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文档简介
第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第3节合成高分子化合物 栏目链接 1 了解高分子化合物的分类 组成与结构特点 能根据加成聚合反应产物的化学式确定单体和链节 2 能说明加成聚合反应和缩合聚合反应的特点 体会合成高分子化合物常用的两种方法 加成聚合反应 缩合聚合反应 能列举常见高分子化合物的聚合反应并写出其反应的化学方程式 限于教材中列出的化学方程式 3 知道高分子化学反应是合成某些特殊聚合物的方法 并能够实现高分子化合物的特性 栏目链接 4 知道高分子材料与高分子化合物的关系 能举例说明一些常见高分子材料的用途 了解几种功能高分子材料的特殊性能 体会高分子科学在发展经济 提高人们生活质量方面的作用 栏目链接 栏目链接 一 高分子化合物 一 高分子化合物概述 小分子 共价 很高 聚合物 高聚物 高分子 小分子 ch2 ch2 ch2 ch2 化学组成 结构 链节数 ch2 ch2 栏目链接 3 分类 1 按来源分类 可分为 和 如棉花 羊毛 天然橡胶属于高分子化合物 塑料 合成纤维 涂料等属于高分子化合物 2 按分子链的连接形式分类 可分为 支链型高分子和 3 按受热时的不同行为分类 可分为高分子化合物和高分子化合物 高分子化合物可以反复加工 多次使用 天然高分子化合物 合成高分子化合物 天然 合成 线型高分子 体型高分子 热塑性 热固性 热塑性 栏目链接 高分子化合物初次受热变软时 可以塑制成一定的形状 但硬化后 加热不会再软化 4 按工艺性质和使用分类可分为塑料 涂料 与密封材料 二 高分子化合物的合成 聚合反应1 聚合反应 1 定义 由物质合成化合物的化学反应 热固性 橡胶 纤维 黏合剂 小分子 高分子 栏目链接 2 分类 反应和反应 2 加成聚合反应 1 反应特点 单体通过的方式生成高分子化合物的反应 简称 既属于反应 又属于反应 如聚异戊二烯合成反应 加成聚合 缩合聚合 加成 加聚反应 加成 聚合 栏目链接 2 单体结构特点 含有 等不饱和键 如 栏目链接 3 产物特点 单体与高分子的组成 即元素的质量比 原子个数比 3 缩合聚合反应 1 反应特点 单体通过分子间的 而生成高分子化合物的聚合反应 简称 反应 所得的高分子化合物称为 在反应过程中伴随有 如h2o hx等 产生 如 相同 相同 相互缩合 缩聚 缩聚物 小分子化合物 栏目链接 栏目链接 有的单体也有其他结构特点 如 3 产物特点 单体与高分子化合物的链节组成不同 相差 小分子化合物的组成 栏目链接 思考 1 加聚反应与缩聚反应的异同点有哪些 答案 加聚反应与缩聚反应的异同点的比较 栏目链接 2 它们常见的反应类型有哪些 答案 加聚反应的常见类型 a 单烯自聚型 b 单炔自聚型 c 二烯自聚型 d 烯烃共聚型 e 烯烃和二烯烃共聚型 缩聚反应的类型 a 羟基酸缩聚 b 醇酸缩聚 c 氨基酸缩聚 d 酚醛缩聚 栏目链接 二 高分子化学反应 高分子化学反应指有 参与的化学反应 主要应用如下 1 合成带有 的新的高分子化合物 2 合成不能直接通过 聚合而得到的高分子化合物 3 橡胶的硫化 线型的橡胶分子经过 或 等交联 形成 结构 高分子化合物 特定功能基团 小分子物质 单硫键 双硫键 空间网状 栏目链接 称为硫化橡胶 其弹性和耐磨性明显提高 4 降解 将高分子化合物的链节变小或直接得到 这是处理有机化合物污染环境的最佳途径 单体 栏目链接 三 合成高分子材料 合成高分子材料是以合成高分子化合物为基本原料 加入适当 经过一定加工过程制成的材料 1 常见的合成高分子材料 1 塑料 塑料通常是由 及各种 组成的 2 涂料 涂料是一种涂布于物体表面后能结成 的物质 可以起到保护 指示以及美化的作用 助剂 树脂 助剂 坚韧保护膜 栏目链接 3 黏合剂 目前使用的黏合剂的主要成分是 2 功能高分子材料 1 功能高分子 在合成高分子的主链或支链上接上 使高分子具有特殊的功能 以满足光学 电学 磁学 化学 生物学 医学等方面的要求 这样形成的高分子称为功能高分子 树脂 带有某种特定功能的官能团 栏目链接 2 几种常见的功能高分子 离子交换树脂 离子交换树脂主要用于物质的分离和 阳离子交换树脂大都含有磺酸基 so3h 羧基等 离子交换树脂 导电高分子 医用高分子 提纯 栏目链接 原理可表示为 2r so3h ca2 2h 医用高分子 最早使用的医用高分子是代替手术缝合线的 目前 常见的医用高分子包括硅橡胶 聚氨酯等 它们的 较好 安全无毒 可用于制造医用器械和人造器官 r so3 2ca 聚乳酸 生物相容性 栏目链接 栏目链接 知识点1高分子化合物 1 高分子化合物的概念 高分子化合物是指由许多小分子化合物以共价键结合成的 相对分子质量很高 通常为104 106 的一类化合物 常简称为高分子 也称为聚合物或高聚物 2 高分子化合物的表示方法 以聚乙烯为例 栏目链接 3 聚合度 n 表示每个高分子链节的重复次数n叫聚合度 值得注意的是高分子材料都是混合物 通常从实验中测得的高分子材料的相对分子质量只是一个平均值 4 单体 能合成高分子化合物的小分子化合物称为单 如 栏目链接 3 高分子化合物的分类高分子化合物种类很多 根据不同的分类标准 可以得到不同的分类结果 见下图 栏目链接 4 有机高分子化合物的结构特点和主要性质 1 结构特点 线型结构呈长链状 可以带支链 也称支链型 也可以不带支链 高分子链之间以分子间作用力紧密结合 体型结构的高分子链之间将形成化学键 产生交联 形成网状结构 2 主要性质 栏目链接 由于有机高分子化合物的相对分子质量较大及其结构上的特点 因而具有与小分子化合物明显不同的一些性质 栏目链接 例1 双选 某高分子化合物的部分结构如下图 下列说法中正确的是 a 聚合物的分子式为c3h3cl3 c 合成该聚合物的单体是chcl chcld 若n表示聚合度 则其相对分子质量为97n 栏目链接 点评 高聚物的结构推断主要在于链节的判断 对其概念的理解是解题的关键 栏目链接 变式训练 1 聚苯乙烯的结构简式为 ch2 ch 试回答下列问题 1 聚苯乙烯的链节是 单体是 2 实验测得聚苯乙烯的相对分子质量 平均值 为52000 则该高聚物的聚合度n为 栏目链接 3 已知聚苯乙烯为线型高分子化合物 试推测 填 能 或 不能 溶于chci3 具有 性 填 热塑 或 热固 变式训练 栏目链接 知识点2聚合反应 1 高分子化合物的合成 聚合反应 由小分子物质合成高分子化合物的化学反应称为聚合反应 加聚反应是聚合反应的一种重要类型 在加聚反应过程中 没有小分子化合物产生 常见的塑料如 聚丙烯 聚苯乙烯和聚甲基丙烯酸甲酯 俗称有机玻璃 橡胶如 天然橡胶 顺丁橡胶 纤维如聚丙烯腈 俗称腈纶 都是由加聚反应制得的 栏目链接 2 加聚反应 1 定义 由不饱和小分子化合物以加成反应的形式结合高分子化合物的反应叫做加成聚合反应 简称加聚反应 2 特点 单体必须是含有双键 叁键等不饱和键的化合物 例如 烯 二烯 炔 醛等含不饱和键的有机物 发生加聚反应的过程中 没有副产物产生 聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同 聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍 栏目链接 3 由单体推断加聚反应的聚合物 栏目链接 举例 合成有机玻璃 栏目链接 4 由加聚反应的聚合物推断单体 栏目链接 3 缩聚反应 1 定义 指由两种或两种以上单体相互结合成聚合物 同时有小分子生成的反应 2 特点 缩聚反应单体往往是具有双官能团 如 oh cooh nh2 x及活泼氢原子等 或多官能团的小分子 栏目链接 缩聚反应生成聚合物的同时 还有小分子副产物 如h2o nh3 hcl等 生成 所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同 3 由单体推断缩聚物 栏目链接 4 加聚反应与缩聚反应的比较 栏目链接 4 由缩聚物推断单体 栏目链接 例2新型的合成材料 丁苯吡橡胶 它的结构简式为 它是由三种单体 和 经 反应而制得的 解析 首先根据高分子链中的主链结构简式进行分析 该高分子是由不饱和的单体发生加聚反应而形成的产物 然后将高分子断开成三段 ch2 ch ch ch2 栏目链接 答案 栏目链接 点评 合成橡胶利用的是加聚反应 可以根据加聚反应的规律分析合成橡胶的制备原理 包括根据单体书写合成橡胶的结构 根据合成橡胶的结构推断单体等 栏目链接 变式训练 2 已知某高分子化合物的结构片段如下 请写出合成该高分子化合物的反应方程式 可不写条件 栏目链接 变式训练 栏目链接 例3下图是一种线型高分子的一部分 由此分析 这种高分子化合物的单体至少有 种 它们的结构简式为 栏目链接 解析 从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出多次出现类似酯的结构中的结构单元 所以这种高分子化合物是由酸和醇缩聚而成的聚合物 根据缩聚反应的原理 可知在结合处断裂后 如图 羰基上加羟基 氧原子上加氢就得到各个单位 注意重复 栏目链接 点评 推断缩聚产物的单体关键抓住缩聚反应的原理 从主链上寻找官能团 找准断裂键的位置即可 栏目链接 变式训练 3 已知 的确良 材料的化学成分可用下式表示 请你写出合成 的确良 的化学反应方程式 可不写反应条件 栏目链接 栏目链接 知识点3高分子化学反应及合成高分子材料 1 高分子化学反应 1 概念 有高分子化合物参与的化学反应称为高分子化学反应 2 应用 可以合成具有特定功能基团的新的高分子化合物 也可以合成不能直接通过小分子物质聚合而得到的高分子化合物 例如聚乙烯醇的生成 因为乙烯醇不能稳定存在 因此聚乙烯醇不能直接由乙烯 醇合成 栏目链接 而是先取得聚乙酸乙烯酯 再使其与甲醇发生酯交换 栏目链接 栏目链接 栏目链接 栏目链接 栏目链接 合成纤维性能优异 原料来源丰富 价格便宜 用途广泛 生产不受气候等自然条件的限制 涤纶 锦纶 腈纶 丙纶 维纶和氯纶被称为合成纤维的 六大纶 它们具有强度高 弹性好 耐腐蚀 不缩水 质轻保暖等优点 合成纤维除了改善人们的穿着外 还被广泛用于工农业生产和高科技等各个领域 3 合成橡胶 橡胶是具有高弹性的高分子化合物 栏目链接 根据来源不同 橡胶可分为天然橡胶和合成橡胶 合成橡胶有丁苯橡胶 顺丁橡胶 合成天然橡胶 丁腈橡胶 氯丁橡胶 乙丙橡胶 硅橡胶等品种 合成橡胶一般具有高弹性 绝缘性 气密性 耐油 耐高温或耐低温等性能 比如 顺丁橡胶的特点是弹性高 耐磨 耐寒性好 可在寒冷地带使用 主要用于制造轮胎 胶鞋 胶带等 4 涂料 涂料是一种涂抹于物体表面后能结成坚韧保护膜的物质 它常用于家具 道路指示牌以及船舶表面 栏目链接 涂料的主要成分 成膜物质 也称固着剂 是各种树脂 目前 涂料正向无毒溶剂或无溶剂化的方向发展 5 黏合剂 目前使用的黏合剂是以各种树脂如酚醛树脂 脲醛树脂等为主要成分制成的 502瞬间强力胶是日常生活中常用的黏合剂 它是在聚 氰基丙烯酸乙酯中加入适当填料制成的 6 功能高分子材料 栏目链接 在合成高分子的主链或支链上接上带有某种特定功能的官能团 使它们具有特殊的功能 以满足光学 电学 磁学 热学 化学 生物学 医学等方面的要求 这样形成的高分子统称为功能高分子 目前 常见的功能高分子材料的分类可表示如下 常用功能 高分子材料 栏目链接 高吸水性树脂 有两种方法可以获得具有高吸水性能的树脂 a 对淀粉 纤维素等天然吸水材料进行改性 在它们的高分子链上再接上含强亲水性原子团的支链 以提高它们的吸水能力 b 以带有强亲水性原子团的化合物 如丙烯酸等为单体 采用均聚或两种单体共聚 得到亲水性聚合物 栏目链接 这两种方法的共同点是 都要在反应中加入少量含有两个双键的二烯化合物作为交联剂 让高聚物分子链间发生交联 得到具有网状结构的树脂 应用 高吸水性树脂可在干旱地区用于农业 林业 植树造林时抗旱保水 改造土壤 改造沙漠 离子交换树脂主要用于分离和提纯 如制取去离子水 回收工业废水中的金属 硬水的软化等 栏目链接 栏目链接 例4最近研制成一种新型聚乳酸树脂能取代苯乙烯塑料 以消除 白色污染 净化环境 它是由单体乳酸分子间缩聚而成 这种塑料之所以能自行降解是因为在乳酸菌的作用下 水解为乳酸 这一过程称为塑料的降解 试用化学方程式表示其降解过程 和乳酸分子结构一样含有羧基 cooh 且与乳酸互为同分异构体的有机物a 其结构简式是 栏目链接 有机物b和乳酸互为同分异构体 且b能发生银镜反应 则b的结构简式是 解析 高分子化合物的降解也是高分子化学反应 通过高分子化学反应可使高分子化合物的链节数变小 可以造福人类 如消除白色污染 由高聚物结构可知 含有酯基 是乳酸通过酯化反应缩合而成 因此它的水解过程与酯化反应可逆 其原理羰基上加羟基 氧原子上加氢可知降解过程 栏目链接 答案 栏目链接 变式训练 4 双选 下列化学方程式书写正确的是 栏目链接 变式训练 栏目链接 例5 双选 下列各组中 对相应高分子材料的分类 功能的说法正确的是 栏目链接 解析 黏合剂属于传统的高分子材料 a项错误 涂料是一种涂布于物体表面后能形成坚韧保护膜的物质 常用于家具 汽车 船舶等表面 可以起到保护 美化的作用 b项正确 离子交换树脂属于功能
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