山东省高考化学一轮复习 第6节 有机合成及其应用 合成高分 选修2.ppt

第6节有机合成及其应用合成高分子化合物 有机合成路线设计的一般程序 2 设计有机合成路线的基本要求 1 原理正确 原料价廉 2 途径简捷 便于操作 3 条件适宜 易于分离 4 熟练掌握好各类有机物的组成 结构 性质 相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识 3 有机合成路线设计的基本思想 1 分析碳链的变化 有无碳链的增长或缩短 有无成环或开环 2 分析官能团的改变 引入了什么官能团 是否要注意官能团的保护 3 读通读懂信息 题中的信息可能是物质转化中的重要一环 因而要认真分析信息中牵涉到哪些官能团 或碳链的结构 与原料 产品或中间产物之间的联系 4 可以由原料正向推导产物 也可以从产物逆向推导出原料 也可以从中间产物出发向两侧推导 设计有机合成路线的关键 1 构建目标分子的碳架结构 2 引入目标分子中的官能团 2010 天津高考 已知 烃基烯基醚a的相对分子质量 mr 为176 分子中碳氢原子数目比为3 4 与a相关的反应如下 请回答下列问题 1 a的分子式为 2 b的名称是 a的结构简式为 3 写出c d反应的化学方程式 4 写出两种同时符合下列条件的e的同分异构体的结构简式 属于芳香醛 苯环上有两种不同环境的氢原子 5 写出g的结构简式 6 写出 步反应所加试剂 反应条件和 步反应类型 精讲精析 根据题意可知 设a的分子式为 c3h4 no 根据相对分子质量为176可知 40n 16 176 n 4 因此a的分子式为c12h16o 根据a与水反应得到b和e 已知e的结构简式 因此b的分子式为c3h8o 因为b能被氧化生成醛和羧酸 因此b的 oh只能在碳链末端 因此b的结构简式为ch3ch2ch2oh c为ch3ch2cho d为ch3ch2cooh 由e转化为的路线 且g为烃 可知f为醇 g为烯烃 h为卤代烃 且为邻二卤代烃 发生消去反应得到产物 答案 1 c12h16o 2 1 丙醇 或正丙醇 6 1 由1 溴丁烷制取少量的1 2 丁二醇时 需要经过下列哪几步反应 a 取代 消去 加成b 加成 消去 取代c 消去 加成 取代d 消去 加成 消去 答案 c 1 有机物分子式的确定 1 元素分析 定性分析用化学方法鉴定有机物分子的元素组成 如燃烧后c co2 h h2o s so2 n n2 定量分析 有机化合物结构的测定 2 红外光谱当用红外线照射有机物分子时 不同官能团或化学键吸收频率不同 在红外光谱图中处于不同的位置 可用于测定官能团的种类和数目 3 核磁共振氢谱 处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同 吸收峰的面积与氢原子数成正比 可用于测定氢原子的种类和个数比 4 常见官能团的化学检验方法 2012 龙岩模拟 有机物a可由葡萄糖发酵得到 也可从酸牛奶中提取 纯净的a为无色黏稠液体 易溶于水 为研究a的组成与结构 进行了如下实验 答案 1 90 2 c3h6o3 3 cooh oh 4 4 2 已知某种燃料含有碳 氢 氧三种元素 为了测定这种燃料中碳和氢两种元素的质量比 可将气态燃料放入足量的o2中燃烧 并将产生的气体全部通过如图所示的装置 得到下表所列的实验结果 假设产生的气体完全被吸收 根据实验数据填空 1 实验完毕后 生成物中水的质量为 g 假设广口瓶里生成一种正盐 其质量为 g 2 生成的水中氢元素的质量为 g 3 生成co2中碳元素的质量为 g 4 该燃料中碳 氢元素的质量比为 5 已知这种燃料的每个分子中含有一个氧原子 则该燃料的分子式为 结构简式为 答案 1 1 85 2 0 2 3 0 6 4 3 1 5 ch4och3oh 聚合反应及单体 链节的判断 2 高聚物单体的推断 1 加聚反应生成的高聚物 凡链节的主链上只有两个碳原子 无其他原子 的高聚物 其合成单体为一种 将两个半键闭合即可 ch3ch ch2和ch2 ch2 凡链节主链上只有碳原子 并存在碳碳双键结构的高聚物 按规律 凡双键 四个碳 无双键 两个碳 划线断开 然后将两个半键闭合 即单双键互换 如 凡链节主链上有四个碳原子 无其他原子 且链节无双键的高聚物 其单体为两种 在正中央划线断开 然后两个半键 凡链节中间 不在端上 含有肽键的高聚物 从肽键中间断开 两侧为不对称结构的 其单体为两种 在亚氨基上加氢 羰基碳原子上加羟基 即得高聚物单体 a 其单体是ch2 ch2和hcooc2h5b 它是缩聚反应产物c 其链节是ch3ch2 cooc2h5d 其单体是ch2 ch cooc2h5 答案 d 3 下列反应是加聚反应的是 解析 加聚反应是 加成 聚合 反应 要有高分子化合物生成 反应物中有可加成的不饱和键 符合条件的只有d 答案 d 高考题组一有机合成及推断1 2011 山东高考 美国化学家r f heck因发现如下heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖 回答下列问题 1 m可发生的反应类型是 a 取代反应b 酯化反应c 缩聚反应d 加成反应 2 c与浓h2so4共热生成f f能使酸性kmno4溶液退色 f的结构简式是 d在一定条件下反应生成高分子化合物g g的结构简式是 3 在a b的反应中 检验a是否反应完全的试剂是 4 e的一种同分异构体k符合下列条件 苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢 与fecl3溶液作用显紫色 k与过量naoh溶液共热 发生反应的方程式为 解析 1 m含有酯基 能够发生水解反应 属于取代反应 a对 含有碳碳双键 能够发生加成反应 d对 不能发生缩聚反应和酯化反应 2 根据图示转化关系 可以推断c为 ch3 2chch2ch2oh 2 2011 安徽高考 室安卡因 g 是一种抗心律失常药物 可由下列路线合成 团是 写名称 b的结构简式是 2 c的名称 系统命名 是 c与足量naoh醇溶液共热时反应的化学方程式是 3 x是e的同分异构体 x分子中含有苯环 且苯环上一氯代物只有两种 则x所有可能的结构简式有 4 f g的反应类型是 5 下列关于室安卡因 g 的说法正确的是 a 能发生加成反应b 能使酸性高锰酸钾溶液退色c 能与盐酸反应生成盐d 属于氨基酸 解析 本题主要考查有机化学 意在考查考生结合框图分析有机物的转化关系 有机物官能团的确立 有机物的命名 同与h2发生加成反应得到的b为ch3ch2cooh 2 ch3chbrcooh在naoh醇溶液中发生消去反应 同时羧基与碱发生中和反应 4 结合f g的结构 该转化过程为取代反应 5 有机物g分子中含有苯环 可发生加成反应 氨基能与盐酸反应 苯环上连有甲基 能使酸性高锰酸钾溶液退色 分子中不含羧基 不是氨基酸 答案 1 碳碳双键 羧基ch3ch2cooh 高考题组二有机高分子的合成及单体的判断3 2011 北京高考 常用作风信子等香精的定香剂d以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物pvb的合成路线如下 3 c为反式结构 由b还原得到 c的结构简式是 4 e能使br2的ccl4溶液退色 n由a经反应 合成 a 的反应试剂和条件是