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文档简介
1 了解有机化合物中碳的成键特征 2 了解常见有机化合物的结构 了解常见有机物中的官能团 能正确表示简单有机物的结构 3 了解有机物存在异构现象 能判断简单有机化合物的同分异构体 不包括手性异构体 4 能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物 5 能根据有机化合物的元素含量 相对分子质量确定有机化合物的分子式 6 了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法 有机化合物的分类 1 按碳的骨架分类 链状 环状 烷 烯 炔 芳香 2 按官能团分类 1 相关概念 烃的衍生物 烃分子里的被其他 所代替 衍生出一系列新的有机化合物 官能团 决定化合物特殊性质的 氢原子 或原子团 原子 原子或原子团 2 主要类别和官能团 单 碳碳双键 碳碳三键 苯环 羟基 醛基 羰基 羧基 羧基 氨基 酯基 3 注意事项 思考探究 自测自评 a b c d 仅 解析 的官能团是醇羟基 属于醇 的官能团是羧基 属于羧酸 的官能团是酯基 属于酯 的官能团是醚键 属于醚 的官能团是羧基 为羧酸 答案 c a 含有碳碳双键 羟基 羰基 羧基b 含有苯环 羟基 羰基 羧基c 含有羟基 羰基 羧基 酯基d 含有碳碳双键 苯环 羟基 羰基解析 分子中含有碳碳双键 羟基 羰基 羧基 不含有苯环和酯基 故b c d错误 答案 a 有机化合物的结构特点 1 有机化合物中碳原子的成键特点 4 单键 双键 2 有机化合物结构的表示方法 ch3ch2oh 3 有机化合物的同分异构现象 分子式 结构 同分异构现象 ch3 ch ch ch3 ch3 o ch3 4 同系物 1 概念 结构相似 分子组成上相差一个或若干个的化合物互称同系物 如ch3ch3和 ch2 ch2和 2 性质 同系物的化学性质相似 物理性质呈现一定的递变规律 ch2原子团 ch3ch2ch3 ch2 ch ch3 思考探究 1 同分异构体的相对分子质量相同 但相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体吗 同分异构体的最简式相同 但最简式相同的化合物一定是同分异构体吗 提示 都不一定 如c2h6与hcho 二者的相对分子质量都为30 但不是同分异构体 分子式不同 如c2h2与c6h6 hcho与ch3cooh分子最简式相同 但不是同分异构体 2 同系物通式相同 但具有相同通式的有机物一定是同系物吗 3 写出c5h12的所有同分异构体 4 几种常见烃基 c3h7 c4h9的异构体数目分别是多少 自测自评 1 2013 荣成模拟 某化工厂生产的某产品只含c h o三种元素 其分子模型如图所示 图中球与球之间的连线代表化学键 如单键 双键等 下列物质中与该产品互为同分异构体的是 a ch2 c ch3 coohb ch2 chcooch3c ch3ch2ch chcoohd ch3ch ch3 cooh解析 该产品的分子式是c4h6o2 所以c d不是 该产品与a是同一物质 答案 b 2 判断下列描述的正误 答案 1 2 3 4 有机化合物的命名 1 烷烃的习惯命名法 1 碳原子数在十以下的 从一到十依次用 来表示 2 碳原子数在十以上的 用数字来表示 3 当碳原子数相同时 在某烷 碳原子数 前面加 正 异 新 等 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 甲 乙 正戊烷 异戊烷 新戊烷 2 烷烃的系统命名法烷烃命名的基本步骤是 答案 主链 称某烷 编号位 定支链 取代基 写在前 标位置 短线连 不同基 简到繁 相同基 合并算 6 a a 2 4 6 三甲基 3 乙基庚烷 4 苯的同系物的命名 1 苯作为母体 其他基团作为取代基 例如 苯分子中的氢原子被甲基取代后生成 被乙基取代后生成 如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯 其有三种同分异构体 可分别用邻 间 对表示 甲苯 乙苯 自测自评 1 2010 上海高考 下列有机物命名正确的是 解析 本题考查有机物的命名 意在考查考生对有机物命名方法的理解和应用能力 a项应为1 2 4 三甲苯 c项应为2 丁醇 d项应为3 甲基 1 丁炔 答案 b 2 下列有机物命名正确的是 a 3 3 二甲基丁烷b 3 甲基 2 乙基戊烷c 2 3 二甲基戊烯d 3 甲基 1 戊烯解析 判断有机物的名称是否正确 可按相应的名称依据命名规则写出结构简式 然后再依命名规则 答案 d 研究有机化合物的基本方法 1 研究有机化合物的基本步骤 实验 分子 结构 2 分离 提纯有机化合物的常用方法 1 蒸馏 适用对象 常用于分离提纯液态有机物 要求 a 该有机物热稳定性较强 b 有机物与杂质的相差较大 一般约大于30 2 重结晶 适用对象 常用于提纯固态有机物 要求 a 杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 b 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受影响较大 该有机物在热溶液中的溶解度较大 在冷溶液中溶解度较小 沸点 温度 3 萃取 液 液萃取 利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 固 液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 3 元素分析与相对分子质量的测定 1 元素分析 含c h o的有机物 h2o co2 2 法测定相对分子质量 4 分子结构的鉴定 1 红外光谱 获得分子中所含或的信息 2 核磁共振氢谱 获得不同种类的及它们的的信息 化学键 官能团 氢原子 数目 质谱 自测自评 1 在核磁共振氢谱中出现两组峰 其氢原子数之比为3 2的化合物是 解析 a中有2种氢 个数比为3 1 b中据镜面对称分析知有3种氢 个数比为3 1 1 c据对称分析有3种氢 个数比为4 3 1 d中据对称分析有2种氢 个数比为3 2 答案 d 2 某有机化合物仅由c h o三种元素组成 其相对分子质量小于150 若已知其中氧的质量分数为50 则分子中碳原子的个数最多为 a 4b 5c 6d 7解析 根据题意可知 分子中氧元素的量小于150 50 即分子中氧原子个数应小于75 16 4 6875 氧原子个数为4时 其相对分子质量m取最大值 则m 16 4 50 128 除氧外 烃基的式量为128 64 64 故碳原子数最多为5 答案 b 3 某含c h o三种元素的有机物 经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64 86 氢的质量分数是13 51 则其实验式是 通过质谱仪测定其相对分子质量为74 则其分子式为 其核磁共振氢谱有两个峰 峰面积之比为9 1 则其结构简式为 3年6考 二 有机物分子式 结构式的确定 3年12考 一 同分异构体的书写和判断 命题指数 考频 考点 同分异构体的书写和判断 该考点在高考中主要考查同分异构体的概念 官能团的种类 同分异构体数目的判断等 特别是同分异构体数目的判断 在近几年的新课标全国卷中均有考查 预计在2014年的高考试题中 重点仍然是根据有机物的化学式判断同分异构体的数目等 例1 2012 新课标全国卷 分子式为c5h12o且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有 不考虑立体异构 a 5种b 6种c 7种d 8种 解析 分子式为c5h12o且可与钠反应放出氢气的有机物是醇 可表示为c5h11 oh 由于c5h11 有8种结构 故符合题意的同分异构体有8种 答案 d 例2 2011 新课标全国卷 分子式为c5h11cl的同分异构体共有 不考虑立体异构 a 6种b 7种c 8种d 9种 答案 c 1 同分异构体的特点 1 分子式相同 相对分子质量相同 2 结构不同 即分子中各原子的连接方式不同 同分异构体可以是同一类物质 也可以是不同类物质 2 同分异构体的类型 1 碳链异构 由碳原子排列顺序不同造成 如正丁烷和异丁烷 2 官能团位置异构 碳原子连接的顺序未变而官能团位置不同 如ch3chohch3和ch3 ch2 ch2 oh 3 官团能种类异构 官能团类别不同 如ch3 ch2 oh和ch3 o ch3 3 同分异构体数目的判断 1 等效氢法 分子中有多少种 等效 氢原子 其一元取代物就有多少种 2 换元法 一种烃如果有m个氢原子可被取代 那么它的n元取代物与 m n 元取代物种类相等 例如 苯的二氯代物与四氯代物均有三种 4 同分异构体的书写 1 书写规则 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排列由邻到间 有多个取代基时 步骤3 分别再加另外一个cl 第一种可分别加在 四个碳原子上共有4种 第二种 因为 已经固定完了 所以再加另外一个cl只能加在 碳原子上 所以只有两种 第三种可分别加在 三个碳原子上共有三种 第四种 因为 已经固定完了 所以再加另外一个cl只能加在 碳原子上 但 碳原子已经饱和 四个共价单键 无法再加氯原子 舍去 共4 2 3 9种 1 2010 新课标全国卷 分子式为c3h6cl2的同分异构体共有 不考虑立体异构 a 3种b 4种c 5种d 6种 答案 b 有机物分子式 结构式的确定 该考点在高考中主要考查有机物结构的分析 官能团种类的判断 有机物分子中原子共线共面情况的分析等 预测在2014年高考试题中 有机物结构的分析仍将是重要考点之一 例3 2012 全国大纲卷 化合物a c11h8o4 在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物b和c 回答下列问题 1 b的分子式为c2h4o2 分子中只有一个官能团 则b的结构简式是 b与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成d 该反应的化学方程式是 该反应的类型是 写出两种能发生银镜反应的b的同分异构体的结构简式 2 c是芳香化合物 相对分子质量为180 其碳的质量分数为60 0 氢的质量分数为4 4 其余为氧 则c的分子式是 3 已知c的芳环上有三个取代基 其中一个取代基无支链 且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团 则该取代基上的官能团名称是 另外两个取代基相同 分别位于该取代基的邻位和对位 则c的结构简式是 4 a的结构简式是 填写下列空白 1 甲中不含氧原子的官能团是 下列试剂能与甲反应而褪色的是 填标号 a br2 ccl4溶液b 石蕊溶液c 酸性kmno4溶液 2 甲的同分异构体有多种 写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式 5 化合物丁仅含碳 氢 氧三种元素 相对分子质量为110 丁与fecl3溶液作用显现特征颜色 且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种 则丁的结构简式为 解析 1 甲中含有碳碳双键和酯基两种官能团 不含氧原子的官能团是碳碳双键 由于甲中含碳碳双键 可与br2发生加成反应 使溴的四氯化碳溶液褪色 可被酸性高锰酸钾氧化 使酸性高锰酸钾溶液褪色 故a c符合题意 3 根据淀粉到有机物乙的转化流程 采用正 逆推相结合的方法 可推知转化流程为 淀粉水解生成葡萄糖 a 葡萄糖一定条件下分解生成乙醇 b 乙醇通过消去反应生成乙烯 c 乙烯和卤素单质发生加成反应生成二卤乙烷 d 二卤乙烷在naoh溶液中加热生成乙二醇 葡萄糖的分子式为c6h12o6 试剂x可选用溴水或br2 ccl4溶液 1 元素分析 1 定性分析 用化学方法鉴定有机物分子的元素组成 如燃烧后c co2 h h2o s so2 n n2 2 定量分析 将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物 并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比 即实验式 3 李比希氧化产物吸收法 用cuo将仅含c h o元素的有机物氧化后 产物h2o用无水cacl2吸收 co2用koh浓溶液吸收 计算出分子中碳氢原子的含量 其余的为氧原子的含量 2 相对分子质量的测定 质谱法质荷比 分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值 的最大值即为该物质的相对分子质量 3 确定有机物分子式的一般方法 1 实验式法 4 有机物结构式的确定 1 结构鉴定的常用方法 化学方法 利用特征反应鉴定出官能团 物理方法 红外光谱 核磁共振氢谱等 2 红外光谱 当用红外线照射有机物分子时 不同官能团或化学键吸收频率不同 在红外光谱图中处于不同的位置 可用于测定化学键或官能团 3 核磁共振氢谱 处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同 吸收峰的面积与氢原子数成正比 可用于测定氢原子的种类和个数比 2 有机化合物a的相对分子质量大于110 小于150 经分析得知 其中碳和氢的质量分数之和为52 24 其余为氧 请回答 1 该化合物分子中含有 个氧原子 2 该化合物的相对分子质量是 3 该化合物的化学式为 3 a中c h的相对原子质量之和为134 52 24 70 由有机物中c h原子间的关系 只可能是5个c 10个h 所以a的分子式为c5h10o4 答案 1 4 2 134 3 c5h10o4 烃及其衍生物的同分异构体的书写1 同分异构体的书写规律 1 烷烃 烷烃只存在碳链异构 书写时要注意全面而不重复 具体规则如下 成直链 一条线 先将所有的碳原子连接成一条直链 摘一碳 挂中间 将主链上的碳原子取下一个作为支链 连接在剩余主链的中间碳上 往边移 不到端 将甲基依次由内向外与主链碳原子试接 但不可放在端点碳原子上 摘多碳 整到散 由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链 多支链 同邻间 当有多个相同或不同的支链出现时 应按连在同一个碳原子 相邻碳原子 相间碳原子的顺序依次连接 2 具有官能团的有机物 一般按 碳链异构 位置异构 官能团异构的顺序书写 3 芳香族化合物 两个取代基在苯环上的位置有邻 间 对3种 2 常见官能团异构 cnh2n 2o cnh2n 2 cnh2n 可能的类别及典型实例 组成通式 醇 c2h5oh 醚 ch3och3 cnh2n 6o 羧酸 ch3cooh 酯 hcooch3 羟基醛 ho ch2 cho cnh2no2 醛 ch3ch2cho 酮 ch3coch3 烯醇 ch2chch2oh cnh2no 可能的类别及典型实例 组成通式 3 含苯环化合物的同分异构体 1 首先分析分子式 c8h8o2除一个苯环 一个酯基外 还有一个碳原子 2 从酯的组成考虑 形成酯的羧酸中至少含一个碳原子 醇中也至少含一个碳原子 则酸只可能为甲酸 乙酸 苯甲酸 醇只可能为甲醇 苯甲醇 此外不要漏下苯酚 典题例析 例1 2012 海南高考 分子式为c10h14的单取代芳烃 其可能的结构有 a 2种b 3种c 4种d 5种 答案 c 例2 2011 上海高考 月桂烯的结构如图所示 一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物 只考虑位置异构 理论上最多有 a 2种b 3种c 4种d 6种 解析 注意联系1 3 丁二烯的加成反应 答案 c 例3 2009 宁夏高考 3 甲基戊烷的一氯代产物有 不考虑立体异构 a 3种b 4种c 5种d 6种 解析 先写出3 甲基戊烷的结构简式 观察其有几种氢原子 便有几种一氯代物 答案 b 针对训练 1 2012 哈尔滨模拟 某烃含碳 氢原子物质的量之比为1 2 相同状况下该烃对氮气的相对密度为2 该烃可使溴水褪色 该烃与氢气加成的产物的二氯代物有三种同分异构体 该烃为 a ch2 ch ch2 ch3b ch2 ch ch3c ch2 c ch3 2d 环丁烷解析 该烃的最简式为ch2 设其分子式为 ch2 n 则有14n 28 2 n 4 排除b项 a c项的加成产物的二氯取代产物分别有6 3种 故a不合适 c正确 d项环丁烷不能使溴水褪色 答案 c 1 某同学对其可能
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