高考化学考点一　醇的结构与性质试题汇编　.doc

考点一醇的结构与性质1概念：醇是烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n2O(n1)。2分类3物理性质4化学性质分子发生反应的部位及反应类型如下：条件断键位置反应类型化学方程式(以乙醇为例)Na置换2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONa H2HBr，取代CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2OO2(Cu)，氧化2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O浓硫酸，170消去CH3CH2OHCH2= CH2H2O浓硫酸，140或取代2CH3CH2OH C2H5OC2H5H2OCH3COOH (浓硫酸)取代(酯化)CH3CH2OHCH3COOH CH3COOC2H5H2O探究思考1能否用Na检验酒精中是否有水？应如何检验酒精中的少量水？答案不能，因为Na与乙醇也发生反应。实验室常用无水CuSO4来检验乙醇中是否含水。2怎样利用工业酒精(96%)制取无水酒精(99.5%)?答案加生石灰后蒸馏。3现有以下几种物质：CH3CH2CH2OH(1)其中能发生催化氧化反应的有哪些？被氧化后生成醛的有哪些？(2)其中能发生消去反应的有哪些，消去反应得到的产物相同的有哪些？答案(1)(2)【示例1】 (2013北京理综，12)用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是()。乙烯的制备试剂X试剂YACH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OKMnO4酸性溶液BCH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OBr2的CCl4溶液CC2H5OH与浓H2SO4加热至170 NaOH溶液KMnO4酸性溶液DC2H5OH与浓H2SO4加热至170 NaOH溶液Br2的CCl4溶液解析CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O，由于乙醇具有挥发性，且能与酸性KMnO4溶液反应，但不与Br2的CCl4溶液反应，故A项中需除杂，B项中不需除杂；CH3CH2OHCH2=CH2H2O，由于浓H2SO4具有脱水性和强氧化性，反应产物中会含有CO2、SO2杂质，SO2具有还原性，会与酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液反应，所以，C、D选项中必须除杂。答案B【示例2】 (2012全国大纲，13)橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。其结构简式如下：下列关于橙花醇的叙述，错误的是()。A既能发生取代反应，也能发生加成反应B在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃C1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L氧气(标准状况)D1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240 g溴解析A项，该有机物中含有羟基，可与羧酸发生取代反应(酯化反应)，该有机物中含有碳碳双键，能发生加成反应，A项正确；B项，在浓硫酸催化下加热，羟基可以与邻位甲基上的氢原子发生消去反应，也可以与邻位亚甲基(CH2)上的氢原子发生消去反应，生成两种不同的四烯烃，B项正确；C项，橙花醇的分子式为C15H26O，1 mol C15H26O完全燃烧消耗O2的物质的量为(15)mol21 mol，在标准状况下体积为21 mol22.4 Lmol1470.4 L，C项正确；D项，1 mol橙花醇含有3 mol碳碳双键，能消耗3 mol Br2，其质量为3 mol160 gmol1480 g，D项错误。答案D1关于醇类的下列说法中错误的是()。A羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇B酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质C乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品D相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃解析A项，由醇的概念可知A项正确；B项，酚类和醇类虽然均含有羟基，但因为羟基的连接方式不同导致它们的化学性质不同，B项错误；C项，二者是无色液体，易溶于水和乙醇，丙三醇有护肤作用，可用于配制化妆品，C项正确；D项，由于醇分子之间能形成氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃，D项正确。答案B2某化学反应过程如图所示，由图得出的判断，正确的是()。A生成物是丙醛和丙酮B1丙醇发生了还原反应C反应中有红黑颜色交替变化的现象D醇类都能发生图示的催化氧化反应解析图示中发生的化学反应可以表述为2CuO22CuO，CuOCH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCuH2O，总反应为醇的催化氧化。伯醇(CH2OH)氧化成醛，仲醇氧化为酮，叔醇不发生催化氧化反应，故只有C项正确。答案C3下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是()。解析发生消去反应的条件是：与OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B不符合。与羟基(OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有CH2OH)才能转化为醛。答案C1醇的催化氧化规律(1)若C上有2个氢原子，醇被氧化成醛，如：CH3CH2OHCH3CHO (2)若C上有1个氢原子，醇被氧化成酮，如：(3)C上没有氢原子，该醇不能被催化氧化，如不反应。2醇的消去反应规律(1)只有1个碳原子的醇不能发生消去反应。(2)C上有氢原子，能发生消去反应，否则不能。CH3CH2OHCH2CH2H2O考点二酚的结构与性质1组成结构羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。(1)“酚”是一种烃的含氧衍生物的总称，其根本特征是羟基与苯环直接相连。(2)酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如也属于酚。(3)酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物(如2物理性质3化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。弱酸性电离方程式为C6H5OHC6H5OH，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。a苯酚与钠的反应：2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2b苯酚与NaOH反应的化学方程式：再通入CO2气体反应的化学方程式：苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。探究思考1现有以下物质：(1)其中属于脂肪醇的有_，属于芳香醇的有_，属于酚类的有_。(2)其中物质的水溶液显酸性的有_。(3)其中互为同分异构体的有_。(4)列举出所能发生反应的类型_。答案(1)(2)(3)(4)取代反应(酯化反应)，氧化反应，消去反应，加成反应，显色反应2分子式为C7H8O的芳香类有机物存在哪些同分异构体？答案分子式为C7H8O的芳香类有机物可以有下列几种同分异构体：这五种结构中，前三种属于酚类，第四种属于芳香醇类，名称是苯甲醇，第五种属于醚类。3设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOHH2CO3C6H5OH。(1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是_接D、E接_、_接_。(2)有关反应的化学方程式为_。(3)有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱，你认为是否有道理？怎样改进实验才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱？解析(1)将A中的CH3COOH与Na2CO3发生反应：Na2CO32CH3COOH2CH3COONaH2OCO2，说明酸性CH3COOHH2CO3；产生的CO2气体通入苯酚钠溶液发生反应：H2OCO2NaHCO3，说明酸性H2CO3，因此可组装出实验装置，即A接D、E接B、C接F。(3)醋酸易挥发，苯酚钠变浑浊，可能是醋酸与苯酚钠反应，应设计一个装置除去CO2中混有的醋酸蒸气。答案(1)ABCF(2)Na2CO32CH3COOH2CH3COONaH2OCO2、NaHCO3(3)该同学说的有道理，应在锥形瓶和试管之间加一个盛NaHCO3溶液的洗气瓶，除去CO2中混有的醋酸蒸气。【示例3】 (2011重庆高考，12)NM3和D58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：关于NM3和D58的叙述，错误的是()。A都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同B都能与溴水反应，原因不完全相同C都不能发生消去反应，原因相同D遇FeCl3溶液都显色，原因相同思维启迪 明确两种物质所含有的官能团，认真分析各种官能团具有的性质及其反应条件。解析本题考查陌生有机物的性质，实质考查有机物官能团的性质。A选项NM3与氢氧化钠反应是因为含有酯基、羧基和酚羟基，D58与氢氧化钠反应是因为含有酚羟基；B选项NM3与溴水反应是因为含有碳碳双键和酚羟基，D58与溴水反应是因为含有酚羟基；C选项NM3不能发生消去反应是因为不含有醇羟基，D58不能发生消去反应是因为与醇羟基所连碳原子相邻的碳原子上没有连接氢原子；D选项与氯化铁溶液发生显色反应是因为两种有机物均含有酚羟基。答案C【示例4】 (2010四川高考)中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用，M的结构如图所示，下列叙述正确的是()。AM的相对分子质量是180B1 mol M最多能与2 mol Br2发生反应CM与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4D1 mol M与足量NaHCO3反应能生成2 mol CO2思维启迪 (1)根据结构简式确定分子式，进而确定相对分子质量。(2)根据物质所具有的官能团，判断可能发生的反应。解析M的分子式为C9H6O4，相对分子质量为178，A错误；苯环上酚羟基邻对位共有两个氢原子，另外一个环上还有一个，1 mol M最多消耗3 mol Br2，B错误；M中含有酯基，发生水解后，苯环上含有3个酚羟基，还生成一个羧基，所以1 mol M共与4 mol NaOH反应，所得有机物的化学式为C9H4O5Na4，C正确；酚羟基和酯基都不与碳酸氢钠反应，D错误。答案C1下列关于有机化合物M和N的说法正确的是()。A等物质的量的两种物质跟足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的量一样多B完全燃烧等物质的量的两种物质，生成二氧化碳和水的量分别相等C一定条件下，两种物质都能发生酯化反应和氧化反应DN分子中，可能在同一平面上的原子最多有14个解析M分子中的醇羟基不能与NaOH溶液反应，而N分子中的酚羟基能够与NaOH溶液反应，故消耗NaOH的量不相等，A错误；两种分子中的碳、氧原子数目相同而氢原子数目不同，故完全燃烧等物质的量的两种物质生成水的量不相等，B错误；N分子中，所有原子均可能在同一平面上，即可能共面的原子最多有18个，D错误。答案C2某些芳香族化合物与互为同分异构体，其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有()。A2种和1种 B2种和3种C3种和2种 D3种和1种解析该化合物的分子式为C7H8O，它与甲基苯酚互为同分异构体，前三者遇FeCl3溶液均发生显色反应。答案C3白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。(1)能够跟1 mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是()。A1 mol，1 mol B3.5 mol，7 molC3.5 mol，6 mol D6 mol，7 mol(2)下列不能与白藜芦醇反应的是()。ANa2CO3溶液 BFeCl3溶液CNaHCO3溶液 D酸性KMnO4溶液解析(1)若与H2发生反应，从白藜芦醇的结构可以看出，能发生加成反应的部位有两处，一处是苯环上，一处在中间的碳碳双键上，总共耗氢气3317(mol)。若与Br2发生反应，中部的碳碳双键与Br2发生加成反应耗Br2 1 mol，两端的酚羟基的邻、对位上与Br2发生取代反应(即下图箭头所指的位置)，耗Br2 5 mol，所以共耗Br2 6 mol。(2)从白藜芦醇的结构可知，它的官能团有碳碳双键、酚羟基，所以具有烯烃和酚的性质：与Na2CO3溶液反应生成酚钠和NaHCO3，与FeCl3溶液发生显色反应(显紫色)，双键和酚都能被酸性KMnO4溶液氧化，只有C项中的NaHCO3溶液不反应。答案(1)D(2)C醇和酚的性质比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基OH醇羟基OH酚羟基OH结构特点OH与链烃基相连OH与苯环侧链碳原子相连OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与活泼金属反应；(2)取代反应(与氢卤酸)；(3)消去反应(与OH相连碳邻位碳原子上有H)；(4)燃烧；(5)催化氧化反应；(6)酯化反应(1)弱酸性；(2)取代反应(与浓溴水)；(3)显色反应；(4)氧化反应；(5)加成反应特性将灼热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成与FeCl3溶液反应显紫色(时间：45分钟分值：100分)一、选择题(本题共7个小题，每题6分，共42分，每个小题只有一个选项符合题意。)1下列关于酚的说法不正确的是 ()。A酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物B酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反应C酚类可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚D分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类解析羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类，A对；酚羟基可以电离出氢离子，所以酚类可以和NaOH溶液反应，B对；酚类中羟基的邻、对位易于与溴发生取代反应生成白色沉淀，C对；分子中含有苯环和羟基的物质不一定属于酚类，如属于芳香醇，D错。答案D2下列说法正确的是 ()。A分子式为CH4O和C2H6O的物质一定互为同系物B甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到C苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸钠D1 mol 与过量的NaOH溶液加热充分反应，能消耗5 mol NaOH解析CH4O一定为甲醇，而C2H6O可为CH3CH2OH或CH3OCH3，A错误；石油分馏为物理变化，不能得到乙烯、苯；由于酸性：H2CO3HCO3，因此与CO2反应只能生成苯酚和NaHCO3；由于该物质水解生成 CH3COOH，因此1 mol该物质会消耗(221)mol5 mol NaOH。答案D3(2012上海高考)过量的下列溶液与水杨酸()反应能得到化学式为C7H5O3Na的是 ()。ANaHCO3溶液 BNa2CO3溶液CNaOH溶液 DNaCl溶液解析NaCl溶液与水杨酸不反应；碳酸钠与氢氧化钠都既与羧基反应，又与酚羟基反应；碳酸氢钠只与羧基反应，不与酚羟基反应，因此反应后的产物为C7H5O3Na。答案A4鉴别苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇5种无色液体，可选用的最佳试剂是 ()。A溴水、新制的Cu(OH)2悬浊液BFeCl3溶液、金属钠、溴水、石蕊试液C石蕊试液、溴水D酸性KMnO4溶液、石蕊溶液解析A、B、C选项中试剂均可鉴别上述5种物质，A项中新制Cu(OH)2需现用现配，操作步骤复杂；用B选项中试剂来鉴别，其操作步骤较繁琐：用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液，用FeCl3溶液可鉴别出苯酚溶液，用溴水可鉴别出己烯，余下的乙醇和己烷可用金属钠鉴别，而C选项中试剂则操作简捷，现象明显：用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液，再在余下的4种溶液中分别加入溴水振荡，产生白色沉淀的是苯酚，使溴水褪色的是己烯，发生萃取现象的是己烷，和溴水互溶的是乙醇。答案C5有机物X是一种广谱杀菌剂，作为香料、麻醉剂、食品添加剂，曾广泛应用于医药和工业。该有机物具有下列性质：与FeCl3溶液作用发生显色反应；能发生加成反应；能与溴水发生反应。依据以上信息，一定可以得出的推论是 ()。A有机物X是一种芳香烃B有机物X可能不含双键结构C有机物X可以与碳酸氢钠溶液反应D有机物X一定含有碳碳双键或碳碳三键解析有机物X与FeCl3溶液作用发生显色反应，说明含有酚羟基，所以不可能是芳香烃；因含有苯环与酚羟基，可以与H2发生加成反应，与溴水发生取代反应；X是否含双键结构，有没有其他官能团，无法确定。答案B6膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一芥子醇结构简式如下图所示，下列有关芥子醇的说法正确的是 ()。A芥子醇分子中有两种含氧官能团B芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2D芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成解析芥子醇分子中的三种含氧官能团分别为醚键、酚羟基和醇羟基；苯和乙烯都是平面结构，通过单键的旋转，可以使所有碳原子处于同一平面上；由于酚类与溴水反应通常在酚羟基的邻、对位上，但芥子醇中这些位置均被其他基团占据，故只有碳碳双键与溴水发生反应；芥子醇分子结构中含有碳碳双键和醇羟基，故能发生加成、取代和氧化反应。答案D7茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是()。分子式为C15H14O71 mol儿茶素A在一定条件下最多能与7 mol H2加成等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为111 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br2 4 molA B C D解析儿茶素A分子中含有两个苯环，所以1 mol儿茶素A最多可与6 mol H2加成；分子中的OH有5个酚羟基、1个醇羟基，只有酚羟基与NaOH反应，1 mol儿茶素A最多消耗5 mol NaOH，而醇羟基和酚羟基均能与Na反应，1 mol儿茶素A最多消耗6 mol Na。酚羟基的邻对位均可与溴反应，因此1 mol儿茶素A最多可消耗4 mol Br2。答案D二、非选择题(本题共4个小题，共58分)8(12分)醇和酚在人类生产和生活中扮演着重要的角色，根据醇和酚的概念和性质回答下列问题。(1)下列物质属于醇类的是_。CH2=CHCH2OHCH2OHCH2OH(2)300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构简式为：用没食子酸制造墨水主要利用了_类化合物的性质(填代号)。A醇 B酚 C油脂 D羧酸(3)尼泊金酯()是国际上公认的广谱性高效食品防腐剂，是国家允许使用的食品添加剂。下列对尼泊金酯的判断不正确的是_。a能发生水解反应b能与FeCl3溶液发生显色反应c分子中所有原子都在同一平面上d与浓溴水反应时，1 mol尼泊金酯消耗1 mol Br2尼泊金酯与NaOH溶液在一定条件下反应的化学方程式是_。解析(1)羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物为醇，羟基直接连在苯环上为酚，注意苯环和环己烷的区别。(2)蓝黑墨水是著名化学家波义耳发现的铁盐与没食子酸的显色反应，所以用没食子酸制造墨水主要利用酚的性质。(3)尼泊金酯分子中含有酚羟基、酯基，能发生水解反应，能与FeCl3溶液发生显色反应。与浓溴水反应时1 mol尼泊金酯消耗2 mol Br2。含有一个甲基，分子中所有原子不可能都在同一平面上。尼泊金酯在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇，而酚呈酸性，也会与NaOH反应，所以与NaOH溶液在一定条件下反应的化学方程式是2NaOHCH3OHH2O答案(1)(2)B(3)c、d见解析9(15分)某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学反应方程式：_。在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇氧化反应是_反应。(2)甲和乙两个水浴的作用不相同。甲的作用是_；乙的作用是_。(3)反应进行一段时间后，干燥试管a中能收集到不同的物质，它们是_；集气瓶中收集到的气体的主要成分是_。(4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有_。要除去该物质，可先在混合液中加入_(填写字母)。a氯化钠溶液 b苯c碳酸氢钠溶液 d四氯化碳然后，再通过_(填实验操作名称)即可除去。解析(1)在乙醇的催化氧化实验中，Cu作催化剂，反应过程中，红色的Cu先生成黑色的CuO，黑色的CuO又被乙醇还原为红色的Cu。有关的化学方程式为2CuO22CuO，CuOCH3CH2OHCuCH3CHOH2O。(2)甲水浴加热的目的是获得平稳的乙醇气流，乙冷水浴的目的是为了冷凝乙醛。(3)生成的CH3CHO和H2O以及挥发出来的乙醇进入试管a被冷凝收集，不溶于水的N2被收集在集气瓶中。(4)能使紫色石蕊试纸显红色，说明该液体为酸性物质，即CH3COOH；要除去乙醛中的乙酸，可以先将其与NaHCO3反应生成CH3COONa，再加热蒸馏，蒸出CH3CHO。答案(1)2CuO22CuO，CH3CH2OHCuOCH3CHOH2OCu放热(2)加热冷却(3)乙醛、乙醇、水氮气(4)乙酸c蒸馏10(16分)(2013天津，8)已知2RCH2CHO水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下：请回答下列问题：(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为_；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为_。(2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为_。(3)C有_种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：_。(4)第步的反应类型为_；D所含官能团的名称为_。(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：_。a分子中有6个碳原子在一条直线上；b分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。(6)第步的反应条件为_；写出E的结构简式：_。解析(1)A为一元醇，通式为CnH2n2O，由题意100%21.6%。n4，所以A的分子式为C4H10O，在四种丁醇中，含有一个甲基且能发生催化氧化的为1丁醇。(2)B为正丁醛，其与Cu(OH)2反应的化学方程式为CH3CH2CH2CHO2Cu(OH)2NaOHCH3CH2CH2COONaCu2O3H2O。(3)根据题干信息，C有2种结构，其含有官能团为醛基和碳碳双键，由于碳碳双键的检验对醛基检验有影响，所以应先检验醛基。(先加成再消去)(4)由C、D相对原子质量相差4，可知由C到D应为碳碳双键以及醛基和氢气的加成反应。(5)水杨酸的分子式为C7H6O3，所要求的同分异构体，含有OH，COOH，另外还有4个不饱和度的直线结构，由于碳碳双键不能相邻，且羟基不能连在不饱和碳原子上，所以符合题意的同分异构体另外只能含有两个不相邻的碳碳三键，分别为：HOCH2CCCCCH2COOH、(6)反应为水杨酸()与D()的酯化反应，反应条件为浓H2SO4、加热，生成的水杨酸酯，E的结构简式为答案(1)C4H10O1丁醇(或正丁醇)(2)CH3CH2CH2CHO2Cu(OH)2NaOHCH3CH2CH2COONaCu2O3H2O(3)2银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案)(4)还原反应(或加成反应)羟基(6)浓H2SO4，加热11(15分)(2013江苏，17)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：已知：RBrRMgBr (R表示烃基，R和R表示烃基或氢)(1)写出A的结构简式：_。(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称：_和_。(3)某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：_(任写一种)。(4)F和D互为同分异构体。写出反应EF的化学方程式：_。(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH解析A的分子式为C6H6O，在空气中易被氧化说明有酚羟基，即A为苯酚()。由E的结构及转化条件可知B为，C为由信息可知D为。(1)A为苯酚，结构简式为 (2)酚酞中含氧官能团为酚羟基和酯基。(3)E的分子式为C7H34O，不饱和度为1，只有2种不同化学环境的氢，说明是对称结构，据此可写出其同分异构体的结构简式。(4)D的结构简式为不饱和度为2，说明E发生的是醇的消去反应，由于有2种H，可能有2种结构，若消去CH3上的氢则生成D，所以只能消去CH2上的氢。(5)由原料中有HCHO，可知采用信息，利用逆推(2)(酚)羟基酯基课时4烃的含氧衍生物(二)醛羧酸酯最新考纲1了解醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点。2.了解醛、羧酸、酯与其他物质的相互联系。考点一醛的结构与性质1概念醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO，官能团CHO。饱和一元醛的通式为CnH2nO。2常见醛的物理性质颜色状态气味溶解性甲醛(HCHO)无色气体刺激性气味易溶于水乙醛(CH3CHO)无色液体刺激性气味与H2O、C2H5OH互溶3.化学性质(以乙醛为例)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：醇醛羧酸。探究思考11 mol某醛与足量的新制Cu(OH)2充分反应，生成2 mol砖红色物质，则1 mol该醛中含有几摩尔醛基？答案2 mol2醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2 悬浊液反应为什么需在碱性条件下进行？答案酸性条件下，银氨溶液、Cu(OH)2与H反应被消耗，会导致实验失败。3实验室做乙醛和银氨溶液反应生成银镜的实验时：(1)为产生光亮的银镜，试管应先用_溶液煮沸，倒掉NaOH溶液后再用清水将试管洗干净。(2)配制银氨溶液时向盛有_溶液的试管中逐滴滴加_溶液，边滴加边振荡直到_为止。(3)加热时应用_加热，产生银镜的化学方程式是_ _。解析欲使银镜反应实验成功，必须用NaOH溶液煮沸试管以除去油污，以免析出的银难以附着在试管上。配制银氨溶液时，一定注意不要把AgNO3溶液滴加到氨水中，应把氨水滴加到AgNO3溶液中，且氨水不要过量，否则容易生成易爆炸的Ag3N。答案(1)NaOH(2)AgNO3稀氨水最初产生的沉淀恰好溶解(3)水浴CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O【示例1】 (2010福建，31)从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：甲乙分子式C16H14O2部分性质能使Br2/CCl4褪色能在稀H2SO4中水解丙(1)甲中含氧官能团的名称为_。(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：甲 Y乙其中反应的反应类型为_，反应的化学方程式为_(注明反应条件)。(3)已知：RCH=CHRRCHORCHO；2HCHOHCOOHCH3OH由乙制丙的一种合成路线图如下(AF均为有机物，图中Mr表示相对分子质量)：下列物质不能与C反应的是_(选填序号)。a金属钠bHBrcNa2CO3溶液d乙酸写出F的结构简式_。D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体的结构简式_。a苯环上连接三种不同官能团b能发生银镜反应c能与Br2/CCl4发生加成反应d遇FeCl3溶液显示特征颜色综上分析，丙的结构简式为_。思维启迪 明确题目信息；理解物质转化关系；看清题目要求进行分析解答。解析(2)甲乙，只要把CH2OH氧化为CHO即可，但其中的C=C也会被氧化，所以要先把C=C保护起来，待OH氧化为CHO后再变为C=C，其具体过程为：(3)由信息及图知，上部转化路线为：乙OHCCHO，又E的相对分子质量为76，则A为OHCCHO，E为HOOCCH2OH，F为答案(1)(醇)羟基(2)加成反应1(2013无锡二模)有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是()。A先加KMnO4酸性溶液，再加银氨溶液，微热B先加溴水，再加KMnO4酸性溶液C先加银氨溶液，微热，再加溴水D先加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，微热，酸化后再加溴水解析有机物A中所含的官能团有和CHO，二者均能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色，所以A、B项错误；先加银氨溶液，微热，能检验出CHO，但发生银镜反应之后的溶液仍显碱性；溴水和碱反应，C错误。答案D2茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示：关于茉莉醛的下列叙述错误的是()。A在加热和催化剂的作用下，能被氢气还原B能被高锰酸钾酸性溶液氧化C在一定条件下能与溴发生取代反应D不能与氢溴酸发生加成反应解析茉莉醛中CHO能被H2还原成CH2OH，、CHO能被KMnO4酸性溶液氧化，能在一定条件下和Br2发生取代反应，A、B、C正确；能和HBr发生加成反应；D错误。答案D3科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中的一种，其结构如右图。下列关于A的说法正确的是()。A化合物A的分子式为C15H22O3B与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色C1 mol A最多可以与2 mol Cu(OH)2反应D1 mol A最多与1 mol H2加成解析化合物A的分子式为C15H22O3，A正确；A中无苯环，没有酚羟基，B不正确；1 mol A中含2 molCHO，1 mol ，则最多可与4 mol Cu(OH)2反应，可与3 mol H2发生加成反应，C、D不正确。答案A醛反应的规律(1)凡是含有醛基的化合物均具有氧化性、还原性，1 mol的醛基(CHO)可与1 mol的H2发生加成反应，与2 mol的Cu(OH)2(新制悬浊液)或2 mol的Ag(NH3)2发生氧化反应。(2)分子组成相对分子质量CnH2n1CH2OHMrCnH2n1CHOMr2 CnH2n1COOHMr14考点二羧酸酯1羧酸(1)概念：由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物，可表示为RCOOH，官能团为COOH，饱和一元羧酸的分子式为CnH2nO2(n1)。(2)分类(3)物理性质乙酸气味：强烈刺激性气味，状态：液体，溶解性：易溶于水和乙醇。低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。(4)化学性质(以乙酸为例)酸的通性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为：CH3COOH HCH3COO。酯化反应：酸脱羟基，醇脱氢。CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为：CH3COOHC2H518OHCH3CO18OCH2CH3H2O。2酯(1)酯：羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物。可简写为RCOOR，官能团为(2)物理性质(3)化学性质特别提醒酯的水解反应为取代反应。在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。(4)酯在生产、生活中的应用日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。酯还是重要的化工原料。3乙酸乙酯的制备(1)实验原理CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O。(2)实验装置(3)反应特点(4)反应条件及其意义加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。(5)注意事项加入试剂的顺序为C2H5OH浓H2SO4CH3COOH。用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面消耗蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。导管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾。装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。探究思考1实验室制备乙酸乙酯的反应原理是什么？其属于什么反应类型？答案CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O，属于取代反应(或酯化反应)2制取乙酸乙酯的实验中加试剂的顺序是先加乙醇，再缓缓滴加浓H2SO4，最后加乙酸，该顺序能否颠倒？为什么？答案不能，因浓H2SO4溶解于乙醇或乙酸会放出大量的热，若把乙醇、乙酸向浓H2SO4中滴加会造成暴沸，引发不安全事故，并会导致乙酸、乙醇的损失。3实验中产生的CH3COOC2H5常用饱和Na2CO3溶液来盛接，其作用是什么？答案消耗乙酸、溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。【示例2】 (2013新课标，38)化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：已知以下信息： A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；RCH =CH2 RCH2CH2OH；化合物F苯环上的一氯代物只有两种；通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)D的结构简式为_。(3)E的分子式为_。(4)F生成G的化学方程式为_，该反应类型为_。(5)I的结构简式为_。(6)I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有_种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为221，写出J的这种同分异构体的结构简式_。思维启迪 解析由信息可知A为，化学名称为2甲基2氯丙烷。由信息知B(C4H8)为再根据流程中D能与Cu(OH)2反应，从而确定C为依据信息，且F能与Cl2在光照条件下反应，推出F为E和H通过酯化反应生成I：(6)J比I少一个“CH2”原子团。由限制条件可知J中含有一个CHO，一个COOH用COOH在苯环上移动：，用CH2COOH在苯环上移动：用CH2CH2COOH在苯环上移动：用CHCH3COOH在苯环上移动：用一个CH3在苯环上移动：同分异构体的种类共3618种。根据对称性越好，氢谱的峰越少，解决最后一个空。答案(1)2甲基2氯丙烷(或叔丁基氯)1(2013江苏，12)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：下列有关叙述正确的是()。A贝诺酯分子中有三种含氧官能团B可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应D贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠解析贝诺酯分子中只有酯基和肽键两种含氧官能团，A错误；对乙酰氨基酚中有酚羟基，而乙酰水杨酸中没有，可用FeCl3溶液区分，前者显紫色，正确；C项，乙酰水杨酸中含有COOH可与NaHCO3溶液反应，而对乙酰氨基酚不能与NaHCO3溶液反应，错误；D项，贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终共生成三种产物：CH3COONa、和对乙酰氨基酚钠，错误。答案B2迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是()。A迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1 mol迷迭香酸最多能与5 mol NaOH发生反应解析该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取代反应和加成反应，故A项错；1分子迷迭香酸中含有2个苯环，1个碳碳双键，则1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氢气发生加成反应，B项错；1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基，则1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反应，D项错。答案C3如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中，不正确的是()。A向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸B试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象C实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动D试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇解析浓硫酸的密度大，与乙醇和乙酸混合时放出大量的热，故必须先加入乙醇，再加入浓硫酸，最后加入乙酸，故A不正确。答案A(时间：45分钟分值：100分)一、选择题(本题共7个小题，每题6分，共42分，每个小题只有一个选项符合题意。)1下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是 ()。ACH3CH=CHCHOCHOCH2CH2