知识点6-羧酸和酯习题

化学科组教案 刘老师知识点6 羧酸和酯问题1 羧酸 酯的概况1、羧酸的概况（1）官能团：羧基（或COOH)；通式（饱和一元羧酸和酯）：CnH2nO2；（2）结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。（3）物理性质（乙酸）：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，纯净的醋酸又称为冰醋酸。2、酯的概况（1）酯官能团：酯基（或COOR）（R为烃基）； （2）物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 问题2 与水有关的反应有机反应多数涉及水，如水解、水化、脱水、酯化、氧化、还原等等。1、水解反应（取代反应）有机物卤代烃(-X)酯(-COOC-)糖类蛋白质（-CONH-）催化剂强碱水溶液酸性或碱性稀硫酸稀酸、稀碱、酶条件加热水浴加热水浴加热常温CH3CH2-Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr水（1）卤代烃 条件NaOH/水,Cl +2NaOH ONa+ NaCl+H2O200（2）酯水解 条件稀硫酸/水浴（可逆）、稀NaOH/水浴（完全）CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+CH3CH2OH (酸性水解程度小) CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH （碱性水解程度大）（3）油脂碱性水解（皂化）（4）其它 R-CN、NaOC2H5、CH3COONa 分析水解产物2、脱水反应（1）分子间脱水（取代反应）CH3COOH+HOCH2CH3CH3CH2OH+HOCH2CH3CH3COOH+HOOCCH3H2NCH2COOH+H2NCH2COOH（2）分子内脱水（消去反应）HOCH2CH3CH3COOH醇 + 酸 酯 + 水（酸去羟基、醇去氢）浓硫酸3、酯化反应（取代）（1）制乙酸乙酯醇 + 酸酐 酯 + 酸（反应温和、不用催化剂）制硝酸甘油酯（2）制葡萄糖五乙酸酯苯酚与乙酸酐反应生成酯（3）酯成环（双官能团）要生成环状化合物，一般生成五原子、六原子环状化合物才能稳定存在。CH3-CH-COOHOH|2 + 2H2OCOOCOOCH-CH3CH3-HC浓硫酸HOOC-COOH+HOCH2-CH2OH + 2H2OCOCOOOH2CH2C浓硫酸HO-CH2- CH2- CH2-COOH + H2OCOO浓硫酸n CH3-CH-COOHOH|CH-CO + n H2OCH3O|n浓硫酸（4）高分子酯附：水解消耗NaOH计算（-COOH、-COOC-、酚、-X）【例6-1】（07川）咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：关于咖啡鞣酸的下列说法不正确的是 A分子式为C16H18O9B与苯环直接相连的原子都在同一平面上C咖啡鞣酸水解时可消耗8molNaOH D与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应问题3 羧酸、酯的性质1、羧酸的性质（1）乙酸性质（酸的通性、取代反应）2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H22CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO2（检验COOH）CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2（检验COOH）CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O浓硫酸 2CH3COOH + Cu(OH)2 (CH3COO)2Cu + 2H2O .CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 +H2O（2）甲酸性质（酸的通性、取代反应、氧化反应）2、 酯的性质（1）乙酸乙酯水解水解反应（取代反应）、不可氧化也不可还原CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH (可逆 部分水解)CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH （不可逆 完全水解）问题4 乙酸乙酯的制取（1）CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O （2）装置发生：液+液() 有液反应加热收集：盛饱和碳酸钠溶液的试管（3）注意点长导管作用：冷凝回流浓H2SO4作用：催化剂，脱水剂饱和Na2CO3溶液作用：除去乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度。导管口位于碳酸钠液面上，防止倒吸碎瓷片作用：防暴沸 加药顺序：乙醇浓硫酸乙酸【例6-2】（09沪）迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如右图。下列叙述正确的是A迷迭香酸属于芳香烃B1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1mol迷迭香酸最多能和含5mol NaOH的水溶液完全反应【例6-3】（09苏）具有显著抗癌活性的10羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于10羟基喜树碱的说法正确的是：A分子式为C20H16N2O5 B不能与FeCl3 溶液发生显色反应C不能发生酯化反应D一定条件下，1mol该物质最多可与1molNaOH反应HOOCOCCH3OO【例6-4】（09全）1 mol右图物质与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为A5 mol B4 mol C3 mol D2 mol【例6-5】科学家把药物连接在高分子载体上，制成缓释长效药剂，阿斯匹林是常用解热镇痛药物，其结构简式如A，把它连在某聚合物上，形成缓释长效阿斯匹林，其中一种的结构简式为BCH3COOCH2CCH3| nO=COCH2CH2OCOCOOHOCOCH3 A B(1