高考化学大一轮复习 第49讲 烃与卤代烃 考点2 芳香烃优选课件.ppt

选修5有机化学基础 第十二章 第49讲烃与卤代烃 栏目导航 1 苯及苯的同系物的结构与性质 考点二芳香烃 碳碳单键 碳碳双键 平面正六边 苯环 烷 不能 能 1 判断正误 正确的划 错误的划 1 某烃的分子式为c11h16 它不能与溴水反应 但能使酸性kmno4溶液褪色 分子结构中只含有一个烷基 符合条件的烃有7种 2 苯环是平面正六边形结构 说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替结构 3 己烯中混有少量甲苯 先加入足量溴水 然后加入酸性高锰酸钾溶液 若溶液褪色 则证明己烯中混有甲苯 2 下列叙述中 错误的是 a 可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯b 苯乙烯在合适的条件下催化加氢可生成乙基环己烷c 乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1 2 二溴乙烷d 甲苯与氯气在光照下反应主要生成2 4 二氯甲苯 d 苯与其同系物的化学性质的区别1 侧链对苯环的影响 1 苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应 苯主要发生一元取代 而苯的同系物能发生邻 对位取代 如苯与浓硝酸 浓硫酸混合加热主要生成硝基苯 甲苯与浓硫酸 浓硝酸在一定条件下生成2 4 6 三硝基甲苯 tnt 2 苯的同系物发生卤代反应时 在光照和催化剂条件下 卤素原子取代氢的位置不同 1 等效氢法在分析芳香烃的同分异构体数目时 除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相对位置外 还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性 分子中完全对称的氢原子也是 等效氢 其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质 在移动原子或原子团时要按照一定的顺序 有序思考 防止重复 避免遗漏 这样就能写全含有芳香环的同分异构体 例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种 邻 间 对 一判断芳香烃一卤取代物数目的两种有效方法 2 定一 或定二 移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时 可固定一个移动另一个 从而写出邻 间 对三种异构体 苯环上连有三个新的原子或原子团时 可先固定两个原子或原子团 得到三种结构 再逐一插入第三个原子或原子团 这样就能写全含有芳香环的同分异构体 例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断 共有 2 3 1 6 六种 b 1 判断步骤 二有机物分子中原子共面 共线的判断步骤和方法 2 判断方法 1 单键旋转思想 有机物分子中的单键 包括碳碳单键 碳氢单键 碳氧单键等均可旋转 但是碳碳双键和碳碳三键等不能旋转 对原子的空间位置具有 定格 作用 2 定平面规律 共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时 两平面必定重叠 两平面内的所有原子必定共平面 3 定直线规律 直线形分子中有2个原子处于某一平面内时 该分子中的所有原子也必在此平面内 解析b项 该分子中双键连有的碳原子共面 苯环连有的碳原子共面 三键连有的碳原子共线 三者可以位于同一平面上 故12个碳原子可共面 c项 该分子中含有 ch3和 chf2 故不可能所有原子都在同一平面上 d项 与双键碳原子相连的碳原子不在两个双键碳原子所在直线上 a 解析 对比乙苯和苯乙烯的结构简式 可以发现苯环侧链上的碳碳单键变成碳碳双键 则该反应为消去反应 a项正确 乙苯的同分异构体包括乙苯在内 还有邻 间 对三种二甲苯 b项错误 苯乙烯中含有碳碳双键