醚的质子化 2、醚键的断裂 三、环氧化合物的结构及命名 四、环氧化合物的化学性质开环反应 1、酸催化开环反应 2、碱催化开环反应第34页34教学重点与难点酸、碱催化开环反应讨论、练习、作业教学手段讨论、练习作业P149110多媒体教学参考资料第35页35四川大学教案【理、工科】周次章节名称授课方式教学目的及要求第9周，第1次课第九章醛酮第 一、 二、三节（carbonyl pound；aldehyde ketone）备注理论课（）；实践课（）；实习（）教学时数2 一、掌握1羰基的结构特点。 醛、酮在化学性质上的异同。 醛、酮的亲核加成反应亲核加成反应机理 二、了解医学上常见的醛、酮化合物教学内容提要 一、醛、酮的命名-al(alddhyde);-one(ketone)、系统命名法 二、醛、酮的结构羰基中C和O的杂化状态sp2杂化；极性键的形成?CCO?活泼氢HNu 三、醛、酮的化学性质1.羰基的亲核加成反应与H（及其反应物条件）、NaHSO3（适用于醛、脂肪族甲基酮、少于8个碳的环酮）、H2O、ROH、H2NG、RMgX.亲核加成反应机理Nu?时间分配11CO?NuC OH+NuC OH不同醛酮发生亲核加成反应的活性、电性因素； 2、立体因素R RRHH RH C=OHC=OC=OCH3C=ORC=OC=OC=O第36页36 一、醛、酮的结构极性双键 二、醛、酮的化学性质1.羰基的亲核加成反应.亲核加成反应机理3.不同醛酮发生亲核加成反应的活性教学重点与难点4.不同羰基化合物与格氏试剂加成再水解的产物不同。 讨论、练习、作业教学手段讨论、练习作业P163 1、 2、7多媒体教学同前参考资料第29页37四川大学教案【理、工科】周次章节名称授课方式教学目的及要求第9周，第2次课第九章醛酮第三节（carbonyl pound；aldehyde ketone）备注理论课（）；实践课（）；实习（）教学时数2 一、掌握1醛、酮的亲核加成反应2不同醛酮发生亲核加成反应的活性3醛、酮-碳原子上活泼氢的反应（羟醛缩合、卤仿反应）4醛酮的氧化反应（鉴别反应）5醛酮的还原反应时间分配 一、羰基的亲核加成反应1氨的衍生物（羰基试剂适用于所有的醛、酮）、Grignars试剂的加成.亲核加成反应机理不同醛酮发生亲核加成反应的活性、电性因素； 2、立体因R R素RC=OC=OC=OC=OCH R3HHRC=OC=OC=OHH1教学内容提要 二、醛、酮-碳原子上活泼氢的反应（卤仿反应）1.醛酮的还原反应 （1）用LiAlH 4、NaBH4还原选择性还原 （2）羰基还原成亚甲基Clemmensen（适用于对酸稳定的化合物）；黄鸣龙还原（适用于对碱稳定的化合物） 三、醛酮的鉴别反应（Tollens试剂、Fehling试剂、Schiff试剂）。 第38页38 一、羰基的亲核加成反应1.氨的衍生物、Grignars试剂的加成教学重点与难点.亲核加成反应机理 二、醛、酮-碳原子上活泼氢的反应（卤仿反应） 三、氧化反应和还原反应 （1）氧化反应 （2）选择性还原 （3）Clemmensen；黄鸣龙还原 四、醛酮的鉴别反应讨论、练习、作业教学手段讨论、练习作业P1633 6、815多媒体教学参考资料注教案按授课次数填写，每次授课均应填写一份。 重复班授课可不另填写教案。 第39页39四川大学教案【理、工科】周次章节名称授课方式教学目的及要求第10周，第1次课第十章羧酸和取代羧酸第一节羧酸（carboxylic acidand substitutedcarboxylic acid）教学理论课（）；实践课（）；实习（）2时数 一、掌握、羧酸的结构、命名、2化学性质。 3二元酸的命名及热分解反应。 二、了解羧酸的生物学意义。 备注教学内容提要第一节羧酸 一、羧酸的结构羧基中的p-共轭 二、羧酸的分类和命名IUPAC法及重要羧酸的俗名 三、羧酸的化学性质1酸性及成盐影响羧酸酸性的因素（-I效应），取代苯甲酸的酸性强弱。 2羧酸衍生物的生成酰卤、酸酐、酯、酰胺的生成，酯化反应的机制及活性。 3脱羧反应。 时间分配1h第40页40备注1羧酸的结构-COOH、-COO-中均存在共轭效应。 2取代苯甲酸的酸性强弱。 （邻位效应、间位主要考虑诱导、对位主要考虑共轭）3酯化反应机制、催化剂浓硫酸的作用、酯化反应的活性。 教学重点与难点讨论、练习、作业P17816教学手段参考资料多媒体同前第41页41四川大学教案【理、工科】周次章节名称授课方式教学目的及要求第10周，第2次课第十章羧酸和取代羧酸第二节取代羧酸理论课（）；实践课（）；实习教学2（）时数掌握、羟基酸和酮酸的命名（IUPAC法、俗名）、羟基酸和酮酸的化学性质。 、酮型-烯醇型互变异构现象。 二、熟悉与医药有关的羟基酸和酮酸备注时间分配羟基酸 一、羟基酸的结构和命名。 俗名及系统命名法重要的羟基酸乳酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸、水杨酸 二、羟基酸的化学性质1酸性（影响羟基酸酸性的因素）2醇酸的受热反应（-醇酸、-醇酸、-醇酸、-醇酸受热脱水时的产物）3醇酸的氧化-醇酸可发生银镜反应4酚酸的脱羧反应酮酸 一、酮酸的命名 二、酮酸的化学性质1酸性2-酮酸的脱羧反应3-酮酸的氨基化反应4酮体的概念 5、乙酰乙酸乙酯的重要反应酸式分解和酮式分解6.酮型-烯醇型互变异构现象双重-氢、烯醇式异构体中共轭有所延伸并可形成分子内氢键第42页教学内容提要42备注1醇酸的受热反应。 -醇酸、-醇酸、-醇酸、-醇酸受热脱水时的产物2-醇酸、-酮酸可与Tollens试剂反应。 教学重点与难点3乙酰乙酸乙酯的酸式分解和酮式分解4互变异构现象的概念5产生较明显酮型-烯醇型互变异构现象产生的条件讨论、练习、作业P178114教学手段参考资料多媒体同前第43页43四川大学教案【理、工科】第11周，第1次课第十一章羧酸衍生物（derivative ofcarboxylic acid）教学理论课（）；实践课（）；实习（）2时数 一、掌握.羧酸衍生物的命名2.羧酸衍生物的化学性质。 (1)酰基的亲核取代反应及机制。 (2)酯缩合反应(Claisen缩合反应)。 3.碳酸衍生物.重要碳酸衍生物（脲、胍、丙二酰脲）的化性.丙二酰脲的酮型-烯醇型互变异构现象 二、了解酰基亲核取代反应机制时间教学内容提要分配 一、羧酸衍生物1h、羧酸衍生物的命名、羧酸衍生物的化学性质（）酰基的亲核取代反应和反应机制水解、醇解、氨解反应，（）酰基的亲核取代反应机制1不同羧酸衍生物亲核取代反应的活性比较2酯缩合反应(Claisen缩合反应) 二、碳酸衍生物.脲的化性（）弱碱性（）水解（）与亚硝酸反应放氮（）缩二脲的生成和缩二脲反应.胍的强碱性.丙二酰脲的化性丙二酰脲的酮型-烯醇型互变异构现象第44页44周次章节名称授课方式教学目的及要求备注备注1酰基的亲核取代反应及不同羧酸衍生物活性比较。 2酯缩合反应有-H的酯在醇钠作用下发生的反应；交叉酯缩合反应。 .重要碳酸衍生物（脲、胍、丙二酰脲）.丙二酰脲的酮型-烯醇型互变异构现象教学重点与难点讨论、练习、作业P193教学手段参考资料多媒体同前第45页45四川大学教案【理、工科】周次章节名称授课方式教学目的及要求第11周，第2次课第十二章胺和生物碱第一节胺（amine andalkaloid）教学理论课（）；实践课（）；实习（）2时数 一、掌握1胺的命名和结构2胺的化学性质 二、熟悉胺的分类。 备注时间分配第一节胺 一、胺的分类和命名 二、胺的结构氮原子不等性sp3杂化 三、胺的化性1碱性与成盐、影响碱性的因素（电子效应、溶剂化效应、空间效应）2烃基化反应3.酰化4磺酰化反应（Hinsberg反应）5与HNO2反应6.芳香胺的亲电取代反应教学内容提要第46页46备注1影响胺类化合物的碱性强弱的因素。 2伯、仲、叔胺发生酰化及磺酰化反应时的现象及产物。 3伯、仲、叔胺与HNO2反应时的现象及产物。 教学重点与难点讨论、练习、作业P2111 4、6(1.2.3.4.6)、 7、8(1.2.)教学手段参考资料多媒体同前第47页47四川大学教案【理、工科】周次章节名称授课方式教学目的及要求第12周，第1次课第十二章胺和生物碱第 一、 二、三节理论课（）；实践课（）；实习（） 一、掌握备注教学时数2.胺的化学性质.重氮盐和偶氮化合物及其化性 二、熟悉.生物碱的一些重要代表物.生物碱的通性 三、了解教学内容提要 一、胺的化性生源胺简介 二、重氮盐的反应 1、重氮基被取代（放氮反应）H2O、CuX/HX、KI/H2O、Cu/K、H2PO2/H2O 2、偶联反应（留氮反应）与苯酚、苯胺反应 3、苏丹红为偶氮化合物类 三、生物碱.生物碱的概念及临床应用.生物碱的通性时间分配第48页48备注.重氮盐的取代反应（放氮反应）.偶联反应（留氮反应）.以上反应在有机合成中的应用教学重点与难点讨论、练习、作业P 2125、6 (5). 7、8 (3)、 9、 10、 12、13.14教学手段参考资料多媒体同前第49页49四川大学教案【理、工科】周次章节名称授课方式教学目的及要求第12周，第2次课第十四章芳香杂环化合物（aromatic heterocycle）第一节芳香杂环化合物的分类和命名第二节芳香六元杂环第三节芳香五元杂环教学理论课（）；实践课（）；实习（）2时数 一、掌握.芳香杂环化合物的命名.典型芳香杂环化合物（吡咯、吡啶）的结构特点.吡啶、吡咯的化学性质. 二、熟悉芳香杂环化合物的概念及分类备注教学内容提要第一节芳香杂环化合物的分类和命名 一、芳香杂环化合物的分类 二、芳香杂环化合物的命名第二节芳香六元杂环 一、吡啶.吡啶的结构缺芳杂环（与吡咯对照讨论）.吡啶的化性（）碱性和亲核性（）芳环上的亲电取代反应（比苯活性低，-位取代）（）吡啶类化合物侧链氧化反应 二、嘧啶及其衍生物第三节芳香五元杂环.吡咯的结构多芳杂环.吡咯的化性（）吡咯的酸碱性（）芳环上的亲电取代反应（比苯活性高，-位取代）时间分配50教学重点与难点讨论、练习、作业教学手段参考资料1含两个及两个以上杂原子的杂环化合物的命名杂原子位备注次之和最小，连氢的杂原子编号为1，不同杂原子按O、S、-N=、-N=的顺序编号，需特别注意稠杂环的特定编号顺序。 2吡啶的结构缺芳杂环，注意吡啶中氮原子的成键方式（氮原子为不等性sp2杂化，其中未杂化的轨道上有一单电子，与其余碳上未杂化的p轨道平行重叠形成大键）。 这种成键方式决定了吡啶的化性。 3吡啶的化性弱碱（碱性、芳环上的亲电取代（活性弱于苯，位取代）、比苯难氧化、比苯易还原。 P24518多媒体第51页51四川大学教案【理、工科】周次章节名称授课方式教学目的及要求第13周，第1次课第十四章芳香杂环化合物第三节芳香五元杂环第四节稠杂环教学理论课（）；实践课（）；实习（）时数 一、掌握重要的含氮五元杂环吡咯的结构及性质。 二、了解.重要的稠杂环衍生物的结构。 .磺胺类药物的结构特点备注1教学内容提要时间分配第三节含氮五元杂环45min 一、吡咯（一）吡咯的结构多芳杂环（二）吡咯的化性弱酸，芳环上的亲电取代反应（比苯活性高，-位取代）。 （三）吡咯衍生物第四节稠杂环 一、喹啉及其衍生物弱碱，取代基进入5-位或8-位 二、嘌呤及其衍生物腺嘌呤、鸟嘌呤的结构 三、喹啉等重要衍生物的结构。 四、磺胺类药物的结构特点备注52教学重点与难点讨论、练习、作业1吡咯的结构多芳杂环。 2吡咯的化性芳环上的亲电取代反应（比苯活性高，-位取代）。 3吡咯、吡啶、苯之间化学活性的比较。 讨论1.组胺中不同氮原子的碱性强弱顺序。 2.一些含氮化合物的碱性顺序.P24658多媒体教学手段参考资料第53页53四川大学教案【理、工科】周次章节名称授课方式教学目的及要求第13周，第2次课第十五章糖类第一节单糖（sacecharide）教学理论课（）；实践课（）；实习（）时数 一、掌握1糖类化合物的概念和分类。 2单糖的结构（开链和环状结构）。 3单糖的化学性质。 二、了解重要单糖的结构。 备注2时间分配第一节单糖 一、单糖的开链