高考化学一轮总复习 第十章 第一节卤代烃课件.ppt

第一节卤代烃 第十章烃的衍生物和营养物质高分子化合物和有机合成 考纲 网络 掌控全局 卤代烃 卤代烃 梳理 判断 突破点面 梳理基础 一 烃的衍生物从结构上可以看成是烃分子里的氢原子被其他 取代而衍变成的一系列新的有机化合物 二 溴乙烷1 结构和物理性质 1 分子式 结构简式 官能团 原子或原子团 ch3ch2br c2h5br br 2 溴乙烷的物理性质 难 无色 液体 易 大 2 化学性质 c2h5oh hbr 取代 水解 ch2 ch2 nabr h2o 消去 2 消去反应 在一定条件下 从一个有机物分子中 一个小分子 如h2o hx等 而生成 化合物的反应 三 卤代烃1 卤代烃的结构特点 卤素原子是卤代烃的官能团 c x之间的共用电子对偏向 形成一个极性较强的共价键 分子中 键易断裂 不饱和 含双键或三键 脱去 c x x 2 分类 1 根据所含 的不同 分为氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃等 2 根据所含 的多少 分为一卤代烃和多卤代烃 3 根据所含烃基的不同 分为 卤代烃和 卤代烃 芳香 卤素原子 卤素原子 脂肪 3 物理性质及递变规律 1 溶解性 卤代烃都 溶于水 大多数有机溶剂 2 沸点 卤代烃的沸点比对应的烷烃要 含相同卤素原子的同类卤代烃的沸点 随烃基中碳原子数目的增加而 3 密度 卤代烃的密度比对应的烷烃要 大 不 可溶于 高 升高 4 化学性质 以ch3ch2chbrch3为例 1 取代反应 2 消去反应 5 卤代烃对环境的污染 1 氟氯烃在平流层中会破坏 层 是造成 空洞的罪魁祸首 2 氟氯烃破坏臭氧层的原理 氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生 氯原子可引发损耗臭氧的循环反应 cl o3 clo o 总的反应式 实际上氯原子起了 作用 臭氧 臭氧层 氯原子 clo o2 cl o2 催化 正确的打 错误的打 1 溴乙烷与naoh乙醇溶液共热生成乙烯 2 向ch2brcooh中加入足量naoh溶液并加热 ch2brcooh oh ch2brcoo h2o 3 由氯代环己烷消去制环己烯和由丙烯加溴制1 2 二溴丙烷属于同一反应类型 4 4 溴环己烯 与naoh的乙醇溶液共热后 所得有机产物只含有一种官能团 5 的名称为2 甲基 2 氯丙烷 6 光照条件下 2 2 二甲基丙烷与br2反应 其一溴代物只有一种 7 所有的卤代烃都是难溶于水 比水重的液体 8 除去溴乙烷中的乙醇 可以用蒸馏水 热点一 热点 典例 融会贯通 卤代烃的性质 1 卤代烃取代反应和消去反应的比较 特别提醒 1 卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应 主要是看反应条件 记忆方法 无醇成醇 有醇成烯 2 在ch3ch2br的水解反应或消去反应实验中 竖直玻璃管或长导管均起冷凝回流的作用 可提高原料的利用率 2 卤代烃消去反应的规律 1 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应 如ch3cl 2 邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应 如 3 两个邻位且不对称碳原子上均含有氢原子时 消去反应可得到不同的产物 如的消去产物为ch2 ch ch2 ch3或ch3 ch ch ch3 4 二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键 如ch3 ch2 chcl2消去可生成ch3cch 3 卤代烃中卤素原子的检验 1 反应原理 r x naohroh nax hno3 naoh nano3 h2o agno3 nax agx nano3 2 实验步骤 首先 将卤代烃与过量naoh溶液混合 并加热 冷却后 向混合液中加入过量的稀hno3以中和过量的naoh 最后 向混合液中加入agno3溶液 若有白色沉淀生成 则证明卤代烃中含氯原子 若有浅黄色沉淀生成 则证明卤代烃中含溴原子 若有黄色沉淀产生 则证明卤代烃中含有碘原子 3 实验说明 加热煮沸是为了加快水解反应的速率 因为不同的卤代烃水解的难易程度不同 加入稀hno3酸化的目的 中和过量的naoh 防止naoh与agno3反应生成的棕黑色ag2o沉淀 干扰对实验现象的观察 检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸 4 量的关系 据r x nax agx 1mol一卤代烃可得到1mol卤化银 除f外 沉淀 常利用此量的关系来定量测定卤代烃 例1 a g都是有机化合物 它们的转化关系如下 请回答下列问题 1 已知 6 0g化合物e完全燃烧生成8 8gco2和3 6gh2o e的蒸气的相对分子质量是氢气的相对密度的30倍 则e的分子式为 2 a为一取代芳烃 b中含有一个甲基 由b生成c的化学方程式为 3 由b生成d 由c生成d的反应条件分别是 4 由a生成b 由d生成g的反应类型分别是 5 f存在于栀子香油中 其结构简式为 6 在g的同分异构体中 苯环上一硝化的产物只有一种的共有 种 其中核磁共振氢谱有两组峰 且峰面积比为11的是 填结构简式 解析 8 8gco2为0 2mol 3 6gh2o为0 2mol 即6 0g化合物中 含c为0 2mol 即2 4g 含h为0 4mol 即0 4g 根据质量守恒定律 化合物中还含有3 2go 为0 2mol e的最简式为ch2o 相对分子质量为60 则e的分子式为c2h4o2 根据框图中的反应关系 e为ch3cooh 根据a g的衍变关系 a为一取代芳烃 故a为 b含有一个甲基 且是a与cl2发生取代反应后的产物 b为 c是b 规律方法卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应主要是看反应条件 记忆方法为 无醇生醇 有醇生烯 解析 卤代烃在naoh的醇溶液作用下 加热可发生消去反应 据此可写出反应方程式 热点二 有机合成的桥梁 卤代烃 1 有机物分子结构中引入卤素原子 2 有机物分子结构中消去卤原子 3 卤代烃在有机合成中的应用 1 官能团的引入和转化 引入羟基 r xroh 引入碳碳不饱和键 2 改变官能团的位置 3 增加官能团的数目 增加碳碳双键数目 例2 已知 ch3ch ch2 hbr ch3 chbr ch3 1mol某烃a充分燃烧后可以得到8molco2和4molh2o 该烃a在不同条件下能发生如图所示的一系列变化 1 a的化学式 a的结构简式 2 上述反应中 是 反应 是 反应 填反应类型 3 写出c d e h物质的结构简式 c d e h 4 写出d f反应的化学方程式 思维点拨 注意卤代烃在有机合成中的地位及条件 解析 由1mola完全燃烧生成8molco2 4molh2o可知 a中n c 8 n h 8 分子式为c8h8 不饱和度为5 推测可能有苯环 由 知a中必有双键 故a为 a与br2加成得b a hbr d 由信息知d为 f由d水解得到 f为 h是f和醋酸反应生成的酯 2 已知 a b c d e有下列转化关系 其中a b分别是化学式为c3h7cl的两种同分异构体 根据上图中各物质的转化关系 填写下列空白 1 a b c d e的结构简式为 a b c d e 2 完成下列反应的化学方程式 a e b d c e 解析 c3h7cl的两种同分异构体分别为ch3ch2ch2cl或 由图中的转化关系可知e为丙烯 根据题目信息可知b为 即a为ch3ch2ch2cl 进一步推知c为ch3ch2ch2oh d为 答案 1 ch3ch2ch2clch3ch2ch2oh 2 ch3ch2ch2cl naohch3 ch ch2 nacl h2o naohchch3ch3oh nacl ch3ch2ch2ohch3 ch ch2 h2o 巩固 演练 基础达标 1 1 溴丙烷和2 溴丙烷分别与naoh的乙醇溶液共热 两反应 a 产物相同 反应类型相同b 产物不同 反应类型不同c 碳氢键断裂的位置相同d 碳溴键断裂的位置相同 a 2 要检验某溴乙烷中的溴元素 正确的实验方法是 a 加入氯水振荡 观察水层是否有红棕色出现b 滴入agno3溶液 再加入稀硝酸 观察有无浅黄色沉淀生成c 加入naoh溶液共热 然后加入稀硝酸使溶液呈酸性 再滴入agno3溶液 观察有无浅黄色沉淀生成d 加入naoh溶液共热 冷却后加入agno3溶液 观察有无浅黄色沉淀生成 解析 要检验溴乙烷中的溴元素 必须先将溴乙烷中的溴原子通过水解或消去反应变为溴离子 再滴入agno3溶液检验 但特别注意必须先用稀hno3中和水解或消去反应后溶液中的naoh溶液 调节溶液呈酸性 再加agno3溶液 答案 c 3 下列物质分别与naoh的醇溶液共热后 能发生消去反应 且生成的有机物不存在同分异构体的是 解析 a c两项不能发生消去反应 d项发生消去反应能生成两种可能的有机物 ch2 ch ch2 ch3和ch3ch chch3 答案 b 4 双选 在卤代烃r ch2 ch2 x中化学键如下所示 则下列说法正确的是 a 发生水解反应时 被破坏的键是 和 b 发生消去反应时 被破坏的键是 和 c 发生水解反应时 被破坏的键是 d 发生消去反应时 被破坏的键是 和 解析 水解反应是卤代烃中卤素原子被羟基取代 破坏 键 消去反应是使卤代烃失去hx 破坏 键和其相邻碳原子上的c h键 即 键 答案 bc 1 f分子中所含官能团的结构简