高考化学第一轮总复习 第4课时 高分子化合物与有机合成课件（选修5）.ppt

聚合 数目 单体 链节 聚合度 高分子化合物 小分子 d b d 4 以下聚合反应方程式 书写规范 正确的是 反应条件略 c 1 聚苯乙烯的链节是 合成聚苯乙烯的单体是 2 实验测得聚苯乙烯的平均相对分子质量为57200 则该高聚物的聚合度为 3 已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物 可推知聚苯乙烯具有 性 填 热塑 或 热固 填 能 或 不能 溶于氯仿 chcl3 2 由高聚物判断单体的方法 1 加聚产物单体的判断 凡链节的主链只有两个碳原子 无其他原子 的聚合物 其合成单体必为一种 将两个半键闭合即得对应单体 凡链节主链有四个碳原子 无其他原子 且链节无双键的聚合物 其单体必为两种 在中央划线断开 然后两键闭合即得对应单体 如的单体为ch2 ch2和 凡链节主链上只有碳原子 并存在碳碳双键结构的高聚物 按照规律 凡双键 四个碳 无双键 两个碳 划线断开 然后将单键变双键 双键变单键即得对应单体 的单体为ch ch 2 缩聚产物单体的判断 b 解析 在高聚物与单体的转化中 若高聚物的链节中含有碳碳双键 则在双键两侧各外迁移一个c原子断开 单键变双键 双键变单键 若高聚物的链节中不含有碳碳双键 则每两个c原子断开 单键变为双键 就得到相应的单体 丁腈橡胶的单体是 ch2 ch ch ch2 ch2 ch cn 因此答案是b ch2 ch ch ch2其中可用于合成高分子材料 a b c d d 解析 由高分子化合物的结构简式可知 合成该化合物的单体是 ch3 ch ch cn ch2 ch ch ch2 代号是 故答案是d 二 有机合成中官能团的转化1 官能团的引入 1 引入羟基 oh 烯烃与水加成 醛 酮 与氢气加成 卤代烃水解 酯的水解等 最重要的是卤代烃的水解 2 引入卤原子 x 烃与x2取代 不饱和烃与hx或x2加成 醇与hx取代等 最主要的是不饱和烃的加成 3 引入双键 某些醇或卤代烃的消去引入 醇的催化氧化引入等 2 官能团的消除 1 通过加成反应可以消除和 c c 如ch2 ch2在催化剂作用下与h2发生加成反应 2 通过消去或氧化反应可消除 oh如ch3ch2oh消去生成ch2 ch2 ch3ch2oh氧化生成乙醛 3 通过加成或氧化反应可消除 cho如ch3cho氧化生成ch3cooh ch3cho加h2还原生成ch3ch2oh 4 通过水解反应可消除如ch3cooc2h5在酸性条件下的水解 5 碳骨架的增减 1 增长 有机合成题中碳链的增长 一般会以信息形式给出 常见方式为有机物与hcn反应以及不饱和化合物间的加成 聚合等 2 变短 如烃的裂化裂解 某些烃 如苯的同系物 烯烃 的氧化 羧酸盐脱羧反应等 例2 顺丁橡胶 制备醇酸树脂的原料m以及杀菌剂n的合成路线如下 1 ch2 ch ch ch2的名称是 2 反应 的反应类型是 填字母序号 a 加聚反应b 缩聚反应 3 顺式聚合物p的结构式是 填字母序号 4 a的相对分子质量为108 反应 的化学方程式是 1molb完全转化成m所消耗h2的质量是 g 5 反应 的化学方程式是 6 a的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成b和c 写出其中一种同分异构体的结构简式 的化学性质 能发生加成反应和加聚反应等 该有机物经反应 生成顺式聚合物p 则反应 为加聚反应 3 迁移应用课本中顺反异构体知识 推测顺式聚合物p分子中连接在两端碳原子的同种基团处于双键的同侧 故b项正确 4 结合题给信息 中加成反应 成环反应 原理 推测反应 为2分子ch2 ch ch ch2在加热条件下发生加成反应 成环反应 生成a 又知a的相对分子质量为108 从而确定a的结构简式为 反应的化学方程式为 练2 农康酸m是制备高效除臭剂 粘合剂等多种精细化学品的重要原料 可经下列反应路线得到 部分反应条件略 1 a发生加聚反应的官能团名称是 所得聚合物是 分子 填 线型 或 体型 2 b d的化学方程式为 3 m的同分异构体q是饱和二元羧酸 则q的结构简式为 e g的化学反应类型为 g h的化学方程式为 j l的离子方程式为 已知 c oh 3 cooh h2o e经三步转变成m的合成反应流程为 示例如上图 第二步反应试剂及条件限用naoh水溶液 加热 解析 1 a为 ch3 2c ch2 含有碳碳双键能发生加聚反应 只有一个碳碳双键的有机物发生加聚反应时 加聚产物一般是线型高分子 2 b为 ch3 2cclch2cl 结合b d的分子式与转化条件可知b d的反应为消去反应 中间碳原子上没有氢原子 连在端碳原子上的氯原子不能消去 是b的中间碳原子上的氯原子发生消去反应 反应方程式为 和g的结构特点 分子结构中含有氯原子 也可在naoh溶液中发生水解 cn转化为 oona cl原子发生取代反应转化为 oh h为 g h的化学方程式为 根据流程图j可以和银氨溶液反应 结合g h的转化条件可以推断j结构简式为 l为 j l的离子方程式为 结合 中的已知和括号内的提示 第二步反应试剂及条件限用naoh水溶液 加热 可推知e经三步反应转化为m应该是先与氯气发生取代反应 然后水解生成羧酸盐 最后酸化得m 合成流程图为 答案 1 碳碳双键线型 1 下列物质属于天然高分子化合物的是 a 聚乙烯b 尼龙c 油脂d 纤维素 解析 a 聚乙烯是合成高分子化合物 错误 b 尼龙是合成高分子化合物 错误 c 油脂不是高分子化合物 错误 d 纤维素是天然高分子化合物 正确 2 保鲜膜按材质分为聚乙烯 pe 聚氯乙烯 pvc 等种类 pe保鲜膜可直接接触食品 pvc保鲜膜则不能直接接触食品 它对人体有潜在危害 下列有关叙述不正确的是 a pe pvc的单体都是不饱和烃 能使溴水褪色b pe pvc都属于链状高分子化合物 受热易熔化c 焚烧pvc保鲜膜会放出有毒气体 如hcl d 废弃的pe和pvc均可回收利用以减少白色污染 a 解析 a pvc的单体是ch2 chcl 不属于烃类 错误 b pe pvc都属于链状高分子化合物 加热熔化 冷却后变成固体 可以反复进行 正确 c pvc中含有氯元素 在燃烧过程中会产生hcl 对人体有害 正确 d 废弃塑料可造成白色污染 回收利用可减少对环境的污染 正确 3 某同学在所收到的信封上发现有收藏价值的邮票 便将邮票剪下来浸入水中 以去掉邮票背面的黏合剂 该黏合剂的成分可能是 b 4 有一种脂肪醇 通过一系列反应可变为丙三醇 这种脂肪醇通过消去 氧化 酯化 加聚反应等变化后可转化为一种高聚物 这种醇的结构简式可能为 d a ch2 chch2ohb ch2clchclch2ohc ch3ch2ohd ch3ch oh ch2oh 解析 结合加聚反应原理 该高聚物 的单体为 ch2 ch cooch3 经过酯的水解反应可以得到生成该酯的有机物为 ch3oh ch2 ch cooh 通过消去 氧化生成丙烯酸的醇为 ch3ch oh ch2oh 故选d 5 某种具有较好耐热性 耐水性和高频电绝缘性的高分子化合物的结构片断为 则生成该树脂的单体的种数和化学反应所属类型正确的是 a 1种 加聚反应b 2种 缩聚反应c 3种 加聚反应d 3种 缩聚反应 d 6 为防治 白色污染 有一条重要途径是将合成高分子化合物重新变成小分子化合物 目前对结构简式为 的化合物已成功实现了这种处理 其运用的原理是酯交换反应 即酯与醇在酸或碱的催化下生成一个新酯和一个新醇的反应 试分析若用ch3oh来处理这种化合物能得到的有机物可能是 c 解析 酯交换反应 即酯与醇在酸或碱的催化下生成一个新酯和一个新醇的反应 原化合物 水解得到对应的乙二醇和对苯二甲酸 再由对苯二甲酸与甲醇酯化 故能得到化合物c 7 可用于合成化合物 的单体是 氨基乙酸 甘氨酸 氨基丙酸 丙氨酸 氨基 苯基丙酸 苯丙氨酸 氨基戊二酸 谷氨酸 a b c d a 8 下列合成高分子材料的反应方程式和反应类型均正确的是 c 解析 聚丙烯腈的结构简式应为 故a项错误 苯酚与甲醛反应生成酚醛树脂应属于缩聚反应 故b项错误 乙烯与丙烯生成高分子化合物应属于加聚反应 故d项错误 c项符合要求 经两种反应而制得的 这两种反应的反应类型依次是 a 取代反应 缩聚反应b 水解反应 加聚反应c 氧化反应 缩聚反应d 消去反应 加聚反应 a 10 苯酚是一种重要的化工原料 以下是以苯酚为原料 生产阿司匹林 香料和高分子化合物的合成线路图 1 写出反应类型 反应 属于 反应 反应 属于 反应 2 写出下列有机物的结构简式 e g f 3 可以检验阿司匹林样品中含有水杨酸的试剂是 填字母序号 a 碳酸氢钠溶液b 氯化铁溶液c 红色石蕊试液d 新制氢氧化铜悬浊液 4 与阿司匹林互为同分异构体的物质有多种 请按以下要求写出阿司匹林的一种同分异构体 苯环上有两个对位取代基 能发生银镜反应 含有酯基和羧基 解析 1 由图示可知反应 属于消去反应 反应 属于缩聚反应 2 水杨酸与甲醇在浓硫酸催化作用下发生酯化反应产生e 水杨酸在一定条件下发生缩聚反应产生g 水杨酸与ch3cocl发生酯化 反应 然后酸化得到f 答案 1 消去缩聚 11 已知有机物a不能发生银镜反应 也不能使溴水褪色 在一定条件下 a的苯环上发生卤代反应时只能产生两种一卤代物 a在一定条件下还能发生如下图所示的反应 b与过量的银氨溶液能发生银镜反应 c分子具有八元环结构 d溶液中加入浓硝酸会变黄色 e能使溴水褪色 请回答 1 写出a的化学式 a d的反应类型 e f的反应类型 2 写出下列变化的化学方程式 a c e f 3 写出d的结构简式 4 b发生银镜反应的离子方程式为 5 若e中的苯环和各官能团均保持不变 苯环上取代基的数目 位置也不改变 符合上述条件的e的同分异构体有 种 12 共轭双烯与含有双键的化合物相互作用 能生成六元环状化合物 常用于有机合成 例如 化合物 可发生以下反应 1 化合物 的分子式为 1mol该物质完全燃烧需消耗 molo2 2 反应 的化学方程式为 3 反应 是缩聚反应 化合物 的结构简式为 4 在一定条件下 化合物v和化合物 能发生类似反应 的反应 生成两种化合物 互为同分异构体 这两种化合物的结构简式分别为 5 下列关于化合物 的说法正确的有 填字母 a 属于芳香烃b 均能使溴的四氯化碳溶液褪色c 与足量h2加成后的产物是3 甲基戊烷d 加热条件下 能与新制cu oh 2反应生成红色沉淀 解析 1 化合物 中有13个碳原子 4个不饱和度 故其分子式为c13h20 1mol该物质完全燃烧消耗o2的物质的量为 13 20 4 mol 18mol 2 化合物 是酯类化合物 反应 是化合物 在稀硫酸作用下发生的水解反应 生成羧酸